有机化学实验课程教学改革研究与实践

房芳，于月娜，王春燕，刘华伟

南方科技大学化学系，广东 深圳 518055

教育部在关于一流本科课程建设的实施意见中指出“课程是人才培养的核心要素，课程质量直接决定人才的培养质量”，怎样让课程优起来、教师强起来、学生忙起来、管理严起来、效果实起来，是我们进行课程改革的方向，是一流本科课程的建设指导思想[1]。

化学是一门实践性和应用性较强的学科。化学实验课程开设的目标不仅是给学生提供一个实际操作的平台，而且要给学生提供一个科学思维训练以及将理论知识有效转化成科技创新能力的平台。我校化学实验教学中心根据学校培养创新型人才的定位，对有机化学实验课程建设进行了全方位的探索与改革，主要涉及课程内容、教学方法、考核模式三方面。

1 课程内容改革

1.1 实验项目的改革

我校有机化学实验课程分为两学期，包括基础有机化学实验和高等有机化学实验。

基础有机化学实验为专业基础课，2个学分，共计64个学时(表1)，实验内容包括：熟悉各种化学相关软件及化学工具的使用方法；训练实验操作的规范性和熟练度；掌握有机化学实验中常用仪器设备的使用方法。实验过程中不仅注重蒸馏、萃取、重结晶等基础实验操作的培训，同时薄层色谱、柱色谱、无水无氧操作等科研实验常用技能也得到了充分的训练。实验结果经过核磁共振光谱仪、高效液相色谱仪等大型精密仪器加以验证，训练了学生操作大型仪器的能力。

表1 基础有机化学实验项目

高等有机化学实验为专业选修课，2个学分，共计64个学时(表2)。实验项目的设计以新知识、新方法、新技术的应用为主，目的是拓宽学生的知识面，进一步培养学生设计实验以及使用先进仪器设备的能力。实验项目中引入了现代合成的新手段，例如电化学反应、光化学反应、微波反应等。

表2 高等有机化学实验项目

为了体现教学内容的前沿性和时代性，中心任课教师将与有机化学相关的新理论、新技术、新方法的科研成果融入到实验教学中，设计出一系列适合本科生实验教学的基础型实验项目和综合型实验项目[2]。

以“L-脯氨酸催化的不对称Aldol缩合反应”实验为例。我们将该项目引入到教学实验的依据是：有机小分子不对称催化是近几年不对称催化领域的一个热点，2021年，诺贝尔化学奖授予了不对称有机催化领域里有突出贡献的两位科学家。脯氨酸作为一种结构简单、廉价易得的小分子手性催化剂，在多种不对称催化反应中表现出非常好的催化性能。我们根据文献设计了该实验[3,4]。通过该实验的学习，不仅可以使学生更深入地了解不对称催化的意义，不对称催化领域的重要进展，同时顺利地完成该实验项目，也给选择化学专业这一基础学科的学生极大的激励。

此类综合型实验项目的设计体现了科学研究的一般思路：文献调研-实验准备-实验操作-反应后处理-产品表征。实验项目的开展推行了系统化实验教学，不仅给学生提供一个完整、全面的科研训练，而且可以帮助学生开阔视野、拓宽思维，提升学生的综合科研素质。同时，教学内容与科学前沿的紧密结合促进了教学体系的更新，丰富了教学内容，对实验教师自身素质的提高也起到积极的作用。

1.2 课程内容建设与思政教育

立德树人的成效是检验高校一切工作的根本标准。任课教师在讲授专业知识的同时深入挖掘课程中蕴含的思想政治教育元素，把对学生的思想教育贯穿教育教学的全过程。在讲授知识的同时，致力于提高学生的思想水平、政治觉悟和道德品质，培养学生的科学素养、正确的价值观和强烈的责任心等综合素质[5]。

例如在讲授药物中间体托品酮的合成实验时，任课教师带领学生回顾了药物青蒿素的发现和发展历程，给学生介绍中国首位医学类诺贝尔奖获得者屠呦呦教授的事迹。她的团队在20世纪70年代异常艰苦的环境下，经过上百次的实验成功提取出用于治疗疟疾的青蒿素，挽救了全球数百万人的生命，对人类的健康做出了巨大的贡献。屠呦呦教授多年来一直致力于科学研究，虽然已经90岁高龄，仍然站在攻坚克难的第一线。屠呦呦教授兢兢业业的科学态度，对事业的执着坚定和拳拳的报国之心都是很好的思政案例，将这些内容引入到课堂教学中，可以潜移默化地激发学生的民族自信心和自豪感，同时可以培养学生勇于探索、不怕困难的精神。

同时，任课教师在实验教学过程中严格要求学生如实记录实验现象、实验数据，培养学生细心观察和实事求是的科学素养。实验结束后要求学生严格执行实验室废液废物的处理要求，提倡绿色化学，培养学生爱护环境的习惯，增强他们对社会和人类的责任感。

2 教学方法改革

2.1 多媒体辅助的教学模式的建立

2.1.1 PPT课件

实验教学中心凝聚团队的力量，反复打磨，为每一个实验项目配套一个精品课件。课件内容包括实验目的、实验原理、实验内容、思考题等。实验目的详细讲述本次实验需要掌握的内容；实验原理包括该实验的背景知识、发展现状和相关内容拓展、反应机理等；实验内容包括反应方程式，化学计量，涉及到的所有化合物的理化性质、安全说明书(MSDS)，实验流程图，反应装置图，具体的操作步骤，实验安全等；最后根据实验项目提出问题。课件内容丰富、图文并茂，具有很强的针对性和实用性。

2.1.2 短视频辅助

传统的实验预习流于形式，学生在实验前通读一遍讲义，对实验中涉及的复杂、抽象的操作没有感性的认识，不能做到深入的理解。在实验课堂讲授过程中，由于学生的基础不同、理解力的差异，或者因为学生人数多，教师做课堂演示的时候较远的同学看不清楚等多方面因素的影响，学生听课效果的差异性较大，有些学生无法准确及时地把握学习重点。

为了提高实验教学课堂效果，我中心制作了一系列兼具科学性与艺术性的短视频(图1)。视频内容涉及：化学文献检索工具及化学软件的使用方法；重点、难点的实验操作；完整的实验项目；大型仪器的使用。已拍摄完成的视频内容包括：(1) Chemdraw软件的使用；(2) SciFinder数据库的使用方法；(3) 常压蒸馏；(4) 减压蒸馏；(5) 重结晶；(6) 薄层色谱；(7) 柱色谱；(8) 无水无氧操作中液体的转移；(9) 溴乙烷的制备；(10) 阿司匹林的制备；(11) 苯甲酸乙酯的制备；(12) 格氏反应：2-甲基-2-丁醇的制备；(13) 熔点仪的使用；(14) 手套箱的使用；(15) 红外光谱仪的使用。

图1 有机化学实验课程部分视频资料

所有视频资料对外开放链接：http://chemlab.chem.sustech.edu.cn/Wluo-video-id。

同时，我们将所有视频资料以二维码的形式课前发给学生(图2)，学生可以在移动终端扫码直接观看。

图2 有机化学实验课程部分视频资料二维码

短视频在实验教学中的应用，增强了学生对抽象概念的理解和感受，激发了学生的学习兴趣，促进了学生主动参与，同时优化了教学模式，提高了教学质量，是对实验教学模式的一次有益的探索和尝试。

2.2 “参与式”教学模式的引入

传统有机化学实验课程的上课模式是简单的知识传递。有些同学在实验操作过程中只是根据讲义内容依葫芦画瓢，进行简单机械的模仿，谈不上主动探索问题，积极解决问题。为了发挥学生的主体作用，强化师生互动，学期末的考核实验采取“参与式”的教学模式进行实施[6,7]。

任课教师根据学科前沿或者自己的研究方向选定3-5个实验项目，并提出实验要求。学生随机选定项目后，通过文献调研，了解该课题的研究背景、发展现状，拟定合适的实验方案，给出预期的实验结果。随后学生将前期调研的内容做成课件在课堂上给全体师生进行阐述，并对教师和其他学生的提问进行解答。汇报结束后，根据实验方案，独立完成实验。最后根据实验结果汇总成一篇科研小论文。

例如：考核实验项目之一“还原氨化制备胺类化合物”。任课教师给出的考试说明如下：通过查阅文献，学习羰基化合物还原氨化合成胺类化合物的反应机理和研究进展；了解不同还原氨化实施方法的特点与适用范围；了解该方法在有机合成、天然产物全合成、药物合成等领域中的应用。

参与式教学模式的引入可以最大限度地调动学生的学习积极性，培养学生独立分析问题和解决实际问题的能力。学生在调研文献的过程中有不理解的地方可以直接和任课教师商讨，加强了师生之间的互动和交流。学生在独立完成项目的过程中，可以认识到自己在近一个学期实验学习过程中的薄弱之处，进而在今后的学习中巩固加强。同时不断更新的考核实验项目也可以体现课程的与时俱进，让课堂教学保持新鲜感，激发学生的学习兴趣。

3 考核模式改革

实验的考核方式是学生如何学、学什么的一个导向，所以建立一个科学的实验成绩评价体系也是我中心实验教学改革的一个重要方面。传统的实验成绩评价方式主要是根据实验报告的成绩核算出最终的实验成绩，这种单一的成绩评定方式，不能全面反映学生实验课的学习情况，容易造成学生只注重报告的书写，而忽视实验的操作以及课堂外知识的拓展。

为了全面、客观、公正地反映学生实验课的学习情况，提高学生学习的积极性，我中心建立了一套详细的、多元化的成绩评定体系。

有机化学实验的最终成绩由平时实验成绩和考核实验成绩两部分组成，平时实验成绩占实验总成绩的70%，考核实验成绩占实验总成绩的30%。

3.1 平时实验成绩评分标准

平时实验成绩根据学生每次实验的预习情况、随堂测试、实验操作、实验报告、实验作风五方面进行综合评分。每个方面均制定了若干的量化标准。评分标准如表3所示。

表3 单次实验成绩的评分标准

(续表3)

每一个实验的操作部分满分40分，根据操作的重点、难点制定详细的评分标准。以实验项目“格氏试剂：2-甲基-2-丁醇的制备”为例(表4)，实验中涉及到的每一个操作都有相应的分值，实验教师和助教在巡视学生实验的过程中，根据学生的完成情况给出实验操作的成绩。

表4 格氏试剂：2-甲基-2-丁醇的制备的实验操作评分细则

(续表4)

每一个实验的操作评分细则都会附在实验讲义的附录部分。常规的实验教学过程中，一位教师要负责8-10名左右的学生，很难完全按照此表格给出实际操作成绩。一般做法是教师在课堂巡视过程中发现学生操作中的错误随时指出，指导学生及时纠正。除非有重大操作失误或重复犯错，实验教师才会酌情扣分。

制定操作细则主要目的不是为了让教师按照此表格严格扣分，而是通过细化的知识点以及知识点对应的分数权重，让学生更加明确每次实验的操作难点重点，给学生的课前自主学习提供一个有效的指引。

3.2 考核实验成绩评分标准

考核实验在学期末进行，两次课，共计8个学时。采取本文中2.2小节提到的参与式教学的方式。教师从项目答辩、实验操作、论文撰写三方面进行综合评分。

项目答辩限时每人6-8分钟，师生提问环节5分钟。答辩结束后再利用第二次课的4个学时进行实验操作考核。为了使操作考核尽量的公平，任课教师在实验考核前一周给出具体的实验操作参考文献，限定实验操作方案。同时，不同课题选取的实验操作方法尽量保持一致，例如实验的最后纯化步骤或者全部采用重结晶的方法，或者全部使用柱层析进行纯化，最后再根据实验操作、反应收率、产物纯度等给出实验操作成绩。

考核实验成绩的评分细则如表5所示。

表5 考核实验成绩的评分标准

科学合理的评分标准，细化的评分细则是考核模式改革的关键。任课教师和助教采用统一的评分标准能够给出相对公平公正的实验成绩；论文式、报告答辩式的评价方式能够真实客观地反映学生的学习情况，同时学生在细化的评分标准的指引下，进行有效的课前预习，课中实验操作，显著提高了学习效果。

4 结语

有机化学实验课程在我校已经开展近10年，不断优化的课堂内容、教学方法和考核模式显著提高了教学质量，学生的综合素质也得到了全面的提升。南方科技大学作为一个科研型院校，我系所有学生在大学二年级、三年级会陆续进入课题组开展科研工作。经过实验课系统的培训学习，缩短了学生进入科研实验室后适应科研环境的过渡期，为学生顺利开展科研工作提供了有力的保障。

截至目前，化学系本科生在学习期间开展科研工作取得的成果已在核心期刊上累计发表学术论文140余篇，共计50余位学生参加国内外大型学术交流会议、学科竞赛等。2021年我系学生首次参加全国大学生化学实验创新设计竞赛取得了全国一等奖的优异成绩。高质量的课堂内容，科学的课堂管理为学生的成长成才提供了强大的助力。

本文中提到的一些改革举措，希望可以给其他高校的有机化学实验授课提供一点参考。