蜈蚣草全草石油醚部位的化学成分研究

侯远鑫 侯淑芬 高荣敏 陈家艺 幸问月 涂星

摘 要 目的：研究蜈蚣草全草石油醚部位的化学成分。方法：采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、重结晶和薄层色谱法对蜈蚣草全草石油醚部位的化学成分进行分离纯化，根据理化性质、氢谱和碳谱数据鉴定化合物结构。结果：从蜈蚣草全草石油醚部位分离、鉴定得到11个化合物，分别为（2R）-acetyl pterosin B（Ⅰ）、十六烷酸（Ⅱ）、何帕-22（29）-烯（Ⅲ）、表木栓醇（Ⅳ）、羽扇豆酮（Ⅴ）、齐墩果-18-烯-3-酮（Ⅵ）、豆甾醇（Ⅶ）、β-谷甾醇（Ⅷ）、22-羟基何帕烷（Ⅸ）、麦角甾醇（Ⅹ）、β-谷甾醇乙酸酯（Ⅺ）。结论：化合物Ⅰ～Ⅶ和Ⅸ～Ⅺ为首次从该植物中分离得到，可为深入研究蜈蚣草的生物活性药效物质基础、丰富其化学成分研究资料提供理论依据。

关键词 蜈蚣草；石油醚部位；化学成分；何帕-22（29）-烯；齐墩果-18-烯-3-酮；22-羟基何帕烷

Study on Chemical Constituents of Petroleum Ether Part from Whole Herbs of Pteris vittata

HOU Yuanxin1，HOU Shufen2，GAO Rongmin1，CHEN Jiayi1，XING Wenyue1，TU Xing3（1. Dept. of Pharmacy， the Affiliated Minda Hospital of Hubei Minzu University， Hubei Enshi 445000， China； 2. Dept. of Critical Care Medicine， Chongqing Three Gorges Central Hospital， Chongqing 404000， China； 3. College of Medical Science， Hubei Minzu University， Hubei Enshi 445000， China）

ABSTRACT OBJECTIVE： To study the chemical constituents from the petroleum ether part from whole herbs of Pteris vittata. METHODS： The petroleum ether part from whole herbs of P. vittata was separated and isolated by silica gel column， gel column， recrystallization and TLC. The structures of the compounds were identified according to physicochemical properties and spectrum data （1H-NMR and 13C-NMR）. RESULTS： A total of 11 compounds were isolated and identified from the petroleum ether part from whole herbs of P. vittata， as （2R）-acetyl pterosin B （Ⅰ）， palmitic acid （Ⅱ）， hop-22（29）-ene （Ⅲ）， epifriedelanol （Ⅳ）， lupenone （Ⅴ）， olean-18-en-3-one （Ⅵ）， stigmasterol （Ⅶ）， β-sitosterol （Ⅷ）， 22-hydroxyhopane （Ⅸ）， ergosterol （Ⅹ）， β-sitosterol acetate （Ⅺ）. CONCLUSIONS： Compounds Ⅰ-Ⅶ and Ⅸ-Ⅺ are isolated from this plant for the first time， and can provide theoretic reference for further studying bioactive pharmacodynamic substances in P. vittata and enriching chemical component data.

KEYWORDS Pteris vittata； Petroleum ether part； Chemical constituents； Hop-22（29）-ene； Olean-18-en-3-one； 22-hydr- oxyhopane

蜈蚣草（Pteris vittata L.）系凤尾蕨科（Pteridaceae）凤尾蕨属（Pteris L.）植物，别名百足草、蜈蚣蕨、舒筋草等，广泛分布于我国热带和亚热带地区，尤其是广东和广西地区，常以全草入药[1]。蜈蚣草具有清热解毒、消肿止痛、舒筋活络的功效，临床上主要用来治疗蜈蚣咬伤、痢疾、风湿疼痛、跌打损伤、疥疮等症[1-2]。蜈蚣草中主要含有黄酮类和有机酸类成分，其中黄酮类成分为芹菜素、木犀草素、芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、山柰素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、木犀草素-7，3′，4′-三甲醚、3′-甲氧基木犀草素、7-羟基-8-甲氧基香豆素、柯伊利素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、紫云英苷等[2-3]，其中山柰素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷具有一定的乙酰膽碱酯酶抑制活性[2]；分离鉴定的有机酸类成分为对羟基苯甲酸，具有较好的抗菌活性[3]。作为岭南地区特色中草药，蜈蚣草的民间应用广泛、疗效显著，但现有学成分研究还相对较少，尚无法为其开发应用提供较好的理论支持。为此，笔者对蜈蚣草95%乙醇提取物的石油醚部位进行了较为系统的化学成分研究，以期为蜈蚣草的临床应用及药理活性研究提供参考。

1 材料

1.1 仪器

Bruker AVANCE Ⅲ 500MHz型核磁共振仪（德国Bruker公司）；Agilent 6460三重四极杆液质联用仪（美国Agilent公司）；XT4双目体视显微熔点测定仪（北京泰克仪器有限公司）；RV3型旋转蒸发仪（德国IKA公司）；ME104型分析天平（瑞士Mettler- Toledo公司）。

1.2 药材

蜈蚣草全草（批号：20130101）于2013年9月由湖北民族大学附属民大医院侯远鑫主管药师采自于广西壮族自治区南宁市兴宁区，经湖北民族大学医学院文德鉴副教授鉴定为凤尾蕨科（Pteridaceae）凤尾蕨属（Pteris L.）蜈蚣草（Pteris vittata L.）的全草。

1.3 试剂

柱色谱硅胶（100～200目、200～300目、300～400目，批号分别为0150054、0140138、0140027）、薄层色谱GF254预制板（批号：20150406）均由青岛海洋化工有限公司提供；Sephadex LH-20凝胶（25～100 μm，批号：10033549，美国Amersham Biosciences公司）；β-谷甾醇标准品（中国食品药品检定研究院，批号：110851- 201407，纯度：98.0%）；甲醇、乙腈均为色谱纯，石油醚（60～90 ℃）、氯仿、乙酸乙酯等试剂均为化学纯，水为纯化水。

2 提取与分离

取蜈蚣草的干燥全草6 kg，粉碎成粗粉后用95%乙醇（20 L）加热回流提取3次，每次2 h。合并提取液，减压回收，得黑色总浸膏470 g。将总浸膏充分混悬于纯化水2.0 L中，依次用石油醚（6.0 L）、乙酸乙酯（6.0 L）和正丁醇（6.0 L）萃取，相同部位萃取液并减压回收，得各部位的萃取物。取石油醚部位萃取物105 g，经常压硅胶柱色谱分离，以石油醚-乙酸乙酯（100 ∶ 1、50 ∶ 1、40 ∶ 1、30 ∶ 1、20 ∶ 1、10 ∶ 1、5 ∶ 1、2 ∶ 1，V/V）梯度洗脱，经薄层色谱法鉴别后合并，共得到8个主要流份（Fr.1～Fr.8）。其中，Fr.2（6.5 g）依次经常压硅胶柱色谱（石油醚-丙酮，60 ∶ 1、40 ∶ 1、30 ∶ 1、20 ∶ 1、10 ∶ 1、5 ∶ 1、 2 ∶ 1、1 ∶ 1，V/V）梯度洗脱和Sephadex LH-20凝胶柱色谱（氯仿-甲醇，1.5 ∶ 1，V/V）等度洗脱分离得到化合物Ⅰ（11 mg）和化合物Ⅱ（130 mg）；Fr.3（1.9 g）依次经常压硅胶柱色谱（石油醚-乙酸乙酯，40 ∶ 1、30 ∶ 1、20 ∶ 1、10 ∶ 1、5 ∶ 1， V/V）梯度洗脱和Sephadex LH-20凝胶柱色谱（氯仿-甲醇，1.5 ∶ 1，V/V）等度洗脱分离，最后通过氯仿重结晶和制备薄层色谱法（氯仿-甲醇，25 ∶ 1，V/V）得到化合物Ⅲ（39 mg）和化合物Ⅳ（22 mg）；Fr.4（7.1 g）依次经常压硅胶柱色谱（石油醚-丙酮，40 ∶ 1、30 ∶ 1、20 ∶ 1、15 ∶ 1、10 ∶ 1、5 ∶ 1，V/V）梯度洗脱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱（氯仿-甲醇， 1.5 ∶ 1，V/V）等度洗脱和氯仿重结晶分离纯化得到化合物Ⅴ（8 mg）、化合物Ⅵ（15 mg）、化合物Ⅶ（62 mg）、化合物Ⅷ（200 mg）；Fr.5（4.6 g）首先經Sephadex LH-20凝胶柱色谱（氯仿-甲醇，1 ∶ 1，V/V）等度洗脱除去大部分色素，然后再依次采用常压硅胶柱色谱（石油醚-乙酸乙酯，20 ∶ 1、15 ∶ 1、10 ∶ 1、 5 ∶ 1、2 ∶ 1、1 ∶ 1，V/V）等度梯度洗脱和重结晶法（氯仿-甲醇，1 ∶ 1，V/V）得到化合物Ⅸ（19 mg）、化合物Ⅹ（31 mg）、化合物Ⅺ（40 mg）。

3 结构鉴定

共分离、鉴定出11个成分，其结构见图1。

化合物Ⅰ：淡黄色油状液体（氯仿），分子式：C16H20O3，熔点：165～167 ℃，电喷雾质谱（ESI-MS）：m/z 261[M+H]+。1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δ：7.05（1H，s，H-5），4.12（3H，t，J=7.4 Hz，H-12），3.01（2H，t，J=7.4 Hz，H-13），2.43（2H，s，H-14），2.37（3H，s，H-10），2.01（3H，s，H-16），1.23（3H，d，J=7.0 Hz，H-11）。13C-NMR（CDCl3，125 MHz）δ：209.9（C-1），43.3（C-2），34.1（C-3），125.8（C-4），144.4（C-5），134.1（C-6），138.2（C-7），132.7（C-8），153.2（C-9），21.3（C-10），16.8（C-11），28.4（C-12），63.0（C-13），13.7（C-14），171.3（C-15），21.8（C-16）。该化合物波谱数据与相关文献[4]参考数据基本一致，故最终鉴定其为（2R）-acetyl pterosin B。

化合物Ⅱ：白色无定形粉末（氯仿），分子式：C16H32O2，熔点：58～60 ℃，ESI-MS：m/z 255[M-H]-。1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δ：2.30（2H，t，J=7.1 Hz，H-2），1.59（2H，m，H-3），1.28～1.31（20H，m，H-4～13），1.26（2H，m，H-14），1.23（2H，m，H-15），0.87（3H，t，J=6.9 Hz，H-16）。13C-NMR（CDCl3，150 MHz）δ：179.8（C-1），34.1（C-2），24.6（C-3），29.1（C-4，13），29.3（C-5，12），29.5～29.8（C-6～11），31.7（C-14），22.6（C-15），14.2（C-16）。该化合物波谱数据与相关文献[5]参考数据基本一致，故最终鉴定其为十六烷酸。

化合物Ⅲ：无色针状晶体（氯仿），分子式：C30H50，熔点：233～235 ℃，ESI-MS：m/z 411[M+H]+，10%硫酸乙醇反应显紫红色。1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δ：4.77（2H，s，H-29），1.75（3H，s，H-30），0.98（3H，s，H-26），0.96（3H，s，H-27），0.85（3H，s，H-23），0.84（3H，s，H-25），0.80（3H，s，H-24），0.74（3H，s，H-28）。13C-NMR（CDCl3，125 MHz）δ：40.4（C-1），19.2（C-2），42.2（C-3），33.3（C-4，C-7），56.4（C-5），20.0（C-6），41.9（C-8），50.6（C-9），37.4（C-10），21.0（C-11），24.0（C-12），49.6（C-13），42.0（C-14），33.7（C-15），21.7（C-16），54.9（C-17），44.7（C-18），41.9（C-19），27.4（C-20），46.5（C-21），148.7（C-22），33.4（C-23），21.6（C-24），16.1（C-25），16.8（C-26），17.0（C-27），16.9（C-28），110.3（C-29），25.1（C-30）。该化合物波谱数据与相关文献[6]参考数据基本一致，故最终鉴定其为何帕-22（29）-烯。

化合物Ⅳ：白色无定形粉末（氯仿），分子式：C30H52O，熔点：268～270 ℃，ESI-MS：m/z 427[M-H]-，10%硫酸乙醇反应显紫红色。1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δ：3.73（1H，d，J=2.6 Hz，H-3），1.44（1H，t，J=5.1 Hz，H-18），0.99（3H，s，H-26），0.97（3H，s，H-28），0.92（3H，s，H-27），0.90（3H，s，H-24），0.89（3H，s，H-29），0.86（3H，s，H-25）。13C-NMR（CDCl3，125 MHz）δ：15.7（C-1），35.0（C-2），73.0（C-3），49.2（C-4），36.5（C-5），41.5（C-6），17.5（C-7），53.0（C-8），38.1（C-9），61.2（C-10），35.2（C-11），30.2（C-12），37.9（C-13），39.5（C-14），32.0（C-15），36.4（C-16），30.9（C-17），42.6（C-18），35.8（C-19），29.0（C-20），33.1（C-21），39.0（C-22），11.2（C-23），16.4（C-24），18.0（C-25），18.1（C-26），20.0（C-27），30.5（C-28），35.3（C-29），31.8（C-30）。该化合物波谱数据与相关文献[7]参考数据基本一致，故最终鉴定其为表木栓醇。

化合物Ⅴ：白色无定形粉末（氯仿），分子式：C30H48O，熔点：179～181 ℃，ESI-MS：m/z 425[M+H]+，10%硫酸乙醇反应显紫红色。1H -NMR（CDCl3，500 MHz）δ：4.72（2H，s，H-29），1.55（3H，s，H-30），1.07（3H，s，H-26），1.01（3H，s，H-23），0.95（3H，s，H-27），0.92（3H，s，H-25），0.88（3H，s，H-28），0.75（3H，s，H-24）。13C-NMR（CDCl3，125 MHz）δ：39.4（C-1），34.5（C-2），218.0（C-3），47.0（C-4），55.1（C-5），19.8（C-6），33.5（C-7），40.5（C-8），50.3（C-9），36.8（C-10），21.1（C-11），25.0（C-12），37.0（C-13），43.0（C-14），27.3（C-15），35.6（C-16），43.1（C-17），48.0（C-18），47.5（C-19），151.3（C-20），29.7（C-21），40.9（C-22），26.5（C-23），21.0（C-24），15.8（C-25），15.5（C-26），15.1（C-27），18.0（C-28），109.0（C-29），19.5（C-30）。該化合物波谱数据与相关文献[8]参考数据基本一致，故最终鉴定其为羽扇豆酮。

化合物Ⅵ：白色无定形粉末（氯仿），分子式：C30H48O，熔点：182～184 ℃，ESI-MS：m/z 448[M+Na]+，10%硫酸乙醇反应显紫红色。1H -NMR（CDCl3，500 MHz）δ：5.08（1H，s，H-19），1.12（3H，s，H-26），1.06（3H，s，H-28），1.02（3H，s，H-23），0.99（3H，s，H-29），0.96（3H，s，H-30），0.93（3H，s，H-25），0.83（3H，s，H-24），0.79（3H，s，H-27）。13C-NMR（CDCl3，125 MHz）δ：38.5（C-1），34.3（C-2），219.1（C-3），47.9（C-4），55.0（C-5），19.8（C-6），32.4（C-7），40.3（C-8），47.2（C-9），37.3（C-10），21.0（C-11），26.4（C-12），39.4（C-13），43.5（C-14），27.5（C-15），37.1（C-16），35.0（C-17），143.0（C-18），129.5（C-19），32.0（C-20），33.8（C-21），37.5（C-22），27.4（C-23），15.3（C-24），17.0（C-25），16.2（C-26），14.7（C-27），26.0（C-28），33.4（C-29），23.3（C-30）。该化合物波谱数据与相关文献[9]参考数据基本一致，故最终鉴定其为齐墩果-18-烯-3-酮。

化合物Ⅶ：白色针状结晶（氯仿），分子式：C29H48O，熔点：160～162 ℃，ESI-MS：m/z 411[M-H]-，10%硫酸乙醇反应显紫红色。1H -NMR（CDCl3，500 MHz）δ：5.12（1H，dd，J=8.5，15.3 Hz，H-22），5.00（1H，dd，J=8.5，15.4 Hz，H-23），3.49（1H，t-like，H-3）。13C-NMR（CDCl3，150 MHz）δ：37.1（C-1），31.5（C-2），71.6（C-3），42.5（C-4），140.9（C-5），122.0（C-6），40.3（C-7），31.9（C-8），50.0（C-9），36.1（C-10），20.9（C-11），39.4（C-12），42.1（C-13），56.8（C-14），22.7（C-15），28.6（C-16），56.3（C-17），12.1（C-18），21.0（C-19），40.3（C-20），19.0（C-21），138.1（C-22），129.4（C-23），51.3（C-24），29.0（C-25），19.1（C-26），20.6（C-27），24.3（C-28），11.8（C-29）。該化合物波谱数据与相关文献[9-10]参考数据基本一致，故最终鉴定其为豆甾醇。

化合物Ⅷ：无色针状结晶（氯仿），分子式：C29H50O，熔点：140～142 ℃，ESI-MS：m/z 413[M-H]-，10%硫酸乙醇反应显紫红色。与β-谷甾醇标准品薄层对照，在3种展开系统[石油醚-乙酸乙酯（10 ∶ 1，V/V）、石油醚-丙酮（10 ∶ 1，V/V）、氯仿-甲醇（15 ∶ 1，V/V）]中的比移值一致，且其与β-谷甾醇标准品混合后，熔点不下降，故最终鉴定其为β-谷甾醇。

化合物Ⅸ：白色针状结晶（氯仿），分子式：C30H52O，熔点：227～229 ℃，ESI-MS：m/z 427[M-H]-，10%硫酸乙醇反应显紫红色。1H -NMR（CDCl3，500 MHz）δ：1.26（3H，s，H-30），1.15（3H，s，H-29），0.91（3H，s，H-26），0.91（3H，s，H-27），0.83（3H，s，H-23），0.80（3H，s，H-25），0.76（3H，s，H-24），0.73（3H，s，H-28）。13C-NMR（CDCl3，125 MHz）δ：40.1（C-1），18.6（C-2，C-6），42.5（C-3），33.3（C-4），56.0（C-5），33.1（C-7），42.3（C-8），50.3（C-9），37.3（C-10），19.6（C-11），24.5（C-12），49.9（C-13），42.5（C-14），34.1（C-15），22.0（C-16），54.4（C-17），44.0（C-18），41.2（C-19），24.5（C-20），51.1（C-21），74.0（C-22），28.6（C-23），21.5（C-24），15.9（C-25），17.0（C-26），17.0（C-27），16.0（C-28），42.5（C-29），29.9（C-30）。该化合物波谱数据与相关文献[6]参考数据基本一致，故最终鉴定其为22-羟基何帕烷。

化合物Ⅹ：无色针状晶体（氯仿），分子式：C28H44O，熔点：168～170 ℃，ESI-MS：m/z 395[M-H]-，10%硫酸乙醇反应显紫红色。1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δ：5.47（1H，dd，J=2.1，5.8 Hz，H-6），5.30（1H，m，H-7），3.63（1H，m，H-3），1.00（3H，d，J=5.8 Hz，H-21），0.95（3H，s，H-19），0.90（3H，d，J=6.4 Hz，H-28），0.81（3H，d，J=5.9 Hz，H-27），0.65（3H，s，H-18）。13C-NMR（CDCl3，125 MHz）δ：38.1（C-1），32.1（C-2），70.3（C-3），40.9（C-4），140.1（C-5），119.9（C-6），116.5（C-7），141.0（C-8），46.2（C-9），37.0（C-10），21.3（C-11），38.8（C-12），41.4（C-13），54.6（C-14），23.1（C-15），28.0（C-16），55.6（C-17），12.1（C-18），17.5（C-19），40.5（C-20），21.3（C-21），135.5（C-22），132.1（C-23），39.3（C-24），33.0（C-25），19.8（C-26），19.6（C-27），16.3（C-28）。该化合物波谱数据与相关文献[11]参考数据基本一致，故最终鉴定其为麦角甾醇。

化合物Ⅺ：白色针状结晶（氯仿），分子式：C31H52O2，熔点：136～138 ℃，ESI-MS：m/z 457[M+H]+，10%硫酸乙醇反应显紫红色。1H -NMR（CDCl3，500 MHz）δ：5.38（1H，d，J=5.0 Hz，H-6），4.57（1H，m，H-3），1.00（3H，s，H-19），0.95（3H，d，J=6.2 Hz，H-21），0.83（9H，m，H-26，27，29），0.63（3H，s，H-18）。13C-NMR（CDCl3，125 MHz）δ：36.6（C-1），32.2（C-2），74.1（C-3），39.9（C-4），140.3（C-5），122.7（C-6），31.6（C-7），31.9（C-8），50.0（C-9），36.1（C-10），21.3（C-11），38.0（C-12），42.2（C-13），56.7（C-14），24.0（C-15），29.5（C-16），56.0（C-17），12.1（C-18），19.1（C-19），36.0（C-20），19.1（C-21），33.9（C-22），27.9（C-23），46.1（C-24），29.0（C-25），20.1（C-26），18.8（C-27），22.9（C-28），12.3（C-29），170.2（C-30），21.2（C-31）。该化合物波谱数据与相关文献[12]参考数据基本一致，故最终鉴定其为β-谷甾醇乙酸酯。

4 讨论

本研究从蜈蚣草全草95%乙醇提取物的石油醚部位中共分离得到11个化合物，经鉴定分别为（2R）-acetyl pterosin B（Ⅰ）、十六烷酸（Ⅱ）、何帕-22（29）-烯（Ⅲ）、表木栓醇（Ⅳ）、羽扇豆酮（Ⅴ）、齐墩果-18-烯-3-酮（Ⅵ）、豆甾醇（Ⅶ）、β-谷甾醇（Ⅷ）、22-羟基何帕烷（Ⅸ）、麦角甾醇（Ⅹ）、β-谷甾醇乙酸酯（Ⅺ）。化合物Ⅰ为倍半萜类成分，化合物Ⅱ为脂肪酸类成分，化合物Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ、Ⅸ为三萜类成分，化合物Ⅶ、Ⅷ、Ⅹ、Ⅺ为甾体类成分；化合物Ⅰ～Ⅶ和Ⅸ～Ⅺ为首次从蜈蚣草中分離得到。本研究首次从蜈蚣草全草中分离鉴定出倍半萜类成分（Ⅰ）、何帕烷型三萜类成分（Ⅲ和Ⅸ）、齐墩果烷型三萜类成分（Ⅵ），在较大程度上丰富了其化学成分研究成果，可为深入研究其药效物质基础提供了一定的理论依据。

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（收稿日期：2018-09-13 修回日期：2019-02-20）

（编辑：余庆华）