工科类专业有机化学实验教学改革的探讨

强根荣， 王海滨， 王 红， 杨振平， 施仁信

（浙江工业大学化学化工国家级实验教学示范中心，杭州310014）

0 引 言

实验教学是社会发展，特别是科学技术发展对高等教育提出的要求，是高等教育发展到一定历史阶段的产物［1］。大学工科类专业的培养方案中，化学实验作为一门基础课程，在传统的实验教学中一般是作为理论教学的一种补充和辅助，配合理论课程开设实验，主要训练学生的化学基本技能，实验内容之间分割独立，与后期的工科类专业实验的关联性也不大。

经过30 多年来化学实验教学的改革，教学理念发生了根本变化，化学实验教学单独设课已逐步推开，以“基础规范性实验—综合设计性实验—研究探索性实验”为主线，实验教学的模式不断更新，教学方法灵活多样，实验内容更趋综合化，实验项目更加丰富，实现了从“教学实验”向“实验教学”转变，成为新型人才培养的一种重要的教学形式。学校化学实验教学以1999 年“省级基础课实验室合格评估”为标志，20 年来走上了快速改革、发展的道路，从单一的验证型、测量型实验形成了多层次、“理工一体化”的化学实验教学新模式，工科类专业有机化学实验教学的内容已经从“基本操作—简单有机合成”实验发展为融基本操作于有机合成的综合性、设计性、研究性实验。

1 工科类专业有机化学实验教学改革概况

我国高校的理、工科教学中，一般认为理科专业侧重理论研究，培养科学家；而工科专业侧重于实践应用，培养工程师［2］。在课程设置和毕业要求上也有很大的差别，比如理科专业写毕业论文，工科专业做毕业设计等。人们显然已经意识到两类毕业生知识结构的不完整性或实践能力的局限性，逐渐地采取了“复合型人才”的培养、辅修第二专业等措施，加大了理、工科课程的交叉设置，更多地将“应用性、实践性、综合性”这些工程的基本特征［3］体现出来，追求“将科学原理具体应用于实践，技术应用与实践需要多学科交叉知识”为目标，树立包含“创新意识、实践意识、时代意识、经济意识、社会意识、管理意识和道德意识”等内涵［4］的工程意识。

在“新工科”大背景下，有机化学实验这门理学实验课程的教学也应当努力适应时代的发展，全方位着力培育学生的工程意识，锻炼把知识运用于实践的能力，打破课程教学滞后于工程实际需要的局面，以新理念、新模式、新内容、新方法来迎接新的工程教育［5］。实验课程相对理论课程而言，具有更加明显的综合性，既需要融会贯通的理论知识，又需要娴熟的实验技能，是一个“手脑并用”的过程，从实验方案的设计、实验条件的筛选、实验设备的选用、实验产品的纯化、实验“三废”的处理等包含诸多工程问题。因此，有机化学实验教学课程改革应当以培养学生“丰富的理论知识、扎实的基本技能、强烈的工程意识、基本的创新能力”为目标，打造“基础性、工程性、能力性”并存的新型课程。近年来，化学实验课程已有许多改革的设想与举措，包括教学体系、教学内容、教学手段、教学方法等的改革，其中特别强调了工科类专业系列课程要充分体现工科特色和工程意识等［6-8］，但改革的方向应当让学生在注重化学的研究方法、结构与性质的关系以及新化合物合成方法的同时，更关注化工生产的工艺条件、设备选型、环保处理、经济成本等影响因素，以及同类产品的社会价值。

2 工科类专业有机化学实验教学改革探讨

2.1 有机化学实验教学现状

我校有机化学实验教学对象为化学工程与工艺、应用化学、能源化学工程、材料科学与工程、高分子材料与工程、制药工程（生物制药、化学制药）、绿色制药（基地班）、药学、药物制剂、中药学、海洋技术、食品科学与工程、食品质量与安全、生物工程、生物技术、环境工程、环境科学、安全工程、给排水科学与工程等专业。每届约36 个班级，1 100 名学生，实验教学约7 万人时，实验教学用房700 m2。

实验基本操作包含蒸馏、分馏方法和操作、结晶和重结晶、有机液体干燥、萃取与洗涤、反应后处理及纯化方法、加热回流、有毒有害气体的吸收、薄层色谱、柱色谱、减压蒸馏、机械搅拌、油水分离操作等。

实验教学总时数为64 学时，分两学期开设。为保证学生有充足的实验时间，安排都是从上午10∶00 开始一直延续到下午。实验内容安排见表1。

表1 有机化学实验教学安排表

2.2 实验教学内容建设的原则

利用“理工融合”的基层教学组织的有利条件，科学地整合实验教学课程资源，优化课程结构，强化课内与课外、教学与科研的结合，学校与社会协同育人，将有机化学实验教学融入理工融合、基础与专业有机衔接的“三阶段（学科基础实验—专业基础实验—专业实验和工程实训）、四层次（基础规范性实验—综合设计性实验—研究探索性实验—创新实践）、一体化”的递进式化学化工创新实验教学体系中（图1），将工程教育理念融入整个实验教学过程［9-11］。

（1）保持并更好、更全面体现课程的基础性和综合性、提高性。有机化学实验是化学、化工及其他近化类专业的一门学科基础课，这一基本定位决定了教学中要培养学生扎实的基础。基本操作、基本技能、基本合成方法的训练是课程的一个基本要求，要让学生熟练掌握，为下一阶段做好准备。在综合设计性实验、研究探索性实验中可以融入更多的工程元素，逐渐过渡到工程实际。

图1 理工一体化实验教学体系

（2）实行“理（科）工（科）一体化、理（论）实（践）一体化”的交叉融合教学。改革的方向是减少或不开设纯粹基本操作、基本测定等实验，将其融入综合性实验中，设置连贯式的实验内容，促使“科学原理探索—工程技术基础训练—单元操作组合运用”的融会贯通，突出对学生工程能力（观察能力、分析能力、应用能力、设计能力等）的培养，包括工艺进展、方案设计、技术改进、问题探讨等，突破化学实验课中“基础”的框架，在强化“五基”（基本知识、基本方法、基本规范、基本思维和基本能力）培养的同时，兼顾学科共性和专业个性，突出创新意识、知识综合应用能力和工程实践能力的全面提升，使教学内容向综合应用、研究探索和创新实践延伸。

2.3 有机化学实验教学内容建设

2.3.1 基础有机化学实验内容

基于对工科专业有机化学实验教学改革的认识和教学内容建设的原则，着力推动了基础教学内容的改革、开发，融基本操作、基本技能训练于有机合成实验中，增强实验的综合性、实践性和应用性（见表2），比如：①Cannizzaro反应，由原先的手工振摇改为电动搅拌，既缩短实验时间，又增加基本操作；②薄层色谱操作，将这一技术由原先简单的分离3 个有色染料点改为“真刀真枪”地跟踪有机反应进程；③重结晶或减压蒸馏操作，由给定的粗产物提纯，改为从合成到提纯的全过程实验；④熔点测定操作，由测定给定样品的熔点，改为“合成—提纯—检测”实验；⑤增加柱色谱分离实验；⑥实验内容的绿色化建设，由部分常量实验改为半微量实验，由常规手段加热改为微波加热，由有毒味浓的溶剂改为低毒无味的溶剂，开设原子利用率高及实验产品可再利用的实验等［12-13］。

2.3.2 专题式有机化学实验内容

专题式有机化学实验教学将基础规范性实验和综合设计性实验、研究探索性实验组合在一个专题中，用“组合式”实验替代原有教学体系中分散化的实验，有利于学生全面正确地把握有机化学反应规律和实验理论，对实验中出现的现象、问题，可根据实验前后的关联，做出正确的分析和处理，使有机化学实验教学在形式上和内容上更具有完整性、系统性。同时，专题式教学达到了增强学生综合实践能力和培育创新意识的目的［14-15］。据此，按照“基础性实验—综合性实验—设计性实验—研究性实验”的顺序，组合成以下几个专题，供学生选修［16］。基础性实验，主要让学生学习基本技术，锻炼基本技能，均有成熟的实验方案，而设计性实验和研究性实验，一般都是文献实验，让学生查阅文献进行，旨在培养学生综合实践能力和创新能力。

专题实验1：苯甲酸的微波合成与苯甲酸乙酯的制备—三苯甲醇的制备—三苯基氯甲烷的合成—4，4′-二甲氧基三苯氯甲烷的合成。

专题实验2：水杨酸乙酯的合成—水杨酸双酚A酯的合成—四溴双酚A—4，4′-（环戊烷-1，1-二基）双（2，6-二溴苯酚）的合成。

表2 基础有机化学实验教学内容

专题实验3：苯甲酰苯胺的制备—吗氯贝胺的合成—N-（2-水杨醛缩氨基）苯基-N′-苯基硫脲的合成—水杨醛缩肼基二硫代甲酸苄酯类Schiff碱的合成。

专题实验4：Salen催化剂及其晶体的制备—安息香绿色催化氧化制备苯偶酰—Salen 催化剂的回收套用。

专题实验5：1-溴丁烷的制备—离子液体中4，6-二取代胺基-1，3，5-三嗪类衍生物的合成—手性物质的制备、拆分及2，2′-二丁氧基-1，1′-联萘的Williamson合成。

专题实验6：乙酰苯胺的制备及鉴定—对溴联苯的绿色合成—乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离—磺胺类药物的制备。

2.3.3 工程意识的积累

在有机化学实验学习中，结合科研、生产实际相关知识进行教学，由科学实验拓展到生产实际，培育工程意识。如在“分馏”基本操作学习中，①让学生了解各种分馏柱（填充柱）的区别以及科研中用到的精密精馏头等；②将化学实验中的分馏装置（见图2）与科研中的精密精馏装置、生产中的精馏塔操作流程（见图3）等结合起来，增强了学习兴趣，拓展了学习范围。

图2 分馏装置

图3 精馏塔操作流程

3 结 语

在科学技术不断发展、不同学科之间的交融日益加剧的新时代，特别是在新工科背景下，理学和工学之间的界限正在趋于模糊。对工科类专业来说，在有机化学实验教学过程中应更注重知识和能力的协同提高，注重实验的经济性和实验方法的实用性，注重实验的整体性和工程可行性，破除理科教学的习惯思维，探索和完善理科教学中工程意识培育的途径，从而能在更高层次、更宽领域促进学生知识、能力、素质的协调发展，培养新型人才。