蔓越莓生物活性物质及主要生理功能研究进展

魏燕，詹子逸，章宇，2，*

（1.浙江大学生物系统工程与食品科学学院，浙江杭州310058；2.浙江大学馥莉食品研究院，浙江杭州310058）

蔓越莓生物活性物质及主要生理功能研究进展

魏燕1，詹子逸1，章宇1，2，*

（1.浙江大学生物系统工程与食品科学学院，浙江杭州310058；2.浙江大学馥莉食品研究院，浙江杭州310058）

蔓越莓是北美三大传统水果之一，在美国非常风靡，其制品也正在逐步被引进中国市场。由于其中含有大量植物活性物质，具有很好的保健功能，尤其是其独特的A型原花青素，能有效保持泌尿道的健康，还具有抗氧化、防肿瘤等功效，近年来越来越受到人们的关注。其中活性物质检测技术最为广泛应用、效果最好的是高效液相色谱法与紫外法、质谱法的结合。

蔓越莓；生物活性物质；检测技术；生理功能

蔓越莓，又称蔓越橘、小红莓，是越橘属水果，主要生长在北半球的凉爽地带酸性泥炭土壤中，与康科特葡萄和蓝莓并称为北美传统三大水果[1]。蔓越莓的果实是2 cm～5 cm长的卵圆形浆果，成熟后表皮和果肉均呈鲜红色，食用时重酸微甜，与其他食品搭配，可以增加清爽的口感。蔓越莓即使经过各种烹饪，它特有的那种鲜红色不会发生改变，口味在烹饪后也有增无减，其已成为以美国为代表的西方国家家庭不可或缺的佐餐佳品。

除了口感极佳，蔓越莓还是一种富含膳食纤维、植物化学素和多种维生素及矿物质的低热量水果，堪称健康营养素的宝库。蔓越莓中能提取出大量具有生理活性作用的黄酮类化合物等植物化学素，这些物质大多具有抗氧化的作用，能对抗生物膜中不饱和脂肪酸的脂质过氧化，保护生物膜的结构和功能，防止各种退行性病变[2]。最新研究表明，蔓越莓具有预防尿道感染、抗幽门螺旋菌、抗氧化、抗肿瘤、预防心血管疾病等功效[3]。目前蔓越莓制品非常多，有果汁浓缩物、酸奶[4]、咀嚼片、胶囊、果酒、果干等，且正在逐步被引进中国市场。由于在中国蔓越莓仍处于野生状态，仅在东北等地分布有一些野生种，所以无论是种植栽培和市场开发，还是原料深加工和功能性食品研制，均处于起步阶段。然而，由于独特的口感和天然高效的抑菌及保健功效，蔓越莓及其加工制品在我国果蔬加工行业的开发前景和产品的市场前景潜力巨大。本文基于蔓越莓在营养成分和功能方面的最新研究成果，就蔓越莓主要生物活性物质的营养组成、分析检测及主要生理功能进行综述。

1 蔓越莓的主要营养成分和生物活性物质

1.1 营养素

蔓越莓鲜果中碳水化合物、蛋白质和脂肪及代表性维生素和矿物质的含量如表1所示。

表1 蔓越莓中各营养素成分及含量[5]Table 1 Ingredients and contents of various nutrients in cranberry

从表1中可看出，蔓越莓是一种低热量、高膳食纤维、多种维生素及矿物质并存的食物，其高含量的膳食纤维具有促进肠道蠕动和排毒、预防结肠癌和辅助防治糖尿病等功效；丰富的VC起到预防坏血病、抗氧化、促进生长发育、增强体质和减轻疲劳等作用。此外，蔓越莓所含有的矿物质中钾的含量较高，而钠的含量较低，非常适合高血压患者食用；另外，VA与β－胡萝卜素含量也较为丰富，具有防治视力减退、维护皮肤细胞功能和维持正常免疫系统功能等作用[6]。

1.2 生物活性物质

蔓越莓中能提取出大量具有生理活性作用的植物化学物质，这些物质大多具有抗氧化的作用，能对抗生物膜中不饱和脂肪酸的脂质过氧化，保护生物膜的结构和功能，防止衰老、肿瘤等各种退行性病变。蔓越莓中的主要生物活性物质有原花青素，黄酮醇类物质，酚酸，花青苷等。

原青花素又称浓缩单宁酸，是一种酚类化合物，在蔓越莓中含量达到34.3 mg/100 g，是目前国际上公认的清除人体内自由基最有效的天然抗氧化剂。与其它浆果类水果不同的是，蔓越莓中的原青花素含有一个或多个A型的黄烷键。蔓越莓中富含的原青花素属于表儿茶素4β→8位和2β→O→8位键合的寡聚体（A型结构），而非传统的原花青素4β→8位键合的寡聚体（B型结构）（图1）。这种独特的分子结构使其能与细菌纤毛的外源性凝集素相接触，具有抗细菌粘附特性[5]。

图1 A型原花青素和B型原花青素连接方式Fig.1 The bindings of A-type proanthocyanidins and B-type proanthocyanidins

蔓越莓中主要的黄酮醇类物质是3，5，7，3′，4′－五羟基黄酮（槲皮素），其含量约为25 mg/100 g，因其具有良好的抗氧化活性，所以能抑制低密度脂蛋白胆固醇的初级氧化，有效降低血液中甘油三酯的水平，有助于防护心血管系统疾病和促进心血管健康[7]。此外，槲皮素还可通过抑制某些酶如细胞外信号调节激酶ERK、蛋白激酶HKT、生存素、蛋白激酶PKC的活性，使致癌原无法转变成有活性的致癌化合物，从而发挥一定的抗癌效果[8]。除此之外，蔓越莓中的黄酮醇类物质还以糖苷的形式存在，主要是槲皮素－3－O－半乳糖苷，约占75%，另外还含有少量槲皮素的葡萄糖苷、木糖苷、鼠李糖苷、阿拉伯呋喃糖苷和阿拉伯吡喃糖苷。

蔓越莓中的酚酸物质主要包括羟基肉桂酸和水杨酸，它们以游离形式存在，或是作为多酚结构的主要基团嵌入多酚类物质的化学结构中。此外，有研究发现蔓越莓中还存在羟基肉桂酸的衍生物，包括对香豆酸、芥子酸以及香豆酰葡萄糖、阿魏酰葡萄糖和咖啡酰葡萄糖等酰化糖类物质。

花青苷作为蔓越莓中标志性的深红色色素，可作为其重要质量标志。蔓越莓中的花青苷主要以花青素和芍药素的半乳糖苷和阿拉伯糖苷形式存在。然而，蔓越莓中还可检测到少量花青素和芍药素的3－O－葡萄糖苷，以及飞燕草色素－3－O－半乳糖苷和阿拉伯糖苷。

此外，蔓越莓还含有许多其它成分，如果胶、鞣花酸、白藜芦醇、木脂素、乌苏酸及生育三烯酚和ω－3脂肪酸等，具有潜在的保健功能和营养价值。在光、热和氧气的作用下，鞣花酸可与黄烷－3－醇以碳－碳键聚合形成鞣花丹宁，后者与原花青素一起组成了蔓越莓中的主要丹宁类物质。

2 蔓越莓成分的检测技术

对蔓越莓提取分析发现了很多生物活性物质，有黄酮醇（槲皮素3－半乳糖苷）、花青素（花青素3－半乳糖苷、矢车菊）、单宁酸（鞣花单宁、原花青素）、酚酸衍生物（香豆酸、绿原酸、鞣花酸、对羟基苯甲酸）等，正是这些物质赋予了蔓越莓各种营养与保健价值。

蔓越莓的成分分析通常要通过分离和分析两步。分析和分析技术的采用取决于被测物的化学性质、样本的容量以及是否有干扰物，样品测出的酚类含量受检测方式的影响非常大。目前应用于检测食品中活性物质的技术有气象色谱法、毛细管区带电泳法、胶束毛细管色谱法等等，但是最为广泛的是高效液相色谱法（HPLC）与紫外法、质谱法的结合[9]。

2.1 色谱分离

分离蔓越莓中酚类与黄酮类的物质常采用反相色谱法（reversed－phase，RP）进行二元溶剂系统的梯度洗脱，流动相多为水与有机改进剂。一般有机相常采用水乙腈、甲醇、或是两者与甲酸、乙酸、三氟乙酸、醋酸铵或甲酸盐的混合物。通常高效液相色谱法控制酚类和黄酮类物质的分析包括平衡阶段在一小时以内，一般流量在1 mL/min或1.5 mL/min。

对于花青素洗脱模式由花青素B环的替代物，替代的位置，以及花青素上的糖分子数、糖酰化的程度决定。根据B环的替代物排出的洗脱顺序为花翠素，矢车菊素，牵牛色素，花葵素，芍药色素，锦葵色素[10]。高分子色素在使用RPC18柱的高效液相色谱法时会因很多成分易洗脱在一起形成一个宽峰而受到限制，最近聚苯乙烯－二乙烯基苯的RP柱提供了高分子色素分析的途径。而黄酮类的洗脱方式是黄酮醇和黄酮先洗脱，接着再洗脱黄烷酮。

2.2 紫外可见吸收光谱检测

所有酚类物质均有一个或以上的芳香环，故可以高效吸收紫外光，每种酚类由于结构的细微差别都有一个特殊的紫外光或紫外可见吸收范围。二极管阵列检测（DAD）能得出特定成分扫描和最大波长的数据，与色谱保留的特性结合，这些光谱特性可以得出洗脱物质的成分和结构特点。

花青素在240 nm～280 nm间有一个特殊的峰，在450 nm～560 nm间有个很强的可视峰，这个峰使花青素更容易与黄酮类区分开来，且其最大吸收峰会因为花青素的生色团发生轻微的变化。原花青素的紫外光谱有一个第二吸收峰在240 nm～280 nm范围内，第一吸收峰在300 nm～380 nm范围内。

黄酮类在紫外区域有两个主要吸收区。第一个是在300 nm～500 nm，可能的原因是B环的存在，底物的性质以及C环的共轭作用；第二个吸收区在240 nm～285 nm，是由于A环的存在导致的。在芳香环加上一个能提供电子的取代基，如甲基、甲氧基和结合态的羟基基团通常只对最大吸收峰的位置产生微小的影响。黄酮醇类的紫外光谱有第一吸收区240nm～280nm和第二吸收区300 nm～380 nm[11]。

然而大多数苷和酰基残留物的发色团很弱，很难用DAD来区分，所以采用单级MS与UV－VIS联合使用来更好得确定样品中的酚类物质。

2.3 质谱仪检测

质谱仪经常用于检测分子量和确定酚醛环上的取代基的分布。

现在，大气压力电喷雾电离（APESI）和大气压力化学电离（APCI）几乎成为了HPLC－MS法唯一的电离法。阴离子模式电喷雾电离对于大部分的苯酚和多酚化合物更敏感，但是花青素更适合用阳离子模式电喷雾电离。因此对于大部分苯酚和多酚化合物可从[MH]－离子得出分子量，而花青素则从M+得出分子量。蔓越莓中主要生物活性物质的分子离子峰、特征性碎片离子峰等质谱参数如表2所示。

表2 蔓越莓中原花青素物质的质谱特征[12-13]Table 2 Characteristics of proanthocyanidins in cranberries

3 蔓越莓的生理功能

3.1 预防尿道感染

蔓越莓最独特也是目前研究最多的功效是预防尿道感染。尿道感染是指泌尿系统受到细菌的感染从而引起炎症反应。大肠杆菌是尿道感染的主要致病因素，尿道感染80%～90%是由大肠杆菌引起的。大量的科学研究已经证实[14－15]，蔓越莓中含有的原花青素与其他植物如苹果、葡萄中的原花青素有很大的区别，这些植物的原花青素都是B型连接的黄烷键，而蔓越莓中的原花青素含有一个或多个A型的黄烷键。这种A型连接的结构非常独特，能与细菌纤毛的外源性凝结素相抵触，从而使细菌不能与细胞受体结合，通过竞争性抑制，发挥有效的抗细菌黏附特性，可以抑制大肠杆菌吸附于泌尿道壁，从而保持泌尿道的健康。鉴于富含A型黄烷键结构原花青素成分的植物稀少，所以防止泌尿道感染可说是蔓越莓特有的，无副作用的保健功效。体内动物实验已经证实了蔓越莓提取物在预防尿路感染方面的突出效果，其机制是抑制I型和P型伞状尿道病原体（主要是大肠埃希氏杆菌病原体）黏附在尿道上皮，从而控制其引起的病原体定植与感染[16]。另有研究报道亚硝酸盐在弱酸性条件下发生歧化反应形成二氧化氮（NO2）和一氧化氮（NO），后者在体内呈现时间和剂量依赖性的抑菌活性；因此，蔓越莓或其原花青素提取物可促进酸化的亚硝酸盐转化为NO，从而发挥其预防尿道感染的作用[17]。此外，蔓越莓提取物可在体内通过降低环氧化酶II（COX－2）、转录因子NF－κB和肿瘤坏死因子－α（TNF－α）等细胞炎症因子的表达来抑制炎症反应，或是控制氧化应激水平来提高机体免疫应答性，从而控制尿道感染性疾病的发生[18]。归纳起来，蔓越莓预防尿道感染的主要机理如图2所示。

图2 蔓越莓预防泌尿感染机理图Fig.2 Potential mechanisms of action explaining cranberry beneficial effects on UTIs

近年来许多流行病学研究证实了蔓越莓有效降低人群尤其是妇女人群尿道感染的比例。相对于男性而言，女性由于其特殊的生理结构——尿道长度短、尿道口离膀胱近以及不良的生活习惯——憋尿等，比男性更易患尿路感染，调查研究显示男女发病比率约为50∶1。因此，蔓越莓因能有效防控尿道感染而被誉为“女性之友”[19]。近年来，陆续有报道采用蔓越莓提取物胶囊（1 g/d，12个月）或蔓越莓浓缩混合液（75 mL/d，12周）进行饮食干预研究，发现蔓越莓有效防止有尿道感染患病史妇女的复发和维持泌尿系统健康[20]。最新前瞻观察性研究报道了一种名为Cysticlean的蔓越莓提取物对复发的性交后症状性尿路感染（recurrent symptomatic postcoital urinary tract infections，PCUTI）的预防效果。在开始Cysticlean治疗前3个月时，患者PCUTI发作次数为（2.8±1.3）次，治疗6个月后减少到（0.2±0.5）次（P＜0.000 1），改善了93%，具有代替经典抗生素来预防尿道感染复发的潜力[21]。

3.2 抗幽门螺旋菌

幽门螺杆菌（Helicobacter pylori）是引发慢性胃炎和消化性溃疡病的致病菌，是胃癌、胃溃疡、十二指肠溃疡等疾病发病的重要因素，其人群感染率高达50%以上，且自从1994年世界卫生组织正式将其列为第一类致癌因子，很多幽门螺杆菌感染者强烈要求根除治疗，但是在抗生素治疗的情况下，幽门螺杆菌仍普遍存在，非常难根除，且在治疗过程中，也会出现过度医疗，菌群失调，抗生素抵抗等等不良反应。早期研究表明，蔓越莓果汁饮料能够清除小鼠胃内的幽门螺杆菌感染，清除率高达80%，由此达到对胃炎和胃溃疡的防治作用[15]。进一步研究证实蔓越莓中的多酚类物质可使幽门螺杆菌的细菌形态转变为球形，从而抑制其生长增殖[22]。所以，用蔓越莓这种天然的抗生素来治疗幽门螺杆菌的方法在今后必将越来越受到关注与使用。

3.3 抗氧化

机体在代谢的过程中不断产生具有强氧化性的自由基。如果体内的自由基不能被及时清除，过多的自由基就会攻击蛋白质、脂肪和DNA等生物大分子，引发脂质过氧化的连锁反应，破坏细胞膜的完整性，对机体造成一系列损伤，这与癌症、肥胖和心血管疾病等慢性病的发生密切相关。

研究表明，由于富含水溶性原花青素、花青素和多酚类物质，蔓越莓的水相提取物显示了优越的清除自由基和抗氧化能力，效果优于蔓越莓有机相提取物[23]。Vinson等[24]以果葡糖浆为对照，系统研究人体摄入蔓越莓果汁后体内抗氧化水平，结果表明，蔓越莓果汁饮料能显著提高血浆抗氧化水平，有效避免因摄食果糖引起餐后甘油三酯水平升高而导致的氧化应激损伤。对于代谢综合症患者而言，每天饮用2杯低能量的蔓越莓果汁可以显著降低体内脂质过氧化水平并提高血浆中抗氧化指标的活力[25]。Villarreal等[26]研究也发现蔓越莓有提高血浆中的抗氧化能力，保护红细胞抗溶血和细胞抗氧化活性的功能。

3.4 预防心血管疾病

脂质过氧化作用是自由基介导的链式反应。科学家研究发现[7]，蔓越莓中含有多种抗氧化物质，能对抗生物膜中不饱和脂肪酸的脂质过氧化，保护生物膜的结构和功能，在延缓衰老以及预防心血管疾病等各种退行性病变方面起着重要作用。

Reed J等[27]研究发现蔓越莓中的黄酮类化合物在体内、体外试验中都有抗氧化功能，尤其是黄酮醇和原花青素对动脉粥样硬化有预防作用。这类化合物能够抑制低密度脂蛋白氧化以及血小板聚集和黏附，抑制脂类及脂蛋白代谢中的酶，增加胆固醇的逆向转运，降低总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇。Chua等[28]研究结果显示蔓越莓可有效防止低密度脂蛋白的氧化，提高肝脏对胆固醇的吸收。其抑制脂质过氧化能力是VC的10倍，VE的37倍。

Nancy等[29]实验发现服用蔓越莓汁组志愿者体内脂质过氧化显著改善，血浆中的抗氧化能力增加，血浆中LDL和丙二醛水平明显下降。表明蔓越莓对代谢综合征患者及心血管疾病有益。

3.5 抗肿瘤

蔓越莓中的抗氧化成分能有效清除人体内的自由基和变异细胞，从而对预防癌症和杀死癌细胞均有很好的疗效。

Murphy等[30]研究报道蔓越莓中的三萜酯类化合物具有抑制肿瘤细胞生长的作用，鉴定和分析出这些化合物中含有顺式和反式熊果酸。纯化了的三萜肉桂酸在几种肿瘤细胞系（乳腺癌、宫颈癌、前列腺癌）的抑制实验中均显示有较高的抗肿瘤活性，而花青素-3-半乳糖苷的细胞毒性要低得多。

Ferguson等[31]从蔓越莓果干中提取出花青素等类黄酮物质，喂食给植入乳腺癌细胞的小白鼠，经过一段喂食之后，小白鼠体内的癌细胞扩散受限并减缓，癌瘤减小。提取物对癌细胞产生了毒害作用，显著抑制了癌细胞的生长。

Vu等[32]关于蔓越莓对结肠癌作用的研究结果表明，蔓越莓抑制结肠癌的有效成分是花青素和酚酸，并且pH2.5的蔓越橘果汁抗癌效果好于pH7.0的果汁。

3.6 促进口腔健康

研究发现[33]，从蔓越莓汁中分离提取的物质能分解口腔中的菌群，阻止变形链球菌黏附在牙齿表面，抑制了它的繁殖，有预防龋齿的功效。临床试验[34]让测试者使用含有蔓越莓浓缩物（不可透析的高分子物）的漱口水和普通漱口水，结果显示使用蔓越莓漱口水的测试者，唾液总细菌数以及突变型链球菌数量显著减少，口腔中的变性链球菌降低两个数量级。

3.7 延缓衰老

根据Cecilia Wang[35]研究表明，摄入蔓越莓能延长果蝇的寿命，尤其对雌性果蝇效果明显，并且能提高生殖率和运动力。Sujay Guha等[36]在秀丽隐杆线虫实验中发现越早开始用蔓越莓提取物干预的秀丽隐杆线虫，其对环境的抗压能力与身体的衰老状态均优于晚干预的秀丽隐杆线虫。他们还发现[37]蔓越莓的膳食干预能明显延长秀丽隐杆线虫的寿命，其研究表明蔓越莓延长秀丽隐杆线虫寿命是通过daf-16和osr-1调节的通路实现的。

4 结论

蔓越莓是一种集极佳口感，丰富营养，多种生理功能于一体的理想佐食，目前关于蔓越莓的保健功能的研究主要集中在防治泌尿感染方面，对于其他功能如抗氧化、抗肿瘤以及延缓衰老等功能的研究还非常有限。但是随着蔓越莓诸多保健功能的证明、有效成分的检测分离及其栽培技术的开发，相信蔓越莓将会被更多的消费者知晓，蔓越莓产品也必将有广阔的市场开发前景。

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Introduction of Bioactive Substances and Physiological Functions of Cranberry

WEI Yan1，ZHAN Zi－yi1，ZHANG Yu1，2，*
（1.College of Biological Systems Engineering and Food Science，Zhejiang University，Hangzhou 310058，Zhejiang，China；2.Fuli Institute of Food Science of Zhejiang University，Hangzhou 310058，Zhejiang，China）

Cranberry，one of the"Three traditional fruits"in North America，is very popular in the United States.Cranberry products were gradually being introduced into Chinese market today.There was a growing public interest for the cranberry as a functional food because of its abundant physiological active substances，especially for the A－type cranberry proanthocyanidins，which was good for prevention of urinary tract infection.Also，there were other functions as antioxidant，anti tumor and so on.The most widely used and the best effect measurement technology of the cranberry physiological active substances was HPLC－UV－MS combination.

cranberry；physiological active substances；measurement technology；functions

10.3969/j.issn.1005-6521.2017.10.049

2016-07-13

魏燕（1990—），女（汉），硕士研究生，研究方向：天然产物与人类健康。