关注新教材 适应新高考
——以有机化学基础复习为例

2023-02-27 05:42
高中数理化 2023年2期
关键词:碳原子氯乙烯杂化

董 顺

(安徽省砀山中学)

自2020年秋季学期开始不少省份使用新教材,这些省份2023年化学高考命题也将以《普通高中课程方案》和《普通高中化学课程标准(2017年版2020年修订)》为依据,考查内容包括必修课程和选择性必修课程,遵从相应的学业要求和学业质量水平4的标准.2023年是使用新教材开展的第一次高考,不再有选考题.因此,有机化学试题中可能融入物质结构的相关内容.另外,对比新、旧课程标准及新、旧版本教材,有些有机概念的表述发生了变化,本文结合新教材的变化及2022年高考试题对有机化学部分的复习思路进行梳理.

1 新、旧版本教材中有机化学部分的差异

比较新、旧版本教材(以人教版教材为例)可以发现,有些有机化学概念发生了变化,统计如表1.

表1

由表1可以看出,有些说法发生了变化,在考试时应按照新版教材的说法答题.

2 有机物的结构特征

2.1 有机物中“C”原子的杂化类型

表2

例1(2022 年全国乙卷,节选)①一氯乙烯(C2H3Cl)分子中,C 的一个_________杂化轨道与Cl的3px轨道形成C—Cl________键,并且Cl的3pz轨道与C的2pz轨道形成3中心4电子的大π键

②一氯乙烷(C2H5Cl)、一氯乙烯(C2H3Cl)、一氯乙炔(C2HCl)分子中,C—Cl 键键长的顺序是________,理由:(ⅰ)C 的杂化轨道中s成分越多,形成的C—Cl键越强;(ⅱ)_________.

解析

①一氯乙烯中的碳原子为双键碳原子,采取sp2杂化,因此C 的一个sp2杂化轨道与Cl的3px轨道形成C—Clσ键.②C 的杂化轨道中s成分越多,形成的C—Cl键越强,C—Cl键的键长越短,一氯乙烷中碳采取sp3杂化,一氯乙烯中碳采取sp2杂化,一氯乙炔中碳采取sp杂化,sp 杂化时p 成分少,sp3杂化时p成分多,因此3种物质中C—Cl键键长顺序为一氯乙烷>一氯乙烯>一氯乙炔.同时Cl参与形成的大π键越多,形成的C—Cl键的键长越短,一氯乙烯中Cl的3pz与C 的2pz轨道形成3中心4电子的大π键,一氯乙炔中Cl的2个3p轨道与C的2个2p轨道形成2套3中心4电子的大π键,因此3 种物质中C—Cl键键长顺序为一氯乙烷>一氯乙烯>一氯乙炔.

答案①sp2;σ;②一氯乙烷>一氯乙烯>一氯乙炔;Cl参与形成的大π键越多,形成的C—Cl键越强.

2.2 手性碳原子数的确定

手性碳原子为连有4 个不同原子或基团的碳原子.

2.3 有机分子中原子共线、共面判断

1)根据碳原子的成键特点及碳原子的杂化类型,确定有机物中原子是否共平面.

2)根据有机物结构单元组合及化学键是否可以旋转,确定有机物中原子是否共平面.

2.4 同系物和同分异构体

1)同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物.

判断技巧:a)分子组成符合同一通式.b)彼此相差一个或若干个CH2原子团.c)结构相似.d)所含官能团的种类和个数分别相同.e)有机物所属类别相同.

2)同分异构体包括构造异构和立体异构.其中构造异构包括碳架异构、位置异构和官能团异构,立体异构包括光学异构(旋光异构、对映异构:分子中含有手性碳原子,即1个碳原子上连有4个不同的原子或基团)和顺反异构(含有碳碳双键,且每一个碳碳双键碳原子上都连有2个不同的原子或基团).

例4(2022年河北卷)在EY 沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M 和N.

下列说法正确的是( ).

A.M 和N 互为同系物

B.M 分子中最多有12个碳原子共平面

C.N 的一溴代物有5种

D.萘的二溴代物有10种

3 有机物的分类与结构、性质的关系

3.1 有机物的官能团与有机物的分类

要熟练识别有机物的官能团,尤其要注意官能团间的区别与联系,在书写官能团名称时,一定不能出现错别字.

解析

(1)E中含氧官能团为羧基和羟基.

(3)A 中的官能团为醚键和醛基.

3.2 有机物结构的检验

“有机化合物中常见官能团的检验”是课程标准规定的学生必做实验,有机物结构的检验与官能团的性质密切相关,熟记各官能团的性质(如表3)并注意类比与区分尤为重要.

表3

例6(2022年海南卷)

解析

从E与F的结构中能够看出,二者的显著区别是F结构中含有酚羟基,而E 结构中不含酚羟基,故可选用FeCl3溶液鉴别.

3.3 有机高分子的合成

某些有机高分子可通过加聚反应或缩聚反应制得.加聚反应是指小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在一定条件下,通过加成反应结合成高分子化合物的反应;缩聚反应是指由一种或多种单体相互缩合生成高分子化合物和小分子的反应.

例7(2022年湖南卷)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下.下列说法错误的是( ).

A.m=n-1

B.聚乳酸分子中含有两种官能团

C.1mol乳酸与足量的Na反应生成1molH2

D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子

解析

根据氧原子数目守恒可得3n=2n+1+m,则m=n-1,选项A 正确.聚乳酸分子中含有3种官能团,分别是羟基、羧基和酯基,选项B 错误.1 个乳酸 分子中含有1 个羟 基和1 个羧 基,则1mol乳酸和足量的Na反应生成1molH2,选项C正确.1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则2分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子选项D 正确.答案为B.

为了更快适应新时期高考改革的变化,考生既要密切关注高考改革的政策和方向,也要悉心钻研新教材,更新学习理念.尤其是需要打破传统复习中的固化模式,以适应高考试卷内容与形式的不确定性,不必过分关注题型、分值等的变化,而应着眼于学科核心素养的发展,强化化学学科思维,提高复习的有效性.

(完)

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