“苹果树”型拓扑结构的《有机化学》创新教学设计

＊赵云 李国玲 倪中海 曹景沛

（中国矿业大学 化工学院 江苏 221116）

《有机化学》是化学化工专业的一门重要基础课程，也是化工各类相关专业必不可少的一门课程。《有机化学》是研究有机化合物的组成、结构、性质、反应机理、用途、合成方法等内容的一门科学，通过对课程的学习可以使学生掌握相关的有机化学的理论知识和技能，提高分析和解决实际问题的能力。《有机化学》为重要的专业基础课，由于其独特的研究对象和研究方法，使之自成体系，是任何其它化学课程所不能替代的[1-2]。学好有机化学对学生学好后续课，全面提高学生素质，乃至提高学生今后适应社会的能力都起到举足轻重的作用。如何改善《有机化学》的教学效果，使学生能够真正掌握有机化学的知识，对这门课感兴趣，一直是任课教师不断思考的问题。

目前，使学生真正成为教学的主体，已经成为普适的理念，许多《有机化学》的教学工作者采用了不同的教学方法和设计，培养学生自主学习、自我发展的能力，从而能够适应未来科学技术和经济社会的发展[3-4]。本文首先分析了《有机化学》目前基本的学情，根据多年的教学经验，对课程的逻辑性和知识的系统性进行了全面的总结，提出了“苹果树”型拓扑结构的创新教学设计，取得了较好的教学效果。

1.《有机化学》学情分析

（1）内容繁多而学时紧张。虽然组成有机物的元素就几种，但到现在人类却已经发现了超过3000万种有机物，而它们的特性更是千变万化。而化工专业目前的《有机化学》学时只有64学时，其它相关专业的学时有的48学时或者更少。很多同学学习的过程中没有条理，没有掌握一种有效的学习方法，面对大量的知识内容时，茫然失措，迷失在知识的海洋里。

（2）结构复杂易混淆。在有机化学中，很多化合物结构相似，性质却完全相反，学生在学习的时候就会很容易混肴。如果老师在教学过程中不归纳总结，只是照本宣科，就会让学生产生越学越乱的心情。还有些同学在学习过程中思维定势，甚至死记硬背一些知识点，没有从本质上分析掌握化合，的结构特征。

（3）理论知识抽象。在有机化学中要理解化合物的性质就要理解很多基本原理，要用到价键理论来解释化合物分子的结构；用酸碱理论来解释很多酸碱催化剂的催化机理；要用电子效应（诱导效应、共轭效应、超共轭效应）和空间效应解释大量的反应机理和结构体的稳定性。面对这么多抽象的概念，学生一下子很难消化理解，很多概念、原理学习时囫囵吞枣，虽然一时理解了，还是无法应用，无法做到举一反三。

因此，有机化合物种类繁多，反应复杂，在有限的学习时间内，如何让同学掌握本学科的基本概念，熟悉常见有机化合物的结构、性质、合成方法，及它们之间相互有联系的规律和理论，是教学设计的首要出发点。

2.《有机化学》课程创新教学设计

在本科专业《有机化学》教学的过程中，要做到教师教好有机化学、学生学好有机化学，应坚持以学生为主体，教师为主导，引导学生认清《有机化学》对专业前景的重要性，注意启发学生要有条理的学习有机化学相应的知识点。注重课程的逻辑性和知识的系统性，指导学生学会分析有机分子的结构，从微观结构分析并掌握其理化性质，由教给学生知识转变为教会学生自己去获得知识，教师作为引导者出现，激发学生的兴趣，引导学生思考，使学生真正成为教学的主体[5-6]。

(1)“苹果树”型拓扑结构的《有机化学》课程教学设计

有机化合物千万种，如果不掌握一种有效的学习方法，面对大量的知识内容时，就会出现“只见树木，不见森林”的情景，茫然失措，迷失在知识的海洋里。因此，老师在教学的过程，不是按部就班的按章节讲解相应的知识内容，而是首先帮学生理清整个有机化学的体系和脉络，也就是整门课的主干和分枝，相应种类的化合物就像果子一样挂在相应的枝条上，这就是所谓“苹果树”型拓扑结构的教学设计。这种设计类似一个知识库的索引，非常清晰有条理。

“苹果树”的分枝如图1所示，首先，可以按照化学键断裂的方式把有机化学反应分成自由基型的和离子型的。其次，离子型的再分成亲电的和亲核的。再把自由基型这一枝分成自由基取代反应和自由基加成反应两枝，把亲电型这一枝也分成亲电取代反应和亲电加成反应，把亲核型这一枝也分成亲核取代反应和亲核加成反应。这样就把“苹果树”的枝干给画好了。最后，就是把相应种类的化合物按照化学反应的特征像苹果一样挂在相应的枝干上。自由基取代反应这一枝挂上“烷烃”和“烷基”这两个“苹果”，因为自由基取代反应是烷烃和烷基的主要特征化学反应，以后依次类推。自由基加成反应这一枝挂上“烯烃、炔烃+HBr”这两个“苹果”，因为烯烃和炔烃只有和HBr才会发生自由基加成反应，亲电加成反应这一枝挂上“烯烃”“炔烃”这两个“苹果”，亲电取代反应这一枝挂上“单环芳烃”“稠环芳烃”“杂环芳烃”这些“苹果”，亲核取代这一枝挂上“卤代烃”“醇”“醚”这些“苹果”，亲核加成这一枝挂上“醛”“酮”“羧酸”这些“苹果”。

图1 有机化学“苹果树”型拓扑结构

通过这样划分，把整本书所有章节的化合物依据它们自身的主要化学性质特征进行了分类，把千万种有机化合物的性质，主要归纳到六个主要的分枝中，从而实现化繁为简，非常方便记忆和掌握。同时各个分枝之间是独立的，掌握一个知识点就会运用一个知识点，每个“苹果”都能发挥它的特长，而不像那种没有条理的学习方法时，虽然各个“苹果”都有了，却乱七八糟不知该怎么应用，在考试时就会出现“似曾相识，却无从下笔”的感觉。

这种拓扑结构的教学设计也可以运用到每个具体的章节中，教师在授课过程中及时带着大家对相似的、重要的知识点进行归纳总结，帮助同学们建立知识点的数据库，这样学习的时候只要去调动知识索引就行了，不容易混乱，学到的东西很快就能应用起来。

(2)分析和对比结构的教学方法

有机化学的一个核心内容就是结构决定性质。所谓结构，不仅指传统意义的分子的构造，而是包括分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置，化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态等各项内容在内的总称。学会了分析结构，就像得到了一把利剑，遇到什么样的问题就可以迎刃而解，很多知识点就不用死记硬背，通过分析的方法就可以得到，从而变成自己的东西。

《有机化学》的课时有限，但是面对千万种不同的有机物的时候，只要掌握了这种分析结构的方法，其他我们不熟悉的物质，都能通过这种方法分析得到。例如，羧酸是由羟基和羰基组成的，羧基是羧酸的官能团，因此，要讨论羧酸的性质，必须先剖析羧基的结构。由于共轭作用，使得羧基不是羰基和羟基的简单加合，所以羧基中既不存在典型的羰基，也不存在着典型的羟基，而是两者互相影响的统一体。羧酸的性质可从结构上预测，有以下几类：①O—H键的酸性；②a-H取代反应；③羟基取代反应；④C=O亲核加成；⑤脱羧反应。羧酸的结构分析如图2所示。

图2 羧酸的结构分析

在有机化学中，有些化合物由于结构相似，导致学生在学习的时候会很容易弄混，这样在讲解这些课程的时候，就要采用对比关联的方法教学。一方面，让学生分清两种物质的相同点和不同点，掌握住原理；另一方面，也可以采用这种方法不时的复习旧知识，不断的掌握新知识，做到温故而知新。例如，引导学生采用对比关联的学习方法，理解苯环亲核取代反应和亲电取代反应的异同，讲解双键和苯环位置对卤原子活性的影响时，要首先通过对化合物的结构进行细致分析与对比，其次推导出得到双键和苯环位置对卤原子活性不同的结论。

(3)理论与实践有机结合，课程思政无声融入

在有机化学中要理解化合物的性质就要理解很多基本原理，如果教师在讲解的过程中照本宣科，学生理解起来就会非常困难，上起课来也会觉得枯燥无味。而化学关系到人们生活的方方面面，只要细心观察和留意，就能把日常生活用品和《有机化学》这门课有机的结合起来。因此在讲解的时候，教师要尽量结合日常生活的例子和常识，将课程思政元素润物细无声地引入，引导学生们去理解枯燥的概念和原理，这样使学生更好地理解原理和知识，同时也能活跃一下课堂气氛，增添学生们学习的兴趣。例如，在讲共轭效应时，首先给大家解释“轭”的本义就是驾车时套在牲口脖子上的曲木，那么共轭在这里就是共同分担的意思，引申一下共轭效应的结果就是平均化，这样大家就更能很好理解共轭效应的意思了。在讲解空间位阻效应时，就以日常生活中的胖子和瘦子为例，假如汽车后座上已经坐了三个人了，再来挤进去一个人，是胖子容易上去还是瘦子容易上去？或者这三个人中已经有一个胖子了，还能不能再挤进去一个人？以此为例，在讲解亲核加成反应时，同学们就很容易理解由于空间位阻效应，苯甲醛可以和亚硫酸氢钠反应而苯乙酮却不能。

安全意识的培养也是课程思政的一部分重要内容。在讲卤代烃这一节时，通过引入叔丁基锂有机金属试剂活泼性的概念，介绍叔丁基锂引发的实验室安全事故，强调实验室安全的重要性。培养学生安全意识，灌输学习有机化合物性质的重要性，强调学以致用，安全至上。在课程上到一半的过程中，通过视频的播放介绍此段内容，一方面，放松上课的节奏，另一方面，也把课程思政元素巧妙地融入到课堂中。

在课程中润物无声的推行思政建设，在教学过程中不仅教会了学生专业知识，还潜移默化地引导树立学生的社会主义核心价值观，激发学生关注社会、崇尚科学、热爱所学专业的意识，并肩负起推动科学进步、保护和增进人类健康等神圣使命和社会责任，同时培养学生严谨的科学作风，全面提高学生素质能够适应未来科学技术和经济社会的发展。

3.结束语

古语说“授之于鱼，不如授之于渔。”在教学的过程中，采用这种创新的教学设计，教师是作为引导者出现，指导学生学会分析有机分子的结构，从微观结构分析并掌握其理化性质，由教给学生知识转变为教会学生自己去获得知识，帮助大家整理知识点，运用知识点，举一反三，激发学生的兴趣，引导学生思考，使学生真正成为教学的主体。同时，在课堂上带着大家一起分析化合物的结构，推导出相应的知识点，通过这种日常训练，同学们分析问题解决问题的能力也可以不断提高。大多数同学在学习的过程中表现出较大的热情，能够清晰地掌握各类有机反应的反应机理、反应特点、应用范围及影响因素，抓住了有机反应实质，深化对《有机化学》的认识，清楚了《有机化学》是一门非常有规律的科学。