绿色化有机化学实验教学模式实施与探讨

2017-10-12 10:52关金涛张海燕杜传青
武汉轻工大学学报 2017年3期
关键词:苯甲酸串联氨基

关金涛,张海燕,杜传青,杨 明,张 剑

(武汉轻工大学 化学与环境工程学院,湖北,武汉 430023)

绿色化有机化学实验教学模式实施与探讨

关金涛,张海燕,杜传青,杨 明,张 剑

(武汉轻工大学 化学与环境工程学院,湖北,武汉 430023)

为了减少环境污染和实现可持续发展,绿色化实验教学模式已经成为当代高校化学实验教学的主流趋势。本文从绿色化意识培养、实验的内容选择、串联化反应、多步反应、绿色催化剂使用、废弃物回收利用和处理等方面讨论了有机化学实验的绿色化教学改革探索,以减少有机实验教学对环境的污染,培养学生的环保意识。

绿色化;有机化学实验;教学模式

Abstract:With the increasing deterioration of the environment and public awareness of environmental protection, the pollution problem of the organic chemistry experiment teaching in the university is arising people’s attention. In this paper, We discussed the green teaching reform of organic chemistry experiment, involving the selection of the content of organic chemistry experiments, continuous reaction, multi-step reaction, the use of green catalyst, waste recycling and disposal, so as to reduce the organic chemistry experiment pollution on the environment and cultivate the environmental protection consciousness of students.

Key words:greening; organic chemistry experiment; environmental protection consciousness; continuous reaction

1 引言

有机化学实验是应用化学、化学工程、轻化工程、生物科学、食品科学、材料化学、动物科学、水产养殖等理工科专业一门重要的基础课,也是培养学生科学思维、动手操作和科研创新能力的重要组成部分。随着环境污染问题的日益加剧,人们的环保意识逐渐增强,实验教学中的污染问题逐渐受到大家的关注。在有机实验教学当中,每天会有大量的废液、废气、废渣未经处理直接排放出去,不仅对环境造成了严重的危害,同时也造成了严重的资源浪费[1-3]。因此,如何减少实验教学环节当中的排放和污染,实现有机实验教学绿色化改革,是我校乃至全国高校迫切需要解决的问题[4-9]。为此,对有机化学实验教学内容和安排进行了初步改革,对绿色化有机化学实验教学进行了探索。

2 实验教学过程中培养学生绿色化学意识

实验室教学环节是培养学生绿色化学理念和意识的最关键的环节[10]。在实验教学过程当中让学生意识到化学实验的必要性与危害性,养成良好的实验习惯,培养学生绿色化学理念,提高学生的绿色环保意识。要求在学生实验之前,认真预习实验内容与步骤,查阅资料掌握所用试剂、药品、催化剂的基本性质,意识到其对身体健康及社会的危害性。培养学生良好的实验操作习惯和安全意识,规范学生基本操作,减少和避免取样过程中样品的挥发、泄露和洒落。实验之后,引导学生对每次产生的废液、废气、废渣按照要求进行分类回收处理,杜绝乱丢乱放的不良习惯。

3 合理安排实验内容与顺序,开设串联反应和多步反应

传统有机实验是孤立的单个实验,实验的目的就是为了合成某个化合物,而且所合成的化合物没有实际用途,其处理和排放都会对环境带来负面的影响。我们通过合理的设计实验内容和调整实验顺序,将单个的实验内容串联成一个系列,或者开设多步反应,既能使得学生掌握基本实验操作技能,又使得每步反应产物都能用于下一个或者下一步反应,前一实验的产品成为后一制备实验的原料,提高药品的利用率。减少了药品购置成本,同时也减少了污染和排放。

酯化反应是必须掌握的基本实验操作之一。在实验当中我们开设了苯甲酸乙酯的制备实验,此实验以浓硫酸为催化剂,苯甲酸和乙醇为反应原料。我们有计划地安排苯甲酸的制备、纯化实验,将实验系统有机地串联起来,巩固和加强各实验之间的联系,掌握各官能团之间的转化方法,实现教学效果和绿色环保的双赢。我们首先安排苯甲醛的歧化反应,在碱作用下,苯甲醛发生歧化反应得到苯甲醇和苯甲酸,掌握和理解了歧化反应的原理及其应用。将得到的苯甲醇用于微波条件下高锰酸钾氧化制备苯甲酸,掌握和巩固醇的氧化反应内容。前面两种反应所得到的苯甲酸一起用于苯甲酸的重结晶实验,不仅将所有的苯甲酸得以回收,同时掌握和理解了采用重结晶提纯固体化合物的方法和原理。将重结晶所得到的苯甲酸纯品继续用于苯甲酸乙酯的制备实验,实现了苯甲酸的回收利用,减少了其排放导致的污染,实施方案如图1所示。

图1 苯甲醛—苯甲酸—苯甲酸乙酯串联化反应示意图

仲醇、叔醇主要采用格氏试剂与醛酮反应进行制备,其制备过程涉及诸多基本操作技能。我们开设了2-甲基-2-己醇的制备实验,采用丁基溴化镁格氏试剂与丙酮进行反应,再水解得到目标产物。因此我们先开设正丁醇制备正溴丁烷的实验,在正丁醇与溴化钠和浓硫酸进行反应得到正溴丁烷。将得到的正溴丁烷进行纯化、干燥后用于丁基溴化镁格氏试剂的制备,最后与丙酮反应、水解得到目标化合物。如图2所示,整个串联化实验过程中,掌握了格氏试剂的制备方法和无水实验操作原理和技能,避免了正溴丁烷的排放和处理,同时掌握和巩固了三级醇的制备方法。

图2 正丁醇—正溴丁烷—2-甲基-2-己醇串联化反应示意图

多步骤反应的开设是本科有机实验当中必不可少的环节,通过多步骤实验的训练,能够进一步巩固学生实验基本操作,提高实验操作技能,提升实验教学质量,减少和避免废弃物的排放。局部麻醉剂对氨基苯甲酸乙酯的制备实验涉及四步反应,如图3所示。第一步反应是将对甲苯胺用乙酸酐处理将其转变成相应的酰胺,避免在氧化过程中氨基被氧化。第二步是将对甲基乙酰苯胺中的甲基氧化成相应的羧基,得到相应的羧酸盐。第三步是将得到的乙酰氨基苯甲酸盐进行水解酸化得到对氨基苯甲酸,最后是将对氨基苯甲酸在浓硫酸催化下与乙醇发生酯化反应得到对氨基苯甲酸乙酯。整个反应过程涉及到氨基的保护,芳烃侧链的氧化,酰胺的水解及酯化反应,操作涉及步骤多,知识覆盖面广。

图3 局部麻醉剂对氨基苯甲酸乙酯的制备路线图

长链烷基苯及其衍生物是重要的药物、光电材料及液晶材料中间体,长链烷基苯不能通过傅克烷基化直接进行制备,需要先傅克酰基化引入对应的酰基,再采用黄明龙还原法还原得到,具体制备路线如图4所示。

图4 长链烷基苯的的制备路线图

这种教学模式使得每个每步反应产品都能得到回收利用,减少了药品购买开支和废弃物的处理与排放,也对学生操作要求更高。虽然是单个的实验,但一旦实验失败、产品量不足或产品纯度不够,后续实验可能无法进行,使得学生必须认真规范地对待每一个每一步实验。同时将所学理论知识系统地串联起来,充分调动了学生实验操作的积极主动性、探索性和严谨性,培养和增强了学生绿色环保意识。

4 结束语

综上所述,通过绿色化有机化学实验教学模式的实施的尝试,培养了学生的绿色环保意识,减少和避免了废弃物的排放对环境的负面影响,同时在保证教学质量的同时,进一步激发了学生的创新思维能力和积极主动性。在今后的实验教学中,将结合教学形式、内容进一步不断研究和探索绿色化实验教学方法,从源头上杜绝污染物的排放,彻底实现有机化学实验的绿色化。

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Impementation and exploration of experiment teaching mode of organic chemistry based on greening

GUANJin-tao,ZHANGHai-yan,DUChuan-qing,YANGMing,ZHANGJian

(School of Chemical & Environmental Engineering,Wuhan Polytechnic Unviersity,Wuhan 430023,China)

2017-05-20.

关金涛(1981-),男,副教授,Email:guanjintao@126.com.

湖北省高等学校教学研究项目(2014326).

2095-7386(2017)03-0108-03

10.3969/j.issn.2095-7386.2017.03.022

G 642.0

A

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