食用油中氯丙醇酯污染及检测方法研究进展

武德银, 李 媛, 王满意,王风艳, 周澍堃, 李晓龙,张 毅(.中粮农业产业管理服务有限公司, 北京 0000; .中粮营养健康研究院 加工应用技术中心, 北京 009；3.营养健康与食品安全北京市重点实验室，北京 009； 4.老年营养食品研究北京市工程实验室，北京 009)

食用油中氯丙醇酯污染及检测方法研究进展

武德银1, 李 媛2，3, 王满意2，4,王风艳2, 周澍堃2, 李晓龙2,张 毅1
(1.中粮农业产业管理服务有限公司, 北京 100020; 2.中粮营养健康研究院 加工应用技术中心, 北京 102209；3.营养健康与食品安全北京市重点实验室，北京 102209； 4.老年营养食品研究北京市工程实验室，北京 102209)

食用油在精炼加工过程中会产生氯丙醇酯类物质，对食用油的安全造成影响，因此加强检测方法研究，提高检测水平尤为重要。对食用油中氯丙醇酯的组成、来源及危害进行了综述，对目前食用油中氯丙醇酯的检测方法(间接测定法和直接测定法)进行了介绍，其中详细分析了各种检测方法的原理及前处理过程等对检测结果的影响，并提出了今后的研究方向。以期为保证食用油安全性方面的研究提供参考。

食用油；氯丙醇酯；污染；安全性；检测方法

氯丙醇是公认的食品污染物，对肝、肾、神经、血液系统、生殖系统等均有毒性作用[1]。但是，氯丙醇酯作为氯丙醇的前体物质却一直没有得到国内外研究人员的重视。1983年，西班牙首次在用盐酸精炼苯胺污染的菜籽油中检出3-氯丙醇酯(3-MCPDE)，但随后20余年未有更深入研究[2]。直至2004年，Svejkovsk等[3]在多种加工食品中检出了3-MCPDE，尤其是精炼食用油中污染水平较高，食用油中3-MCPDE污染问题才引起业界的广泛关注。随后的大量研究表明，天然的动植物油中没有或只有微量3-MCPDE(lt;0.1 mg/kg)，而大多数精炼食用油中3-MCPDE的含量显著增加(0.2～20 mg/kg)[4-6]。2009年2月，国际生命科学欧洲学会(ILSI Europe)联合欧洲委员会(EC)和欧洲食品安全局(EFSA)在布鲁塞尔召开了关于“食品中的3-MCPDE”的首次国际研讨会，会议认定3-MCPDE已成为油脂食品中一个新的潜在危害因子。由此，氯丙醇酯在食用油中的安全问题进入公众视野。本文综述了氯丙醇酯的组成、来源、危害及其检测方法，详细分析了各种检测方法的原理及前处理过程等对检测结果的影响。以期为保证食用油安全性方面的研究提供参考。

1 氯丙醇酯的组成

氯丙醇是一类甘油Sn-1、Sn-2和Sn-3位上的1个或2个羟基被氯取代后所生成化合物的统称，根据所取代羟基位置和数目的不同，可以分为单氯丙醇(MCPD)和双氯丙醇(DCP)两大类[7]。氯丙醇类化合物与脂肪酸酯化形成氯丙醇酯，主要包括3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯(3-MCPDE)、2-氯-1,3-丙二醇脂肪酸酯(2-MCPDE)、1,3-二氯-2-丙醇脂肪酸酯(1,3-DCPE)和2,3-二氯-1-丙醇脂肪酸酯(2,3-DCPE)4种物质。目前，科研工作者已从众多食品中检测出氯丙醇酯类物质，其中最普遍存在的是3-MCPDE，其余种类的氯丙醇酯虽有检出，但含量却很低[8]。

在食品加工过程中，氯丙二醇脂肪酸酯(MCPDE)的生成量远高于二氯丙醇脂肪酸酯(DCPE)，而MCPDE中3-MCPDE通常又是2-MCPDE的数倍至10倍，加之现有对氯丙醇酯检测、形成机制和毒性等方面的研究多数以3-MCPDE为主，因此目前常以3-MCPDE作为主要指标来反映加工食品中氯丙醇酯类物质的状况[1,8-9]。

2 食用油中氯丙醇酯的来源

食用油的基本成分是三酰基甘油(TAGs)，而氯丙醇酯的形成正是以TAGs为前体。油脂的生产过程中，尤其是油脂的精炼工艺为氯丙醇酯的形成提供了反应条件，其中最典型的、污染水平较高的是3-MCPDE[10]。大量研究发现，精炼油脂中3-MCPDE含量较未精炼油脂中的显著增加[6,11]。常规工艺生产的毛油中氯丙醇及其氯丙醇酯含量很低，但精炼成品油中氯丙醇及氯丙醇酯含量较高，可高于毛油100多倍。近年来，通过对各精炼工序中3-MCPDE生成量分析发现，几乎所有3-MCPDE都是在脱臭工序中形成，其他工序很少检出[6]。现有研究[12-13]普遍认为，在油脂精炼过程中，TAGs产生一种环酰氧鎓离子中间体，环酰氧鎓离子与体系中的氯离子反应即生成3-MCPDE。可见，在油脂生产过程中，当体系中同时存在TAGs和氯离子时，TAGs在在精炼工艺的高温条件下，发生水解和氯代，便会形成氯丙醇酯。

油脂中氯的来源非常广泛，可以大致分为3方面：一是油料作物吸收富集土壤中存在的含氯无机盐类或残留的含氯杀虫剂后，加工制油时会部分转移到油脂中[7,14]。基于油料作物对氯的富集作用，导致多年生木本类油料作物中积累的氯含量较高，增加了3-MCPDE生成的反应底物浓度。因此，大量研究发现，木本类油料作物(如棕榈)制得的精炼食用油中3-MCPDE含量较高(见表1)。二是油脂精炼(水化、中和、脱色等过程)中使用的辅料，如水、酸、碱液、脱色土等，引入氯离子。三是聚氯乙烯和聚偏二氯乙烯等包装材料中引入的氯离子。

表1 不同食用油中3-MCPDE的含量

3 氯丙醇酯的危害

目前，还没有直接证据表明食用油中的氯丙醇酯类物质对人体有毒害作用，其安全性还不得知，普遍认为氯丙醇酯类物质只是一种潜在的食品安全危害因子。氯丙醇类化合物是公认的食品污染物，具有肾脏毒性、生殖毒性、免疫抑制和潜在致癌性[15-16]。国际上对食品中3-氯丙醇(3-MCPD)的限量各不相同并逐年改进(见表2)，但我国对于油脂中氯丙醇的限量还未出台。但已有研究表明，氯丙醇酯在肠道特定脂肪酶的水解作用下能水解生成氯丙醇，从而显示毒性，因此其安全性问题已经成为食品安全的热点。近年来，各国学者[17-18]开始关注氯丙醇酯本身的毒性，经研究发现3-氯丙醇单酯导致小鼠肾小管坏死、精子细胞减少，具有生殖毒性，且3-氯丙醇单酯毒性强于其双酯。

表2 不同国家/组织对食品中3-MPCD的限量要求

4 食用油中氯丙醇酯的检测方法

氯丙醇酯检测方法的研究已经成为近年来食品安全检测的热点之一。各国专业组织，如德国油脂学会(DGF)、欧盟联合研究中心(JRC)、瑞士通用公司(SGS)等以及国内外科研机构都在进行氯丙醇酯检测方法的研究[19]，近几年来已有大量报道。根据检测的目标化合物种类来看，油脂中氯丙醇酯的测定方法主要分为间接测定法和直接测定法两大类。

4.1 间接测定法

间接法不直接测定氯丙醇酯的含量，而是在酸、碱或酶的作用下，通过酯交换将油脂中存在的各种氯丙醇酯转化为游离的氯丙醇，以测得的氯丙醇总量来反推算出样品中氯丙醇酯的含量。间接法测定的氯丙醇含量是样品中游离氯丙醇和各种氯丙醇酯转化的氯丙醇之和，但由于食用油中游离氯丙醇含量(lt; 20 μg/kg)可忽略不计，一般认为间接法测定结果可近似反映出食用油中氯丙醇酯的含量。

间接法测定食用油中氯丙醇酯含量的一般分析步骤为5步：①向样品体系中加入适量氘代同位素内标物；②在催化剂(酸、碱或酶)作用下，体系中氯丙醇酯发生酯交换反应，转化为氯丙醇；③中和反应物，加入盐析试剂提取纯化游离氯丙醇；④氯丙醇在衍生化试剂作用下生成稳定的衍生物；⑤通过气质联机(GC-MS)对衍生物进行定量。

间接法测定3-MCPDE采用内标定量，内标物的选择直接影响检测结果的准确性。现有文献报道显示，通常选用3-MCPD-d5或3-MCPDE-d5(如二棕榈酰-3-MCPD-d5)作为内标物。对不同内标物对间接法测定3-MCPDE含量影响的研究发现[20-21]，使用结合态3-MCPDE-d5作为内标物测定结果更准确，因为其与食用油中存在的主要3-氯丙醇双酯结构更相似。我国于2017年6月23日实施的新版食品安全国家标准GB 5009.191—2016《食品中氯丙醇及其脂肪酸酯含量的测定》中已使用二棕榈酰-3-MCPDE-d5作为内标。

间接法测定氯丙醇酯的关键步骤是氯丙醇酯转化为氯丙醇。根据所采用催化剂的不同，可分为碱催化法、酸催化法和酶催化法。酸和碱催化法主要是基于酯交换反应，氯丙醇酯(包括单酯和双酯)与甲醇反应生成游离的氯丙醇和脂肪酸甲酯；而酶催化法基于脂肪酶的水解作用，可催化单氯丙醇酯水解为单氯丙醇。

碱催化法因反应时间较短(通常只需几分钟)，便于日常操作，其在现有研究报道中应用较为广泛。2008年，Weiβhaar[23]首先提出了较成熟的测定3-MCPDE的碱催化间接法，以0.5 mol/L甲醇钠为催化剂，反应10 min后加入异丙醇、冰醋酸和NaCl溶液中止反应，随后提取水相中的3-MCPD进行衍生化处理，提取衍生物后进行GC-MS定量分析。2011年，Weiβhaar[24]在后续研究中发现使用该方法测定油脂中3-MCPDE存在缺陷，往往过高估计3-MCPDE总量。进一步分析原因，可能是因外在碱性条件下，油脂中存在的缩水甘油酯与盐析步骤中生成额外的3-MCPD，导致结果偏高。Hrncirik等[20]在研究碱催化间接法中酯交换反应时间对3-MCPD含量的影响时发现，酯交换反应1、10 min和30 min后，3-MCPD的加标回收率分别为90%、40%和0%。这表明3-MCPD在碱性条件下会损失，该方法的灵敏度受酯交换反应时间影响，日常操作中应严格控制反应时间。碱催化间接法易受酯交换时间和其他因素(如pH、盐析试剂)的影响，最终影响方法的回收率、特异性和耐用性。

酶水解作用条件较温和，是近年新兴的氯丙醇酯水解催化方式。Seefelder等[25]研究发现脂肪酶催化3-氯丙醇单酯、3-氯丙醇双酯的水解特性不同，3-氯丙醇单酯的酶水解速度远远高于3-氯丙醇双酯。食用油中主要为3-氯丙醇双酯，因此酶水解食用油中3-MCPDE所需时间较长(通常在2～24 h)。其后，各国研究者[26-28]均开始尝试采用脂肪酶催化水解食用油中3-MCPDE，并同时检测3-MCPDE和缩水甘油酯，发现此法避免了缩水甘油酯向3-MCPD的转化，可成功检测样品中3-MCPDE含量。

氯丙醇极性大、沸点高，难以直接测定，通常采用测定前衍生化处理，生成具有良好热稳定性和挥发性的衍生物，使分析物易于获得良好峰形，提高检测的灵敏度[9,15,18]。已有报道的衍生化试剂有苯硼酸(PBA)、七氟丁酰基咪唑(HFBI)、七氟丁酸酐(HFBA)、三氟乙酸酐(TFAA)和丙酮等。目前，关于食用油中3-MCPDE含量分析方法中常用的是PBA和HFBI两种，而尤以PBA作为衍生化试剂的方法较多。PBA只与二醇发生专一反应生成非极性环状产物，特异性强；而且，使用PBA作为衍生化试剂时，前处理操作简单，无需纯化处理，只需用非极性溶剂提取即可。因早期的氯丙醇酯检测方法研究多集中于氯丙醇单酯水解产物(2-MCPD和3-MCPD)的检测，测定时多选用PBA。HFBI可以与所有亲核分子反应，适用于同时测定多种氯丙醇。HFBI的衍生物具有挥发性，可通过GC-MS的谱库检索或标准品对照进行定性；而且其随同衍生物一同萃取出的杂质都具有挥发性，可保持色谱分析系统的清洁度，提高方法灵敏度。但使用HFBI进行衍生化前，样品需经过硅藻土纯化。而且HFBI对水非常敏感，衍生化处理前应确保已脱除溶液中水分，并采用气密针操作以减少环境中水分的影响。

间接法测定氯丙醇和氯丙醇酯含量时，已有报道的分析仪器有气相色谱(GC)、GC-MS、二维气质联机(GC/GC-MS)以及三重四级杆气质联机(GC-MS/MS)。其中，GC定性能力差已被GC-MS取代，GC/GC-MS和GC-MS/MS虽然定性更准确，但仪器昂贵、维护成本高，推广使用仍有困难。因此，GC-MS仍是间接法测定氯丙醇酯的常用检测仪器。目前，大部分研究是通过优化程序升温条件来实现对各种氯丙醇衍生物的分离，用PBA衍生化处理时，定性分析的离子为m/z196(3-MCPD)和m/z201(3-MCPD-d5)，定量分析的离子为m/z147(3-MCPD)和m/z150(3-MCPD-d5)[29-30]。现有GC-MS检测方法的检出限和定量限均能达到μg/kg级别，方法灵敏度和准确度较好。

4.2 直接测定法

直接测定法前处理方法简单，不需将氯丙醇酯进行水解、衍生化转化为氯丙醇衍生物，而是直接检测样品中氯丙醇酯的含量。直接测定法避免了复杂前处理过程中对氯丙醇浓度的影响，同时避免了缩水甘油酯转化为氯丙醇酯，保证了最终检测结果的准确性。直接分析法中多采用液质联机(LC-MS)[30-32]对食用油中氯丙醇酯进行检测。Haines等[31]将实验室自制标准品加入植物油样品中，稀释后，采用液相串联高分辨飞行时间质谱(LC-TOFMS)对样品中的3-MCPDE 进行测定。结果显示样品中氯丙醇单酯和氯丙醇双酯的检出限分别为0.16～1.69 mg/kg和0.1～1.4 mg/kg。TOFMS分辨率高，可以减少基质干扰并提高方法的灵敏度，但是该方法流动相中引入了Na+，Na+会污染电喷雾离子源(ESI)，需定期清理喷雾针，大大增加了使用成本。Hori等[33]采用LC-TOFMS测定了食用油中的3-MCPDE，3-氯丙醇单酯和3-氯丙醇双酯的检出限分别低于0.86、0.22 ng/mL，两种目标物的回收率在62.6%～108.8%，相对标准偏差(RSD)在1.5%～11.3%，方法可靠性强、灵敏度高。Yamazaki等[34]建立了LC-MS/MS直接检测食用油中3-MCPDE的方法，油样用体积比4∶1的甲基叔丁基醚-乙酸乙酯溶解后，采用C18和硅胶固相萃取柱两次固相萃取的方式进行前处理，然后进入LC-MS/MS直接检测。针对不同类型的3-MCPDE，该方法的检出限在0.02～0.08 mg/kg，RSD在5.5%～25.5%。直接测定法需要一系列不同脂肪酸组成的氯丙醇酯标准品，而现有商业化的氯丙醇酯标准品种类有限，无法实现食用油样品中氯丙醇酯的全谱分析。现有报道中，直接测定法使用的标准品大多数由实验室自行合成，不同标准品的纯度影响了分析结果的准确性和可靠性。

5 结束语

油脂精炼过程中产生的氯丙醇酯类物质影响食用油安全性，是威胁人类健康的风险因子。通过对氯丙醇酯的组成和来源进行介绍，综述了食用油中氯丙醇酯的检测方法，其中碱催化间接法、酸催化间接法和直接法各有优劣。采用间接法测定食用油中氯丙醇酯类物质需经一系列前处理过程，步骤烦琐，且其中每个步骤条件改变都影响最终检测结果的准确性。尤其是碱催化间接法中的碱水解时间和盐析条件控制不当，可能会消除或额外产生一部分氯丙醇，从而影响测定结果。相对来说，酸催化间接法更稳定、耐用性更好，但相对耗时。直接法前处理简单，但受商业标准品、检测仪器等限制，离实验室日常应用还有很大差距。现有的检测方法多以氯丙醇单酯为目标化合物，但食用油中以氯丙醇双酯的形式居多，准确测定氯丙醇双酯含量对于形成机制研究和毒理学评价具有重要意义。因此，如何准确检测食用油中氯丙醇双酯含量是今后值得研究的问题。

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Progressincontaminationanddeterminationmethodsofchloropropanolsestersinedibleoils

WU Deyin1, LI Yuan2,3, WANG Manyi2,4, WANG Fengyan2, ZHOU Shukun2, LI Xiaolong2, ZHANG Yi1
(1.COFCO Agri-Industries Management Co., Ltd., Beijing 100020, China; 2.Processing amp; Application Technology Center, COFCO Nutrition amp; Health Research Institute Ltd., Beijing 102209, China;3.Beijing Key Lab of Nutrition, Health and Food Safety, Beijing 102209，China; 4.Beijing Engineering Lab of Geriatric Nutritional Food Research, Beijing 102209，China)

Chloropropanols esters could be produced in oil refining process, which affects the safety of edible oils. Therefore, strengthening the study on determination methods and improving the detection level are very important. Composition, source and hazard of chloropropanols esters in edible oils were reviewed and the determination methods(indirect determination methods and direct determination methods) of chloropropanols esters were introduced. The principles of various determination methods and the effect of pretreatment process on the result were analyzed in detail, and the further research direction was proposed, so as to provide references for research on safety of edible oils.

edible oil; chloropropanols esters;pollution; safety; determination method

2017-05-03

“十三五”国家重点研发计划专项(2016YFD0401405)；国家高技术研究发展计划(2013AA102103)

武德银(1982)，男，工程师，硕士，研究方向为食品质量安全管理(E-mail)deyinwu@hotmail.com。

李 媛，工程师，博士(E-mail)liyuan1@cofco.com。

油脂安全

TS225; TS207.5

A

1003-7969(2017)10-0069-06