基于UPLC特征图谱结合多模式识别和色度值的槐角炮制前后差异研究

邓李红，王寿富，陈仕妍，邝 敏，黄贵发，林伟雄，张志鹏

基于UPLC特征图谱结合多模式识别和色度值的槐角炮制前后差异研究

邓李红，王寿富，陈仕妍，邝 敏，黄贵发，林伟雄*，张志鹏

广东一方制药有限公司，广东省中药配方颗粒企业重点实验室，广东 佛山 528244

测定槐角炮制前后的超高效液相色谱（UPLC）特征图谱和色度值，结合不同模式识别方法比较槐角炮制前后的差异性，为槐角和蜜槐角的质量控制及评价提供参考。采用UPLC法对槐角炮制前后样品进行测定，按《中药色谱指纹图谱相似度评价系统（2012版）》对色谱图进行匹配生成槐角炮制前后的UPLC特征图谱，并对炮制前后的色度值（、、）进行测定，通过相似度分析、对照品比对、方差分析、聚类分析、主成分分析（principal component analysis，PCA）和正交偏最小二乘判别分析（orthogonal partial least squares discriminant analysis，OPLS-DA）对槐角炮制前后进行多模式识别研究。建立了槐角炮制前后的UPLC特征图谱，槐角和蜜槐角分别确定了23、24个共有峰，指认2、15、16、20、21号峰为没食子酸、芦丁、染料木苷、槲皮苷、槐角苷，炮制后新增成分24号峰为5-羟甲基糠醛；相似度分析结果显示槐角炮制前后相似度均大于0.98，聚类分析结果显示槐角炮制前后区分不明显，PCA可以将槐角和蜜槐角大致分为2类，OPLS-DA分析可将槐角和蜜槐角明显区分为2类，且结果显示1、2、10、22、23、24号峰是引起槐角和蜜槐角间成分差异的主要标志性成分，与方差分析结果一致；色度值Δ范围为5～13，炮制前后色差可被肉眼识别。建立的多指标特征图谱和色度值鉴别方法对槐角药材及其炮制品的质量控制及整体性评价具有重要意义。

槐角；蜜槐角；UPLC特征图谱；方差分析；没食子酸；芦丁；染料木苷；槲皮苷；槐角苷；5-羟甲基糠醛

槐角始载于《神农本草经》，列为上品，为豆科植物槐L.的干燥成熟果实，味苦，性寒，归肝、大肠经，具有清热泻火、凉血止血等功效。用于肠热便血、痔肿出血、肝热头痛、眩晕目赤等病症[1]。现代研究证明，槐角中主要含有黄酮、异黄酮、生物碱、三萜皂苷、氨基酸和磷脂类等多种化学成分[2-4]，其中以黄酮和异黄酮化合物含量最高[5]，主要有槐角苷、槐角双苷、染料木苷、染料木素、芦丁等[6-8]。槐角生品清热凉血力较强，用于血热妄行出血证，肝火目赤、肝热头痛、眩晕、阴疮湿痒等症；亦用于肠热便血和痔肿出血。槐角炮制后苦寒之性减弱，具有缓和药性兼具润肠通便的作用，用于便血、痔血，尤其适用于脾胃不健或兼有便秘的患者[9-10]。

目前，关于槐角和蜜槐角的研究多集中于炮制工艺及染料木苷、槐角苷、芦丁等黄酮类成分的含量测定上[11-14]，均以单个或多个含量指标表征槐角炮制前后的差异性，但不足以作为全面而准确地反映槐角炮制前后差异的主要变量指标，有必要对槐角炮制前后化学成分进行全面系统的分析。本研究采用超高效液相色谱法建立槐角炮制前后UPLC特征图谱，并运用方差分析、聚类分析、主成分分析（principal component analysis，PCA）与正交偏最小二乘判别分析（orthogonal partial least squares discriminant analysis，OPLS-DA）等多模式识别方法对UPLC特征图谱中多指标变量进行统计分析，同时增加饮片粉末色度值（、、）的变化加以辅助分析，可有效区分槐角炮制前后的主要共性和差异性成分，为其药效物质基础及质量控制研究奠定基础。

1 材料与仪器

1.1 仪器

Waters H-Class型超高效液相色谱仪（美国Waters公司）；ME204E型万分之一天平、XP26型百万分之一天平（瑞士METTLER TOLEDO公司）；KQ-500DE型数控超声清洗器（昆山市超声仪器有限公司）；111B型二两装高速中药粉碎机（浙江瑞安市永历制药机械有限公司）；MiliQ Direct 8型超纯水机（德国Merck有限公司）。

1.2 药品与试剂

5-羟甲基糠醛（质量分数99.20%，批号111626-201912）、没食子酸（质量分数90.8%，批号110831-201906）、芦丁（质量分数91.7%，批号100080-201811），染料木苷（质量分数99.9%，批号111709-201702）、槲皮苷（质量分数90.6%，批号111538-201606）、槐角苷（质量分数99.6%，批号111695-201703）对照品均购自中国食品药品检定研究院；乙腈为色谱级，其余试剂为分析纯，水为超纯水。

16批槐角药材（编号H1～H16）经广东一方制药有限公司魏梅主任药师鉴定本品为豆科植物槐L.的干燥成熟果实，相应的16批蜜槐角（编号M1～M16）为实验室严格按照《中国药典》2020年版一部槐角项下蜜槐角炮制规定[1]进行炮制，来源信息见表1。

2 方法与结果

2.1 色谱条件

色谱柱：ACQUITY UPLC BEH Shield RP18柱（150 mm×2.1 mm，1.7 μm）；流动相为乙腈（A）- 0.4%醋酸溶液（B），梯度洗脱，0～2 min，2% A；2～6 min，2%～5% A；6～8 min，5%～15% A；8～18 min，15%～22% A；18～20 min，22%～30% A；20～29 min，30%～40% A；29～30 min，40%～2% A；检测波长282 nm；体积流量0.2 mL/min；柱温25 ℃；进样量1 μL。

表1 16批槐角和蜜槐角来源信息

Table 1 Source information of 16 batches of Sophorae Fructus and its processed products

槐角编号蜜槐角编号产地槐角编号蜜槐角编号产地 H1M1安徽H9M9河北 H2M2山西H10 M10河北 H3M3安徽H11 M11河北 H4M4安徽H12 M12山东 H5M5安徽H13 M13河北 H6M6安徽H14 M14河北 H7M7安徽H15 M15山东 H8M8山东H16 M16河北

2.2 对照品溶液的制备

取5-羟甲基糠醛、没食子酸、芦丁、染料木苷、槲皮苷和槐角苷对照品适量，精密称定，加甲醇制成分别含30.85 μg/mL 5-羟甲基糠醛、47.35 μg/mL没食子酸、55.07 μg/mL芦丁、57.39 μg/mL染料木苷、50.10 μg/mL槲皮苷和53.04 μg/mL槐角苷的混合对照品溶液。

2.3 供试品溶液的制备

取样品粉末（过三号筛）约0.5 g，精密称定，置具塞锥形瓶中，精密加入50%甲醇50 mL，称定质量，超声（功率300 W，频率10 kHz）处理30 min，放冷，再称定质量，以50%甲醇补足减失质量，摇匀，采用0.22 μm滤膜滤过，取续滤液，即得。

2.4 方法学考察

2.4.1 精密度试验 精密称取编号为M9的样品1份，按“2.3”项下方法制备供试品溶液，按“2.1”项下色谱条件重复进样6次，记录色谱图。选取峰面积较大且为槐角指标性成分[1]的21号峰槐角苷峰作为参照峰，计算各特征峰相对保留时间的RSD为0.01%～0.06%，相对峰面积的RSD为0.02%～2.19%。

2.4.2 稳定性试验 精密称取编号为M9的样品，按“2.3”项下方法制备供试品溶液，分别于室温放置0、2、4、8、12、24 h时，按“2.1”项下色谱条件进样测定，记录色谱图。以21号峰槐角苷为参照峰，计算各特征峰相对保留时间的RSD为0.01%～0.16%，相对峰面积的RSD为0.11%～3.76%。

2.4.3 重复性试验 精密称取编号为M9的样品6份，按“2.3”项下方法制备供试品溶液，按“2.1”项下色谱条件进样测定，记录色谱图。以21号峰槐角苷为参照峰，计算各特征峰相对保留时间的RSD为0.01%～0.09%，相对峰面积的RSD为0.01%～4.47%。

2.5 UPLC特征图谱研究

2.5.1 UPLC特征图谱的建立 按“2.3”项下方法分别制备16批槐角和蜜槐角供试品溶液，按“2.1”项下色谱条件进样测定，记录色谱图。采用国家药典委员会颁布的《中药色谱指纹图谱相似度评价系统（2012版）》对色谱图进行匹配，建立槐角和蜜槐角的特征图谱。分别以H1和M1图谱作为参照图谱，设置时间窗宽度为0.1 min，通过多点校正、全谱峰匹配分别生成16批槐角和蜜槐角的共有特征图谱，同时采用中位数法分别生成对照特征图谱。16批槐角共有特征图谱中共标定了23个共有峰，16批蜜槐角中共标定了24个共有峰，其中24号峰为槐角炮制后生成。共有特征图谱见图1，对照特征图谱见图2。

图1 槐角(A)和蜜槐角(B) 的UPLC特征图谱

图2 槐角(a) 和蜜槐角(b) 的对照特征图谱

2.5.2 色谱峰的指认 取“2.2”项下混合对照品溶液，按“2.1”项下色谱条件进样测定，记录色谱图，见图3。通过对比图3与图2，指认出槐角和蜜槐角UPLC特征图谱中的2号峰为没食子酸、15号峰为芦丁、16号峰为染料木苷、20号峰为槲皮苷、21号峰为槐角苷，蜜槐角UPLC特征图谱中的24号峰为5-羟甲基糠醛。

2.5.3 UPLC特征图谱的相似度评价 根据《中药色谱指纹图谱相似度评价系统》（2012版）分析软件，计算每批样品特征图谱相似度，每批槐角与其对照特征图谱相似度分别为0.993、0.997、0.996、0.999、0.997、0.997、0.996、0.999、0.998、0.996、0.997、0.999、0.988、0.999、0.999、0.988，蜜槐角与其对照特征图谱相似度分别为0.995、0.997、0.997、0.998、0.997、0.998、0.996、0.998、0.998、0.998、0.999、1.000、0.987、0.998、1.000、0.987，表明不同批次槐角与蜜槐角质量一致性较好；每批槐角与蜜槐角对照特征指纹图谱相似度分别为0.993、0.997、0.996、0.999、0.997、0.997、0.996、0.998、0.998、0.995、0.996、0.998、0.988、0.998、0.998、0.988，每批蜜槐角与槐角对照指纹图谱相似度分别为0.995、0.996、0.996、0.997、0.996、0.996、0.996、0.998、0.998、0.998、0.998、0.999、0.986、0.998、0.999、0.986，同批次槐角与蜜槐角相似度分别为1.000、0.997、0.998、0.999、0.999、0.998、0.999、0.999、0.999、0.998、0.999、0.998、0.999、0.999、0.998、0.999，且槐角对照特征图谱与蜜槐角对照特征图谱相似度为0.999，相似度均高于0.98，根据特征图谱相似度结果，完全无法区分槐角与蜜槐角。

2-没食子酸 15-芦丁 16-染料木苷 20-槲皮苷 21-槐角苷 24-5-羟甲基糠醛

2.6 槐角与蜜槐角UPLC特征图谱多元统计分析

2.6.1 方差分析 采用SPSS 20.0软件对16批槐角和蜜槐角共有特征峰的单位峰面积进行单因素方差分析。结果显示，槐角与蜜槐角的2、10、23号峰的单位峰面积差异均有显著统计学意义（＜0.05），1、22号峰的单位峰面积差异有极显著统计学意义（＜0.01）。经过炮制后，1、2号峰的单位峰面积显著增加，10、22、23号峰的单位峰面积显著下降，其余各特征峰单位峰面积无显著变化，24号峰在16批槐角中未检出，经炮制后产生，增长率为100%。16批槐角和蜜槐角特征图谱共有峰单位峰面积的方差分析结果见表2。

2.6.2 聚类分析 聚类分析是一种无监督模式识别方法，将槐角和蜜槐角样本数据在没有先验知识的前提下，基于样品所表现的各特征峰单位峰面积的变量特征，按照相似度进行归类，可直观地得到槐角和蜜槐角的样本分类结果[15]。以24个共有峰单位峰面积为变量，采用Origin 2018软件以Ward连接法结合Euclidean距离进行聚类分析。结果显示（图4），槐角和蜜槐角样品无法较好地聚类，其中H1与M1、H5与M5、H7与M7、H8与M8样品完全聚在一起，其余槐角样品、蜜槐角样品部分批次可分别聚在一起，表明槐角和蜜槐角样品相似度高，区分不明显。

2.6.3 PCA与OPLS-DA分析 PCA是一种无监督的多元统计分析方法，其主要是通过数学降维的原理，从槐角和蜜槐角原数据中提取几个具代表的综合性指标，根据贡献率大小代替多个原始变量，因此在相似度分析的基础上，可进一步采用主成分分析对槐角炮制前后进行比较[15-16]。

以24个共有峰单位峰面积为变量，采用SIMCA（14.0）软件对槐角和蜜槐角样品进行PCA分析，结果提取到6个特征值大于1的主成分（PC），可用于反映槐角和蜜槐角UPLC特征图谱91.75%以上信息，其中PC1贡献率为45.29%，贡献率最大，PC2贡献率为16.30%，PC3贡献率为12.09%，见表3。由前3个主成分建立坐标系，得到槐角和蜜槐角的PCA得分图（图5），由图可见，在相似度大于0.9的基础上，槐角和蜜槐角样品能够分别集中地聚在一起，说明提取到的前3个主成分已能反映出槐角炮制前后的主要特征，可区分槐角和蜜槐角样品。

PCA可以直观地区分出槐角和蜜槐变量间的差异程度，但为更好地观察2组间的差异，基于PCA结果，采用监督模式识别法进行两组间OPLS-DA分析，绘制OPLS-DA模型得分图，计算出对差异贡献较大的因素，寻找槐角炮制前后主要的差异成分。通过OPLS-DA得分图发现，槐角与蜜槐角明显集中分布在2个象限，槐角在模型得分图的左侧，蜜槐角在右侧，与PCA分析结果较为一致，表明其化学成分具有一定差异性。

表2 槐角和蜜槐角特征图谱共有峰单位峰面积方差分析结果()

与槐角比较*＜0.05**＜0.01

*< 0.05**< 0.01

图4 槐角和蜜槐角聚类分析树状图

表3 特征值和累积方差贡献率

Table 3 Eigenvalues and cumulative variance contribution rates

成分特征值方差贡献率/%累积方差贡献率/% 110.86945.28945.289 2 3.91316.30361.592 3 2.90112.08973.681 4 1.674 6.97480.654 5 1.562 6.50887.162 6 1.101 4.58691.748

图5 槐角和蜜槐角的PCA分析得分图

OPLS-DA模型中的拟合参数2＝0.791，2＝0.920，模型预测参数（2）＝0.842，均大于0.5，表明所建模型稳定且预测能力较强[15]。以模型变量投影（VIP）值为指标对引起槐角和蜜槐角组间差异的成分进行分析，筛选贡献较大的6个变量（以VIP值＞1为标准），分别为1号峰（VIP＝1.932 7）、24号峰（VIP＝1.901 8）、22号峰（VIP＝1.417 9）、10号峰（VIP＝1.332 5）、23号峰（VIP＝1.128 9）和2号峰（VIP＝1.120 4），提示上述6个成分是引起槐角和蜜槐角间成分差异的主要标志性成分，其余峰VIP值小于1，对样品的区分影响较小，与方差分析结果一致。见图6、7。

2.7 槐角与蜜槐角色度值分析

取16批槐角和蜜槐角粉末适量，压制于载玻片上，压制厚度约为1 mm，以国际照明委员会认可的D65光源作为光源，白色作为背景，对粉末图像进行色彩采集，采用Adobe Photoshop CS6软件读取饮片粉末色度值（、、），平行3次，取平均值，色度值见表4。Lab色彩模式中L值表示物体明度指数，（红-绿轴）、（黄-蓝轴）值代表色品指数，样品颜色可用总色值（）表达。

图6 槐角和蜜槐角的OPLS-DA得分图

图7 槐角和蜜槐角24个共有峰的VIP值

＝(2＋2＋2)1/2

明度差（Δ）与色差（Δ）用于表达生品到炮制品的颜色变化，当Δ为负值代表样品颜色明度低、颜色深，为正值则相反；Δ值越大，代表炮制品与生品色度值相差越大，Δ＞3.5时，其色差可被肉眼识别。由表4可知，Δ中正负值均有，无法明显区分16批次的生品与炮制品，炮制品中整体上较生品明度下降，颜色加深；Δ范围为5～13，即色差可被肉眼识别，可用于辅助区分同批次槐角生品与炮制品。

3 讨论

本实验考察了甲醇、70%甲醇、50%甲醇、50%乙醇、70%乙醇等提取溶剂，结果表明，选择乙醇系统作为提取溶剂时，1和24号峰5-羟甲基糠醛的色谱峰峰形内陷，以甲醇作为提取溶剂系统且以50%甲醇作为提取溶剂时各色谱峰的分离效果好且响应值高，故选择50%甲醇作为提取溶剂；同时考察了不同柱温（25、30、35 ℃）及不同体积流量（0.2、0.3 mL/min）条件下样品的UPLC特征图谱。结果发现柱温25 ℃、体积流量0.2 mL/min时，样品分离度较高、峰形对称，能够满足分析要求。

本研究从槐角和蜜槐角共有特征图谱中直观得知炮制后1、2号峰的峰面积明显增加，经方差分析证实1、2号峰的增加具有显著统计学意义，24号峰5-羟甲基糠醛为槐角炮制后产生。槐角炮制前后各批次样品间的相似度均大于0.98，依据相似性进行无监督模式聚类分析和PCA，聚类分析显示槐角炮制前后区分不明显，PCA分析提取前3个主成分时可以将槐角和蜜槐角大致分为2类，表明在各样品相似度极高的基础上通过化学计量学方法进行分析，可有效区分槐角和蜜槐角样品间的细微差别。通过监督模式识别法进行2组间OPLS-DA分析，能将原始数据中与因变量不相关的信息去除，提高类内聚集性，使类与类之间的差异性得到最大化，结果显示槐角和蜜槐角明显区分为2类，且1、2、10、22、23、24号峰是引起槐角和蜜槐角间成分差异的主要标志性成分，与方差分析结果一致。在外观颜色上通过色差Δ＞3.5，可辅助识别槐角和蜜槐角。化学成分是中药发挥疗效的物质基础，槐角炮制前后所含各种成分信息无法直观地通过个体之间的差异展现，本研究所采用的多模式识别结合UPLC特征图谱和色度值分析模式可区分槐角和蜜槐角样品间的细微差别，用以解释测量值与槐角炮制前后体系状态之间的联系，可为槐角和蜜槐角质量整体性评价提供依据，也为其他炮制品种的研究提供参考。

表4 槐角和蜜槐角色度值数据

Table 4 Chromatic value data of Sophorae Fructus and its processed products

批次槐角色度值蜜槐角色度值差值 LabELabEΔLΔaΔbΔE 1403274953 32960 130113 2442295244 83155 162 6 3403274942113355 28610 4347234238 92848 435 7 5368274640103051 423 6 6412274942 93153 174 8 7414244739102547 −261 6 8510305956 43064 430 5 9434285143 93153 053 6 10445285245 93156 244 5 11435295243112953 060 6 12464275441102951 −562 8 13435305341113253 −252 6 14434285143 93153 053 6 15464275441102951 −562 8 16435305341113253 −252 6

利益冲突 所有作者均声明不存在利益冲突

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Comparative study on UPLC characteristic chromatogram combined with multiple chemical pattern recognition and chromatic value ofand its processed products

DENG Li-hong, WANG Shou-fu, CHEN Shi-yan, KUANG Min, HUANG Gui-fa, LIN Wei-xiong, ZHANG Zhi-peng

Guangdong Provincial Key Laboratory of Traditional Chinese Medicine Formula Granule, Guangdong Yifang Pharmaceutical Co., Ltd., Foshan 528244, China

To determine Ultra Performance Liquid Chromatography (UPLC) characteristic chromatogram and chromatic value ofand its processed products, and to compare their difference according to multiple chemical pattern recognition method, and to provide reference for quality control and evaluation of Huaijiao () and its processed products.and its processed products were determined by UPLC. According to the(2012 edition), the chromatograms were matched to generate the UPLC characteristic chromatogram ofand its processed products, and the chromatic value (,,) before and after fried with honey was determined. The chromatograms ofand its processed products were analyzed according to multiple chemical pattern recognition by variance analysis, cluster analysis, principal component analysis (PCA) and orthogonal partial least squares discriminant analysis (OPLS-DA).UPLC characteristic chromatogram ofand its processed products were established respectively, and 23 common peaks were confirmed for; 24 common peaks were confirmed forstir-fried with honey. No. 2, 15, 16, 20, 21 peaks were identified as gallic acid, rutin, genistin, quercitrin and sophoricoside respectively, and the new component No. 24 peaks were identified as 5-hydroxymethylfurfural after fried with honey. The results of similarity analysis showed that the similarity ofand its processed products was greater than 0.98. Cluster analysis showed that there were only a small part of distinctions ofand its processed products, and PCA can roughly divideand its processed products into two categories respectively. PLS-DA can distinguishand its processed obviously, and showed that No. 1, 2, 10, 22, 23, and 24 peaks were the main marker components that caused the differences of chemical components ofand its processed products, which is consistent with the results of variance analysis. The ΔE range of chromatic value was 5—13, and the color difference ofand its processed products can be recognized by the naked eye.The characteristic chromatogram of multiple indicators and chromatic value identification method established in this study has vital significance for to the quality control and overall evaluation ofand its processed products.

;stir-fried with honey; UPLC characteristic chromatogram; variance analysis; cluster analysis; gallic acid; rutin; genistin; quercitrin; sophoricoside; 5-hydroxymethylfurfural

R286.2

A

0253 - 2670(2022)21 - 6881 - 07

10.7501/j.issn.0253-2670.2022.21.027

2022-03-03

广东省科技计划项目（2018B030323004）；“广东特支计划”科技创业领军人才项目（2017TY04R197）

邓李红（1995—），女，学士，从事中药饮片及配方颗粒工艺和质量标准研究。Tel: (0757)85128603 E-mail: denglihongyz@163.com

林伟雄Tel: (0757)85128603 E-mail: linwx2020@163.com

[责任编辑 时圣明]