乙酸乙酯制备实验装置的新改进

摘要：利用可控温碳纤维加热片、活塞可固定式注射器等，设计制作了一套减压蒸馏装置对中学乙酸乙酯制备实验进行了改进。改进后的实验装置具有制作简单、操作方便等特点。多次试验后发现在76℃恒温加热条件下实验效果最佳，能快速观察到明显的出酯现象，1分钟左右可收集到约2 mL的乙酸乙酯，不仅有效缩短了实验的时间，提高了乙酸乙酯的纯度和产率，而且有效防止了蒸气的外逸，适合学生在实验探究中使用。

关键词：乙酸乙酯制备 实验装置改进 减压蒸馏装置 实验探究

随着新课程、新教材（“双新”）的实施，如何丰富基础教育装备管理和研究工作的内涵，让教育装备更好地适应基础教育教学改革的发展需要，是近来一直关注和研究的问题^[1，2]。本研究以中学乙酸乙酯制备实验的装置改进为切入点，从装备与化学教学融合的视角出发直面教与学的实际问题，以期为中学化学实验教学、基础教育装备管理与研究工作提供借鉴。

1问题的提出

乙酸乙酯的制备实验是《普通高中化学课程标准（2017版2020修订）》^[3]规定的选择性必修课程学生必做实验之一，也是中学有机化学反应的典型代表，对于中学生认识醇、酸、酯的性质与应用、有机反应类型与有机合成等具有重要意义。在现行的中学化学新教材中对于乙酸乙酯制备实验的发生装置均有介绍，苏教版^[4]和沪科版^[5]均采用水浴方式加热盛有乙醇、浓硫酸和乙酸混合物的试管；人教版^[6]和鲁科版^[7]则采用酒精灯直接加热的方式。对于乙酸乙酯的接收装置，四版教材均采用了将产生的混合蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上方进行接收与除杂。四版教材所选用的加热方式各有利弊，水浴加热制备乙酸乙酯虽有易于控制反应温度、能使反应物受热较均匀、副反应较少等优点，但也存在制备时间较长、成酯后产物不易被蒸出等问题；酒精灯直接加热则能迅速升温，制备时间较短，但反应温度不易控制，存在受热不均匀、反应物损失较大、易发生副反应等问题。四版新教材对于乙酸乙酯的接收装置，虽在一定程度上均能接收蒸出的乙醇和乙酸，在防止倒吸的同时得到较纯的乙酸乙酯，但也存在产生的蒸气易逸散到空气中，从而造成乙酸乙酯产率降低和空气污染等问题，不利于学生“社会责任”素养的形成与发展。

许多一线教师在教学实践中针对上述问题已作了不少改进，加热方式的改进主要集中在用装有热水的保温杯代替传统水浴^[8]、酒精灯搭配石棉网和温度计进行间歇性空气浴加热^[9，10]；接收装置的改进主要集中在导管处增加一个干燥管来防止蒸气外逸和倒吸^[9，10]；蒸馏方式的改进主要集中在使用一次性采血管进行减压蒸馏^[11]。虽然以上实验改进取得了一定的效果，但仍存在一些问题，例如加热方式的改进方面：敞口的保温杯无法达到恒温加热的效果，间歇性的空气浴加热也难以准确地控制加热温度，试管上方未接触水浴或空气浴部分仍存在因温度较低导致产物冷凝回流的现象。接收装置的改进方面：干燥管内壁会残留较多产物，造成产率下降。蒸馏方式的改进方面：采血管形成的负压有限，仅为一次性使用，较为浪费，而配套的采血针软管为聚氯乙烯材质，高温易软化粘连，且让学生使用采血针也存在一定的安全隐患等。基于以上分析，笔者借助可控温碳纤维加热片、活塞可固定式注射器等，利用减压蒸馏方式，对中学乙酸乙酯制备实验装置进行了新的改进。

2 实验用品

无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸、饱和碳酸钠溶液、中号试管、铁架台（带铁夹）、橡胶塞、耐高温硅胶软管、PP材质（聚丙烯）两通阀、可控温碳纤维加热片、20 mL活塞可固定式注射器等

3实验装置

改进后的实验装置主要由可控温碳纤维加热片、试管、橡胶塞、耐高温硅胶软管、PP材质两通阀、活塞可固定式注射器组合而成，按图1所示连接。可控温碳纤维加热片采用碳纤维发热，热效率高且节能，较酒精灯快速升温却不易控温而言，其不僅能快速升温而且能保持温度恒定在0-100℃区间内的任意值，有效减少了副反应的发生。反应时可根据需要设定实验所需温度，能迅速升温至设定值并保持恒定。而且可控温碳纤维加热片质地薄，易弯曲折叠，能将盛有反应物的试管完全贴合包裹，较水浴只能加热浸没水的试管部分而言，其能使盛有反应物的试管整体快速且均匀受热，从而有效避免成酯后因试管上部温度较低造成乙酸乙酯冷凝回流不易被蒸出的问题。

活塞可固定式注射器设有金属活塞，金属活塞上设有一个可固定螺母（见图1），螺母置于注射器主体的外侧，通过调节外侧螺母可将注射器活塞固定，无法将其推动。当图1实验装置中的试管、耐高温硅胶软管和活塞可固定式注射器连接形成一个密闭体系时，可通过打开两通阀，将活塞可固定式注射器的活塞拉至最大刻度并固定外侧螺母，完成负压调节，在负压的作用下可实现运用减压蒸馏方式制备乙酸乙酯。实验中可通过开闭两通阀，利用活塞可固定式注射器使发生装置与接收装置分别形成负压，具备形成负压较大（经测得最大可达约26.3千帕），且可被循环使用、成本较低等特点。活塞可固定式注射器除能通过简单手动操作在实验装置体系内形成负压外，还可在实验中加入饱和碳酸钠溶液作为乙酸乙酯的接收装置。与教材中采用导管配套试管作为酯的接收装置相比较，因其具有全封闭性，故产生的蒸气不会逸散到空气中；因其活塞具有可固定性，故不会发生倒吸；因固定螺母具有可调节性，故实验后可通过调节固定螺母、推动活塞来有效减少产物在注射器壁的残留，很适合用作乙酸乙酯的接收装置。

4 实验操作

（1）按图1所示连接装置，检查装置气密性。使两通阀保持打开状态，活塞可固定式注射器的外侧螺母处于松开状态，拉动注射器活塞，观察其回弹情况。

（2）检查完装置气密性后，打开橡胶塞，在试管中加入3 mL无水乙醇，然后边振荡边慢慢加入2滴浓硫酸^[9]和2 mL冰醋酸。随后塞上橡胶塞，按图1所示连接好装置。通过将活塞可固定式注射器的活塞拉至最大刻度处，并固定外侧螺母，完成第1次负压调节，使试管及硅胶软管内均形成负压。然后关闭两通阀，取下活塞可固定式注射器，吸取5 mL饱和碳酸钠溶液后，再重新与两通阀相连接，且保持两通阀处于关闭状态，将活塞可固定式注射器的活塞再次拉至最大刻度处，固定外侧螺母，完成第2次负压调节，使活塞可固定式注射器主体内也形成负压。此时打开两通阀，使整套装置内形成一个负压系统。

（3）按照试管的形状及大小，把可控温碳纤维加热片卷成三层（热量不易散失），将盛有反应物的整个试管完全贴合包裹，并固定于铁架台的铁夹上。设定可控温碳纤维加热片目标温度，打开加热开关加热试管中的混合物，可控温碳纤维加热片迅速升温至目标值，并保持恒定，对试管整体进行恒温加热，可观察到反应产生的蒸气通过耐高温硅胶软管进入活塞可固定式注射器中。

5 结果与讨论

实验中无水乙醇（3 mL）和冰醋酸（2 mL）实验试剂的用量参照苏教版^[4]和沪科版^[5]教材中用量，但浓硫酸的用量则是将教材中所用的2 mL改为2滴，其主要原因是已有研究发现，2 mL浓硫酸的用量易造成副反应较多和环境污染等问题，而使用2滴浓硫酸也能起到类似的催化效果^[9]，原因则可能是浓硫酸用量较少时，反应中生成的水稀释浓硫酸后，硫酸电离氢离子的能力增强，氢离子起到催化作用，从而加快反应速率^[8]。

利用图1实验装置进行多次实验后发现，当可控温碳纤维加热片的温度为76℃时实验效果最佳，能在较短时间内明显观察到快速出酯的现象，1分钟左右的时间在活塞可固定式注射器中可收集到约2 mL的乙酸乙酯。采用改进后的实验装置，不仅极大地缩短了实验时长，而且又减少了副反应发生，蒸气也不会逸散，还提高了乙酸乙酯的纯度和产率，实验效果很好，非常适合学生实验使用。而在学生实验探究过程中，若不强调乙酸乙酯的产率，甚至还可直接将本套装置的试管放入一杯沸水中，在活塞可固定式注射器中可立即观察到出酯现象，现象明显且操作简单。此外，还可以使用冰宝贴（主要成分为亲水性高分子凝胶和水）、装有冰水的密封袋或浸润冰水的化妆棉包裹活塞可固定式注射器，也能够在一定程度上进一步加快乙酸乙酯的冷凝等。

6 改进和创新之处

①改进后的实验装置不仅简单易操作，学生能够轻松地动手完成实验，而且实验用时较短，实验现象明显，在76℃恒温加热条件下仅需1分钟左右即可观察到约2 mL乙酸乙酯生成，有效提高了乙酸乙酯的纯度和产率。

②可控温碳纤维加热片具有升温快、可恒温、可折弯等特点，实验中可被弯折卷成多层把整个反应试管贴合包裹进行恒温加热，不仅有效防止了以往酯类在试管上部遇冷直接冷凝回流的情况，而且通过恒温控制也能与负压系统协同作用有效减少副反应发生。

③活塞可固定式注射器作为负压调节装置，不仅操作简单，只通过简单地抽拉注射器活塞配合固定螺母与二通阀便可在装置体系内多次形成负压，而且形成的负压相对较大，形成负压的成本相对较低，装置可多次循环使用；注射器作为酯接收装置，由于装置体系相对封闭，不仅能较好的防止蒸气逸散，也能有效防止倒吸问题。

7 结语

改进的实验装置不仅能有效缩短制备乙酸乙酯的时间、提高乙酸乙酯的纯度和产率，而且能防止蒸气逸散到空气中。在项目校试验时也发现，中学生完全有能力利用此套实验装置在较短时间内自主完成乙酸乙酯的制备，且能对减压蒸馏原理形成初步的认识，试验效果较好，对提高学生实验效率、提升学生“科学探究”、“社会责任”素养大有益处，具有一定的推广价值。

参考文献：

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