粗制及精制蓝靛果花色苷的稳定性和抗氧化性研究

雷 月，黎 盛，智红涛，李 斌，*，殷秀岩，王维生，于 童，孟宪军，赵 悦，矫馨瑶，高凝轩，张家臣（.沈阳农业大学食品学院，辽宁沈阳06；.西南大学食品科学学院，重庆007；.辽宁省农产品质量安全中心，辽宁沈阳000；.通化禾韵现代农业股份有限公司，吉林通化00；.沈阳皇冠蓝莓生物科技有限公司，辽宁沈阳06）

粗制及精制蓝靛果花色苷的稳定性和抗氧化性研究

雷 月1，黎 盛2，智红涛3，李 斌1，*，殷秀岩4，王维生5，于 童1，孟宪军1，赵 悦1，矫馨瑶1，高凝轩1，张家臣1
（1.沈阳农业大学食品学院，辽宁沈阳110161；2.西南大学食品科学学院，重庆400715；3.辽宁省农产品质量安全中心，辽宁沈阳110001；4.通化禾韵现代农业股份有限公司，吉林通化134001；5.沈阳皇冠蓝莓生物科技有限公司，辽宁沈阳110161）

通过对蓝靛果花色苷的提取粗制品和纯化的精制品进行稳定性和体外抗氧化活性的比对实验，考察了pH、光照、温度、过氧化氢、糖等对蓝靛果花色苷稳定性的影响，并比较了其总还原力和清除DPPH自由基、羟自由基的抗氧化性能力。结果表明：在避光和pH为1、3的条件下，蓝靛果花色苷的保存率达85%以上，稳定性较好，且花色苷粗制品的稳定性优于精制品；随着处理温度的升高，花色苷的稳定性急剧下降，在50℃以下花色苷较稳定；在一定浓度范围内，葡萄糖、乳糖、蔗糖和淀粉对蓝靛果花色苷稳定性均具有增强作用，过氧化氢对花色苷有严重的破坏作用，且花色苷粗制品的耐氧化性明显强于精制品。此外，抗氧化性对比实验发现蓝靛果花色苷具有较强的还原能力，清除DPPH自由基、羟自由基的能力，通过比较花色苷粗制品及精制品的EC50值可知，这两种花色苷制品的总还原能力及清除羟自由基的能力略弱于同质量浓度的VC，但清除DPPH自由基的能力均强于同质量浓度的VC，且花色苷精制品的抗氧化能力明显强于粗制品。

蓝靛果，花色苷，稳定性，抗氧化性

蓝靛果（Lonicera edulis）又名黑瞎子果、羊奶子、山茄子等。属于忍冬科（Caprifoliaceae）忍冬属（Lonicera L）。其果实营养丰富，含有大量的矿物质、维生素和19种氨基酸，其中烟酰胺（Vpp）的含量高出其他水果和蔬菜几百倍［1］。此外，蓝靛果中含有大量的多酚、黄酮以及花色苷类物质，因此具有多种生物活性，如抗氧化、降血脂、抗肿瘤以及改善肝功能等功效［2-3］。花色苷是一类具有苯并吡喃结构的类黄酮化合物，也是分布最广泛、最重要的一种水溶性天然色素之一，因其来源天然、安全无毒、抗氧化、保护心脑血管等优点近年来渐渐受到国内外学者的重视［4-5］。目前，国内外对蓝靛果花色苷方面的研究虽然还比较少，但已经从最初探讨蓝靛果色素含量测定、提取条件对比以及体外抗氧化能力测定等方面的研究逐步深入到考察其花色苷精制品及花色苷衍生物等方面相关性能的研究［6-8］。刘敬华等［9］已经对精制及高纯度蓝靛果花色苷的抗氧化性及稳定性进行了研究，发现高纯度花色苷抗氧化效果强于精制花色苷，而稳定性不如精制花色苷。通过臧云［10］对蓝靛果花色苷酶促衍生物稳定性及抗氧化性研究的报道，得知衍生物的稳定性远远优于未转化样品，衍生样品具有较强的抗氧化性，其抗氧化能力明显高于未转化样品。本实验主要选用长白山一带的蓝靛果忍冬作为原料，经粗制和精制得到两种花色苷产品，并研究了pH、光照、温度、氧化剂过氧化氢、糖类对其稳定性的影响，同时比较了其总还原力和清除DPPH自由基、羟自由基的能力，旨在为蓝靛果花色苷的开发和深加工提供实验性参考。

1 材料与方法

1.1 材料与仪器

蓝靛果忍冬 采于吉林省长白山；柠檬酸、柠檬酸钠、葡萄糖、乳糖、蔗糖、水杨酸、抗坏血酸、过氧化氢、三氯乙酸、铁氰化钾 国药集团化学试剂有限公司；硫酸亚铁、氢氧化钠、氯化钠、氯化钙 沈阳化学试剂厂；1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH） Sigma公司；LX-22型大孔树脂 西安蓝晓科技有限公司。

TDL-5000B型离心机 上海安亭科学仪器厂；UV-1600型紫外可见分光光度仪 北京瑞利分析仪器公司；HWS24型电热恒温水浴锅 常州国华电器有限公司；BCD-186KB型冰箱 青岛海尔电器有限公司；PHS-25型酸度计 上海理达仪器厂；电子分析天平 北京赛多利斯仪器系统有限公司；721NH1-PW型微波炉 广东省佛山市美的公司。

1.2 实验方法

1.2.1 蓝靛果花色苷的制备

1.2.1.1 蓝靛果花色苷粗制品的制备 参考张敏等的提取工艺略作改动［11-12］，进行蓝靛果花色苷粗制品的制备。准确称取5 g预处理过的蓝靛果果浆于烧杯中，按照料液比1∶10加入40%的酸化乙醇溶液，用保鲜膜密封放入微波炉，在中火功率下微波200 s，抽滤，离心（5000 r/min，8 min）后，取其上清液经旋转蒸发和真空冷冻干燥后得花色苷粗提物。

1.2.1.2 蓝靛果花色苷精制品的制备 参考刘敬华等的花色苷分离纯化方法略做改动［13-14］，进行蓝靛果花色苷的精制。准确称取一定量预处理好的LX-22大孔树脂湿法装柱，于室温下按照上样液pH为3、上样液浓度2.5 mg/mL、上样液流速3 mL/min的条件下，对蓝靛果花色苷粗提液进行吸附。吸附平衡后，先水洗除杂，再用100 mL体积分数为60%乙醇溶液（pH3.0）控制流速1 mL/min进行洗脱。收集洗脱液于40℃下真空浓缩和冷冻干燥后得到紫黑色粉末，纯化后精制品中花色苷含量为225.12 mg/g花色苷粉末。

1.2.2 蓝靛果花色苷含量的测定 蓝靛果花色苷采用pH示差法进行测定［15］。

1.2.3 粗制及精制蓝靛果花色苷的稳定性研究

1.2.3.1 pH对最大吸收波长及颜色的影响 配制pH 为1.0、3.0、5.0、7.0、9.0、11.0的蓝靛果粗制及精制花色苷缓冲溶液，于常温下避光保存，观察并记录颜色和最大吸收波长的变化。

1.2.3.2 光照对花色苷稳定性的影响 配制pH为1.0、3.0、5.0的蓝靛果粗制及精制花色苷缓冲溶液，分别置于自然光下和暗处保存，分两组进行测定，每隔5 d分别取样测定光照对pH为1.0、3.0花色苷的保存率，连续测30 d；同时每隔1 d取样测定光照对pH为5.0花色苷的保存率，连续测7 d，比较分析光照对花色苷稳定性的影响。

式中：T—处理后花色苷含量；T0—处理前花色苷含量。

1.2.3.3 温度对花色苷稳定性的影响 配制pH为3.0的蓝靛果粗制及精制花色苷缓冲溶液，分别置于100℃和50℃恒温水浴中、常温及4℃冰箱冷藏处理，分三组进行测定，每隔0.5 h取样测定100℃条件下花色苷的保存率，连续测3 h；每隔1 h取样测50℃条件下花色苷的保存率，连续测6 h；每隔5 d分别取样测定室温和4℃条件下花色苷的保存率，连续测30 d，比较分析温度对花色苷稳定性的影响。

1.2.3.4 氧化剂过氧化氢对花色苷稳定性的影响 配制pH为3.0的蓝靛果粗制及精制花色苷缓冲溶液，加入一定量浓度分别为0.1%和0.2%的H2O2溶液，并用pH3.0的缓冲液定容，每隔20 min取样测定花色苷的保存率，连续测120 min，比较分析过氧化氢对花色苷稳定性的影响。

1.2.3.5 糖类对花色苷稳定性的影响 配制pH为3.0的蓝靛果粗制及精制花色苷缓冲溶液，分别加入一定量不同浓度的葡萄糖、乳糖、蔗糖和淀粉溶液，其浓度分别设定为0、5、10、20、50 g/L，并用pH3.0的缓冲液定容，常温避光放置12 h后取样测定花色苷保存率，比较分析糖类对花色苷稳定性的影响。

1.2.4 DPPH自由基清除能力的测试 参考Son S等的方法略作改动［16-17］。用乙醇配制不同浓度的样品溶液和0.04 mg/mL的DPPH溶液，向2.0 mL样品溶液中加入2.0 mL的DPPH溶液，充分混合，室温避光反应30 min后测定该混合溶液在517 nm处的吸光值Ai；以等体积的无水乙醇代替多酚提取液，同法操作，测定吸光值为A0；以等体积的无水乙醇代替DPPH乙醇溶液，加入不同浓度的蓝靛果多酚提取液，同法操作，测定吸光值为Aj。以VC作阳性对照，做三次平行实验，按下面公式计算清除率。

1.2.5 羟自由基清除能力的测试 参考smironff等的方法略作改动［18-19］。在试管中依次加入9 mmol/L的FeSO4溶液1 mL、不同浓度的花色苷溶液1 mL、8.8 mmol/L 的H2O2溶液1 mL，摇匀，静置10 min，然后加入9 mmol/L的水杨酸1 mL，摇匀，于37℃静置30 min，4000 r/min下离心10 min，取上清液在510 nm下测不同浓度花色苷的吸光度为Ai，水代替水杨酸测得各浓度的花色苷的吸光度为Aj，水代替花色苷溶液测得的空白对照吸光度为A0。以VC作阳性对照，做三次平行实验，按下面公式计算清除率。

1.2.6 还原能力测试 参考Wang H等的方法略做改动［20-21］。分别取1.0 mL的花色苷溶液、1%铁氰化钾溶液、pH6.6的磷酸钠缓冲液于试管中，振荡使之充分混合。于50℃水浴加热20 min后，加入1.0 mL 10%的三氯乙酸溶液，摇匀，冷却。以4000 r/min的转速离心10 min，取上清液2 mL，并依次加入2 mL蒸馏水和0.2 mL 0.1%的FeCl3溶液，充分混合后于700 nm处测吸光值，吸光值越大表示还原力越强。以蒸馏水做参比溶液，VC作阳性对照，做三次平行实验。

1.3 数据处理

采用Excel 2003对实验数据进行整理后，应用统计分析软件DPS 12.50对数据进行组内、组间差异显著性分析，结果以平均数±标准差表示，显著性水平为p＜0.05，极显著水平为p＜0.01。

2 结果与分析

2.1 粗制及精制蓝靛果花色苷的稳定性研究

2.1.1 pH对最大吸收波长的影响 分别在pH为1～11范围内扫描粗制和精制的蓝靛果花色苷溶液，由表1可以看出，粗制和精制的蓝靛果花色苷在不同pH处的最大吸收波长几乎没有区别，说明精制过程没有改变花色苷的固有结构。另外，环境从酸性过渡到碱性时，花色苷溶液从亮红色过渡到蓝色，且其最大吸收波长呈现出红移的趋势。这是因为，在酸性条件下花色苷主要以红色的吡喃型阳离子结构存在，在中性条件下主要以无色的查尔酮结构存在，碱性条件下主要以蓝色醌型结构存在，蓝色的醌型结构不稳定，会形成共振稳定的醌型阴离子，导致在紫外光范围内有吸收而不是在可见光范围内。实验说明蓝靛果花色苷在中性和碱性条件下稳定性较差，因此在提取、贮藏、应用中宜采用酸性条件［22-23］。

表1 不同pH下的颜色及最大吸收峰波长Table1 Color and maximum wavelength λmax in different pH

2.1.2 光照对稳定性的影响 由表2可知，总体来看，在pH为1、自然光和避光条件下，贮藏一个月后蓝靛果花色苷的保存率均在90%以上，稳定性较高。在避光条件下，贮藏0～5 d时两种花色苷制品间无显著性差异（p＞0.05），而在10～25 d时，两种花色苷制品间保存率存在极显著性差异（p＜0.01），且在15～25 d期间，花色苷粗制品的稳定性优于精制品，继续延长贮藏时间，两种花色苷间差异不显著（p＞0.05）。在自然光条件下，随着贮藏时间的延长，两种花色苷制品的保存率均呈减小趋势，在贮藏20～25 d时，花色苷粗制品的稳定性极显著高于精制品（p＜0.01）。

表2 光照对花色苷稳定性影响（pH1）Table2 Effect of light on the stability of anthocyanins（pH1）

由表3可知，在pH为3、自然光和避光条件下，贮藏一个月后蓝靛果花色苷的保存率均在87%以上，稳定性较好。总体来看，蓝靛果花色苷避光贮藏的保存率明显大于自然光贮藏，说明花色苷在避光条件下稳定性较高。在避光及自然光条件下，蓝靛果花色苷粗制品和精制品间差异均不显著（p＞0.05）。

由表4可知，在pH为5的条件下，蓝靛果花色苷的保存率随着贮藏时间的延长迅速降低，与pH1、3条件相比花色苷稳定性很差。在自然光照条件下，1～3 d时，花色苷粗制品的稳定性极显著高于精制品（p＜0.01），5 d后花色苷的保存率几乎为0。在避光条件下，1～3 d时，花色苷粗制品的稳定性显著高于精制品（p＜0.05），一周以后花色苷的保存率为0。总体来看，避光条件下花色苷粗制品的稳定性相对较好。

表3 光照对花色苷稳定性影响（pH3）Table3 Effect of light on the stability of anthocyanins（pH3）

表4 光照对花色苷稳定性影响（pH5）Table4 Effect of light on the stability of anthocyanins（pH5）

表5 100℃和50℃热处理对花色苷稳定性影响Table5 Effect of heat at 100℃and 50℃on the stability of anthocyanins

2.1.3 温度对稳定性的影响 表5、表6分别显示了温度在100、50℃和室温、4℃处理下，对蓝靛果花色苷粗制及精制品稳定性的影响。由表5、表6可知，蓝靛果花色苷的保存率随温度的升高和时间的延长而呈减小趋势，稳定性逐渐变差。由表5可知，在受试时间范围内，50℃热处理对蓝靛果花色苷稳定性的影响极显著于100℃热处理（p＜0.01），100℃是食品热处理中经常选用的温度，而经100℃热处理3 h后蓝靛果花色苷损失近半，且在1.5～2 h时，两种花色苷间存在极显著性差异（p＜0.01），此后继续延长加热时间，两者间差异不显著（p＞0.05）。由表6可知，在室温和4℃条件下，蓝靛果花色苷的保存率均在87%以上，说明蓝靛果花色苷在室温及更低室温条件下稳定性较好。5～30 d蓝靛果花色苷在4℃条件下贮藏的稳定性极显著高于室温贮藏（p＜0.01）。在4℃条件下，贮藏30 d后花色苷的损失率约在3%左右，其稳定性最好，但两种花色苷制品间差异不显著（p＞0.05）。

2.1.4 氧化剂过氧化氢对稳定性的影响 由表7可知，不同浓度的过氧化氢对蓝靛果花色苷的破坏作用随时间的延长而逐渐增大，在0～20 min时，0.1%H2O2和0.2% H2O2对蓝靛果花色苷稳定性无显著性影响（p＞0.05），而在30～40 min时，经0.1%H2O2处理后的蓝靛果花色苷稳定性极显著高于0.2%H2O2处理后的花色苷（p＜0.01），说明0.1%H2O2对蓝靛果花色苷的破坏作用相对较小。蓝靛果两种花色苷制品分别经0.1%H2O2和0.2%H2O2处理后，在0～30 min内两者间差异不显著（p＞0.05），在40 min时，花色苷粗制品的稳定性明显高于精制品，表明精制品的耐氧化性较差，而随着处理时间的继续延长，两种花色苷间无显著性差异（p＞0.05），但花色苷的保存率呈明显减小的趋势，因此在蓝靛果花色苷的生产加工和保存过程中尽量要避免与氧气接触。

表6 室温和4℃保存对花色苷稳定性影响Table6 Effect of reservation at 20℃and 4℃on the stability of anthocyanins

表7 0.1%H2O2和0.2%H2O2对花色苷稳定性影响Table7 Effect of 0.1%H2O2and 0.2%H2O2on the stability of anthocyanins

表8 糖类对花色苷稳定性的影响Table8 Effect of carbohydrate on the stability of anthocyanins

2.1.5 糖类对稳定性的影响 由表8可知，在受试糖浓度范围内，葡萄糖、乳糖、蔗糖和淀粉对蓝靛果花色苷的稳定性均具有增强作用。当糖浓度在0～20 g/L的范围内，乳糖、蔗糖对蓝靛果花色苷稳定性的影响与葡萄糖、淀粉对蓝靛果花色苷稳定性的影响之间存在极显著性差异（p＜0.01）。当糖浓度为0～20 g/L时，分别经葡萄糖、乳糖、蔗糖和淀粉处理的蓝靛果花色苷粗制品及精制品之间差异不显著（p＞0.05）。当糖浓度为50 g/L时，分别经葡萄糖和淀粉处理后的蓝靛果花色苷粗制品的稳定性极显著高于精制品（p＜0.01），而经乳糖和蔗糖处理后的两种花色苷制品之间并无显著性差异（p＞0.05）。

2.2 DPPH自由基、羟自由基清除活性测试

评价抗氧化剂的抗氧化性能和自由基的清除能力，通常选择清除率/抑制率达50%时抗氧化剂的质量浓度（EC50）作为评价指标，EC50越小，抗氧化剂清除自由基的能力越强［24］。以VC为标准品对照，通过受试样品EC50值来判断其清除DPPH自由基、羟自由基的能力大小。由表9可知，蓝靛果花色苷粗制品和精制品均具有较强的清除DPPH自由基、羟自由基的能力，这两种花色苷制品清除DPPH自由基的EC50均明显低于VC的，说明其对DPPH自由基的清除能力显著强于VC，但清除羟自由基的EC50均高于VC的，表明其对羟自由基清除能力较VC的弱，且花色苷精制品清除自由基的效果显著强于粗制品。

表9 蓝靛果花色苷和抗坏血酸对自由基的半清除浓度Table9 EC50values of anthocyanins from Lonicera edulis and ascorbic acid against free radicals

2.3 还原能力的测试

图1 还原能力Fig.1 Reducing capacity

由图1可知，在受试浓度范围内，三种样品的吸光值均随着浓度的增加而加大，呈现良好的线性趋势，R2均大于0.99，但蓝靛果花色苷的粗提及精制品的还原能力均低于VC，并且粗制品的还原能力略低于精制品，说明蓝靛果花色苷的还原能力比较良好。

3 结论

3.1 对蓝靛果花色苷的粗制品和精制品进行了稳定性比对实验，发现总体上粗制品的稳定性要略高于精制品；蓝靛果花色苷对光和热敏感；在酸性条件下稳定性较高；在一定糖浓度范围内，葡萄糖、蔗糖、淀粉和乳糖均对蓝靛果花色苷稳定性具有增强作用，但氧化剂过氧化氢对其破坏作用严重，尤其是蓝靛果花色苷精制品的耐氧化性更差，故在蓝靛果花色苷的生产加工和保存过程中尽量要避免与氧气接触。

3.2 对蓝靛果花色苷的粗制品和精制品进行了体外抗氧化活性比对实验，通过比较受试样品EC50值，发现蓝靛果花色苷具有较好的抗氧化性能，花色苷粗制品和精制品的总还原能力及清除羟自由基能力略弱于同质量浓度的VC，但清除DPPH自由基的能力均强于同质量浓度的VC，总体上花色苷精制品的抗氧化能力明显强于粗制品。

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Stability and antioxidant activity of anthoyanins from Lonicera edulis

LEI Yue1，LI Sheng2，ZHI Hong-tao3，LI Bin1，*，YIN Xiu-yan4，WANG Wei-sheng5，YU Tong1，MENG Xian-jun1，ZHAO Yue1，JIAO Xin-yao1，GAO Ning-xuan1，ZHANG Jia-chen1
（1.College of Food Science，Shenyang Agricultural University，Shenyang 110161，China；2.College of Food Science，Southwest University，Chongqing 400715，China；3.Quality and Safety Center of Farm Product，Shenyang 110001，China；4.Tonghua Heyun Modern Agriculture Co.，Ltd.，Tonghua 134001，China；5.Huangguan Blueberry Biological Technology Co.，Ltd.，Shenyang 110161，China）

By comparing the stability and antioxidant activity in vitro of the extracted crude product with that of the refined product of the Lonicera edulis anthocyanins，the experiment discussed the effect of pH，light，temperature，H2O2and sugar on the stability of the Lonicera edulis anthocyanins，and compared its total reduction capacity，scavenging capacity of DPPH and hydroxyl free radicals.The results showed that the preserved rate of the Lonicera edulis anthocyanins reached more than 85%under the condition of dark and pH1.0 and 3.0，and the stability of the crude product was better than the refined product.The stability of anthocyanins decreased with the increase of temperature，and anthocyanins was stable at the temperature lower than 50℃.The stability of anthocyanins was enhanced by addition of glucose，maltose，lactose and starch in certain range.Anthocyanins was badly damaged by H2O2.In addition，it was concluded that the Lonicera edulis anthocyanins had strong scavenging capacity of DPPH free radical，hydroxyl free radical and the reduction capacity.By comparing the EC50value of the crude product and the refined product，the results found that the reduction capacity and the scavenging capacity of hydroxyl free radical of these twoproducts were stronger than VCof the same mass concentration，but the scavenging effect on DPPH free radical were weaker than VC，and the antioxidant activity of the refined product was significantly stronger than the crude product.

Lonicera edulis；anthocyanins；stability；antioxidant activity

TS201.1

A

1002-0306（2016）02-0113-07

10.13386/j.issn1002-0306.2016.02.014

2015－03－31

雷月（1988-），女，在读硕士研究生，研究方向：浆果加工技术及功能食品开发，E-mail：1193198989@qq.com。

*通讯作者：李斌（1979-），男，博士，副教授，研究方向：浆果深加工及功能食品开发，E-mail：libinsyau@163.com。

辽宁省农业领域青年科技创新人才培养计划资助（2014041）；沈阳农业大学天柱山英才项目资助（2014）；农业部公益性行业（农业）专项经费资助（201303073-04）。