大学有机化学混合式教学模式的优化与探索*

高超颖，杨 杨，乌兰格日乐，段莉梅

(内蒙古民族大学化学与材料学院，内蒙古 通辽 028000)

大学有机化学(有机化学B)为我校理、工、农、医等专业学生的学科通选课程。有机化学属于无机化学的后续课程，教学时间较短(36～48学时)，学习主题丰富且节奏快。在本科理论教学学时缩减的情况下，传统教学方式无法在规定时间内保质保量完成任务[1]。这就迫切需要教师在保持知识连续性的基础上，加大力度对教学内容进行改革。此外，转变教师的教学模式和学生的学习习惯也是非常重要和必要的。

近几年来，网络平台和超媒体资源等技术的深度融合，各种新的教学方法(如基于问题的学习、基于项目的学习、翻转课堂等)不断深入研究和开展，彻底改变了教学过程[2-4]。混合式教学模式结合了课堂教学与网络教学和优势，不断提升学生对知识的理解、分析、总结和评估自己学习的能力[5]。本文结合大学有机化学的教学现状、教学内容和教学方法，采用混合式进行课程教学，保持了教学内容的持续性，加强了学生思维能力和应用能力的培养。

1 教学现状

对于大学一年级新生来说，有机化学内容复杂且比较难学[6]。大部分学生选择非化学专业，可能是因为中学化学基础较差，甚至中学的时候也没有选修过有机化学。他们很多人认为非化学专业可以回避难学的有机化学，而实际上有机化学是理、工、农、医等专业课程学习的基础课。高中阶段学习方法主要以被动式的灌输和高频次的强化为主，这对于知识的保留是非常有效的。在大学一年级时，相对轻松的教学方式和自由的学习时间，让学生觉得认真听课的同时做好笔记就以为能很好地完成学习。然而，当学生需要完成不熟悉的任务时或有难度的问题时(根据反应物的性质和反应性预测反应的产物)，学生普遍感觉无法将课堂所学应用于解决实际问题。造成这种困难的原因，一方面是由于学生未完全适应大学的教学，还是依赖于高中阶段记忆和教师督促强化的学习方式。另一方面，有机化学和无机化学的课程结构截然不同，无机化学在很大程度上依靠数学分析，有机化学更加关注关于结构和反应性之间的关系。只有学生将新知识整合到他们现有的认知结构中时，才会进行有意义的学习。

对于教师来说，有机化学教学的热情与学生的兴趣水平不匹配，教与学不是同义词。大部分教师都支持让学生在课堂上积极参与教学活动。但是，教师需要在一学期内完成化学专业学生一整年的教学任务，教学内容和方法难免出现避重就轻的情况。教师通常对有机化学中的一般性和共性问题重点讲解，而难点问题如共轭效应、反应机理和转化等知识点，基本没有多余的课时展开讲解和突破。因此学生对于有机化学中的官能团、合成法以及鉴别、推断通常理解不到位，无法系统运用所学知识解决有机化学的实际问题。

2 教学内容改革

2.1 官能团转化

有机化学教学主要讲授官能团的性质与转变[7]，其中卤素、羟基、羰基、羧基、氰基、胺基，以及双键、叁键和苯环等典型的官能团，决定了有机物的种类和化学性质。教学过程中要强化结构决定性质，性质决定用途的思路。在整体上把握知识点间的联系，将有机化学、有机反应的实质就是官能团的转化提炼出来。通过学习，大部分学生均能掌握有机物的基础知识(命名、结构和简单的反应)，但往往把有机物的性质固化在某种具体的化合物，无法将知识点进行串联，实现思维能力以及应用能力的提升。

多步反应能更清楚的考察学生对所学知识的串联能力。如图1所示，该反应从环己烯出发，与溴单质反应，为烯烃的典型亲电加成反应，Ⅰ为1,2-二溴环己烷；第2步反应条件为碱性乙醇溶液，为卤代烃的消除反应，Ⅱ为1,3-环己二烯烃；反应第3步为双烯合成反应(D-A反应)，Ⅲ为3-环己烯甲醛。知识点涉及烯烃、卤代烃、及共轭二烯的反应。单独拿出其中一步，大部分学生均能写出合理的化合物结构，但多步串联后综合知识考查时，极少人能全部正确书写Ⅰ～Ⅲ的结构。这表明在教学中，要注重官能团的转化的教学和练习。在掌握有机化学的单词(具体反应)的基础上，再进行造句和书写短文(串联反应)。

图1 有机化学中的多步反应

我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定其化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在具体的化学键上，以便可以正确地书写反应产物。

2.2 合成路线设计

“设计路线合成有机化合物”对学生的专业知识和专业技能进行了高层次的要求[8]。有机物的合成要以反应物、生成物的官能团为核心，分析官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要方法有：顺向合成法(反应物→中间产物→目标产物)和逆向合成法(目标产物→中间产物→反应物)。

怎样才能比较顺利地完成这一逆向推导合成过程呢？其关键在于键的切断，如果切断的键是正确的切断，其合成过程可以顺利进行，否则达不到目的。这就要在切断键的过程中掌握切断规律，做到有章而行。用逆向法切断时，一定要考虑：其切断的键是否能再键合；切断的原料一定要廉价易得，副反应少；反应条件温和，容易实现。设计有机合成路线时，主要考虑如何形成目标化合物的分子骨架，以及它所含有的官能团。首先将原料与产品的结构从以下两方面对照分析：(1)分子骨架有何变化；(2)官能团有何变更。能否直接引入官能团，间接引入的方法是什么等。要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。

图2 有机合成路线设计

对图2所示化合物进行逆向合成时，通过对比反应原料和最终产物，苯环上的甲基变成羧基，这属于甲苯的氧化反应，在酸性高锰酸钾溶液中加热即可实现上述转变。溴苯可以通过芳烃的亲电溴代反应得到。芳香烃取代反应并未涉及氨基，但其硝化反应可以形成Ar-N化学键，硝基经铁粉-盐酸还原可得到氨基。完成苯环取代基的引入设计后，最后利用亲电取代反应的定位规律判断取代基的引入先后顺序。因此，上述产物合成步骤应为硝化→卤代→氧化→还原的思路。

2.3 有机物鉴别与推断

有机化合物的结构鉴定为课程的必须掌握的知识技能。化学鉴别方法可以利用官能团反应，来确定该化合物的结构；也可以利用衍生化反应，通过测定衍生物的物化性质进一步推断分子结构。例如，利用溴水和酸性高锰酸钾溶液的褪色反应可以检验分子中的不饱和基团；利用Fe3+的显色反应来鉴定未知物中是否含有酚羟基等。

有机物的化学鉴别和推断可以综合考察学生知识的灵活运用能力。图3中化合物A不饱和度为0，且和金属钠反应得到氢气，因此A为五碳饱和醇。A→B转化条件为浓硫酸加热，为醇的脱水反应成烯烃。B→A为烯烃与水加成得到醇。B→C条件为冷的高锰酸钾，可以判断该步为烯烃的温和氧化，产物为邻二醇，C→D转化时有特殊试剂HIO4，为邻二醇的氧化，产物为醛、酮。通过逆向推导，首先判断C的机构，而后就容易推导出B和A的结构。

图3 有机推断与转化

3 教学方法改革

针对于有机化学的教学现状，我院大学化学教研室尝试使用“优慕课、雨课堂、腾讯课堂、学习通、微助教”等平台开展混合式教学实践，充分调动了学生参与教学的积极性，在规定学时内高质量、系统性的完成了课程教学。教师利用微助教可以随时与学生开展课内互动和过程性测评，这在公共通选课的混合式教学中非常实用[9]。

在微助教平台的混合式教学中，学生的课堂参与、知识探索和答疑阶段都在上课前通过在线平台的一系列视频进行。学生在每周上课之前要观看3～5个微课视频(总时长为30分钟，包括理论、答疑、实验和软件)。为加强与学生的互动和过程的反馈，大多数视频都增加了“暂停-答题-播放”功能。教师讲解时会加入练习题，并提示学生暂停，在纸上答题，然后继续观看视频讲解。学生可以在最短的时间内获得对新内容的掌握情况和解决问题能力的反馈。为了激励学生观看视频，我们要求学生观看视频时做笔记，记录重点和问题，来完成课内活动。

在课内学生通过教师的交互式讲课和课内活动(同伴指导、案例研究、小组讨论、思维导图)将新知识应用于实践。教师首先对微课视频知识点进行概述，回答共性问题。然后进行课堂练习，并邀请学生参与课前视频有关的测试(热身)。同学之间互助指导，也可寻求教师帮助。最后学生将测验结果上传至平台，便于教师在过程性评估时进行参考。热身结束后，教师将对视频中未涉及的内容进行系统讲解(比较困难或难以理解的知识点)。讲解结束后，在线发布与课内讲解内容有关的自测题。学生在规定时间内完成测试，教师对学生答题情况进行反馈，指出学生在哪里犯了错误，但并不给出正确答案。学生在在课后，纠正自己的错误。课前和课内的过程性评估为学生提供了及时的反馈，允许学生出错但不会影响平时成绩。每节课后，老师在教科书中挑选与学生水平相称的习题，让学生通过反复练习来巩固所学知识。

图4 混合式有机化学教学模式

4 课程考核改革

有机化学按照过程性考核方式考察学生的学习效果，通过降低期末闭卷考试的比重，转变学生临考突击的学习方式。综合平时成绩和期末成绩，其中平时成绩占50%(课前自测20%、课堂表现20%、课后作业10%)，阶段测验两次共占20%，期末闭卷考试占30%。过程性考核的内容有：课后作业、小组作业、点答讨论、报告展示、单元测试、阶段测验等。测验的题目内容丰富，调整客观题和主观题的比例，设置综合性、开放性的题型(如多步反应、有机合成路线设计和推断题)，培养学生运用所学的基础知识，分析问题、解决实际问题的能力。

5 结 语

经过一学期的混合式教学，学生逐渐适应了线上-线下的学习方法，其解决问题的能力和自信心得到了提高。课后练习时即使遇到困难，他们也可以在线重新观看相关微课视频，以自己的节奏记笔记，并在考试前观看复习讲座。这种灵活的学习方式和应用新知识并即时得到反馈的模式在传统面授的课堂中是无法实现的。此外，混合式学习把课堂还给学生，他们可以利用平台资源(重新观看视频、课堂解决问题、课后复习练习)实现对学习过程的完全控制。对大学有机化学进行教学内容和教学方法的改革，很好地保持了课程知识结构的持续性，培养了学生思维能力和应用能力。通过混合式教学，学生系统学习了有机官能团的转化，并熟练运用逆合成分析法设计有机合成路线。教师即使在学时缩减的情况下，也能实现有机化学教学质量的提升。