大题小做 收集证据 悉心推理——以两道2022年高考有机化学基础试题为例

薄纯钢

(山东省青岛第六十七中学)

近年来,有机物合成路线的设计已成为高考有机化学试题中的热点.此类试题突出了对学生收集证据、分析和推理等能力的考查.针对陌生的合成路线又该如何收集证据去悉心推理,得出满意的答案呢?

1 以已知信息为中心,收集证据,辐射到合成路线的不同阶段

例1(2022年山东卷,节选)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如图1所示.

图1

(4)分析可知,原料右侧形成环可得目标产物,故制备有机物的合成路线设计如图2所示.

图2

【思维点拨】1)收集官能团证据:根据物质含有的官能团推测发生的反应的特征及类型,如第(2)问酚羟基官能团的保护.

2)收集反应特征证据:根据已学过的常见物质间反应,推测反应的条件,如第(1)问酯化反应的条件;或对比题给已知反应条件信息,推测物质的转化特征,如第(3)问反应方程式的书写.

2 以有机物的官能团和分子式变化为切入点,对问题层层推理、个个击破

例2(2022年湖南卷,节选)物质I是具有生物活性的某化合物的中间体.该化合物的合成路线如图3所示.

图3

回答下列问题:

(4)通过分析可知,原料化合物分子中硫原子数之和与目标物相同,因此需通过加成反应合成,合成路线如图4所示.

图4

【思维点拨】1)由反应前后的分子式来判断反应类型:由反应F(C14H16O5)→G(C15H18O5)可知,后者多出CH2,反应物有CH3I,故是取代反应;由反应G→H(C19H24O6)可知,后者多出的是C4H6O,恰好是反应物,通常是加成反应.

2)当原料有机物分子中的碳原子数之和与目标产物一致时,则由原料有机物通过加成反应或酯化反应合成目标有机物.可逆向推断,通过原流程中的转化或已知信息,将目标有机物拆分为与原料有机物分子中的碳原子相同的物质,然后将拆分的物质与原料有机物结构进行对比,找出它们官能团的变化,从而确定转化过程和所需要的反应条件.

综上所述,合成路线设计题,能够很好地考查学生收集、分析、处理信息的能力及逻辑推理能力,发展学生变化观念、证据推理学科核心素养.这类题尽管每年高考都会推陈出新,但万变不离其宗,只要将合成路线问题化整为零,层层推理,就一定能够快速、高效地整体突破.

(完)