明日叶及其活性成分查尔酮研究进展

李子超，王力平，钟进义，郭培志

(1青岛大学材料科学与工程学院，山东青岛 266071；2中国海洋大学校医院，山东青岛 266100；3青岛大学医学院，山东青岛 266071)



明日叶及其活性成分查尔酮研究进展

李子超1，王力平2，钟进义3，郭培志1

(1青岛大学材料科学与工程学院，山东青岛 266071；2中国海洋大学校医院，山东青岛 266100；3青岛大学医学院，山东青岛 266071)

介绍了明日叶查尔酮类活性物质的提取分离与鉴定方法，及其在植物中的分布、稳定性、毒性、吸收代谢，综述了目前国内外明日叶查尔酮类活性物质抗菌、抗炎、抗氧化、抗病毒、降血脂、降血压、预防心血管疾病、预防糖尿病、抗肿瘤等生理活性研究进展，对我国明日叶今后研究的重点和方向提出了具体建议，以期为明日叶及其查尔酮类活性物质的进一步开发利用提供参考。

明日叶；查尔酮；生理活性；天然产物

明日叶(Angelicakeiskei)为伞形目繖形花科当归属宿根多年生长常绿直立草本植物[1]，原产于日本太平洋沿海地区的伊豆、八丈诸岛[2]，因其生长快、生命力强，大有“今日摘叶，明日又长新芽”之势而得名[3]。我国《本草纲目》明确其味甘、莘，性温，归肝、心、大肠经[4]，在日本著《大和本草》和《重订本草纲目启蒙》中则有明日叶可强壮身体、保健益寿之功效[5，6]的记载。明日叶当代研究始于20世纪60年代日本[7]，于20世纪90年代引入国内[8]，目前已被引种至广东、海南、山东等地[8，9]，近年来国内已有生产明日叶茶[10]、胶囊、饮片等保健品[11]，以及面条、甜点等食品[12]的宣传报道。明日叶自日本学者开始研究至今50余年来，经大量国内外研究证实，其富含特有活性成分查尔酮与人体所需的多种矿物质、蛋白质、维生素、叶绿素、食物纤维、胡萝卜素和氨基酸[13]，并对风湿痛、糖尿病、脂肪肝、肝硬化、高血压等多种疾病[14]有一定预防和治疗作用，极具开发价值[15]，因此被誉为21世纪的健康食品[16]，近年来尤其对其主要活性成分查尔酮的生理活性研究十分活跃[17]。

1 明日叶查尔酮概述

近年来有关明日叶各种成分检测及探索的研究十分活跃[18-22]。明日叶中主要活性成分为查尔酮类及香豆素类化合物，其中以查尔酮类黄色素化合物的含量居多[20]。明日叶还含有在植物中不多见的维生素B12，且富含有机锗、叶绿素、10余种矿物元素，以及16种人体所需的氨基酸及类黄酮、泛酸、胆碱等物质[13]。

1.1 明日叶中已分离鉴定的查尔酮类化合物

查尔酮是指具有1，3-二苯基丙烯酮结构的物质，为黄酮类化合物的一种，至今已报道有20种查尔酮类化合物从明日叶中分离鉴定出来。Baba等[23]从新鲜明日叶根部的乙酸乙酯提取物中经分离鉴定出6种查尔酮类化合物：黄当归醇、4-羟基德里莘、黄当归醇B、黄当归醇C、黄当归醇D、黄当归醇E。Toshihiro等[24]用正己烷，甲醇和水提取明日叶茎叶的分泌物，将其制成冻干粉末后经硅胶、中压液相色谱、高效液相色谱分离，得到3种新查尔酮类化合物[24]：黄当归醇F、异补骨脂查尔酮、黄当归醇H。该研究小组后又从明日叶茎流出物的乙酸乙酯溶液中分离鉴定出3种新查尔酮[25]，为黄当归醇I、黄当归醇J、脱氧二氢黄当归醇H。Li等[26]从新鲜明日叶茎的95%乙醇粗提物中分离鉴定得到3种新查尔酮衍生物，为黄当归醇K、黄当归醇L、黄当归醇M。在最新研究中Kil等[27]则从明日叶地上部分的乙酸乙酯萃取物中分离鉴定得到5种新的明日叶查尔酮类活性物质：黄当归醇N、黄当归醇O、黄当归醇P、黄当归醇Q、黄当归醇R。

1.2 明日叶中查尔酮的分布

Kim等[28]对查尔酮在明日叶各部分的含量进行了分析检测结果显示，其在各部分的含量差异较明显。查尔酮的含量随着以下各部分递减：根皮(10.51 mg/g) > 茎(8.52 mg/g) > 叶(2.63 mg/g) > 根(1.44 mg/g)。

1.3 明日叶查尔酮的吸收与代谢

明日叶查尔酮在血浆中被快速吸收，2 h左右达到最大血浆浓度，并在进食约2 h后多以糖苷及其相关代谢物(葡萄糖醛酸酯、硫酸盐等)的形式排泄[29]。该研究还发现，在喂食明日叶查尔酮的受试小鼠的肝、肾、脾、肌肉以及白色脂肪组织中均检测到明日叶查尔酮的存在，提示其在小鼠体内可快速吸收并代谢。

1.4 明日叶查尔酮的稳定性

明日叶中总查尔酮类化合物在室温、4℃以及-80℃下条件下存放12个月后其含量无明显降低，表明明日叶查尔酮类物质有良好的温度稳定性且易于保藏[30]。

1.5 明日叶查尔酮的毒性

Moronpot[31]研究报道，明日叶黄汁粉(含8.45%查尔酮类物质)在细菌回复突变实验、染色体畸变实验及体内微核实验中均未检测到有遗传毒性，并证实在连续喂食SD大鼠不同剂量明日叶黄汁粉90 d后亦未发现毒性，其在受试雄性与雌性大鼠中的NOAEL为300 mg/kg。

2 明日叶查尔酮的提取与分离

高效易用的查尔酮提取分离方法是应用明日叶查尔酮的关键因素之一，目前针对明日叶查尔酮提取纯化方法的报道较多，大多集中于水相浸提辅之以其他诸如微波、超声波等。陈欣华等[32]分别采用索氏提取法、超声波法和微波法提取明日叶查尔酮，通过正交试验确定最佳提取工艺，结果显示，超声提取法效果最佳；尹慧丹等[33]对微波辅助提取明日叶查尔酮的工艺参数进行了研究，结论是在微波功率320 W时，乙醇体积浓度70%，液料比40：1 (mL/g)，提取时间2 min，提取3次为最佳，此时提取物中查尔酮含量为1.039%；王亦敏得出采用AB-8型号大孔树脂，蒸馏水为洗脱剂，大孔树脂粒径为30目，洗脱流速为15 mL/min为最佳工艺条件[34]。最新研究则先后通过甲醇、甲醇水溶液、乙酸乙酯等多级分层提取以及过Sephadex LH-20色谱柱对明日叶查尔酮进行初步提取后利用高速逆流色谱进行分离纯化得到较理想结果，最终所得纯品经鉴定为黄当归醇及4-羟基德里莘，纯度分别为99.9%、98.7%[35]。

3 明日叶查尔酮的生理活性

大量研究报道，明日叶查尔酮主要具有抗菌、抗炎、抗病毒、降血压、降血糖、降血脂、抗肿瘤等多重生理活性，有着巨大的药物及保健品开发前景[36]。

(1)抗菌作用。Inamori等[37]首次报道了从明日叶根中分离的查尔酮类物质黄当归醇和4-羟基德里莘对革兰氏阳性致病菌有明显的抑制作用。Battenberg等[38]则进一步发现，明日叶查尔酮的抑菌机理可能是抑制了由金黄色葡萄球菌丝胺酰tRNA合成酶催化的tRNA氨基酰化途径。(2)抗炎作用。Shin等[39]研究了明日叶中异补骨脂查尔酮对炎症的作用，发现其可抑制诱生型一氧化氮合酶(iNOS)的表达，显示出较好的抗炎症效果。Lee等[40]则发现，明日叶查尔酮的抗炎活性可能通过抑制MAPKs和NF-kappaB通路来作用。(3)抗氧化作用。有研究报道，明日叶查尔酮及其衍生物对DPPH自由基具有清除作用[41]。明日叶查尔酮还能清除活性氧，有较强的抗氧化能力[42]。(4)抗病毒作用。Kazuhiro等[43]对从明日叶中获得的含有异戊烯基和香叶基基团的查尔酮进行了抗病毒活性评价，结果显示，明日叶查尔酮衍生物能够抑制病毒的生长繁殖。Park等[44]检测了从明日叶中分离的烷基化查耳酮对流感病毒的水解能力，发现其对流感病毒有抑制作用。(5)抑制肥胖作用。Ogawa等[45]发现，喂食明日叶查尔酮可提升小鼠血浆中高密度脂蛋白水平并可降低其肝脏中甘油三酸脂水平，进而起到控制体重的作用，并研究发现，明日叶查尔酮类化合物可显著提高肝脏中PPARα mRNA的表达水平，进而促进酰基辅酶CoA的合成以及CoA氧化酶mRNA的表达，在上述共同作用下维持肝脏中正常的脂肪水平[46]。除此之外，Ogawa等[47]研究还发现，明日叶查尔酮类化合物还能提高小鼠肝脏中低密度脂蛋白受体mRNA的表达水平，在一定程度上降低了血浆中低密度脂蛋白以及肝脏中甘油三酯的水平，对其开发为减肥类药物及保健品有较强指导意义。最新研究表明，明日叶查尔酮可能在脂肪组织及肝脏中通过激活AMPK通路来调控脂肪代谢进而预防肥胖的发生[48，49]。(6)降血压作用。Shimizu等[50]通过长期(10w)每日向自发性高血压鼠喂食明日叶查尔酮提取物，发现其含有较显著的降血压作用[50]。Matsuura等[51]从明日叶根部的乙酸乙酯萃取液中分离鉴定出5种活性查尔酮成分，分别是黄当归醇、4-羟基德里莘、黄当归醇B、E与F，并发现该5种明日叶查尔酮衍生物对苯肾上腺素诱导的主动脉环血管收缩有较强的抑制作用，该抑制作用在内种皮以及一种NO合成酶抑制剂(L-NMMA)存在与否的情况下均可发生，表明明日叶查尔酮类化合物在高血压和冠心病治疗领域有较好应用前景。(7)预防心脑血管疾病作用。Fujita等[52]发现，明日叶查尔酮类衍生物黄当归醇E能抑制兔血小板中外源性花生四烯酸的代谢，有抗血小板凝集作用，进而减缓脑血栓的形成。Sugii等[53]则发现，从明日叶根分离的黄当归醇D有着血管疾病治疗应用的前景，其作用机理可能通过抑制NF-kB因子的激活。(8)预防糖尿病作用：明日叶查尔酮能有效改善2型糖尿病的一般情况和高血糖症状，降低氧化应激对机体的损伤，并能有效清除体内自由基[54，55]。血管内皮损伤是导致糖尿病血管病变机制之一，明日叶查尔酮能够降低机体血清中维生素E-ca水平，对血管内皮起到保护作用[56]。明日叶查尔酮还能保护胰岛β细胞免受损伤，保持细胞膜的完整性，使细胞膜上的胰岛素受体敏感性、亲和力增加，提高胰岛素受体的生物学活性，降低2型糖尿病的发生率[57，58]。(9)抗肿瘤作用。据报道，明日叶查尔酮类化合物能够降低瘤组织脂质过氧化物(MDA)水平[54]、抑制肿瘤细胞增殖活性[59]、促进肿瘤细胞凋亡[60]、抑制肿瘤新血管生成并提高肿瘤患者免疫力[61]。1991年Okuyama等[62]首次报道了从明日叶中分离的的查尔酮类物质黄当归醇和4-羟基德里莘对致癌促进因子有抑制作用并推断其可能是作用于钙调蛋白系统来发挥抑癌作用。其后，有研究报道，黄当归醇和4-羟基德里莘可在人类神经母细胞瘤[63]、胃癌[64]以及白血病[65]中引起肿瘤细胞凋亡，其作用机制可能通过激活caspase-3[63]、死亡受体介导与线粒体等通路[65]。Kimura等证实[61]，黄当归醇和4-羟基德里莘能在路易斯肺癌细胞中抑制DNA合成并能通过抑制血管表皮细胞中类毛细血管的形成以及阻止血管内皮生长因子与血管表皮细胞的结合来抑制肿瘤新血管的生成。最新研究表明，明日叶查尔酮的抗肿瘤作用可能与肿瘤相关巨噬细胞(TAMs)有关，其机制可能通过在肿瘤组织微环境中抑制M2巨噬细胞的激活与分化[66]。(10)对急性辐射损伤的保护作用。翟苗苗等[67]对以X射线照射引起损伤的小鼠为实验对象，对明日叶查尔酮电离辐射引起的急性辐射损伤的保护作用进行了研究，结果显示，明日叶查尔酮对小鼠急性辐射损伤有一定的防护作用，能够增强小鼠的抗氧化能力，并有提高细胞增殖与降低细胞的凋亡率的作用。

4 结论与建议

明日叶作为一种药食兼备的天然药草，富含人体所需的多种矿物质、蛋白质、维生素、叶绿素、膳食纤维、胡萝卜素和氨基酸，尤其是其特有的查尔酮类活性物质对人类的营养、保健、疾病防治等方面有着重要作用，可以预见，明日叶及其查尔酮在保健食品、化妆品乃至天然药物等领域将有着良好的应用开发前景。对此，作者提出如下建议：(1)目前我国明日叶种植企业缺乏科技支撑，仅是开发了菜、茶、粉等最低端食用产品，应积极倡导产学研结合，组成协同创新联盟，引导企业向专用保健品和精准药物等高端、高附加值产品加大投资，积极申报新药；(2)查尔酮等药效成分含量很低，要形成规模化保健品、新药生产需要大量的明日叶供应，尽管我国海南、青岛、日照、云南等地已有十几家农场种植，但种植面积仍然十分有限，故需要引导农场进行规模化生产以及药用原料初级加工和仓储方法研究；(3)保健品和药物产品开发离不开高纯度活性成分的提取技术以及毒理、药理、构效关系的基础研究成果的支撑，现有的多是零碎的阶段性研究成果，所以需要进一步开展系统基础理论和成熟的高新技术研究；(4)作为一种新的药食天然资源，应该借鉴我国开发灵芝、人参等的成熟研究、开发经验，早日实现其各过程和产品的规范化、标准化。◇

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(责任编辑 李婷婷)

Research Advancement of Biological Activities of Angelica keiskei Koidzumi and Its Active Compound——Chalcone

LI Zi-chao1，WANG Li-ping2，ZHONG Jin-yi3，GUO Pei-zhi1

(1College of Material Science and Engineering，Qingdao University，Qingdao 266071，China；2University Hospital，Ocean University of China，Qingdao 266100，China；3College of Medicine，Qingdao University，Qingdao 266071，China)

The basic properties of chalcone (AC) and its content distribution in the plant，stability，toxicity，and absorption and metabolism，and the extraction and separation methods were introduced.Particularly，the research advancements of physiological activities worldwide of AC was reviewed，including activities of antibacterial，anti-inflammatory，anti-oxidative，anti-virus，hypolipidemic，antihypertensive，cardiovascular preventive，diabetes preventive and antitumor.Lastly，the research priorities and directions ofA.keiskeiwere proposed to provide reference for the exploitation and utilization ofA.keiskeiand AC.

Angelicakeiskei；chalcone；biological activity；natural resource

中国博士后科学基金面上项目(项目编号：2016M602103)；青岛市博士后应用研究项目(项目编号：2015134)。

李子超(1984— )，男，博士，讲师，研究方向：食品新资源及天然药物开发。