邻氯苯基环戊酮的应用和管制研究

周志刚

(浙江警察学院，浙江 杭州310053)

邻氯苯基环戊酮(O－Chlorphenyl Cyclopentyl Ketone)，中文别名邻氯苯基环戊基酮、(2－氯苯基)环戊基酮、(氯苯基)环戊基酮、2－氯苯基环戊酮、2－氯苯基环戊基酮、环戊基邻氯苯基酮等，分子式C12H13ClO，分子量208．69，是重要的化工原料，主要用作医药中间体．邻氯苯基环戊酮由于近年来被广泛应用于非法制备毒品氯胺酮，2012 年8 月经国务院批准将其列入第一类易制毒化学品进行管制．

通过研究邻氯苯基环戊酮的应用，分析其管制原因，探讨其管制方法，强化邻氯苯基环戊酮和相关非列管易制毒化学品的管制和管理．

1 邻氯苯基环戊酮的应用

邻氯苯基环戊酮是重要的化工原料和医药中间体，目前主要的应用领域:一是制备氯胺酮的中间体，通过制备1－溴环戊基－2－氯苯基酮，进而制备氯胺酮，用作兽用麻醉剂［1］;二是有机合成中间体，如合成喹啉衍生物、菲系列物质、环戊烷邻氯苯基酮、2－邻氯苯基－2－甲胺基－环己基酮等［2］;三是合成麻醉剂α－羟基酮亚胺的中间体;四是合成除草剂3－aryluracils 的中间体［3］;五是相关高校和科研院所从事科学研究使用．由此可见，邻氯苯基环戊酮应用领域广泛，监管难度较大，需要相关部门对实际应用企业、高校和科研院所深入调查统计，加强许可和备案工作，才能做好相关管制工作．

根据《中国化工市场七日讯》的数据统计分析，全国共有18 个省市54 家企业从事邻氯苯基环戊酮的生产或销售，其中广东有13 家，占全部企业数的24．1%;江苏有11 家，占全部企业数的20．4%;湖北和山东分别为4 家企业;云南等其它省市分别有1～2 家企业．从统计数据来看，从事邻氯苯基环戊酮生产和销售的企业总数较多，在全国范围内分布较广泛，管理难度较大，相关企业主要集中在广东和江苏两省，建议相关部门加强对两省邻氯苯基环戊酮生产、经营、使用企业排查摸底，弄清企业底数，掌握详细情况，加强监督和检查．

2 邻氯苯基环戊酮管制原因

氯胺酮是苯环己哌啶的衍生物，俗称“K 粉”、“K 仔”或“K 他命”，长期滥用氯胺酮会产生幻觉，并导致神经永久损伤［5］．氯胺酮分子结构式比较简单，可以通过多种路径合成．目前制毒犯罪分子通常采用环戊醇为起始原料的合成方法［5］，合成路线如下:

图1 氯胺酮合成路线(I)Fig．1 The synthesis of ketamine(I)

合成路线(I)以环戊醇为起始原料，经过两步反应制得邻氯苯基环戊基酮，再经过1－溴代邻氯苯基环戊基酮、羟亚胺等中间体，最后羟亚胺与盐酸反应制得氯胺酮．

氯胺酮最直接的制备前体是羟亚胺，羟亚胺只需要与盐酸加热即可合成氯胺酮，是制毒犯罪分子加工氯胺酮的首选原料．由于羟亚胺加工工艺简单、原料获取容易、无需专业设备，非法制备盐酸羟亚胺快速发展蔓延．2008 年以来，国务院批准将羟亚胺列为《易制毒化学品管理条例》第一类易制毒化学品进行管制，但国内制贩、滥用氯胺酮仍不断发展蔓延．研究发现，制毒犯罪分子将非法制备氯胺酮的合成方法前移，以邻氯苯基环戊基酮为原料，首先制备1－溴代邻氯苯基环戊基酮，然后制得羟亚胺，最后将羟亚胺与盐酸反应制备氯胺酮［6］．

邻氯苯基环戊酮是重要的化工原料和医药中间体，在国内生产和销售企业众多，方便易得，因而被制毒犯罪分子广泛应用于非法制备氯胺酮，严重威胁人的生命和财产安全，扰乱社会秩序．2012 年8 月29 日，经国务院批准，邻氯苯基环戊酮被列入《易制毒化学品管理条列》附表第一类易制毒化学品进行管制，至2012年9 月15 日起施行［7］．邻氯苯基环戊酮被列入管制，及时的阻断了氯胺酮制毒原料的来源，有效的打击了氯胺酮制毒违法犯罪活动．

3 非列管易制毒化学品分析

有关邻氯苯基环戊酮制备方法的文献报道较多，常见的方法有两种［8－9］，对其逆合成分析如图2、图3．

图2 逆合成分析(I)Fig．2 Retro－synthetic analysis(I)

图3 逆合成分析(II)Fig．3 Retro－synthetic analysis(II)

由上述逆合成分析可知:一是邻氯苯基环戊酮可以以邻氯苯甲酰氯和环戊烯为原料合成，邻氯苯甲酰氯可以方便从邻氯苯甲酸制备，环戊烯可以很容易从环戊醇制备;二是邻氯苯基环戊酮可以以邻氯苯腈和环戊烷基溴化镁为原料合成．

非列管易制毒化学品是指可以直接或间接用于毒品加工生产，又没有被相关禁毒法律法规列入指明严格管制的化学物品．邻氯苯甲酰氯、环戊烯、邻氯苯腈和环戊烷基溴化镁是制备邻氯苯基环戊酮的4 种常见非列管易制毒化学品，获取容易，目前既没有列入《易制毒化学品管理条例》进行管制，也没有列入国际特别监制易制毒化学品给予关注，很容易被制毒犯罪分子用来制备邻氯苯基环戊酮，进而非法制备氯胺酮．因此，应当加强对上述4 种化学试剂的关注，强化管理．

4 邻氯苯基环戊酮的管制

4．1 严格依照《易制毒化学品管理条例》对邻氯苯基环戊酮的生产、经营、购买、运输、进出口进行管理

生产、经营邻氯苯基环戊酮的，须向省级安全生产监督管理部门申请生产、经营许可证，取得许可证后方可进行生产、经营活动．各地安全监督管理部门应加强对邻氯苯基环戊酮生产、经营活动的监督检查．

购买、运输邻氯苯基环戊酮的，须向省级公安机关、设区的市级公安机关申请购买许可证和运输许可证，取得许可证后方可进行购买、运输活动．各地公安机关应加强对该品种购买、运输和使用活动的监督检查．

进口、出口邻氯苯基环戊酮的，须向国家商务主管部门申请进口、出口许可证，取得许可证后方可进行进口、出口活动．海关验核进出口许可证办理通关手续．

4．2 重点核查，主动进攻，不断加强对邻氯苯基环戊酮的管制力度

近年来，在“双向查缉”和专案侦查工作中，查破的邻氯苯基环戊酮案件数和缴获量逐年增加，这与境内外大量制造氯胺酮是密不可分的．

因此，加强对邻氯苯基环戊酮的重点核查十分重要．全国统筹，各省市对生产、经营、使用邻氯苯基环戊酮的情况要做准确的调查统计，摸清底数．掌握生产、销售企业和生产量、销售量，找出经营者的进货渠道及运输线路，便于禁毒执法部门的监督检查和运输许可证的换发等等．通过重点核查，能强有力的促进邻氯苯基环戊酮管理工作的不断深入开展．

4．3 取样备查，准确掌握，努力找出有效解决非列管易制毒化学品用于制毒的对策

公安禁毒、公安边防、海关等禁毒职能部门在工作中应高度关注邻氯苯甲酰氯、环戊烯、邻氯苯腈和环戊烷基溴化镁四种常见的非列管易制毒化学品的购买、运输、进出口问题．对公开查缉中发现的流向国内禁毒重灾区和境外毒品制造基地的非列管易制毒化学品要登记备案:名称、数量、用途、出关口岸等情况，对数量较大的部分种类要做到取样备查，准确掌握非列管易制毒化学品使用和外流动向．这样不但震摄了以伪报品名、混合夹带等手法运输、走私列管易制毒化学品的犯罪行为，同时也收集了大量的非列管易制毒化学品样品和资料，为逐步找出解决非列管易制毒化学品境内外用于制毒的对策做准备．

5 结语

制造氯胺酮的制毒犯罪活动在各地持续蔓延，全国破获制造氯胺酮案件数和缴获量逐年攀升，需要我们加强邻氯苯基环戊酮和相关非列管易制毒化学品的管制和管理．

深入掌握氯胺酮制备方法是管制的基础，了解相应的列管易制毒化学品和非列管易制毒化学品是管制的前提，严格依照《易制毒化学品管理条例》加强易制毒化学品生产、经营、购买、运输和进出口管理是管制的重要方法，重点核查，主动进攻，不断加强对邻氯苯基环戊酮的管制力度是管制的重要保证，取样备查，准确掌握，努力找出有效解决非列管易制毒化学品用于制毒的对策是未来工作的重点．加强邻氯苯基环戊酮和相关非列管易制毒化学品的管制和管理，严厉打击违法犯罪活动，可以最大限度遏制制贩氯胺酮活动的发展蔓延．

［1］ Menhart V，Mitinko V．Process for preparing 1－bromocyclopentyl－2－chlorophenyl ketone，a ketamine intermediate:Czech，277268［P］．1992－12－16．

［2］ Zheng H，Liu J，Mei Y J，et al．A novel enzymatic synthesis of quinoline derivatives［J］．Catalysis Letters，2012，142(5):573－577．

［3］ Wenger J，Winternitz P，Zeller M．Preparation of 3－aryluracils as herbicides:Eur，542685［P］．1993－05－19．

［4］ 曹甲甲，张阳，张志湘，等．氯胺酮药理作用和毒理作用的研究进展［J］．南通大学学报:医学版，2012，32(1):58－60．

［5］ 李聪．毒品与易制毒化学品［M］．北京:中国人民公安大学出版社，2011:68－74．

［6］ 周志刚，王祎．氯胺酮制毒物品研究和思考［J］．云南警官学院学报，2013，3:24－27．

［7］ 中华人民共和国公安部． 关于管制邻氯苯基环戊酮的公告［OL］．［2012－09－17］http://www．mps．gov．cn/n－16/n1282/n3508/n2173912/3375338．html．

［8］ Calvin L，Stevens． Amino ketones:US，3254124［P］．1966－03－31．

［9］ 张丽娟，李宝璋．邻－氯苯基环戊基酮合成方法的改进［J］．中国药物化学杂志，1995，5(1):47－49．