复习课问题思维容量对高二学优生有机合成路线设计表现的影响

许文学

摘要： 以广州市某重点中学高二级学优生和“有机合成的复习”课例为例，探讨学生完成不同思维容量问题后的有机合成路线设计表现。结果显示，大思维容量的问题有助于学生显著提高有机合成路线设计基础能力;不同思维容量的问题均有助于学生显著提高有机合成路线设计高阶能力，但对学生有机合成路线设计能力发展的影响差异不显著。尝试从学习样例、学优生的认知过程、知识结构等角度分析原因，并对学优生复习课问题的设计提供教学建议。

关键词： 学优生; 问题思维容量; 有机合成; 复习课

文章编号： 10056629（2019）1001706      中图分类号： G633.8      文献标识码： B

1 问题的提出

复习课具有促进学生建立知识的内部联系，巩固和提高问题解决能力的教学目的。与新授课相比，教师在复习课设置的以解决问题为代表的学习任务，应该更具综合性、思考性和挑战性，并且成为学生了解如何综合解决问题的样例。教师选用不同思维容量的问题会对学生的课堂教学参与程度、复习效果，以及后续的学习表现和发展产生不同影响。

有机合成是高中化学选修模块课程“有机化学基础”的核心学习内容，是学生围绕有机物各类官能团性质，应用高阶思维的综合性问题解决。高考中设计合成路线是实现独立思考能力考查的重要方式，其基本思路是要求学生独立地获取试题中提供的陌生反应信息，将已学过的知识内容进行整合，形成相对完整的有机反应的知识体系，进而设计有机合成路线[1]。在有机合成复习课方面，中学化学教师为高考一轮复习课提出有启发性的教学设计，如通过小思维容量的合成任务复习官能团引入与转化方法，帮助学生构建卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等典型代表物之间的转化关系;通过循序渐进地增加思维容量的合成任务巩固逆合成分析法的思维模型，发展学生接受、吸收、整合化学信息的能力[2，3]，该教学设计思路普遍为广大教师接受与使用。

面对学优生，与常见的从小思维容量过渡到大思维容量的问题设置相比，能否在复习课直接选用大思维容量的问题？公开报道可参考的教学案例较少。而且，教师在复习课上向学生提供不同思维容量的问题，对这一教学主题的讨论极有意义却也鲜有具体结论。本研究以此为题，通过广州市某重点中学举办的同课异构教研活动，进行初步的试探性研究。

2 研究设计

2.1 研究参与者

广州市某重点中学甲老师和另一重点中学乙老师是本研究的授课教师，均为有丰富高中化学课程循环教学经验的高级教师。广州市某重点中学高二年级2个班95名学生参与本研究。该中学具有广州市优质高中生源，学生具有良好化学学业水平和思维能力。在两个班中，随机选取一个班由甲老师任教（简称甲班，46人），另一个班由乙老师任教（简称乙班，49人）。在教学干预前，学生已经系统学习人教版高中化学选修5模块《有机化学基础》教科书，初步认识有机合成路线设计的基本方法。

2.2 研究工具

从常规教学要求看，笔者认为选修5模块要求学生具备的有机合成路线设计能力可以分为2个层次。基础能力（代号A）是根据教科书已学知识设计出简单的有机合成路线，例如人教版教科书的样例要求学生从乙烯出发合成草酸二乙酯。高阶能力（代号B）是根据提供的有机合成路线或陌生反應信息，迁移设计出较复杂的合成其他目标化合物的有机合成路线。

本研究使用自编的2份有机合成试题作为研究工具。它们均包括3大题，命题素材不同但设问方式相同，试题预估难度相近，总分均是32分，作为教学干预前测和后测试题，前后测各使用其中一套。第一、二大题是题组A，共10小题，24分，对应有机合成能力A的要求，考查学生书写教科书中有机物常见官能团性质的化学方程式，以及设计简单的有机合成路线。第三题是题组B，共2小题，8分，对应能力B的要求。问题将官能团的陌生性质以新的化学方程式呈现或隐含在一个有机合成路线图中，考查学生寻找出有用信息和为其他目标化合物设计较复杂有机合成路线。学生在试题和各题组的得分代表学生在相关问题解决和能力的表现。

2份有机合成试题由多位中学化学高级教师根据选修5模块教学要求、有机合成能力要求命制，均有一定的内容效度，并且经其他中学化学高级教师审查和修改，有一定的专家效度。试题的Cronbach α系数均在0.6以上，有可接受的信度。

2.3 研究流程

甲老师和乙老师以期末复习课“有机合成的复习”作为教学主题，分别独立备课。某重点中学高二年级2个普通班学生完成高中化学课程选修5模块新课教学和单元测验讲评后，再经历前测（星期一）、复习课同课异构教学实践（一节课）（星期五）、后测（下周星期一）的教研过程。前、后测均为30分钟。前测后，教师回收测试问卷，不对学生讲评试题。后测后，教师统一批改测试答卷。使用SPSS 18.0软件处理测试数据。

3 教学设计和过程

3.1 教学目标

本研究的课例“有机合成的复习”是高二年级学生学完高中化学选修5模块课程的期末复习课。因此，本节课的教学目标确定为： （1）进一步掌握有机物常见官能团的引入与转化、碳骨架的构建方法;（2）进一步掌握逆合成分析法和正向合成分析法，形成解决有机合成问题的一般思路和策略;（3）初步掌握在设计合成路线时应用陌生反应信息的方法。

3.2 问题选用思路

如何选择一系列有一定思维容量且有梯度的问题，以便串联起有机合成路线设计的分析思路是本课例教学设计的关键。问题的思维容量可以从原料与目标化合物的结构差异性、合成过程中调用的官能团知识（官能团数量和反应类型，是否为中学阶段熟悉的反应）、合成路线是否存在分支、合成步骤的数量、是否需要官能团保护、是否涉及教材外的反应信息及其数量等角度来衡量。

甲老师选用大思维容量的问题（见表1），对学生的有机合成能力有较高要求。在这些问题中，目标化合物的结构复杂，而且与原料有较大的结构差异性。学生自始至终需要调用陌生反应信息，通过学习陌生官能团性质，通过至少5～7个陌生合成步骤才能合成出目标化合物，而且在合成过程中，需要考虑： （1）问题补充的反应信息对路线设计的价值和使用阶段;（2）合成路线有先分支再汇总的情况;（3）不同官能团合成的先后顺序和保护情况。

乙老师选用循序渐进的、由小思维容量过渡到大思维容量的问题（见表2），对学生的有机合成能力要求由低到高。在这些问题中，对于结构简单的目标化合物，学生只需调用常见的官能团性质与反应类型即可解决，虽然部分合成任务反应步骤多，但不需要借助教材外反应信息，不需要考虑合成路线存在分支的情况，以及不同官能团合成的先后顺序和保护情况。对于结构复杂的目标化合物，学生需要调用陌生反应信息以完成合成路线设计。

3.3 甲老师的教学

甲老师的教学思路是以生活中常见药物的合成为主线，设计扑热息痛、阿司匹林缓释片、菠萝酯的合成路线等3个问题。整节课有4个教学环节，教学环节一至三就是学生分别完成1个问题。

在教学环节一中，学生以苯酚为主要原料，根据提供的信息独立设计出扑热息痛（

）的合成路线。甲老师点评学生的作答情况，并藉此回顾逆合成分析法的思维模型“认目标（目标化合物）——巧切断、再切断（中间体）——得原料（主要原料）——得路线”。在教学环节二中，学生根据环节一总结的逆合成分析思维模型与提供的信息独立设计出阿司匹林缓释片（

）的合成路线。甲老师点评学生的作答情况，进一步引导学生思考有机物分子结构切割的位置和技巧，并且通过介绍阿司匹林缓释片的合成历史，帮助学生建立正确的价值观。在教学环节三中，学生根据提供的信息独立设计出菠萝酯（

）的合成路线。甲老师点评学生的作答情况，进一步引导学生思考不同碳链切割方式带来的中间体结构差异以及合成路线设计的差异。在教学环节四中，甲老师从基础、方法、关键和工具4个角度总结有机合成路线设计的思维模型。

学生面对大思维容量的问题，因难以直接调用已学官能团性质解决问题，难度陡然上升，故纷纷陷入沉思。教师引导学生琢磨题目提供的陌生反应信息，思考信息背后的反应原理，通过小组讨论、生生互动、师生互动，顺利设计合成路线。该教学过程较好地发展了学生的接受、吸收、整合陌生反应信息的能力。

3.4 乙老师的教学

乙老师的教学思路是以生活中常见塑料的合成为主线，设计聚乙烯、聚氯乙烯、聚乳酸、聚丙烯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、菠萝酯的合成路线等6个问题，整节课有4个教学环节。

教学环节一以“认识常见塑料成分”的学习任务激活学生旧知。学生书写聚乙烯等5种聚合物的单体，乙老师结合各种单体中的官能团，帮助学生建构有机物常见官能团性质的知识网络。教学环节二以“玉米合成塑料杯”的学习任务串联多个问题的解决。学生以玉米（淀粉）为主要原料，设计聚乙烯等5种聚合物的合成路线。乙老师点评学生的作答情况，进一步引导学生建立有机合成的一般思路与策略，并且引导学生依据绿色合成原则评价有机合成路线的合理性。在教学环节三中，学生根据提供的信息独立设计出菠萝酯的合成路线。乙老师点评学生的作答情况，进一步引导学生理解逆合成分析法与陌生反应信息的应用。

学生面对从小思维容量过渡到大思维容量的问题，可以调用已学官能团性质较顺利地完成教学环节一、二的合成任务，该教学过程较好地构建官能团转换的知识网络，让学生再次熟悉逆合成分析法的思维过程。在面对复杂的教学环节三的合成任务，甲班学生的课堂学习经历使其聚焦分析陌生信息用途，乙班聚焦于官能团性质与逆合成分析思路，两个班学生都能在教师指导下完成合成任务。

4 研究结果与讨论

如表3所示，甲班学生在前测题组A的答对率仅是0.73，这表示学生具有一般的官能团转化知识和有机合成路线设计基础能力。乙班的答对率是0.79，这表示学生具有较好的基础知识和能力。2个班学生在题组B的答对率均是0.58，这表示学生尚欠缺从有机合成路线图挖掘官能团的陌生性质，并且迁移使用解决新的有机合成问题的能力。

教学实践之后，2个班学生在后测题组A的答对率均是0.81，较前测有所提高。成对样本t检验显示，甲班的前、后测成绩存在显著差异（t甲班=-3.229， p=0.002<0.01），效應量Cohens d=0.49>0.2，具有小的效果，乙班的差异不显著（t乙班=-0.544， p=0.589>0.05）。这表示学生的官能团转化知识和有机合成路线设计基础能力均有所提高，而且甲班的进步幅度大于乙班。

两个班学生在题组B的答对率达到0.87左右，较前测有大幅度提高。成对样本t检验显示，每个班的前、后测成绩均存在显著差异（t甲班=-4.569， p<0.001; t乙班=-4.968， p<0.001）。甲班的效应量Cohens d=0.85>0.8，具有大的效果，乙班的效应量Cohens d=0.92>0.8，具有大的效果。这表示学生已经具有较强的从有机合成路线图挖掘官能团的陌生性质，并且迁移使用解决新的有机合成问题的能力，而且乙班的进步幅度略大于甲班。

面对学优生，成对样本t检验显示大思维容量的问题有助于学生显著提高有机合成路线设计基础能力，不同思维容量的问题均有助于学生显著提高有机合成路线设计高阶能力;但独立样本t检验显示这两类问题对学生有机合成路线设计能力发展的影响差异不显著。

由该结果可知，教师选用大思维容量问题的教学实践能够取得成效，并不会对学优生的复习产生阻碍，反而在学生问题解决能力培养上起到较好的作用。教师可以在复习课直接选用大思维容量的问题。为什么教师在教学中使用大思维容量的问题也会对学生的学习产生一定效果呢？将教师选用的问题视为样例，从有机合成路线设计的思维过程和样例的角度考虑，可以作出如下解释。

学生对样例的学习和建立个人的成功样例均会影响着对相关问题的表征[4]。问题表征就是要考虑问题的起始状态和目标状态，以及问题解决的可能操作及其限制，而且启动问题解决的过程。人们在设计有机合成路线时，要同时考虑主要原料（问题的起始状态）、目标化合物（问题的目标状态）、主要原料和目标化合物在结构的显著差异（问题的起始状态和目标状态之间的差异）、可切割得到的各种中间体（可建立的各种子目标）、可使用的有机化学反应（可能的相应操作）及其原因（可能操作与各种问题状态的关系）。因此，学生在有机合成样例的学习影响着他后续的问题解决过程和结果。

在本研究中，与乙老师选用仅限于有机物单一官能团有序转化的样例相比，甲老师选用的样例涉及有机物多个官能团的有序转化，提供更复杂的思考任务和更广阔的思维空间。为解决这些问题，甲班学生需要更深入地考虑主要原料、中间体和目标化合物在结构上的联系，尤其是多个官能团的反应顺序、多个中间体的拼接方法和顺序。因此，学生迫使寻找更多的问题线索，检索、比较和调用更多的基础知识。这样较高强度的思维训练有助于学生更熟悉官能团转化知识和提高有机合成路线设计基础能力，在后测题组A获得更良好成绩，并且较使用小思维容量样例的乙班有更大幅度的进步。大思维容量的样例客观地起到促进学生基础知识和能力的学习效果。

其次，甲班学生通过亲身参与解决较复杂的有机合成路线设计问题，观察和思考教师提供的逐步推进的典型样例，均有助于学习有参考价值的样例，从而加深理解如何使用基础知识和陌生反应信息解决较复杂的有机合成问题，进一步掌握有机合成路线设计的规则和方法，形成连贯的有机合成路线设计程序化知识。学生在后测取得的良好表现可以反映教师使用大思维容量的样例的教学有效性。

从信息加工的角度来看，学优生在认知加工速度、工作记忆能力、问题表征与解题策略、元认知方面均存在优势[5]。认知加工速度的优势，可使学生在既定的时间内获得或加工更多信息;工作记忆能力上的优势可使学生在课堂学习活动中，一边存储信息，一边对已存储的材料进行心理操作，流畅地获得知识;问题表征的优势，可使学生有较高的图式水平，有较好的理解问题中复杂关系的能力[6]，会较多地使用问题模型策略[7]。元认知上的优势，可使学生在问题解决的初始阶段，目标定向与计划技巧可以阻止学生采用试误法这种低水平策略，可通过确定当前已知信息和所需信息的方式使他们有策略地利用先前知识。

从知识结构角度来看，学优生具有知识数量及组织结构优势，能关注问题解决相关的原理与方法，关注问题间的相互关系;学优生具有知识提取有效性的优势，由于以问题模式为提取线索，他们会对问题中一些关键信息更为敏感，可以迅速被问题情境激活;学优生具有知识运用的自动化水平、灵活性上的优势，对于常规问题，学优生可以通过自动提取记忆中的相关策略自动化解决，而一般学生则需要通过缓慢推导过程一步一步解决[8]。

通过上述分析可知，学优生在问题解决的优秀表现根源于认知过程基础上知识结构的优势。学优生具有完整的有机物相互转化的知识网络，熟悉各常见官能团的性质与反应类型，熟悉一般物质的正逆合成分析思路。当学优生遇到大思维容量问题时，扎实的学科知识结构可以显著降低认知负荷水平，减少认知资源的占用，可将空出的认知资源用于加工问题解决的难点部分[9]。因此，当学优生面对大量陌生信息时，会检索、比较和调用更多的基础知识，思维会聚焦于陌生信息的接受、吸收与整合，会积极使用有机合成的分析思维模型解决问题，这种思维过程显著提高有机合成路线设计基础能力与高阶能力。同时，甲教师提供的自主性的、令人愉悦的课堂氛围，让学生在充分的个体和小组讨论中完成学习任务，师生互动良好，促进其认知发展，产生显著的学习效果。

5 教学建议

学优生具有认知过程与知识结构的优势，基于认知负荷理论，基于本研究的结果，这启发我们在学优生的复习课中，可以设计高思维容量的问题。笔者认为设计问题时要深入了解学生当前知识结构的特点，分别从知识组织、提取及灵活性方面对其进行评估，从以下角度进行设计：

（1） 提高问题的综合性。如甲教师的问题涉及多个官能团知识、多种反应类型，还要考虑官能团保护与反应顺序，该设计提高由问题本身复杂性造成的原生认知负荷，可提高学优生知识结构的灵活性。

（2） 提高问题的真实性。通过在不同的真实情境中反复使用同一知识解决问题，可使学生将知识与多种问题情境相结合，增加知识结构的适应性，同时真实的问题情境可以提高学习的兴趣。如乙教师设计的由玉米合成不同的塑料，在不同的真实情境中反复使用加聚、缩聚反应，对学生熟悉聚合物的合成大有帮助。

（3） 提高问题的探究性。学优生的知识基础比较扎实，传统的样例学习对他们挑战性不大，只有独立探究学习才能产生更有效的认知负荷。如甲乙老师都选择的合成菠萝酯的樣例，问题提供的信息与目标化合物联系需要深度挖掘，两位教师设计的自主探索、小组讨论环节，都是对学生知识结构的进一步优化和提高。

参考文献：

[1]单旭峰. 对高考中有机合成考查的分析与思考[J]. 化学教学， 2017， （10）： 72～76.

[2]顾晔. “有机推断和有机合成”一轮复习课[J]. 化学教与学， 2016， （6）： 14～16.

[3]程遇玲. 在课堂教学中提升学生思维能力的教学设计——“有机合成设计与评价”高三专题复习[J]. 化学教学， 2017， 39（1）： 52～57.

[4]邓铸， 余嘉元. 问题解决中对问题的外部表征和内部表征[J]. 心理学动态， 2001， （3）： 193～200.

[5]辛自强， 张梅. 数学学优生的认知特点及影响因素[J]. 中国特殊教育， 2013， （3）： 86～90.

[6]李丹， 辛自强. 小学数学学优生和普通生的学习动机与表征水平的关系[J]. 心理研究， 2010， 3（4）： 74～80.

[7]陈英和， 仲宁宁， 田国胜等. 小学2～4年级儿童数学应用题表征策略差异的研究[J]. 心理发展与教育， 2004， 20（4）： 19～24.

[8]张睆， 辛自强. 基于认知负荷理论的数学学优生教学[J]. 教育学报， 2010， 6（3）： 59～65.

[9]辛自强， 林崇德. 认知负荷与认知技能和图式获得的关系及其教学意义[J]. 华东师范大学学报（教育科学版）， 2002， 20（4）： 55～60.