加拿大一枝黄花提取物的抗氧化活性研究

沈校 王振兴 陈丽琼 关家怡 邹峥嵘

摘要： 为进一步开发和利用加拿大一枝黄花（Solidago canadensis），该研究采用氯化铝显色法和福林酚法测定加拿大一枝黄花乙醇提取物及其不同极性萃取物中的总黄酮和总酚的含量；以抗坏血酸 （Vitamin C， Vc）和二丁基羟基甲苯 （BHT）为阳性对照，应用2， 2联氮二 （ 3乙基苯并噻唑6磺酸） 二铵盐 （ABTS）、1， 1二苯基苦基苯肼 （DPPH）自由基清除体系、铁离子还原能力（FRAP） 法和抗氧化能力指数 （ORAC）法研究其体外抗氧化活性。结果表明：乙酸乙酯萃取物中的总黄酮 （202.45 mg·g1）和总酚 （485.94 mg·g1）含量最高，且其抗氧化活性最强，并强于阳性对照Vc （P<0.05）。因而，加拿大一枝黄花乙酸乙酯萃取物将有可能成为一种潜在的天然高效抗氧化剂，具有广泛的应用前景。

关键词： 加拿大一枝黄花， 提取物， 抗氧化活性

中图分类号： Q946文献标识码： A文章编号： 10003142（2018）03029907

广西植物38卷3期沈校等： 加拿大一枝黄花提取物的抗氧化活性研究收稿日期： 2017-10-29

基金项目： 国家自然科学基金 （31760099）；国家“十二五”科技支撑计划项目 （2011BAC13B04）；江西省教育厅科技项目 （GJJ14249） [Supported by the National Natural Science Foundation of China （31760099）； National Key Technology R & D Program of China During the 12th FiveYear Plan （2011BAC13B04）； Science and Technology Education Department of Jiangxi （GJJ14249）]。

作者简介： 沈校 （1993-），女，湖南永州人，硕士，研究方向为天然产物化学，（Email）smilershenxiao@163.com。

*通信作者： 邹峥嵘，博士，教授，主要从事天然产物化学研究，（Email）zouzhr@163.com。Antioxidant activity of extracts from Solidago canadensis

SHEN Xiao1，2， WANG Zhenxing1，3， CHEN Liqiong1，2，

GUAN Jiayi1，2， ZOU Zhengrong1，2*

（ 1. College of Life Sciences， Jiangxi Normal University， Nanchang 330022， China； 2. Key Laboratory of Protection and Utilization

of Subtropic Plant Resources of Jiangxi Province， Nanchang 330022， China； 3. College of Light Industry

and Food Sciences， Southwest Forestry University， Kunming 650224， China ）

Abstract： In order to develop and utilize Solidago canadensis （Solidago）， the total flavonoids and phenolic contents in its ethanol extract （70%）， and different ploarity extracts were investigated by AlCl3 assay and FolinCiocalteu assay， respectively， and the in vitro antioxidant activities of them were also studied by several methods including ABTS ， DPPH ， FRAP and ORAC assay， with Vc and BHT as positive control. The results showed that the ethyl acetate extract possessed the highest amount of total flavonoids （202.45 mg·g1） and phenolic （485.94 mg·g1）， and it had the strongest antioxidant activity than other extracts， even higher than Vc （P<0.05）. Thus， the ethyl acetate extract of S. canadensis can be regarded as a kind of potential resource of highefficiency and natural antioxidants. This will provide the references for further exploiting and utilizing the S. canadensis.

Key words： Solidago canadensis， extracts， antioxidant activity

加拿大一枝黃花（Solidago canadensis）属菊科（Compositae）一枝黄花属植物，因其黄色艳丽的花序又被称为加拿大黄金条，原产于北美地区，20世纪30年代作为庭院观察植物引入我国南京、上海等地（中国科学院中国植物志编辑委员会，1985）。其发达的根状茎能产生大量无性繁殖体，逸生至野外后迅速扩散至浙江、江苏、安徽、江西、湖南、台湾等地（Lu，2007），为国家环保局公布的我国外来入侵物种之一（龙连娣等，2015）。为有效防控该植物的扩散，人们采用人工、化学和生物等防治技术（王峰，2012），虽然取得一些效果，但消耗的物力、人力和财力较大，而对外来入侵植物的合理利用则是控制入侵物种的有效手段（唐路恒和马利民，2015）。目前对加拿大一枝黄花的研究多集中在化学成分和生物活性上，包括黄酮类（钱慧等，2015）、萜类（Zeng et al，2012）和精油（Huang et al，2012）等，抗菌、抗肿瘤、平喘、降血脂（李军红等，2007； Huang et al，2012； 沈校和邹峥嵘，2016）等。在抗氧化活性方面的研究主要集中在乙醇或甲醇提取物上（汤晓和朱建华，2012； 王开金等，2006； Mccune & Johns，2002），而对加拿大一枝黄花不同极性萃取物的抗氧化活性研究却较少。

抗氧化剂在预防和治疗癌症（Kasala et al，2016）、心血管疾病（Sugamura & Jr，2011）、精神分裂症（Wu et al，2013）等疾病中起关键性作用，在食品中适当添加抗氧化剂是保证食品质量安全的重要措施之一（尤新，2006）。天然抗氧化剂因其具有无毒副作用、无残留、无污染、稳定、安全等优点而受到人们青睐（勾明玥等，2010）。本研究以加拿大一枝黄花地上部分为材料，对其乙醇提取物及其不同极性萃取物的化学成分进行初步分析，对其抗氧化活性进行较为全面的检测，以期为加拿大一枝黄花的资源化利用提供依据。

1材料与方法

1.1 材料和试剂

所有材料采均集于江西省南昌市孔目湖畔，经江西师范大学生命科学学院邹峥嵘教授鉴定为加拿大一枝黄花 （S. canadensis），标本存放于江西师范大学生命科学学院植物标本室。无水乙醇、石油醚、乙酸乙酯和正丁醇等均为分析纯；槲皮素、没食子酸、抗坏血酸 （Vc）、二丁基羟基甲苯 （BHT）、维生素E水溶性类似物 （Trolox）、氯化铝 （AlCl3·6H2O）、福林酚试剂 （FolinCiocalteu）、2，2联氮二（3乙基苯并噻唑6磺酸） 二铵盐 （ABTS）、1，1二苯基苦基苯肼（DPPH）、2，4，6三吡啶基三嗪 （TPTZ）、2，2偶氮双 （2脒基丙烷）氯化二氢 （AAPH） 和荧光素钠 （FL）等均购于美国SigmaAldrich公司。

1.2 仪器和设备

DHG型系列电热恒温鼓风干燥箱：上海精宏实验设备有限公司；DFY500型摇摆式高速中药粉碎机：温岭市林大机械有限公司；电子分析天平：北京赛多利斯天平有限公司；KQ500DE型数控超声波清洗器：昆山市超声波仪器有限公司；N1100型旋转蒸发仪：上海爱朗仪器有限公司；A1000S型真空泵：上海爱朗仪器有限公司；SynergyH1型酶标仪：美国BioTek公司。

1.3 方法

1.3.1 加拿大一枝黄花乙醇提取物及不同极性萃取物的制备将加拿大一枝黄花地上部分用清水洗净，于通风处阴干3 d，剪碎后40 ℃烘干直至恒重，粉碎成粉末。准确称取加拿大一枝黄花粉末480.0 g，用体积分数为70%的乙醇室温下浸泡12 h，超声波辅助提取30 min，重复4次，合并滤液，减压回收乙醇，浓缩至浸膏后称重，得乙醇提取物（总提取物）94.76 g。取部分总提取物加水混悬，依次用石油醚、乙酸乙酯和水饱和正丁醇与分散液按体积比3∶1混和进行萃取，重复萃取4次，合并萃取液，回收溶剂，浓缩至浸膏，分别得到加拿大一枝黄花石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物、水饱和正丁醇萃取物和水层剩余物。

1.3.2 总黄酮含量的测定总黄酮含量的测定采用氯化铝显色法（韩成花等，2014），并使用酶标仪测定标准品和样品吸光值（戚见欢等，2015），方法略有改动。分别吸取1.30～13.0 μg·mL1浓度的槲皮素溶液100.0 μL与2.0 mg·mL1的氯化铝溶液 （用乙醇配制） 100 μL于96孔板中混匀，室温反应10 min后，于430 nm处测吸光值。所有测定平行3次，以吸光值Y对浓度X作图，得标准曲线的回归方程为Y=0.0643X-0.0946（R2=0.995），结果表明槲皮素在1.30～13.00 μg·mL1范围内与吸光度呈良好线性关系。

样品总黄酮含量的测定：将各样品用乙醇稀释至适当浓度后测定吸光值，平行3次，根据标准曲线方程计算样品中总黄酮含量，结果表示为毫克槲皮素当量每克干物质 （mg·g 1）。

1.3.3 总酚含量的测定总酚含量的测定采用福林酚法，参照强毅等（2013）的方法略有改动。分别取10.0～100.0 μg·mL1的没食子酸 0.2 mL与质量分数为10%的福林酚试剂0.1 mL混合，5 min后各加入质量分数为7.5%的Na2CO3溶液0.8 mL，避光反应25 min后，4 000 r·min1离心3 min，后分别取上清200.0 μL于96孔板上，于765 nm处测定吸光值。所有测定平行3次，以吸光值Y对浓度X作图，得标准曲线的回归方程为Y=0.001X-0.001（R2=0.998），结果表明没食子酸在10.00～100.00 μg·mL1范围内与吸光度呈良好线性关系。

样品的测定：将各样品用乙醇稀释至适当浓度后测定吸光值，所有测定平行3次，根据标准曲线方程计算样品中总酚含量，结果表示为毫克没食子酸当量每克干物质 （mg·g 1）。

1.3.4 ABTS自由基清除能力的测定参照Li et al（2012）的方法并稍作调整：配制含7.0 mmol·L1 ABTS和2.45 mmol·L1过硫酸钾的ABTS自由基溶液（現配现用），室温避光12 h后用甲醇稀释到在734 nm的吸光值为0.7 ± 0.2。取适宜浓度的样品50.0 μL （用乙醇配置）和ABTS自由基溶液200.0 μL于96孔板中，室温反应6 min后于734 nm 处测定样品吸光值 （As），用甲醇代替ABTS自由基溶液为样品组在反应体系中自身的吸光值 （Ab），用乙醇代替样品为样品空白组吸光值 （Ac），所有测定平行3次，对照样品为Vc和BHT。样品的抗氧化程度用对ABTS自由基的清除率表示，样品浓度相同时，清除率越大，抗氧化活性越强；清除率相同时 （用半数清除率IC50值表示），IC50值越低，抗氧化活性越强。清除率的计算公式采用式 （1），根据样品浓度与清除率的关系用Origion软件进行非线性拟合，得IC50值。

清除率=[（Ac-（As-Ab））/Ac]×100% （1）

1.3.5 DPPH自由基清除能力的测定参照Li et al（2012）的方法，取100.0 μL适宜浓度的样品 （用乙醇配置）与DPPH溶液100.0 μL于96孔板上混合，室温避光反应30 min后，于517 nm处测样品吸光值 （As），用甲醇代替DPPH自由基溶液为样品组在反应体系中自身的吸光值 （Ab），用乙醇代替样品为样品空白组吸光值 （Ac），所有测定平行3次，以Vc和BHT为阳性对照，清除率的计算公式同式 （1）。用Origion软件进行曲线拟合，得IC50值。

1.3.6 铁离子还原能力的测定参照Benzie & Strain（1996）建立的FRAP法配制FRAP工作液，并适当修改，即准确吸取25.0 μL 各浓度的FeSO4溶液与新鲜配置的FRAP工作液300.0 μL混合于96孔板中，以双蒸水作为空白对照，迅速摇匀后，置于37 ℃恒温水浴锅中反应10 min，于波长593 nm处测定吸光值，所有测定平行3次，绘制 FeSO4浓度和吸光度值 （OD值） 的标准曲线。以吸光值Y对浓度X作图，得标准曲线的回归方程为Y=0.0055X-0.0073（R2=0.995），结果表明FeSO4在0.78～50.00 μg·mL1范围内与吸光度呈良好线性关系。

样品测定：将样品用乙醇稀释至适当浓度后测定吸光值，所有测定平行3次，对照样品为Vc和BHT，根据标准曲线计算FeSO4当量浓度，用FRAP值表示，即以相当于硫酸亚铁的微克数 （μg·mg1）表示。

1.3.7 氧自由基吸收能力的测定氧自由基吸收能力测定 （ORAC法）在Huang et al（2002）和续洁琨等（2006）的基础上进行改进。精密吸取不同浓度样品溶液25.0 μL （用乙醇配置），加入荧光素钠稀释液150.0 μL于96孔板中，振荡5 min，37 ℃温育10 min后迅速加入25.0 μL AAPH液启动反应，以激发波长485 nm、发射波长535 nm进行测定并记录荧光值，反应过程中每隔1.5 min测定一次荧光值，测定时间设定在荧光衰减呈基线后为止，所有测定平行3次。以测定时间为横坐标，荧光值为纵坐标绘制Trolox系列标准溶液和不同浓度样品荧光衰变曲线，Trolox系列标准溶液的标准曲线为Y=5.8211X-0.7086（R2=0.997）。

将所得的各微孔不同时间点的绝对荧光强度数据与其初始时间的荧光强度相比，折算成相对荧光强度（f），以相对荧光强度采用近似积分法计算荧光衰退曲线下面积 （Area Under the Curve，AUC）。其公式为AUC=0.5× [2×（f0+f1+…+fn-1+fn）-f0-fn]×△t，其中fn表示第n个测定点的相对荧光强度，△t标示相邻两个时间点之间的时间间隔 （1.5 min），根据上述公式可简化为AUC=0.75×（f0+f1+…+fn-1+fn）-f0-fn。测定结果以ORAC值表示，即以相当于Trolox的微克数 （μg·mg1）表示。其计算公式如下：

ORAC值= [（AUCsample-AUC+AAPH）/（AUCTrolox-AUC+AAPH）]（Trolox 的浓度/样品的浓度）。

式中，Trolox的浓度单位为μg·mL1，样品的浓度单位为mg·mL1。

1.3.8 数据分析采用SPSS17.0和Origin8.6软件进行数据处理和分析。所有实验平行3次，结果以平均值 ± 标准偏差表示。

2结果与分析

2.1 加拿大一枝黄花乙醇提取物及其不同极性萃取物的总黄酮和总酚含量

采用氯化铝显色法和福林酚法测定加拿大一枝黄花乙醇提取物及其不同极性萃取物的总黄酮和总酚含量，结果见表1。总黄酮和总酚的含量由高到低依次为乙酸乙酯萃取物>乙醇提取物>正丁醇萃取物>水层剩余物>石油醚萃取物。由此可见，乙酸乙酯萃取物中的总黄酮和总酚类化合物含量均是最高的。

2.2 加拿大一枝黄花乙醇提取物及其不同极性萃取物的抗氧化活性

2.2.1 ABTS自由基清除能力由图1可知，加拿大一枝黄花乙醇提取物及其各萃取物对ABTS自由基均有清除作用，一定范围内其浓度与清除率呈一定的量效关系。采用Origin 8.6进行曲线拟合， 得到乙醇提取物、乙酸乙酯萃取物、 正丁醇萃

取物、水层剩余物、Vc和BHT的IC50值分别为0.059、0.055、0.159、0.129、0.022和0.021 mg·mL1，由于石油醚萃取物的测试浓度偏低 （测试最高浓度为1.357 mg·mL1，其清除率为11.00%），对ABTS自由基的清除能力相对较弱，所以未能求得IC50值。IC50值越小，抗氧化能力越强，因此清除ABTS自由基的能力由强到弱依次为BHT>Vc>乙酸乙酯萃取物>乙醇提取物>水层剩余物>正丁醇萃取物，这表明加拿大一枝黄花不同极性部位的抗氧化能力存在差异，乙酸乙酯萃取物的抗氧化能力最强，石油醚萃取物的抗氧化能力最弱。

2.2.2 DPPH自由基清除能力由图2可知，加拿大一枝黄花乙醇提取物及其各萃取物对DPPH自由基均具有清除作用，且在实验浓度范围内随着浓度的增加清除率升高，呈现明显的量效关系。采用Origin 8.6进行曲线拟合，得到乙醇提取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物、Vc和BHT的IC50值分別为0.389、0.084、0.486、0.080和0.191 mg·mL1，由于石油醚萃取物和水层剩余物的测试浓度偏低 （石油醚萃取物测试最高浓度为2.714 mg·mL1，其清除率为47.54%，水层剩余物测试最高浓度为0.783 mg·mL1，其清除率为34.93%），对DPPH自由基的清除能力相对较弱，所以未能求得IC50值。IC50值越大，抗氧化能力越弱，因此加拿大一枝黄花清除DPPH自由基的能力由强到弱依次为Vc>乙酸乙酯萃取物>BHT>乙醇提取物>正丁醇萃取物，这表明加拿大一枝黄花不同极性部位的抗氧化能力存在差异，乙酸乙酯萃取物的抗氧化能力最强，高于BHT （P<0.01），且与Vc的抗氧化能力相近 （P>0.05）。

加拿大一枝黄花正丁醇萃取物和水层剩余物对ABTS自由基和DPPH自由基表现出不同的清除能力，这可能与加拿大一枝黄花抗氧化活性成分对不同自由基的敏感性及作用机理差异有关（周凯等，2015）。

2.2.3 铁离子还原能力FRAP法是评价生物活性物质总抗氧化能力的方法，在酸性条件下，Fe3+与TPTZ形成复合物 （Fe3+-TPTZ），在还原物质的作用下，复合物被还原为二价铁而呈明显的蓝色，其吸光度的变化与还原物质的含量呈比例关系，在593 nm处有最大吸收，结果常用FRAP值 （即μg硫酸亚铁当量·mg1）表示，FRAP值越大，抗氧化能力越强 （周佳等，2012； 陈玉霞等，2011）。

由图3可知，加拿大一枝黄花乙醇提取物及其各萃取物对铁离子还原能力的大小依次为BHT>乙酸乙酯萃取物>Vc>乙醇提取物>正丁醇萃取物>水层剩余物>石油醚萃取物，这表明乙酸乙酯萃取物比Vc的抗氧化能力强 （P<0.05），是Vc的1.33倍，可作为一种潜在的高效抗氧化剂。

2.2.4 氧自由基吸收能力氧自由基吸收能力 （oxygen radicalabsorbance capacity，ORAC）又称抗氧化能力指数，是目前抗氧化研究领域中为人们较关注的一个评价方法。该方法的专属性、线性、精密度、准确度及重复性等与其他抗氧化能力分析方法相比具有诸多优点，目前已成功应用于植物或食品提取物和纯化合物或生物样品等多种样品体内外抗氧化能力分析（续洁琨等，2006）。氧自由基吸收能力常用ORAC值表示，即μg Trolox当量·mg1表达。由图4可知，加拿大一枝黄花的乙醇提取物及其各萃取物氧自由基吸收能力的大小依次为BHT>乙酸乙酯萃取物>Vc>正丁醇萃取物>水层剩余物>乙醇提取物>石油醚萃取物。ORAC结果表明乙酸乙酯萃取物的抗氧化能力最强，石油醚萃取物的抗氧化能力最弱，这与ABTS、DPPH和FRAP所得结果一致。

3讨论与结论

自由基可以与细胞内的DNA、蛋白质和多元不饱和脂肪酸 （PUFA）作用，造成DNA链断裂和氧化性损伤、蛋白—蛋白交联、蛋白—DNA交联和脂质过氧化，损害机体的细胞和组织，影响功能，引起各种病变（崔剑等，2000）。帕金森病、心脏病、肿瘤和老年痴呆症等疾病都与自由基有关（Halliwell，1993）。

植物中的多酚和黄酮等活性物质能够清除体内过剩的自由基。本研究结果表明加拿大一枝黄花乙醇提取物及其不同极性萃取物中均含有黄酮和酚类物质，其中乙酸乙酯萃取物中的含量最高，且其抗氧化能力最强，并强于阳性对照Vc （P<0.05）。加拿大一枝黄花为一种恶性的外来入侵物种，在我国大肆繁殖生长，对我国的农林生态系统产生了严重影响。对其进行开发利用是一种有效的防控手段，利用加拿大一枝黄花乙酸乙酯萃取物消除自由基等的高抗氧化活性，可将其进一步开发利用，变废为宝。

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