自主招生有机化学专题选讲

■湖北省团风中学

例1奥运会倡导“绿色奥运、科技奥运、人文奥运”的理念，其中“绿色奥运”是指( )。

A.把环境保护作为奥运设施规划和建设的首要条件

B.运动员的食品全部是未加任何添加剂的食品

C.奥运场馆建设均采用天然材料建造，不使用人工合成材料

D.所有奥运用品都是绿色的

解析：本题是考查有机化学在生活中应用的问题。绿色奥运的首要指导思想就是环境，故A正确；食品中食盐、糖都属于添加剂，不符合现实，B错误；奥运场馆建设均使用天然材料，会破坏生态环境，C错误；日常用品使用绿颜色的与倡导的理念没有任何关系，D错误。

答案：A

例2目前，世界上已合成了几百种有机超导体，TCNQ是其中之一。TCNQ的分子结构如下所示。

(1)说出关于TCNQ结构的两个特点。

(2)请尝试从结构分析为什么TCNQ有比较好的导电性。

(3)分析TCNQ对使用环境的要求。

解析：此题考查物质的组成、结构及性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键。

(3)该物质含C、H、N元素，由烯烃的性质可知，该物质难溶于水，含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，故使用环境是无氧气，或无氧化性物质的环境中。

答案：(1)①含有碳碳双键和碳氮叁键两种官能团；②分子中所有的原子可能在同一平面内。

(2)结构中部分碳原子有未成键的自由移动的电子，因此有较好的导电性。

(3)隔绝空气使用。

例3写出丙烯酸能发生的三个类型的反应。

解析：本题考查官能团性质及反应类型。丙烯酸分子中含有和—COOH两种官能团，根据官能团决定有机物的性质可推知发生的反应类型有：加成反应、加聚反应、中和反应、酯化(取代)反应、氧化反应。

答案：见解析，写任意三种即可。

例4请写出碳化钙与水的产物用于合成下列物质的反应。

(1)乙烯与聚乙烯 (2)乙酸 (3)乙醇(4)氯乙烯 (5)苯

解析：碳化钙与水的反应原理是，产物主要是乙炔(HC≡CH)。

(1)乙烯与聚乙烯的合成。

(2)乙酸的合成。

(3)乙醇的合成。

(4)氯乙烯的合成。

(5)苯的合成。

答案：见解析。

例5有机物A(分子式C6H10O3)是合成某种隐形眼镜材料的单体，A可发生如下变化。

已知：①物质B是最简单的二元醇，可用作汽车发动机抗冻剂；物质D不能发生银镜反应，但能与NaHCO3溶液反应放出气体。E常温下为气体。

回答下列问题：

(1)A中含氧官能团的名称是____，写出E的水溶液的一种用途：___。

(2)写出物质B在铜催化下与O2反应的化学方程式：___。

(3)C与H2加成的产物为F，F的同分异构体中，分子为链状的酯类物质共有____种，写出其中所有能够发生银镜反应的酯的结构简式：___。

(4)隐形眼镜材料H的结构简式为____，H作为隐形眼镜材料，应具有良好的透气性和亲水性，请从H的结构分析它可以作为隐形眼镜材料的原因：___。

(5)请设计合理方案，用物质D制取乙二酸。