“饮料中咖啡因检测”的项目化学习

陈静　朱征　张玉娟

摘要：基于STEM理念，本文围绕“饮料中咖啡因检测”开展高中化学项目化学习，以高中化学核心知识为主要载体，通过问题驱动，设计丰富的学习实践活动，运用STEM跨学科融合完成项目任务。在项目化学习过程中，学生不仅习得知识

和技能，还培养交流合作、创新思维、科学探究和解决问题等能力，提升化学学科核心素养和跨学科素养。关键词：STEM理念；高中化学；项目化学习；咖啡因

文章编号：1008-0546（2023）08-0008-05   中图分类号：G632.41   文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2023.08.002

《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》指出，选修课程可以围绕一个综合性项目组织实施，提倡综合使用实验探究、文献研讨、专题调查等多种方式开展教学。[1]项目化学习是一种以学科的核心知识为中心的新型探究性学习模式，学生自主、合作、探究学习，获得与现实生活有关联且能付诸应用的学习结果。[2]在真实学习情境中，项目化学习往往需要学生打破常规学科的界限，将分散的学科知识统整融合，以完成项目任务。STEM教育强调科学、技术、工程和数学之间的跨学科融合，关注新技术及其实践应用，培养能够综合运用跨学科融合解决实际问题的复合型创新人才。[3]本文的项目化学习以化学学科知识为主要载体，开展系列化的学习实践活动，运用STEM 跨学科融合探究饮料中咖啡因的检测，培养学生的化学学科核心素养和跨学科素养。

一、项目化学习主题

本文的项目化学习主题为“饮料中咖啡因检测”。该项目主题来源于真实生活，茶、咖啡、可乐等许多饮料都含有咖啡因，适量摄入咖啡因对人体是有益的，关注饮料中的咖啡因含量与人类的健康生活密切相关。同时，检测饮料中的咖啡因承载了多学科知识，具有深入探究的意义，有利于帮助学生实现综合运用跨学科融合，完成项目任务。

从科学层面来看，该项目学习主要是检测咖啡因涉及的方法、原理，例如咖啡因的结构、物理性质、沉淀反应以及羰基的特征吸收峰等。从技术层面来看，该项目学习主要涉及掌握基本实验操作技能、使用现代分析仪器——高效液相色谱仪等。从工程层面来看，项目本身就是一个工程问题——先明确项目，再设计探究方案，最后实验探究测定饮料中的咖啡因含量。从数学层面来看，将数学作为一种有效的工具，分析方程式中的定量关系、绘制标准曲线以及处理数据等。

二、项目化学习目标

1.通过检测饮料中的咖啡因，认识咖啡因的結构及性质，理解相关的方法、原理，初步形成从定性与定量相结合的视角分析与解决实际问题的意识。

2.采用高效液相色谱法测定饮料中咖啡因含量，掌握化学实验的基本操作，初步掌握高效液相色谱仪的操作，并能根据仪器分析的数据或图表推测物质的组成。

3.提出问题，设计、评价和优化实验方案，运用化学实验等方法进行实验探究，体验科学探究的基本过程和方法，发展证据推理和科学探究能力。

4.开展基于 STEM理念的项目化学习，建立综合应用多学科知识解决实际问题的思路和方法，提高运用跨学科融合开展综合项目研究的能力。

三、项目化学习实施过程及学习成果

任务1：明确项目主题——认识咖啡因

【教师】夏日炎炎，不少同学喜欢喝饮料，比如可乐、咖啡以及茶饮等。这些饮料除了清凉解渴，还有提神醒脑的作用，这与饮料中的成分咖啡因有关。

【教师】咖啡因是从茶叶、咖啡果中提炼出来的一种生物碱。化学名称为1，3，7-三甲基黄嘌呤，分子式为 C8H10O2N4，化学结构式如图1所示。同学们对咖啡因还有哪些了解呢？

【学生1】咖啡因是一种中枢神经系统兴奋剂，适度地使用，具有驱除疲劳、兴奋神经的作用。咖啡因既可作为食品的组分，又可以作为药品的原料。

【学生2】快速过量的咖啡因摄入会导致中枢神经系统过度兴奋，会对人体造成损害。所以，咖啡因也属于体育比赛中违禁药物兴奋剂中的一种。

设计意图：创设真实且富有价值的问题情境，激发学生兴趣，将学生的学习与生活紧密结合。引导学生关注与化学有关的社会问题，明确项目主题，培养学生的社会责任感、参与意识。

任务2：探究测定饮料中咖啡因的实验方案【教师】如何定性检验饮料中含有咖啡因？

学生活动1：查阅文献（课前），汇报交流定性检验饮料中咖啡因的方法

【学生1】方法1：沉淀反应——取5 mL 咖啡因的饱和溶液，滴加几滴碘试液，无明显现象；再滴加几滴稀盐酸，生成红棕色沉淀，并能在稍过量的氢氧化钠溶液中溶解。这个方法操作简单、现象明显，被《中国药典》记载用于咖啡因的定性检验。

C8H10N4O2+2I2+KI+HCl→C8H10N4O2·HI ·2I2↓+KCl

C8H10N4O2·HI ·2I2+NaOH→C8H10N4O2+2I2+NaI+H2O

【学生2】方法2：紫外分光光度法——查阅文献发现，[4]咖啡因的三氯甲烷溶液在276.5 nm波长下有最大吸收，可用于定性检验咖啡因。

【学生3】方法3：红外光谱法——查阅文献可知，[5]咖啡因在波数1698或1655 cm-1处有最强的特征吸收峰，而且受水的羟基吸收峰的干扰小。可选择1698 cm-1处的羰基特征吸收峰作为测定峰，定性检验咖啡因。

【学生4】方法4：高效液相色谱法——这是一种快速分离分析技术，[6]利用混合物不同组分在固定相和流动相之间的相互作用力的差异，使不同组分分离，再进行检测。在相同的实验条件下，测定待测饮料的色谱图，对照比较咖啡因的保留时间，即可定性检验咖啡因。

【教师】咖啡因的含量是饮料和茶叶中的一个重要品质指标。健康成年人每天摄入的咖啡因量最多不超过400 mg。那么，如何定量测定饮料中咖啡因含量呢？

学生活动2：查阅文献（课前），汇报交流定量测定饮料中咖啡因含量的方法

【学生1】方法1：利用碘量法来定量测定咖啡因。[7]根据沉淀反应发现，咖啡因在酸性条件下定量地生成沉淀，那么可以先加入过量的碘液与之反应，取滤液，再用Na2S2O3溶液滴定剩余的碘至接近终点，加淀粉指示液，繼续滴至蓝色消失。从反应方程式中可以看出，1 mol I2相当于0.5 mol 的咖啡因。

C8H10N4O2+2I2+KI+HCl→C8H10N4O2·HI ·2I2↓+KCl

I2（剩余）+2Na2S2O3→2NaI+ Na2S4O6

【学生2】方法2：紫外分光光度法中试样浓度与吸光度的关系服从比尔定律（A=klc），从而可以利用标准曲线法定量检验。

【学生3】方法3：高效液相色谱法中，在相同的实验条件下，测定待测饮料的色谱图，用峰面积作为定量测定的参数，采用标准曲线法即可定量检测饮料中的咖啡因含量。

【教师】这些定量测定饮料中咖啡因含量的方法有哪些优缺点？如何设计实验方案定量测定饮料中咖啡因含量呢？

学生活动3：查阅文献（课前），讨论不同方法的优缺点，设计实验方案定量测定饮料中咖啡因含量。

【学生1】传统的咖啡因检测方法——碘量法需要滴定操作，要求高，操作复杂，容易带来误差，比如滴定终点颜色的判断有偏差，会导致定量测定有误差。

【学生2】紫外分光光度法中预处理过程比较复杂，比如可乐饮料需脱气后以三氯甲烷为萃取液进行富集；会有干扰问题，如待测液中的成分有颜色。

【学生3】在红外光谱法中，水的羟基吸收峰会掩盖其他的特征吸收峰，带来干扰问题，所以红外光谱法对湿度有要求，一般不用于检验水溶液体系。

【学生4】高效液相色谱法操作简便（样品预处理简单）、快速、准确，适合微量样品量测定。

【教师】高效液相色谱法是目前准确测定咖啡因含量的国际通用方法，并被国家标准采用。《食品安全国家标准饮料中咖啡因的测定》新标准GB 5009.139-2014采用高效液相色谱法测定饮料中咖啡因，删除了原标准 GB 5009.139-2003中的紫外分光光度法。请同学们阅读资料，分析原因。

【学生1】对比分析可知，由于高效液相色谱法是将各个组分先分离后检测的方法，因此2014版新标准中采用的高效液相色谱法的检出限更低，方法更灵敏，准确度更高。

【学生2】综合以上的分析，我们可以设计这样的实验方案——利用高效液相色谱法测定饮料中咖啡因含量：先选择色谱条件，测定不同浓度的咖啡因系列标准溶液，然后绘制咖啡因标准曲线，再测定待测样品中的咖啡因含量。

设计意图：结合学生认知发展特点，设置具有一定层次性的驱动型问题，逐步引导学生探索科学原理方法，理解化学学科的核心概念和关键原理。学生查阅文献资料，讨论交流，设计实验方案，自评、互评，优化实验方案，初步形成定性与定量相结合研究的意识。

任务3：高效液相色谱法测定饮料中咖啡因含量

学生活动4：利用高效液相色谱法绘制咖啡因标准曲线。

项目成果：通过文献调研，确定测量的色谱条件：

按照如下步骤，利用高效液相色谱法绘制咖啡因的标准曲线。

（1）配制咖啡因标准储备液：精密称取干燥至恒重的咖啡因50 mg，用超纯水溶解。转移至50 mL 容量瓶中，加水溶解，定容至刻度，摇匀，作为标准储备液（1000μg·mL-1）。

（2）配制咖啡因系列标准溶液：准确移取咖啡因标准储备液1.00、2.00、3.00、4.00、5.00、6.00 mL 分置于50 mL容量瓶中，加超纯水稀释至刻度，摇匀，得到浓度为20、40、60、80、100、120μg·mL-1系列标准溶液。取上述系列浓度溶液经0.45μm滤膜过滤后（弃去前过滤液，取后面的续滤液），分别注入2 mL样品瓶中备用。

（3）取咖啡因系列标准溶液分别进样10μL，按色谱条件进行分析测定。

测定咖啡因标准品的色谱图，其保留时间为2.740 min（如图4所示）。记录并处理数据，绘制咖啡因标准曲线（如图5所示），该曲线的相关系数为0.99961，说明该曲线满足线性关系，咖啡因浓度与峰面积的相关性良好。

学生活动5：利用高效液相色谱法测定三种饮料中咖啡因含量。

项目成果：按照如下步骤测定冰红茶、可口可乐和红牛功能饮料等三种饮料中的咖啡因含量。

（1）样品的预处理

可口可乐脱气：取25 mL 可口可乐置于洁净、干燥的100 mL烧杯中，超声波脱气15 min，以赶尽可口可乐中CO2。

稀释红牛饮料：准确移取10.00 mL红牛饮料置于25 mL容量瓶中，加超纯水稀释至刻度，摇匀。咖啡因含量较高的红牛饮料需经过稀释，以使稀释后的溶液浓度能在咖啡因标准曲线的线性范围内。

将三种饮料待测溶液经0.45μm 滤膜过滤（弃去前过滤液，取后面的续滤液）后，分别注入2 mL样品瓶中备用。

（2）取三种饮料待测溶液分别进样10μL，按色谱条件进行分析测定。做三次平行实验，对照咖啡因标准曲线，计算结果如表1所示。

设计意图：引导学生运用工程思维开展学习实践活动——先明确项目，再查阅文献、分析讨论，设计探究方案，最后小组合作实验探究。以现代分析仪器技术为支撑的实验探究过程，强调技术知识的理解和技术工具的使用，并结合数据、图表等数学知识分析科学问题。学生整合多学科知识，综合运用科学、技术、数学知识，体验以工程的思想完成项目任务。

任务4：项目化学习交流及评价

学生活动6：探究三种饮料中咖啡因含量交流及评价

【学生1】研究饮料中的咖啡因含量是有价值的，通过探究不同饮料中的咖啡因含量，可以指导我们更好地摄入咖啡因，健康生活、健康饮食。

【学生2】三种饮料中，红牛功能饮料中的咖啡因含量最高。根据实验结果可估算出一罐250 mL红牛功能饮料大约含有48 mg 咖啡因，与瓶身标签显示的约含50 mg 咖啡因相接近。

【学生3】在项目化学习过程中需要具有严谨求实的科学态度，需要基于证据进行分析、推理以获得结论，需要综合评价以选择最适合的方法，需要多次平行实验减少实验误差。

【教师】同学们综合运用化学和其他学科的知识成功地完成了项目任务。希望同学们在未来的生活中关注学科本质，勤于实践，勇于创新，继续运用所学知识创造我们的美好生活。

设计意图：注重过程性评价和结果性评价的有机结合，通过学生自评、同伴互评与教师评价等多元评價方式，从学科价值的感悟、实验结果分析交流以及项目化学习的体会等多维度展开，促进学生真实、有效、深度地学习。

四、项目化学习实反思

1.以学生为中心，实现深度学习

本文的项目化学习以学生为中心，指向“学习”的发生，指向学生在“项目”中的生长。结合学生的认知发展特点，本项目化学习在我校高一校本选修课程中开展，2课时完成。学生通过小组合作、实验探究以及讨论交流等方式完成项目任务，促进了学生学习方式的转变，培养了创新精神和实践能力。在真实有意义的项目化学习中，学生主动地学习不同学科知识，使学习在解决问题的过程中真正发生，能够真正地实现深度学习。

2.以化学学科知识为载体，发展化学学科核心素养

本文的项目化学习以化学学科知识为载体，将学科知识与真实问题解决相整合，体现学科价值，促进学生化学学科核心素养的发展，以适应现代生活和未来发展的需要。在项目化学习过程中，学生认识咖啡因的结构、物理性质以及沉淀反应等，理解相关的方法、原理，建构化学思想观念——从定性与定量相结合的视角分析与解决实际问题，逐步掌握科学探究的过程与方法，发展证据推理和科学探究能力，培养社会责任感，提升公民意识。[8]

3.以STEM跨学科整合为支撑，培养跨学科素养

本文的项目化学习借助STEM跨学科整合加以实现，培养学生的跨学科素养。例如探索科学原理方法，理解学科的核心概念和关键原理；应用现代仪器分析技术，提升技术应用素养；形成工程思维——先明确项目，再设计探究方案，最后实验探究测定咖啡因含量；运用数学方法与思想，提高分析问题能力。学生深入体验综合运用科学、技术、工程和数学等领域的知识与技能解决真实问题，促进创新能力、综合解决问题能力的发展。

参考文献

[1]中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）[S].北京：人民教育出版社，2020.

［2］ Robert M. Capraro. 王雪华译. 基于项目的 STEM 学习［M］. 上海：上海科技教育出版社，2015.

［3］邹正. 把“STEM+”理念融入全课程［J］. 人民教育，2017（1）：60-63.

［4］展惠英. 紫外分光光度法测定饮品中咖啡因的含量［J］.甘肃联合大学学报（自然科学版），2013（4）：51-53.

［5］杨捷，宋继梅，方芳. 红外光谱法测定咖啡因的含量［J］.安徽大学学报（自然科学版），2009（1）：85-89.

［6］宁丽峰，王慧萍，何轩等. 高效液相色谱法测定饮料中咖啡因的含量［J］. 中国卫生检验杂志，2009（3）：560-562.

［7］王乐，贾宗平，赵文成等. 咖啡因检测方法研究进展［J］.云南警官学院学报，2019（1）：19-27.

［8］朱征. 在科技创新教育中厚植家国情怀［J］. 人民教育，2021（20）：53-55．