基于三重表征的有机化学选考复习策略探究

摘 要：以“同分异构体的书写”复习教学为例，将化学三重表征应用于高三有机化学选考复习中，将之与宏观辨识和微观探析素养有效结合，实现学生知识体系构建，完善学生知识认知结构。

关键词：三重表征;选考复习;有机化学

高考试题以考试说明和课程标准为指导，以特定知识应用情境为模板进行编制的。浙江省自实行新高考改革以来，化学选考（每年两次，取赋分最高一次计入高考总分）有机推断试题多以非选择题形式呈现，以新型药物或有机材料的转化、制备合成等素材为承载，除了考查学生对有机化学基础知识和基本技能外，更侧重于学生获取和分析信息能力、知识综合运用能力，因此，简单的知识复述、罗列、应用不足以满足高三复习教学所需，更应着眼于对学生学科核心素养的培养。

《普通高中化学课程标准（2017版）》指出：化学是在原子、分子水平上研究物质的组成、结构、性质、变化及其应用的一门基础学科，其特征是从微观层次认识物质，以符号形式描述物质，在不同层面创造物质……形成“结构决定性质”的观念，能从宏观和微观相结合的视角分析和解决实际问题。

“宏观——微观——符号”三重表征理论是高中化学教学的重要理论：从学科知识层面来看，它结合了“宏观辨识和微观探析”的学科核心素养，同时强调了利用化学符号来表述研究所得;从学科教学来看，该理论明确了学生化学知识的习得及加工理解学习过程以及表征方式，更有助于“宏观辨识和微观探析”核心素养的落实。

本文试以“同分异构体的书写”复习教学为例，谈谈對此理论的理解。

一、 选考中本知识点试题分析

对比近三次（2017年11月、2018年4月、2018年11月）同分异构体相关知识点考查情况，试卷中的题号、形式、结构、难度基本一致，统计如下：

不难看出，近年来有机化合物同分异构体考查方向仍以性质等宏观表征为判断依据，以氢原子环境等微观表征为识别依据，以结构式、结构简式等符号表征为考查形式。针对上述特点，结合高三学生知识结构，复习时不应停留在对知识的简单复述、罗列及简单应用上，更应重视从化学三重表征的本源出发，帮助学生构建学科本源思维，理解学科本质。

二、 基于三重表征的复习课教学策略

相比新授课，学生已基本掌握及了解知识的特性和关联性，除了加强知识的系统性联系外，更应重视学生对知识元认知的培育，而三重表征正是帮助学生在不同知识层次转化构建的重要范式。

彼得·阿特金斯认为：要克服学生学习化学的困难，需要让学生明白化学的核心只是几个简单的核心观念。物化看起来很复杂，但当我们透过干扰视线的表面现象，就会发现其核心问题其实很简单，科学就是要讨论世界的核心问题。

学生在应用三重表征学习时存在：1. 微观表征的抽象性（相对于宏观经验，微观表征难以具体表述）;2. 局限于空间想象能力，三重表征相互转化困难。故因引导探究内部规律，促进概念深化落实。

三、 基于三重表征的教学实践

（一）三重表征下的同分异构体的教学理解

在苏教版必修教材《化学2》中专题1第三单元中，以“正丁烷和异丁烷”“乙醇和二甲醚”为例，初步说明同分异构现象：有机物结构不同，性质也不同;在苏教版选修教材《有机化学基础》专题2第一单元中，以“乙酸和甲酸甲酯”“戊烷的三种同分异构体”为例，进一步明确：分子内部原子的结合顺序、成键方式等不同，就会产生同分异构现象，虽有相同的分子组成，但其性质却存在差异，可用结构式、结构简式或键线式等表示。

不同的理论指导下，知识有不同理解，在三重表征理论视角下，结合教学实际，个人对同分异构理解如下：

其一，结构决定性质。物质的熔沸点、化学变化等宏观性质是由其微观结构等决定的，当碳骨架、官能团不同时，性质差异较大，这种差异由结构式或结构简式这一符号表述。如教学中片面强调基元化、碎片化，而忽略了对整体性的概括，是存在误区的。因此在教学中如何基于宏观性质和微观特征的关系来形成同分异构的概念，是必须要深入思考的。

其二，微观可视化。鉴于微观的抽象性，借助于相应的技术手段将之具化也是很有必要的，如分子模型，ChemDraw、KingDraw等化学绘图软件，将物质微观结构更直观的展示，提供特定水平的视觉——空间信息和解释。

基于上述理解，结合本校学生实际，本课例围绕深刻理解同分异构的本质、同分异构体的类型、同分异构体的书写步骤以及一些技巧使用等基础知识，通过对同分异构体各类型的练习，分析总结出对解题具有指导意义的规律、方法、结论等，提高学生的思维能力。

（二）基于三重表征的教学片段

环节1：复习同分异构体概念。

重新明确同分异构体产生根源是由于碳链异构和官能团异构（不考虑空间异构），旨在巩固概念。

【例1】 下列说法不正确的是（）

A. CH3COOH和CH3COOCH3互为同系物（2017年11月.11C）

B. C6H14的同分异构体有4种，其熔点各不相同（2017年11月.11D）

C. 戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷（2018年4月.11B）

D. 丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物数目相同（2018年4月.11C）

E. CH3CH2CH2CH2CH3和CH2CH3CHCH3CH3互为同素异形体（2018年11月.11B）

F. CHFClCl和CClFClH为同一物质（2018年11月.11C）

G. CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH具有相同的官能团，互为同系物（2018年11月.11D）

结论：同分异构体判断三要素：分子式相同、结构不同、化合物。

环节2：厘清同分异构体书写的一般方法。

学生对同分异构体的书写虽然在高一的时候已有部分了解，再经过《有机化学基础》的学习，进一步强化了基本概念，但仍存在书写重复或漏写的现象，本环节设计旨在将该部分知识进行整合归纳，明确解题思路。

【例2】 试写出符合下列条件C8H8O2的所有同分异构体。

A. 分子中存在苯环和甲基

B. 该物质可发生水解反应

思路点拨：1. 计算该物质的不饱和度，利用不饱和度预测该物质的可能结构;2. 利用该物质的性质，结合官能团的特征反应分析，准确判断官能团或特征结构。

根据上述思维路径，不难得出，该物质含有一个苯环和一个酯基。该物质主体结构如下：

图1

该结构中，有五种环境可插入酯基，按正、反方式插入，除去不属于酯类可得，共六种结构，除去1号位插入后不含甲基，余五种。

结论：同分异构体书写的一般步骤：

1. 类别预判：根据有机化合物的不饱和度及性质判断其可能的官能团。

2. 明确主体：根据有机化合物的类型异构写出各类异构的可能的碳链异构，书写时应注意位置对称的结构应按同一种物质对待（等效判断）。

3. 定官能团：先写出不带官能团的烃的碳链异构，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置。

环节3：利用规律，思路方法外显，引发主动思考。

回忆五种典型的方法，并找出其适用对象。即一是等效氢法：适用于一元取代物。二是固定移法：适用于二元取代物。三是换元法：适用于烃分子中若有n个氢原子，其中m个氢原子被取代的产物数目与（n-m）个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。四是计算法：适用于告知相对分子质量，求其分子式。五是饱和度法：适用于推算分子中含有的双键、三键的数目。

【例3】 [2017年11月.32（4）]写出化合物A（C10H14O2）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。

1H-NMR谱和IR谱检测表明：

①分子中有4种化学环境不同的氢原子;

②分子中含有苯环、甲氧基（—OCH3），没有羟基、过氧键（—O—O—）。

四、 基于教学的几点思考

（一）教学应重视学生知识结构的完善

高中化学知识体系的结构相对来说是分散的，在复习过程中需要教师全面地将零散的知识进行整合并深度加工，使孤立的知识形成有系统性并富有彈性的框架结构。本课中，笔者以同分异构的简单事例、同分异构的形成原因、结构决定性质、性质反映结构，对材料进行整合加工，得出解题的一般方法，重点对同分异构体的书写进行建模，形成一定的框架模型，完善学生的知识认知结构。

（二）知识合理综合运用，促进三重表征交联

在对化学知识的处理时，性质、反应现象等为宏观表征;如对物质性质和反应现象的描述、解释及合理预测，则应该属于微观或符号水平的理解。如何使三者合理交联是教学的难点。教师教学中应重视自身的三重表征教学意识，要使用教材，深入挖掘各知识点在三重表征上交联，将三重表征知识外显，形成可观察、可重复的形式，本课例以官能团的性质和结构为抓手，以符合要求的有机化合物主题结构的确定对着力点，将限定条件（性质）等宏观表征、官能团或特征结构等微观表征、结构简式或键线式等符号表征有机结合，促使学生能力意识提升，引领学生利用三重表征思维，有效构建化学知识。

总之，在高三的复习教学中，要培养学生对知识的准确、熟练掌握，帮助学生建立“宏观—微观—符号”三重表征相互交联的思维习惯，并能准确、自由的切换，有效提高复习效率。

参考文献：

[1]中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018.

[2]刘琳琳，杨天林.化学三重表征在复习课上的应用[J].教育教学论坛，2016（35）：172-175.

[3]毕宏帅。同分异构体书写与判断的一般思路与方法[J].中学生数理化，2012.

作者简介：

蔡瑞彪，浙江省台州市，浙江省台州市院桥中学。