树莓及其加工制品中香气化合物的研究进展

任婧楠，潘思轶，王可兴，范 刚*

(环境食品学教育部重点实验室，华中农业大学食品科学技术学院，湖北 武汉 430070)

香气是影响水果及其加工制品品质最重要的因素之一，它受到水果的基因型、生长环境以及二者相互作用的影响[1]。新鲜水果的香气一般来自于含量相当于单果质量十亿万分之几的挥发性物质，然而，这些微量芳香活性化合物却对果实及其加工制品品质有着重大的影响[2]。在这些化合物中，有些是以游离态的形式存在的挥发物，可被人们直接感受到，他们对新鲜水果的香气有着最直接的贡献；还有一些化合物与糖或者无味的苷结合在一起，存储于水果中作为风味前体，它们不具备挥发性，故人们仅在其经历酸水解或者酶水解之后才能感受到。目前，国外的专家学者针对树莓及其加工制品中的香气物质进行了广泛而深入的研究，主要包括：树莓及加工制品中香气物质提取方法的研究；树莓汁、树莓籽油和树莓果酒香气物质的研究；树莓及其加工产品在加工及贮藏过程中香气物质的变化。而国内关于树莓香气方面的研究报道则比较少，大多局限于一些综述性的文章，如郭林[3]、高玉李[4]等分别对树莓的香气成分和影响树莓香气成分的因素进行了综述。同时，宜景宏等[5]对树莓果皮及果肉挥发性成分进行了初步分析，并确认了6种化学成分。近年来，师艳秋等[6]针对红树莓酿制的果酒进行了研究。目前，有关加工关键操作单元对树莓汁香气的影响以及树莓汁键合态香气物质的研究鲜有报道。本文对树莓及其加工制品中香气物质的提取方法、香气活性物质的鉴定、加工贮藏过程中香气物质的变化以及树莓中糖苷键合态香气化合物进行了综述。

1 树莓中游离态香气物质的提取方法

目前，国内外的研究者发现，树莓含有多种香气物质，现已被鉴定的有200多种，其成分主要是萜类物质，还含有部分酮、醛、醇和酯类等[3]，并对各种树莓香气物质的萃取方法进行了分析。

师艳秋等[7]在研究红树莓发酵酒的香气成分时，采用了溶剂萃取法(SE)，共鉴定出54种化合物，其中醇类含量最高，同时还检测到了红树莓发酵酒中的主要香气化合物异戊醇和2,3-丁二醇。现今，此法已经被广泛应用于各种食品挥发性风味物质的萃取当中，如茶、蜂蜜、乳品、果蔬及动植物油脂等[8]。宜景宏等[5]采用同时蒸馏萃取法(SDE)提取了树莓果肉及果皮中挥发性成分，分离并确认了6种化学成分，主要为糠醛、醇类以及苯并噻唑。Aprea等[9]研究者确立了SDE法萃取树莓叶片精油的影响因素，并对萃取工艺进行了优化。

20世纪90年代，国外的研究者就将顶空进样法(HS)应用于柑橘及其加工制品的香气物质研究中。时至今日，此法依旧不失为研究柑橘类香气成分的一种有效手段，并被推广应用于其他食品香气成分的研究。如Ravid等[10]运用动态进样法分析了树莓、桃子、以及草莓的果实及其饮料制品的香气成分，发现其对酮类以及芳香醇类物质的吸附效果更佳。

固相微萃取(SPME)是复杂的传质过程，受多种因素的影响，如萃取头涂层的特性、萃取时的温度及时间、溶液pH值、盐效应和搅拌效率等。Aprea等[9]应用SPME对树莓及其果汁的香气物质进行分析，发现醇类和醛类物质含量比较高，同时与PTR-MS方法做比较，发现SPME方法存在着萃取物质不够完全等问题。

SBSE是SPME的升级技术。Malowicki等[11]在对野生树莓品种(meeker)和植入抗侏儒病基因的树莓香气物质研究中，采用SBSE与GC-MS联用技术，发现二者在种类和含量上基本无差别。Du等[12]及其研究小组运用此法对‘Marion’黑莓当中挥发性化合物进行了研究，并通过描述性的感官分析得知其香味与树莓相似。

同时，刘丽娜等[13]优化了超临界萃取法(SFE)提取红树莓籽精油的萃取工艺条件，并获得橙黄色且透明状态的挥发油，经GC-MS分析，共得到40种有效成分，其中亚油酸甲酯含量高达60%。李斌等[14]研究者优化了超临界CO2萃取树莓叶片精油的工艺条件。

此外，Aprea等[9]运用质子转移反应(PTR)与质谱联用分析树莓果实和树莓果汁中的香气物质，与SPME-GC-MS相比较，PTR-MS更能提供一个快速高效且全面的气味剖析。同时，PTR-MS还用来监测树莓原始风味的快速修复过程，如由工业运输、机械损伤甚至咀嚼引起的破坏对脂肪氧化酶活性的影响，进而探索树莓风味的修复途径。

2 树莓及其加工制品中的香气活性物质

食品讲究色、香、味俱全。食品的香气首先给人以味觉上的享受，对引起人的食欲起到了极大的作用。古有“酒香不怕巷子深”之说，恰恰证实了香气物质对食品的重要意义。食品中存在种类繁多的挥发性香气物质，却仅有少量的组分具有呈味作用，能被人的嗅觉捕捉到，并对食品的整体风味有贡献，这样的物质即被称作香气活性物质。

气相色谱-嗅觉测量法(GC-O)系感官检测技术之一，已被广泛应用于食品风味及加工环境等方面[15]。它通过GC把样品的香气成分分离开，同时再结合人类灵敏的鼻子，即可对样品的香气组分做出定性和定量评价。GC-O与MS的结合弥补了彼此之间的不足，研究者既能获得精准的香气成分数据，同时也能掌握某一浓度下某种特定香气成分是否具有风味活性，以及该风味活性的强度和持续时间，进而确定该物质的风味香型[16]。

2.1 树莓中的香气活性物质

树莓中的香气活性物质概括起来主要有以下几类：1)萜烯类化合物：此类化合物是分子式为异戊二烯的整数倍的烯烃类化合物，广泛存在于植物体内。由于存在许多异构体，其又可分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜。它们大多具有苦味，但有些化合物呈现极强的甜味。树莓中具有香气的最主要的萜烯类化合物如：萜烯烃类、萜烯酮类、萜烯醛类和萜烯醇类等，其中一些萜烯烃类和萜烯酮类是树莓中比较重要的芳香物质，如α-蒎烯，石竹烯等。2)酮类：呈现果味。主要有树莓酮，α-紫罗酮，β-紫罗酮、苯乙酮、2,4-二甲基苯乙酮、4-羟基-3-甲基苯乙酮、丁二酮、β-大马士革酮、1-己烯-3-酮等。3)醇类：呈现花香味和果味。苯甲醇、苯乙醇、香芹醇、丁香酚、丁醇、己醇、辛醇、十一醇、薄荷醇、香叶醇等。4)酯类：呈现果香和花香气味。主要有乙酸乙酯、丁酸乙酯、乙酸丁酯、己酸乙酯等。

特别值得一提的是具有减肥效果并决定树莓风味特征的挥发性化合物——树莓酮，其化学名称为对-羟基苯基-2-丁酮。Akiyama等[17]用GC-O技术鉴定其呈现甜甜的水果香味，并在对咖啡香气的研究中，发现树莓酮成为新鲜出炉的Ethiopian咖啡的特征香气。Larsen等[18]经研究发现，树莓酮的含量与其风味强度的感官评价呈现良好的正相关性。但由于树莓酮具有较低的挥发性，因此较难用SPME方法萃取到[19]。另外，Borejsza-Wysocki等[19]发现，树莓酮含量也受品种影响，如‘Willamette’的树莓酮含量高达170μg/kg，是‘Canby’和‘Royalty’两品种含量的5倍多 。同时，在树莓果实成熟后期，树莓酮含量的富集作用很快[20]。Takao等[21]针对树莓果实中树莓酮/姜油酮酶催化苯基丁酮加氢作用的特性，研究发现此酶对催化苯基丁酮α、β位不饱和双键的加氢作用以及果实中树莓酮合成的最后一步有着重要的意义。这一结果揭示了树莓酮在树莓果实中的合成方式及作用。

Aprea等[9]用SPME-GC/MS方法从14种树莓果实中鉴定出36种香气物质，主要分为萜烯类和C13降异戊二烯类。含量较高的有α-紫罗酮、β-紫罗酮、水芹烯、α-蒎烯、乙酸乙酯等，均对树莓整体香气有贡献。同时，研究结果显示，多种挥发性物质对灰霉病的致病菌产生抑制作用，如苯甲醛不仅对树莓的呈香起到重要作用，还具有良好的抗真菌效果。另外，他们通过对两个品种的树莓汁进行香气成分的分析，发现品种对树莓果汁风味成分具有重要影响；与树莓果实挥发性组分相比，果汁中酮类和醇类物质含量呈增加趋势，而酯类物质含量有所下降；己醛和己醇对整体风味贡献最大，并呈现草本风味。

Ravid等[10]研究者则以树莓果实中特定的香气物质癸内酯和树莓汁中的α-紫罗酮作为指示剂，运用HS-SPME方法评价多种水果的加工制品，如果酱、果汁、果酒等的风味。结果表明，HS-SPME联合GC-MS分析技术能够很好的评价人工合成饮料的香气品质。

Robertson等[22]使用热解析联合GC-MS分析技术，研究了从树莓花朵到果实成熟期间，不同阶段的香气变化。大部分生长阶段都含有脂肪烃和芳香烃、醛类、酮类、醇类、酯类、单萜烯以及倍半萜烯。但随着果实的成熟，逐渐检测到α-紫罗酮、β-紫罗酮、α-水芹烯、β-水芹烯和癸酸乙酯，并且它们的含量也随之增加，说明果实的成熟度对香气成分的种类和含量均有较大影响。

Malowicki等[11]研究者采用SBSE-GC/MS方法分别提取野生树莓(meeker)和植入抗侏儒病基因品种的挥发性化合物，发现二者基本无差别，却在种植区与收获季节的影响下，发现两者的手性香气成分，如α-紫罗酮、α-蒎烯和芳香醇等，存在较大差异。可见，树莓中香气成分受环境因素以及成熟度的影响较大。

Tapani[23]研究了两种树莓(Rubus idaeus和Rubus arcticus)的杂交品种的香气成分，共检测到70多种挥发性化合物，主要有乙酸、己酸、2-庚醇、3-甲基-2-丁烯-l-醇、苯乙醇和芳香醇等。但2,5-二甲基-4-甲氧基-2,3氢-3-呋喃酮、α-紫罗酮和β-紫罗酮，这些特征香气成分在其子代中的含量低于亲代。

Du等[12]及其研究小组运用SBSE与GC-MS分析结合的方法对‘Marion’黑莓当中挥发性化合物进行了研究，并通过描述性的感官分析得知其香味与树莓相似，且香气活性物质主要有呋喃酮、芳香醇、香叶醇、乙酸乙酯和β-紫罗酮等。这一研究发现，为研究树莓中香气活性物质奠定了基础。

Blanch等[24]分析了茉莉酸甲酯(MJ)-乙醇处理对合成树莓、黑莓、草莓中挥发性化合物的影响。结果显示，经MJ处理后，树莓中紫罗酮、蒎烯、石竹烯等香气物质总量明显减少，而黑莓和草莓中的香气物质总量却大大增加。这一结论又证实了茉莉酸甲酯和乙醇既不能促进手性萜烯类化合物和紫罗酮的合成，也不能阻碍其对映体的合成。此结果在研究树莓香气物质合成方面起到了建设性的作用。

Vázquez-Aráujo等[25]及其研究小组通过分析不同配比的树莓/石榴调和饮料的风味，发现其比单一树莓果汁的风味更加丰富，而且抗氧化活性也明显增加。由此可见，将树莓与其他水果制成调和饮料的品质更能满足消费者的需要，也是树莓饮料加工业的另一开发热点，并且风味评价为消费者选择果汁提供了良好的指导。

Hampel等[26]研究了树莓果实中α-蒎烯、芳香醇以及α-紫罗酮、β-紫罗酮的生物合成。结果证实α-蒎烯和芳香醇是通过细胞液里的甲羟戊酸合成的；而α-紫罗酮、β-紫罗酮在利用了1-脱氧-D-木酮糖和甲羟戊酸酯后才被检测到，该研究结果阐述了树莓中部分特征香气物质的合成途径，对果汁的香气释放，改善果汁品质有着重要的意义。

2.2 树莓精油中的香气活性物质

精油又称为挥发油，是存在于植物中的一类具有芳香气味、可随水蒸气蒸馏出来而又与水不相混溶的挥发性油状成分的总称。大多数精油呈无色或淡黄色透明状，均具有独特的香气或者辛辣味，于室温下即可挥发。精油成分中以萜类成分多见，萜类又主要为单萜与倍半萜，其含氧衍生物如醇、醛、酸等，即使在含量很低时依然能使精油的整体呈现良好的芳香气味，是重要的组成部分。另外，一些小分子脂肪族化合物以及小分子芳香族化合物也具有独特的气味。树莓精油依据其来源，可分为树莓籽精油和树莓叶片精油。顾名思义，这两种精油分别由树莓籽和树莓叶片提取而成，均具有树莓特有的香味，在化妆品和药品中有较高的利用价值。

目前，国内外研究者对于树莓精油的提取工艺做了较多的研究，如张佰清等[27]以出油率为指标，优化了超声波辅助提取红树莓籽油工艺，使得出油率高达13%；同时，还用响应面法来优化微波辅助提取树莓籽油的工艺，不仅获得18%的出油率，还缩短了提取时间，节约资源[28]。李斌等[14]用SFE-CO2法提取到了呈土黄色的树莓叶片精油，该精油香气浓郁，具有类似茶叶的芳香。

另外，在树莓精油的减肥功效方面研究较多。由于精油是将各种挥发性物质浓缩了的混合物，故可以针对某一特定物质进行精炼得到较纯的精油。Ogawa等[29]利用人类乳腺癌细胞系，研究了树莓酮精油对男性荷尔蒙受体的作用，发现树莓酮的抗肥胖活性是辣椒素的3倍。

然而，近年来针对树莓精油中香气活性物质的成分组成研究报道则较少。仅刘丽娜等[13]用超临界CO2法萃取了红树莓籽精油，该精油系橙黄色的透明状态，经GC-MS分析，共得到40种挥发成分，其中酯、醇、脂肪酸等化合物种类最多，而亚油酸甲酯的含量最高，高达60%，此外，还有少量烷烃、烯烃和生育酚。

2.3 树莓果酒的香气活性物质

风味成分是影响果酒品质的主要因素[30]。针对不同酿造工艺对树莓果酒香气成分的影响，房玉林等[31]采用传统工艺和CO2浸渍工艺酿造树莓果酒，共检测到两种工艺的原酒中分别有33种和27种香气物质；经陈酿，二者分别含有香气物质21种和33种。但两种工艺酿造的果酒在风味上均呈现玫瑰香、紫罗兰香、果香以及茉莉香，这些风味是由特征香气物质苯乙醇贡献的。另外，此研究不仅说明CO2浸渍发酵更适合树莓果酒的陈酿，改善树莓果酒的风味，而且还证实了陈酿的树莓酒具有更加丰富的香气成分。Elisa等[32]研制了固体发酵的树莓果酒，在得到的16种含量较高的香气成分中，醇类有10种，酯类有3种。

在不同的发酵阶段，树莓果酒也有着每个阶段特有的香气。房玉林等[31]发现树莓果酒在不同的发酵阶段呈现不同的风味。酒精发酵后，共检测到33种挥发性物质，主要成分是苯乙醇；陈酿后，得到了55种新化合物，主要为苯乙醇、戊醇以及酯类。师艳秋[6]在树莓果酒主发酵结束时，共检测到54种挥发性化合物，除含有酯类16种和醇类13种以外，有机酸也有12种；在后发酵结束后，共检测到83种挥发性化合物，其中醇类、酯类、酮类均有增加，而有机酸种类减少；陈酿4个月后，共检测到65种挥发性化合物，醇类和酯类的种类基本不变。其中，常见风味物质苯乙醇的含量在这3个阶段缓慢增加，而糠醛则在陈酿期被降解。

Whasley等[33-34]分别比较了3种酵母发酵的树莓果酒中的风味化合物。经CAT-1发酵的树莓酒其挥发酸含量达到1542.6μg/L；经UFLA FW 15发酵的树莓果酒中总挥发性化合物含量高达5835μg/L，而挥发性硫化物则在经S. bayanus CBS 1505发酵的树莓酒中含量最高。通过感官分析得出这3种树莓果酒均具有树莓味、芹菜味以及花香味。同时，还分析了另外16种酵母菌发酵的树莓果酒中的香气成分，检测到21种含量较高风味物质，主要是醇类、酯类以及多种挥发酸。其中丁醇和苯乙醇含量最高。

在树莓果酒香气成分的感官分析方面，Karen等[35]感觉到树莓果酒呈现水果味并且混有灯笼椒的味道，这对研究树莓果酒中特征香气物质有着重要意义Mckellar等[36]运用电子鼻技术将树莓果酒与其他7种果酒鉴别开来，这一研究结果丰富了鉴别树莓酒的新领域。

在犯罪调查方面，Ogawa等[29]将树莓果酒等5种酒类作为指示剂，其中利用树莓果酒的挥发性化合物琥珀酸乙酯单体和4-羟基苯丙酮来检测受试者是否服用兴奋剂类饮料，并得到明显的效果。这一研究又拓宽了树莓果酒风味的应用。

3 加工贮藏过程中香气物质的变化

国际市场上，95%的树莓果进入深加工领域，树莓果汁是其中一大产业。工业生产过程会对树莓汁的香气成分产生巨大的影响，一方面是加工操作单元和贮藏过程使得树莓汁中的香气物质逸散，另一方面是在生产贮藏过程中，又生成了新的香气物质。这对树莓汁诱人的风味既是一种损失也是一种财富，关键在于分析生产和贮藏过程中香气物质的变化及影响因素，进而较好地掌握树莓果汁的风味组成及其控制。

目前，国内外的研究者针对树莓在加工和贮藏方面的研究多集中在工艺以及功能物质的含量等方面，且仅有部分国外研究者对于其中风味的变化进行了探索。

Wrolstad等[37]将树莓汁浓缩到45°Brix，经感官评定人员分析，发现树莓原汁、浓缩果汁以及其他3个市售树莓果汁之间的风味无明显差别。说明浓缩过程对树莓汁整体香气并无明显影响。

Kmiecik等[38]研究者发现，甜味剂改善了树莓蜂浆的风味和口感，仅仅在色泽方面有微弱的负面作用。Amsiejus等[39]经感官评定分析，树莓蜂蜜拥有绝佳诱人的色泽。在制作蜂蜜的前处理和后加工的热处理时，淀粉酶活性显著增加。在溶解蜂蜜之后，羟甲基糠醛(HMF)的含量显著增加，这可能是热处理时，美拉德反应加剧导致的结果，为树莓蜂蜜增加了不少特殊的风味。

冷冻保鲜技术是目前国际上较常用的技术，它延长了水果的供货期，即使是在水果的生产淡季。de Ancos等[40]分析了冻藏(-20℃)期长达一年之久的树莓果实的风味变化，发现挥发性香气物质基本不受冻藏处理以及冻藏时间的影响，仅增加了α-紫罗酮和石竹烯的含量，这一结论为树莓的保藏提供了有效的方法，最大限度保存了树莓的原始风味。

Levaj等[41]研究得到‘Willamette’品种的树莓果酱与树莓果实的风味保持一致，且芳香醇含量最高。Indrawati等[42]对经高压处理的果蔬在其色泽、质地和风味方面进行了综述。草莓汁中的己醛含量与压力变换呈正相关。呋喃酮、酯类、醛类、醇类以及硫化物都影响着草莓的风味，不同的阈值的物质对草莓的整体香气也有着不同作用。这一结论推动了研究高压处理对树莓汁风味的影响。

4 树莓中糖苷键合态香气化合物

糖苷键合态香气物质的研究对于新鲜食品及其加工制品的增香和持香方面有着重大的意义。20世纪60年代，Francis等[43]率先对玫瑰花瓣中单萜醇与糖苷结合物质进行了研究，开创了糖苷结合风味物质这一崭新的研究领域

水果中的键合态香气化合物是从果实、果汁或者果酒中萃取而来的[44]。随着研究对象的扩展，国内外研究者已逐渐从鉴定葡萄及葡萄酒中的糖苷键合态香气化合物延伸到其他水果当中。但对于树莓汁和树莓果酒中的糖苷键合态香气化合物鲜有报道，只有Pabst等[45]研究了树莓果实中的键合态香气物质，他们采用Amberlite XAD-2树脂吸附洗脱分离的方法从树莓果实中分离得到以糖苷键合态形式存在的4-氧代-β-紫罗兰醇和芳樟醇两种物质。而有关黑莓中的键合态香气物质的研究则稍多些，Du等[2]采用C18-反相吸附的方法从黑莓中提取到了糖苷键合态香气物质前体，结合SBSE-GC/MS萃取并分析了经酶水解作用后释放出游离态香气物质。研究结果显示，含量最丰富的是醇类物质，其次是莽草酸的衍生物；还检测到配糖体有呋喃酮和微量的萜烯类物质。经比较得到与游离态香气物质有着相似的组成，且呋喃酮配体一直稳定的存在于亲代和子代黑莓中。

5 展 望

香气是影响树莓及其加工制品品质的关键因素，然而各种加工操作和贮藏条件会对树莓及其加工制品的香气造成影响。由于树莓果实水分含量丰富、不耐贮运、货架期短且易破裂霉变，严重影响其加工品质。故仅有5%的树莓进入鲜食市场，绝大部分用于深加工。因此，开展树莓及其加工制品中香气物质的定性定量分析、加工单元操作对树莓中特征香气物质的影响、香气活性物质的鉴定及键合态香气物质的研究，对明确树莓及其加工制品中的特征香气物质，保持其优良香气品质具有重要意义。

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