凤仙花的化学成分和生物活性研究进展

苏卜利，曾 荣，黄长干，*，陈金印

(1.江西农业大学理学院，江西南昌330045; 2.佛山科学技术学院生命科学学院，广东佛山528000; 3.江西农业大学农学院，江西南昌330045)

凤仙花的化学成分和生物活性研究进展

苏卜利1，曾 荣2，黄长干1，*，陈金印3

(1.江西农业大学理学院，江西南昌330045; 2.佛山科学技术学院生命科学学院，广东佛山528000; 3.江西农业大学农学院，江西南昌330045)

随着化学防腐剂各种问题的凸显以及人们对食品加工的需求越来越向“绿色”和“天然”等理念转变，食品防腐剂的天然化已经成为防腐技术的一大趋势，很多天然植物含有抗菌和抗氧化成分，这为天然防腐剂的筛选提供了丰富的原材料。凤仙花是我国民间一直用于治疗风湿病、腰腿疼痛和指甲炎等疾病的一种观赏、入药两相宜的草本植物，含有多种功能性物质，具有显著的抗菌、抗氧化活性，该文对凤仙花化学成分和生物活性研究成果进行综述。

凤仙花，醌类，黄酮，抗菌，抗氧化

凤仙花(Impatiens balsamina L.)为凤仙花属(Balsaminaceae)凤仙花科(Impatiens)一年生草本植物，原产中国、印度和马来西亚，其全草、种子(急性子)、茎(透骨草)、叶、花、根、果皮均可入药，有祛风、活血、消肿、止痛之功效［1］，在我国大部地区均有分布，多栽植于庭院作观赏用，一直以来也被广泛用作传统中药。凤仙花除了含有普通植物所共有的碳水化合物、脂质、蛋白质、单宁等常规化学成分外，还含有多种醌类和黄酮类化合物，现代研究表明，凤仙花中的醌类和黄酮类化合物具有抗菌、抗氧化等活性，故可用于医疗保健或天然食品添加剂。通过总结分析凤仙花的主要成分，尤其是黄酮类和醌类化合物及其功能活性，并对其应用前景进行展望，以期为凤仙花的开发利用提供参考。

1 化学成分研究

凤仙花中有多种化学成分，迄今分离获得的成分有香豆素、黄酮、醌类、多肽及蛋白质等成分。国外学者对凤仙花的研究报道较多，其中最多的是黄酮类花色素及其苷和萘醌中的1，4－萘醌，而1，4－萘醌又是其各部分主要的抗菌活性物质。

1.1 香豆素类

香豆素是具有苯骈α－吡喃酮母核的一类化合物的总称，在植物体内，香豆素类化合物常常以游离状态或与糖结合成苷的形式存在，大多存在于植物的花、叶、茎和果中，通常以幼嫩的叶芽中含量较高。Bohm B A等［2］首先在凤仙花叶片中发现东莨菪亭。Panichayupakaranant P等［3］将成熟的凤仙花幼叶培养体系用甲醇回流萃取，提取物经乙酸乙酯萃取，再反复硅胶柱、凝胶柱Sephadex LH－20层析，分离到异秦皮素和一种甾醇类化合物菠菜固醇;随后用同样的方法在培养25d的凤仙花幼叶培养体系中首次分离到4，4＇－双异嗪皮啶［4］。

1.2 醌类

醌类化合物是许多天然植物的有效成分，具有多方面的生理活性，如抗菌、抗病毒、利尿和止血等作用。Little J E和Glennie C W等［5－6］分别从凤仙花中首次分离到2－甲氧基－1，4－萘醌和2－羟基－1，4－萘醌。随后有学者在凤仙花的叶片中也分离到具有抗真菌作用的2－羟基－1，4－萘醌和2－甲氧基－1，4－萘醌［7－9］。

利用小海虾致死浓度作为活性指导，中国的Yang X等［10］从凤仙花的地上部分95%乙醇提取物中分离到一个单一活性物质，通过结构鉴定该物质为2－甲氧基－1，4－萘醌，实验结果表明其对12种细菌和8种真菌中的5种革兰氏阳性菌、2种革兰氏阴性菌和8种真菌均具有很好的抑制效果。Panichayupakaranant P等［3］在凤仙花幼叶培养体系甲醇提取物中分离到一个新萘醌，通过核磁共振氢谱、二维核磁共振技术鉴定该物质是亚甲基－3，3＇－二羟基－1，4－萘醌。2000年日本学者Ishiguro K等［11］把凤仙花的地上部分35%乙醇提取物用乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯部过硅胶柱分离得到一个双萘醌，通过鉴定该物质结构是2，2＇－亚乙基(3－羟基－1，4－萘醌)，此物质能显著地抑制睾丸激素5α－还原酶，虽然其合成已见报道，但在天然产物中还是首次分离到。2002年 Oku H等［12］将凤仙花白色花瓣的花冠35%乙醇提取物通过过滤首先得到山柰酚，提取液经乙酸乙酯萃取，反复硅胶柱、Sephadex LH－20凝胶柱层析得到2种新的萘醌，化合物1和化合物2，它们能选择性抑制环氧化酶－2，同时为凤仙花能治疗关节风湿病、浮肿、镇痛提供理论支持;同年他们将凤仙花果皮50%乙醇提取物用CHCl3－MeOH梯度系统洗脱硅胶柱，分离到化合物3，经鉴定该物质为2－甲氧基－3－(2－羟乙基)－1，4－萘醌，该物质也是第一次从天然产物中分离得到［13］。中国学者Chen X M等［14］于2010年在凤仙花茎80%乙醇提取物中分离到两种新的四氢萘，1α，2α－二醇－4α－乙氧基－1，2，3，4－四氢萘和1α，2α，4α－三醇－1，2，3，4－四氢萘。化合物1～3的结构式见图1。

1.3 黄酮类

黄酮类化合物广泛分布于植物界中，而且生理活性多种多样，引起了国内外的广泛重视，研究进展很快。1958年Clevenger S［15］从凤仙花的花瓣中分离得到黄酮醇、山柰酚、槲皮素、杨梅素等物质。随后Hagen C W及其学生在凤仙花的各部分分离到矢车菊素、飞燕草素、蹄纹天竺素、锦葵花素等一系列的花色素及甙［16－18］。

1998年Ishiguro K等［19］将凤仙花果皮甲醇提取物首先用CHCl3过硅胶柱分成6个部分，再将各个部分反复过硅胶柱得到两种新的双萘呋喃－7，12－二酮类化合物化合物4和化合物5。其学生Fukumoto H等［20］从凤仙花的白色花瓣中分离到山柰酚－3－鼠李糖葡萄糖甙，并利用现代核磁共振技术对其立体化学结构进行了鉴定，其结构为山柰酚－3－O－［2″－O－α－L－吡喃鼠李糖基－3″－O－β－D－吡喃葡萄糖基］－β－D－吡喃葡萄糖甙;随后他们将凤仙花白色花瓣35%乙醇提取物分离出山柰酚后，经正丁醇萃取后反复硅胶柱，凝胶柱Sephadex LH－20层析得到槲皮素－3－O－芸香糖甙，山柰酚－3－O－葡萄糖甙和山柰酚－3－O－芸香糖甙［21］。中国学者Lin H等［22］于2001年采用毛细管电泳－柱端安培检测装置，从凤仙花粉色花瓣中分离到山柰酚及其衍生物山柰酚－3－葡萄糖甙，山柰酚－3－葡萄糖鼠李糖甙，山柰酚－3－(p－香豆酰)葡萄糖甙。化合物4～5的结构式见图2。

图1 化合物1～3的结构式Fig.1 Structures of compounds 1～3

图2 化合物4～5的结构式Fig.2 Structures of compounds 4～5

1.4 甾醇类

日本学者Shoji N带领的课题组对凤仙花的种子进行了大量研究，从凤仙花种子50%甲醇提取物中分离到凤仙萜四醇苷A－O(6～20)等一系列的甾醇［23－26］。化合物6～20的结构式见图3。

1.5 多肽和蛋白质类

1994年Pal M等［27］从凤仙花的果皮中首次分离到一个高分子量蛋白，此蛋白可占到果皮可提取总蛋白的85%，分析结果显示此蛋白是一个由Mr75K亚单位构成的同源四聚体，等电点是5.8，通过透射电镜术、光散色分析、粘度和沉降分析，表明此蛋白可以和来自兔子肌肉和绿豆胚的丝状肌动蛋白相互作用，对球型肌动蛋白和纤维型肌动蛋白的聚合有一定的抑制作用。1997年Tailor R H等［28］在凤仙花的种子中获得一组富含半胱氨酸的多肽，表现出良好的抗真菌和抗细菌活性，分别命名为 Ib－AMP (1～4)，四个抗菌肽都含有20个氨基酸残基，此系列多肽是目前从植物中发现的最短的抗菌肽，每个抗菌肽都含有四个半胱氨酸，并在分子内形成2个二硫键。在凤仙花中除了发现了多肽和蛋白质，一些酶类也在其中被发现，早在1968年 Miles C D等［29］在凤仙花的花瓣中分离到一种酶(黄酮转化酶)，此类酶能够促进酚类物质的糖基化。

图3 化合物6～20的结构式Fig.3 Structures of compounds 6～20

1.6 有机酸类及其它

据报道通过采集不同花期的凤仙花花瓣，分离得到对羟基苯甲酸、芥子酸、咖啡酸、阿魏酸等有机酸;同时也得到正十六烷酸及其酯、正十八烷酸及其酯、油酸及其酯［18，30］。2006年陈明霞等［31］从凤仙花种子中提取油类成分，经GC－MS分析，从中分析鉴定了26个成分，其中α－亚麻酸为其主要成分，另外鉴定出龙脑、硬脂酸、棕榈酸、棕榈油酸、花生四烯酸等成分。随后陈秀梅等［32］从凤仙花茎80%乙醇提取物中首次得到香草酸、七叶内酯、原儿荼酸、芦丁、大豆脑苷和1，2，4－三羟基萘－1，4－双－β－D－吡喃葡萄糖苷等物质。

2 生物活性的研究

凤仙花全草入药，《中药大辞典》、《采药书》、《贵州民间方药集》、《福建民间草药》等均有记载，现代科学研究表明其主要的生物活性是抗菌消炎、抗过敏和抗氧化等，其中主要的活性物质是各种1，4－萘醌，不仅表现良好的抗真菌、细菌活性，还表现出较显著的抗肿瘤活性，所以对凤仙花的开发和利用潜力很大。

2.1 抗菌消炎作用

2007年Lim Y H等［33］从凤仙花的甲醇提取物中分离得到山柰酚和槲皮素，药理学实验表明其具有一定的抗痤疮丙酸杆菌活性，将其和红霉素或克林霉素联合使用，四组组合方式(山柰酚和红霉素或克林霉素，槲皮素和红霉素或克林霉素)都表现联合抑制作用，其中克林霉素和山柰酚或槲皮素表现较强的联合作用，这是一种潜在治疗痤疮的联合疗法。随后中国学者Wang Y C等［34］发现从凤仙花荚果提取物和根茎叶提取物中分离到的2－甲氧基－1，4－萘醌和豆甾醇－7，22－二烯－3β－醇，对具有多重抗药性的幽门螺杆菌有良好的体外抑制和杀灭作用，而此菌就是引起胃癌和胃腺癌的病原菌，此研究又为治疗胃癌和胃腺癌提供一个新思路。有报道，凤仙花花瓣35%乙醇提取物通过小鼠异位性皮炎模型实验，发现其对慢性严重瘙痒恶化皮炎有良好地抑制作用，能够有效预防和治疗异位性皮炎［35］。

2.2 抗过敏和抗瘙痒作用

日本学者Ishiguro K及其带领的研究小组对凤仙花抗过敏作用做了大量工作，前后经历了二十多年的研究，目前仍在做相关的工作。他们首先发现凤仙花白色花瓣35%乙醇提取物对由鸡蛋白溶菌酶引起的鼠科动物超敏反应有明显的抗敏活性［36］;实验结果表明山柰酚、槲皮素和1，4－萘醌是其主要的抗过敏物质［21］;为了进行更深入的研究，他们建立了一个通过血压监测快速量化评估的新体系，用来评估抗过敏物质在抑制老鼠过敏反应中的作用［37－38］;随后又通过对未麻醉小鼠血流量的监控，发现凤仙花白色花瓣35%乙醇提取物能有效抑制鸡蛋白溶菌酶引起的小鼠血流量的降低，进一步研究发现其有效物质是山柰酚－3－葡萄糖甙和指甲花醌，同时佐证凤仙花提取物本身以及和鸡蛋白溶菌酶联合使用都不会导致小鼠血流量的增加［39］;通过新建立起来的评估体系，发现凤仙花花瓣35%乙醇提取物能抑制由血小板凝集因子引起的低血压症，并鉴定出主要活性物质;其中山柰酚－3－葡萄糖甙、山柰酚－3－芸香糖甙、槲皮素、槲皮素－3－葡萄糖甙和2－羟基－1，4－萘醌对血小板凝集因子引起的低血压症都表现出显著地抑制作用，比血小板凝集因子拮抗剂CV－3988的抑制作用要强，同时发现IB的抗过敏作用的一个机制是对血小板凝集因子的拮抗作用［26］。

Ishiguro K等在研究凤仙花的抗过敏作用时，发现凤仙花白色花瓣35%乙醇提取物对由右旋糖酐40和化合物48/80引起的老鼠瘙痒行为也有明显的止痒活性［40］;随后他们在凤仙花果皮中分离到双萘呋喃－7，12－二酮类化合物，通过药理实验表明其有显著地抗瘙痒活性［19］。2002年Oku H等［13］从凤仙花中分离到2－羟基－3－(2－羟乙基)－1，4－萘醌，2，2＇－亚甲基双(3－羟基－1，4－萘醌)，2，2＇－亚乙基双(3－羟基－1，4－萘醌)等很多种类的1，4－萘醌，均对由化合物48/80引起的小鼠瘙痒行为有明显地止痒作用。

2.3 抗组胺作用

据Fukumoto H等研究，凤仙花白色花瓣35%乙醇提取物可以显著抑制小鼠静脉注射组胺引起的过敏性低血压症，原因是组胺是小鼠过敏性低血压症的一个引发剂，而IB对由组胺引起的低血压症第一步反应有一定的抑制作用［41］。

2.4 抗肿瘤作用

Ding Z S等［42］利用四甲基偶氮唑盐微量酶反应比色法(MTT法)，发现凤仙花叶子55%乙醇提取物对人肝癌细胞系HepG2有体外抗肿瘤活性，并对提取物进行进一步分离、纯化、结构鉴定，确定该活性物质是2－甲氧基－1，4－萘醌。

2.5 抗氧化作用

胡喜兰等［43］利用不同溶剂和不同方法对凤仙花红色花瓣进行活性成分提取，采用试剂盒法对其进行抗氧化活性测定，结果显示凤仙花不同提取物均具有抗氧化活性，以凤仙花水提取物的抗氧化活性最强。徐艳等［44］研究凤仙花种子提取物体外抗氧化活性时，发现其醋酸乙酯提取物对卵黄脂质过氧化抑制率能达到90%以上，对氧自由基抑制率能达到70%以上，明显高于VC，可见其有较显著地抗氧化活性。

3 结论

近年研究表明，一些天然植物及其提取物有抑菌防腐效果，这引起了防腐剂研究者的兴趣和广泛关注。植物源天然防腐剂主要有天然食用香料植物、中草药、果蔬植物等［45］，我国中草药资源丰富，相比国外有着得天独厚的优势，这为开发植物源天然防腐剂的研究提供了宝贵资源，一些药食同源的中草药及其提取物不仅有一定的药效，而且有较强地抗菌防腐作用，且其安全性己得到充分证实。凤仙花作为著名中药，在医学中应用不仅历史悠久，而且比较普遍。随着各种现代分析化学和医学的不断完善以及结构鉴定技术的发展，对凤仙花功效的研究也逐渐从对其各种粗提物药效作用的探讨，发展到分离分析其单一的功效化合物及其生理活性功效。对于凤仙花提取物在食品领域的应用研究还未见文献报道，凤仙花活性成分的抗菌和抗氧化活性对于其在天然防腐剂和抗氧化剂方面的应用具有广泛的前景。

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Advances at the research on chemical constituents and biological activities of Impatiens balsamina L.

SU Bu－li1，ZENG Rong2，HUANG Chang－gan1，*，CHEN Jin－yin3
(1.College of Science，Jiangxi Agricultural University，Nanchang 330045，China; 2.College of Life Science，Foshan University，Foshan 528000，China; 3.College of Agriculture，Jiangxi Agricultural University，Nanchang 330045，China)

As various problems of chemical preservatives coming in and the demand for food processing being change into the mind of“green”and“nature”，natural food antiseptic has became a major trend in anticorrosion technology.Many nature plants have the antibacterial and antioxidant activities，this provides more abundant of raw materials for natural antiseptic.The entirety of Impatiens balsamina L.has been widely used in traditional Chinese medicine to treat rheumatism，isthmus and crural aches，fractures，superficial infections，fingernail inflammation，etc.It contains numerous functional materials and has significant antibacterial and antioxidant activities.The research progress in chemical constituents and biological activities of Impatiens balsamina L.had been summarized.

Impatiens balsamina L.;quinones;flavone;antimicrobial;antioxidation

TS201.2

A

1002－0306(2012)02－0418－05

2011－01－04 *通讯联系人

苏卜利(1985－)，男，硕士研究生，研究方向:天然产物提取、分离与纯化。

国家“十一五”科技支撑计划项目(2007BAD61B07);江西省主要学科学术和技术带头人培养计划项目(050007);江西农业大学科学研究基金自由申请项目。