咪唑吡啶类化合物的合成方法进展

2016-12-17 18:09张朋
科技视界 2016年26期
关键词:类化合物吡啶衍生物

张朋

【摘 要】总结了咪唑吡啶类化合物的合成方法进展,并对合成方法做了简单的分析。

【关键词】咪唑吡啶衍生物;有机合成

咪唑[1,2-a]吡啶类化合物具有广泛的生物医药活性及药理活性,对其合成方法的研究引起了很多人的关注。已有大量相关文献报道了咪唑[1,2-a]吡啶及其衍生物的合成方法。

Ueno和Togo利用负载在聚合体上的羟基磺酰氧基碘苯与酮或醇反应得中间体,中间体再与2-氨基吡啶缩合得到咪唑[1,2-a]吡啶化合物(图1)。

Liu等报道了炔基甲磺酰基碘苯与2-氨基吡啶缩合得到咪唑[1,2-a]吡啶衍生物(图2)。他们认为首先吡啶环上的氮原子进攻碘盐(炔基甲磺酰基碘苯)的碘原子形成初级加成产物,接下来发生杂原子的Claisen重排和1,1-消除,脱掉一分子碘苯形成卡宾,最后环合得到2-位有取代基的咪唑[1,2-a]吡啶化合物。

Alcaide等报道了“一锅法”高区域选择性地合成咪唑[1,2-a]吡啶。该方法通过分子内的缩合得到3-芳基-2-氯咪唑[1,2-a]吡啶衍生物(图3)。

Kiselyov报道了“一锅法”合成多取代的咪唑[1,2-a]吡啶化合物(图4)。该方法的关键是得到α,β-不饱和亚胺,再与咪唑乙酸甲酯的二价阴离子反应环合生成咪唑[1,2-a]吡啶衍生物。

Shaabani等报道了以2-氨基吡啶、异腈化合物和醛为底物在氯化铵催化下“一锅法”合成咪唑[1,2-a]吡啶衍生物(图5)。

综上所述,咪唑[1,2-a]吡啶衍生物的合成新方法不断被发现,这些方法各有特点,这为咪唑[1,2-a]吡啶类化合物在相关领域的研究提供了新的基础。

【参考文献】

[1]Kamal, A, Devaiah, V, Reddy, K. L. et al. Efficient Solid-Phase Synthesis of a Library of Imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxamides [J]. J. Comb. Chem., 2007,9, 267-274.

[2]Alcaide, B., Dominguez, G., Plumet, J. et al. A Novel Regioselective One-Pot Synthesis of 3-Aryl-2-chloroimidazo[1,2-a]pyridines and -pyrimidines [J]. Synthesis, 1990,485-487.

[3]Kiselyov, A. S. A one-pot synthesis of polysubstituted imidazo[1,2-a]pyridines [J].Tetrahedron Lett., 2006,47,2941-2944.

[4]Shaabani, A., Rezazadeh, F., Soleimani, E. Ammonium chloride catalyzed one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines [J]. Monatsh. Chem., 2008,139,931-933.

[5]Adib, M., Sheibani, E., Zhu, L. G. et al. An efficient synthesis of 3-amino-2-arylimidazo[1,2-a] pyridines [J]. Tetrahedron Lett., 2008,49,5108-5110.

[6]Loupy, A., Pigeon, P., Ramdani, M. Synthesis of long chain aromatic esters in a solvent-free procedure under microwaves [J]. Tetrahedron, 1996,52,6705-6712.

[7]王静,姜凤超.微波有机合成反应的新进展[J].有机化学,2002,22,212-219.

[8]Rajender, S. V., Dalip, K. Microwave-accelerated three-component condensation reaction on clay: solvent-free synthesis of imidazo [1,2-a] annulated pyridines, pyrazines and pyrimidines [J]. Tetrahedron Lett., 1999,40,7665-7669.

[责任编辑:朱丽娜]

猜你喜欢
类化合物吡啶衍生物
手性磷酰胺类化合物不对称催化合成α-芳基丙醇类化合物
吡啶-2-羧酸铬的制备研究
勘 误
氯代吡啶发展潜力巨大
保健酒中非法添加一种西地那非类化合物的确证
一锅法合成苯并噁唑类化合物
烃的含氧衍生物知识链接
喜树碱衍生物的抗肿瘤研究进展
新型螺双二氢茚二酚衍生物的合成
新型环磷腈类化合物的合成