姜黄素的生物活性及在食品中的应用

袁 鹏，陈 莹，肖 发，沈立荣

（浙江大学生物系统工程与食品科学学院，浙江杭州 310058)

姜黄素的生物活性及在食品中的应用

袁 鹏，陈 莹，肖 发，沈立荣*

（浙江大学生物系统工程与食品科学学院，浙江杭州 310058)

姜黄素是来源于传统中药姜黄根茎的多酚类化合物，长期以来作为医药、调味品和食品添加剂在国内外广泛应用。由于姜黄素具有抗氧化、抗炎、护肝、抗肿瘤、抗动脉粥样硬化、抑制肥胖、延缓衰老、保护神经和抗老年痴呆等生物活性，近年来成为国内外关注的功能食品。鉴于目前姜黄素存在的缺陷，努力提高其生物利用度将是今后的主要研究方向。

姜黄素，生物活性，功能食品，应用

姜黄（Curcuma longa L.)为姜科（Zingiberaceae)姜黄属（Curcuma)植物，主产于印度、中国等亚洲国家。据明代李时珍《本草纲目》记载，唐代药学专著《唐本草》就已有姜黄入药的记录[1]。据《中国药典》记载：姜黄根辛、苦、温。归脾、肝经。有破血行气、通经止痛的功能，用于胸肋刺痛、胸痹心痛、通经闭经、癓瘕、风湿肩臂疼痛、跌扑肿痛[2]。姜黄是国家食品药品局公布的临床药物姜黄清脂片（丸、胶嚢)、四味姜黄汤散和姜黄消痤搽剂的主要药材，也是国家卫生部公布的可用于保健食品的中药[3]，其化学成分主要为姜黄素类化合物和挥发油，其中姜黄素类化合物包括姜黄素（C21H20O6，分子量368.39，约占70%)、脱甲氧基姜黄素（约15%)、双脱甲氧基姜黄素（约10%)、四氢姜黄素、脱甲氧基四氢姜黄素和双脱甲氧基四氢姜黄素等，其中姜黄素（3-甲氧基-4-羟基-苯基-1，6-庚二烯-3，5-二酮，结构见图1)是最主要的活性成分，是属于β二酮功能基团的多酚化合物。其纯品为橙黄色结晶粉末，溶于甲醇、丙酮和氯仿。现就姜黄素的生物活性及在食品中的应用作一综述。

1 姜黄素的生物活性

1.1 抗氧化和抗炎作用

姜黄素具有抑制低密度脂蛋白、脂质、蛋白质氧化的作用[4-5]。酚类物质的抗氧化过程可分为两个阶段：（1)S-OO·+AH⇌SOOH+A·，（2)A·→非自由基物质[6]。姜黄素可通过其-OH与自由基反应形成姜黄素自由基，在-OHCH3位与亚油酸乙酯过氧化物自由基反应形成不稳定的中间物，再通过分子内的狄尔斯-奥尔德反应形成稳定的非自由基化合物，消除自由基对细胞的损伤[7]。超氧化物歧化酶（SOD)是细胞内生成的能够消除超氧离子对机体氧化损伤的活性酶，铜-姜黄素复合物能够抑制脂质过氧化和消除自由基，5μg该复合物相当于1单位SOD[8]。姜黄素能增强sod-1和sod-2基因的表达，抑制胆汁酸对食管黏膜上皮细胞（HET-1A)的损伤[9]，上调牛大动脉内皮细胞血红素氧合酶基因（ho-1)表达，降低细胞氧化压力[10]。

姜黄素具有很强的抗炎活性，可抑制诱导型一氧化氮合酶、还原型辅酶Ⅱ（NADPH)氧化酶催化结构域的表达，减少心肌内质网压力信号蛋白，改善实验性自身免疫性心肌炎大鼠心肌功能[11];增强IL-10（抗炎作用)mRNA的表达，抑制IL-1β（促炎作用)mRNA的表达和NF-кB的活化，改善三硝基苯磺酸诱导的大鼠肠炎[12];可通过抑制IL-1β、TNF-α、GATA-4和NF-кB的表达，减少心肌肌球蛋白诱导的大鼠自身免疫性心肌炎炎症损伤面积[13];还能通过抑制IκBα磷酸化和降解、及抑制IκBα激酶的活性，阻碍NF-κB从细胞质转移到细胞核，这种阻碍作用与p65亚基的磷酸化、核转移和乙酰基化的抑制也有关，并进而抑制NF-κB的活性，下调NF-κB诱导的与炎症相关的基因产物，如COX-2的表达[14]。

1.2 抗肿瘤作用

姜黄素可影响基因变异、致癌基因表达、细胞周期调控、细胞凋亡、肿瘤发生和转移等过程，可预防和辅助治疗多种肿瘤[15-16]。15位结肠癌晚期患者连续4个月服用440～2200mg/d姜黄提取物观察结果证明其安全无毒[17]。静脉注射黄体化激素释放激素类似物和姜黄素的结合物能抑制胰腺癌模型小鼠癌细胞增殖，诱导细胞凋亡，降低肿瘤重量和体积[18]。姜黄素可通过下调IкB蛋白激酶的活性来抑制NF-кB的活化，降低NF-κB调控的基因产物，如COX-2、前列腺素E2和白细胞介素8的表达量来抗胰腺癌;还能抑制细胞外信号调节激酶的活性，下调表皮生长因子受体和Notch-1信号通路，增加癌细胞的凋亡[19];可通过抑制泛素蛋白酶体下调肺癌H460细胞Bcl-2蛋白的表达诱导细胞凋亡，超氧化物阴离子在这一过程扮演着重要角色，为治疗癌症提供了新的思路[20]。姜黄素类似物91022和91022-S通过拮抗促癌剂12-O-十四烷酰佛波醇-13-醋酸酯（TPA)对中国仓鼠肺、小鼠成纤维、大鼠肝上皮和人胚肺的正常细胞的细胞间隙信息传导功能的抑制作用发挥抗癌功能[21]。姜黄素衍生物（TD-I和II)可抑制人体胰腺癌、肺腺癌、肺鳞癌和结肠癌癌细胞的增殖，这种作用与增强细胞间隙信息传导，抑制H-ras癌基因表达，提高P21ras蛋白的表达有关[22]。姜黄素还可通过免疫调节作用增加T细胞，特别是IFN-γ分泌型CD8+T细胞数量，延缓肺癌模型小鼠体内肿瘤的增长，延长存活时间[23]。

1.3 抗动脉粥样硬化（AS)作用

动脉粥样硬化病理生理学特征包括长期炎症、脂质积累和动脉壁血管细胞的异常等。以食用高脂肪（21%)和胆固醇（0.15%)的载脂蛋白E和低密度脂蛋白受体基因被敲除的小鼠为模型观察显示，姜黄素能明显减少动脉损伤面积[24]，还可通过减少脂质滴的数量和面积、总胆固醇、胆固醇酯和游离胆固醇量，提高CAV-1的表达水平，抑制胆固醇调节元件结合蛋白从细胞质向细胞核转移，从而减弱氧化低密度脂蛋白对大鼠的损伤[25]。姜黄素还可抑制由胆固醇与甲基β-环糊精混合物诱导的血管平滑肌细胞增生，逆转该混合物对CAV-1的下调，抑制过量激活的细胞外信号调节激酶信号路径，阻止细胞周期G1/S转化，从而抑制新内膜形成，降低动脉粥样硬化发生率[26]。

1.4 神经保护作用与预防老年性痴呆

姜黄素能提高接触过氧化氢的神经元细胞的生存能力，抑制细胞内活性氧升高，减少细胞死亡，阻断过氧化氢介导的IκBα蛋白量的下降，抑制NF-κB的活化，下调COX-2基因的表达，从而保护神经元细胞，预防和治疗神经组织退化性疾病[27]，还可降低大鼠脑纹状体细胞的氧化压力，降低TNF-α和半胱天冬酶-3活性，抑制核溶解物中的NF-κB的p65亚基，缓解去甲肾上腺素、多巴胺、血清素的下降，减少面部障碍性运动，改善因长期服用氟哌丁苯（强安定药)引起的神经毒性[28]。

老年性痴呆（AD)的病理学变化包括β淀粉样神经毒性肽斑块、纤维化束蛋白的积累和类胆碱功能的退化。目前治疗AD的药物效果常会随着病情的恶化而逐步减弱。因此，给服类胆碱受体激活剂、降低β淀粉样蛋白含量、抗炎药、增加一氧化氮和鸟嘌呤核苷磷酸盐水平、减少细胞死亡等新方法受到关注[29]。而姜黄素能够减弱氧化损伤、认知能力的丧失和淀粉样蛋白沉积物的积累，有可能成为预防和延缓AD发生的新药[30]。

1.5 抑制肥胖作用

肥胖是容易引发Ⅱ型糖尿病、高血压、心血管疾病和癌症等慢性病的代谢异常病。姜黄素对这些慢性病具有一定疗效[31]。它能通过抑制NF-кB、STAT-3、Wnt/b-联蛋白，激活过氧化物酶体增加生物激活受体（PPAR)-c和Nrf2细胞信号路径，下调促炎症反应细胞活素、抵抗素、瘦素，上调脂联素等相关蛋白，抑制由肥胖和肥胖相关疾病引起的胰岛素抵抗、多糖症和炎症[32]，还可减少摄入高脂（22%)饮食的大鼠的体重，降低胆固醇含量、脂肪组织微血管密度、血管内皮生长因子和其受体的表达量、PPARγ和CCAAT/增强子结合蛋白的表达，抑制脂肪组织血管的再生，调节脂肪细胞的脂代谢[33]。

1.6 延缓衰老作用

衰老是生命过程中的大分子损伤不断积累，逐步破坏体内平衡系统，导致生命维持能力逐渐丧失的现象。自由基会造成生物活性分子的氧化损伤[34]。过量活性氧将导致DNA、蛋白、脂质的氧化损伤[35]。姜黄素由于具有抗炎、抗氧化等药理学活性，具有很好的延缓衰老作用[36]。姜黄素能够促进体细胞转化为诱导的多能干细胞的启动阶段，抑制细胞衰老[37]。已有报道姜黄素具有改善果蝇运动能力，延长寿命的作用[38]。

1.7 护肝作用

姜黄素能够降低微囊藻粗毒素染毒小鼠血浆中谷丙转氨酶、乳酸脱氢酶、谷胱甘肽-S转移酶和肝中丙二醛的含量，增强SOD活性，抑制藻毒素引起的肝脏过氧化损伤[39]，还可通过降低氨基转移酶的活性，促进炎症反应细胞活素TNF-α，IFN-γ和IL-4的表达，抑制伴刀豆球蛋白A诱导的肝损伤[40]，还能通过清除活性氧，抑制脂质过氧化，调控肝损伤造成的炎症刺激，调节基质金属蛋白酶与金属蛋白酶组织抑制因子的平衡，诱导肝星状细胞凋亡和调节细胞外基质成分降解等途径抑制肝纤维化。

1.8 其他生物活性

近年来，还发现了姜黄素的不少新功能，如：（1)能抑制HIV整合酶、蛋白酶、HIV-1长末端基因重复序列的活性，以及抑制组蛋白乙酰转移酶对HIV组蛋白、反式作用因子tat的乙酰化作用和HIV患者的B细胞淋巴瘤，具有抗HIV作用。（2)通过抗氧化减缓环胞霉素A对肾脏产生的毒性，改善早期肾移植产生的急性细胞排斥，减少抗瘤药物丝裂霉素C对肾的损伤而产生护肾功能。（3)通过拮抗肿瘤坏死因子（TNF-α)的作用，减少单核细胞趋化蛋白-1的分泌，对糖尿病肾病具有明显疗效。此外，姜黄素对糖尿病的并发症白内障等也具有延缓作用，具有明显的降血浆甘油三酯、胆固醇和游离脂肪酸的作用，还能增加胆汁的生成和分泌，促进胆囊收缩而具有利胆功能。

2 姜黄素在食品中的应用

姜黄素是联合国粮农组织食品法典委员会批准的食品添加剂（FAO/WHO-1995)，是我国《食品添加剂使用卫生标准》（GB2760-1981)中最早颁布的，允许在食品中使用的九种天然色素之一。新颁布的《食品添加剂使用标准》（GB2760-2011)规定，冷冻饮品，可可制品、巧克力和巧克力制品以及糖果，胶基糖果，装饰糖果、顶饰和甜汁，面糊、裹粉和煎炸粉，方便米面制品，调味糖浆，复合调味料，碳酸饮料和果冻中姜黄素的最大使用量分别为0.15、0.01、0.7、0.5、0.3、0.5、0.5、0.1、0.01、0.01g/kg，人造黄油及其类似制品、熟制坚果与籽类、粮食制品馅料和膨化食品中可按生产需要适量使用[41]。此外，姜黄素还具有防腐作用。目前，姜黄素在国内外作为调味品和色素广泛应用于食品工业中。姜黄在中世纪的欧洲可代替名贵香料藏红花，也是印度人生活中不可缺少的传统咖喱食品、中东地区常见的烤肉卷、波斯和泰国菜肴的常用调味品，芥菜酱中的常用色素。用于食品着色的姜黄色素主要分为水分散性姜黄油脂、水分散性提纯姜黄、油溶性提纯姜黄素和提纯姜黄粉4大类。我国于上世纪80年代中后期开始研究和应用姜黄色素，90年代初发展到最高峰，但由于产品质量原因，市场化程度不高[42]。目前国内已开发出可与国外相媲美的水溶性和油溶性姜黄色素产品，通过复配生产出多种色调的姜黄素，已广泛应用于面食、饮料、果酒、糖果、糕点、罐头、果汁及烹饪菜肴[43-45]，作为复合调味品应用于鸡精复合调味料、膨化调味料、方便面及面膨化制品、方便食品调味料、火锅调味酱、膏状香精香料、调味酱菜、牛肉干制品等中。我国是国际上姜黄的主产地之一，资源丰富，目前年产量已达到数万吨，已具有很好的市场优势。

但在实际应用中发现，姜黄素还存在一定缺陷，如溶解度不高、稳定性差、吸收率低，在肠道中容易转化为葡糖苷醛酸和磺酸等复合物，代谢快、半衰期短，这些问题的存在导致了其生物利用度较低，限制了其在食品和药品领域中的应用。如在人体实验中发现，只有当口服量达到10～12g时才能检测到。给大鼠静脉注射10mg/kg剂量的姜黄素，血清中的最大浓度只有0.36μg/mL;口服1.0g/kg姜黄素15min后，大鼠血浆中的浓度只有0.13μg/mL，1h后达到最大浓度0.22μg/mL，6h后血浆中已检不出了。给大鼠口服姜黄素，血液、肝脏和肾脏中只有微量检出，90%存在于胃和小肠中，24h后只剩1%，腹腔注射0.1g/kg姜黄素1h后检测，发现姜黄素器官中分布差别很大，肠道中最多（117μg/g)，在肾脏、血液和肝脏中其次，而在大脑中很低（0.4μg/g)[46]。因此，提高姜黄素的生物利用率将是今后值得研究的重要方向。

目前提高姜黄素生物利用度的主要途径有：（1)与适当的药用辅料配合使用，如将姜黄素与肝、肠内葡萄糖醛酸结合抑制剂胡椒碱合用[28]，还可将姜黄素制成带金属离子的螯合物，如制备成铜合姜黄素以提高其清除活性氧族的能力和药理活性，并降低金属离子毒性[8]。（2)人工合成姜黄素类似物。姜黄素的生物活性在很大程度上取决于其化学结构，对其苯环、亚甲基和羰基进行修饰，衍生物和类似物筛选是提高其生物利用度的重要途径。（3)改变产品剂型。目前姜黄素的主要产品剂型有固体分散体、纳米粒、脂质体、胶束等。如以聚乙烯吡咯烷酮（PVP)、聚乙二醇（PEG)为载体制备成姜黄素固体分散体，结果与普通片剂相比，姜黄素-PVP固体分散体在大鼠体内的生物利用度提高了590%[47]。纳米姜黄素在体内具有循环时间长、渗透性强、抗机体代谢等优点，但存在渗漏问题。水凝胶磁性纳米混合物（HGMNC)之间存在大量空隙，姜黄素分子可以连接在纳米粒表面，使释放能力持续而高效。利用HGMNC对外部磁场刺激敏感的特性，可以将姜黄素运载到癌细胞等靶位点，起到定向治疗疾病的作用[48]。脂质体能和细胞膜融合，可将姜黄素送入细胞内部，使药物主要分布于肝、脾、肺和骨髓等组织器官中。但脂质体作为载体，存在稳定性较差、容易渗漏等问题。此外，采用NOSC制备姜黄素胶束，可增加药物溶解度，提高生物利用度[49]。

3 展望

综上所述，目前国内外有关姜黄素的生物学活性研究报道较多，其对人体的医疗保健功能和作用机理已有了广泛而深入的研究。我国是全球姜黄素的主要供应国之一，资源丰富，而且姜黄素属植物源多酚，几乎无毒副作用，价格低廉，优势明显，目前已作为天然色素和调味品广泛应用于食品工业中。但由于存在生物利用度低的缺陷，限制了其在医药和功能食品中的应用，因此提高其生物利用度是今后的主要研究方向。

随着社会和经济的发展，人们对健康越来越关注。由于心血管疾病、癌症、糖尿病等各种慢性病人群不断增多，人们对具有相关康复保健作用的功能食品需求日益增长。由于姜黄的生物活性广泛，药食两用，符合人们的健康需求，预期具有很好的市场前景。目前，国内外市场中已有不少以姜黄为原料的保健食品，作为功能食品开发利用已显示出良好的发展势头。如日本开发的具有解酒、护肝、防宿醉功能的饮料“姜黄力源”，我国开发的具有对化学性肝损伤有辅助保护功能、增强免疫力的“肝婷牌姜黄胶囊”和具有抗氧化功能的“姜康牌姜黄银参胶囊”等保健食品新产品，已通过国家保健食品注册，并投放市场。预期，随着科研和技术开发的不断深入，姜黄素产品将具有广阔的发展前景。

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The bioactivities of curcumin and its application in foods

YUAN Peng，CHEN Ying，XIAO Fa，SHEN Li-rong*
（College of Bio-systems and Food Science，Zhejiang University，Hangzhou 310058，China)

Curcumin is one of polyphenolic compounds extracted from the rhizome of turmeric，one of Chinese traditional medical herbs，which had been used as medicine，spice and food additive at home and aboard for a long time.It drew a high attention in functional food industry in recent years due to its diversed bioactivities including anti-oxidation，anti-inflammatory，liver protection，anti-tumors，anti-atherosclerosis，inhibiting obesity，delaying aging，neural protection and anti-Alzheimer’s disease.According to the existing weakness of curcumin，it was suggested that to make great effort to increase its bioavailability will be the main research object in future.

curcumin;bioactivity;functional food;application

TS201.2

A

1002-0306（2012)14-0371-05

2011－11－21 *通讯联系人

袁鹏（1987-)，男，硕士研究生，研究方向：食品营养与生物技术。

浙江省科学技术厅重大科技专项农业项目（2009C12037)。

图1 姜黄素的化学结构

Fig.1 The chemical structure of curcumin