肉制品中亚硝胺的形成及影响因素的研究进展

李 欣，孔保华，*，马俪珍

(1.东北农业大学食品学院，黑龙江哈尔滨150030;2.天津农学院食品科学系，天津300384)

肉制品中亚硝胺的形成及影响因素的研究进展

李 欣1，孔保华1，*，马俪珍2

(1.东北农业大学食品学院，黑龙江哈尔滨150030;2.天津农学院食品科学系，天津300384)

亚硝胺是毒性和危害作用很强的一类化学致癌物质，在肉制品特定的加工环境中容易生成。本文介绍了亚硝胺的结构及其致癌性、亚硝胺的形成机理和亚硝胺对人体危害的途径，并就影响亚硝胺生成的因素以及减少亚硝胺生成的措施的研究进行了综述。为实际生产中控制亚硝胺的形成提供一定的理论基础。

肉制品，亚硝胺，形成机理，影响因素

亚硝胺是一类含氮的化学致癌物质。亚硝胺类化合物按化学结构分为亚硝胺和亚硝酰胺两类。它们的化学通式为:R1(R2)N－N=O。当R1、R2均为烷基时，称为亚硝胺;当R1(或R2)为酰基时，称为亚硝酰胺［1］。亚硝胺比亚硝酰胺稳定，不易分解，两者都是强致癌物质并有致畸作用和胚胎毒性。随着取代R1和R2的不同，其致癌的表现也不同。一般来说，烃基较复杂的致癌性和致突变性更强。亚硝胺化合物(主要是亚硝胺)日益成为人们十分重视的致癌物，常见的亚硝胺有亚硝基二甲胺(nitrosodimethylamine，NDMA)、亚硝基二乙胺(nitrosodiethylamine，NDEA)和亚硝基吡咯烷(nitrosopyrrolidin，NPYR)等。

亚硝胺是毒性和危害作用很强的一类化学致癌物质。在已检测的300种亚硝胺类化合物中，已证实有90%可以诱导动物不同器官的肿瘤，其中乙基亚硝胺、二乙基亚硝胺和二甲基亚硝胺至少对20种动物具有致癌活性。通过动物实验得出亚硝胺可以引起动物的所有器官发生肿瘤，且消化系统的肿瘤最为严重。N－亚硝基化合物的致癌性存在着明显的器官特异性，并与其化学结构有关，如二甲基亚硝胺是一种肝脏的活性致癌物，同时对肾脏也表现有一定的致癌活性;二乙基亚硝胺对肝脏和鼻腔有一定的致癌活性;当R1和R2为不对称基团时，主要引起食道癌;当R1和R2为对称基团时主要引起肝癌。亚硝基化合物不仅能致癌，还可通过胎盘使子代受损，在妊娠初期可使胚胎死亡，妊娠中期可使胚胎发生畸形，妊娠后半期可使子代发生肿瘤，亚硝基化合物尚可通过乳汁对子代诱发肿瘤［2］。

亚硝胺对人类的致癌作用，目前无直接的材料证实，但是通过大量流行病的调查资料，证明了人类的某些癌症具有明显的区域性。人们推测这和当地的居住环境和饮食习惯有关。例如，在习惯吃熏鱼的冰岛、芬兰、挪威等国，胃癌的发病率非常高，我国胃癌和食道癌高发地区的居民也有喜爱烟熏和腌渍制品的习惯。

亚硝胺的致癌机理是在酶的作用下，先在烷基的碳原子上(通常是碳原子)进行羟基化，形成羟基亚硝胺，然后经脱醛作用，生成单烷基亚硝胺，再经脱氮作用，形成亲电子的烷基自由基，后者在肝脏或细胞内使核酸烷基化，生成烷基鸟嘌呤，使DNA、RNA复制错误，引起细胞遗传突变，从而引起致癌发生［3］。

2 亚硝胺的形成机理

2.1 亚硝胺的形成过程

亚硝胺的形成途径很多，主要是由仲胺和芳香族的叔胺在酸性条件下与亚硝酸经亚硝基化作用生成。亚硝化反应过程为:

硝酸盐可以被还原为亚硝酸盐，在酸性环境中亚硝酸盐转变为亚硝酸，亚硝酸不稳定分解为亚硝酐(N2O3)，N2O3是活性亚硝化化合物可以与胺类物质亚硝基化反应生成亚硝胺。因此，胺盐和亚硝酸盐是两个必要的前提物，酸性pH是必须的反应条件。pH、胺盐的碱性和反应温度是影响反应程度的重要因素［4－5］。仲胺是蛋白质代谢的一种中间产物，广泛存在于自然界中:普遍存在于肉食品中;食物在烹调、烟熏、制罐等加工过程中，由于蛋白质的分解而使仲胺量增加，食物发生霉变后仲胺可增加数十倍以至数百倍。

人体硝酸盐和亚硝酸盐的来源主要有饮食、吸入氮氧化物和内源性合成三个途径。饮食中的亚硝酸盐和硝酸盐主要来自蔬菜、加工肉制品以及某些地区的饮水［6］。蔬菜本身在生长过程中积累一定量的硝酸盐或亚硝酸盐［7］，存放相当长时间［8］或经过腌制的蔬菜，也含有很高量的硝酸盐。在腌制肉、鱼或制作香肠、火腿时，亚硝酸盐常作为发色剂和防腐剂来使用，这是人体摄入亚硝酸盐的一个渠道。亚硝酸盐又可从环境中的NOx和盐转化而来，当环境中的NOx遇到强还原物很容易形成硝酸盐和亚硝酸盐［3］。硝酸盐的化学性质很不稳定，在化学作用下或微生物的作用下，很快地被还原成亚硝酸盐。当硝酸盐随食物进人口腔内，由于口腔中常常带有某些细菌，这些细菌使硝酸盐迅速还原成亚硝酸盐，随唾液进入体内。当仲胺和亚硝酸盐随食物进入人体或动物体内后，在体内便可形成亚硝胺。

2.2 亚硝胺对人体危害的途径

亚硝胺可通过多种途径对人体进行危害，主要分为直接摄入和体内合成两大途径。外环境中亚硝胺类化合物的含量一般并不高，值得注意的是亚硝胺可在动物及人体内合成，这可能是人类接触亚硝胺的主要方式［9］。

2.2.1 直接摄入N－亚硝胺 人体摄入的食物中，有些直接含有亚硝胺。大量实验证明某些食品中存在一定量的亚硝胺，其中有些是食品加工和贮藏过程中形成的，比如腌肉、啤酒及发酵食品中含有亚硝胺［10］;有些是生产过程中需要添加的，比如食品的包装材料或容器中也可能含有挥发性的亚硝胺，欧美一些国家在过去采用橡胶网包装咸肉，橡胶在生产中内部有少量的二丁基胺，与氮氧化物接触最终产生NDBA，在和肉的接触中可以逐步迁移到肉制品中，人体可经消化道、呼吸道等途径接触这些致癌物［11］。

2.2.2 N－亚硝胺的体内合成 胃可能是动物及人体体内形成亚硝胺的主要部位，口腔及膀胱内(特别在感染时)也可能形成，肠道内形成亚硝胺的可能性不能排除［12］。

人体摄入生成亚硝胺的前体物质，在胃肠道中内源性合成N－亚硝胺。胃中有适合亚硝基化反应的酸性环境，还含有能加速反应进行的卤素离子、硫氰酸根离子等。口腔中pH为中性，唾液中含有的羰基化合物在中性环境中能催化亚硝化反应;另外，当口腔卫生不好时，食物腐败能形成一个酸性环境，饮食和新陈代谢产生的硝酸盐可以从血液中被唾液腺主动摄取，然后分泌到口腔，唾液硝酸盐在口腔内经硝酸盐还原菌还原成亚硝酸盐，唾液中的卤素离子、硫氰酸根离子等又可催化亚硝化反应的进行［13］。在膀胱和尿道感染时，有硝酸盐还原菌的存在，可能合成亚硝胺，在略微偏酸的肠道如盲肠及结肠也有可能形成亚硝胺。

3 影响肉制品中亚硝胺生成的因素

影响肉制品中N－亚硝胺生成量的因素有很多，包括前体物质的浓度，氢离子浓度，亚硝化反应的促进剂和抑制剂，肉制品的加工条件(加热方式、加热温度和时间、辐照作用和包装材料等)，所添加的一些添加物(如亚硝酸盐、氯化钠、抗坏血酸钠、多聚磷酸盐等)，微生物(真菌、霉菌)的作用等。此外，脂肪的含量、种类以及氧化程度也与N－亚硝胺的生成有关［14］。关于蛋白质氧化对肉制品中亚硝胺生产量的影响也已开始引起人们的注意。目前对于肉制品加工过程及使用添加剂对亚硝胺生成的影响进行的研究比较系统。尹立辉和马俪珍［15］对肉制品中反应条件对NDMA生成的影响进行了研究，讨论了底物(亚硝酸钠与二甲胺)浓度、反应体系的pH、反应温度和反应时间对N－亚硝基二甲胺(NDMA)生成量的影响，在所考察的4个反应条件中，pH和温度对NDMA生成量的影响明显，其次是底物的浓度，影响最小的是反应时间。

3.1 pH对亚硝胺生成的影响

pH为亚硝基化反应中的重要参数。亚硝酸盐不能直接同胺类作用形成相应的产物。在酸性条件下，亚硝酸盐所形成的亚硝酸首先转化为氮氧化物N2O3才能形成亚硝胺。对于仲胺和叔胺，反应最快的环境是酸性pH 3～3.4，然而反应最有效的pH是在4～4.5范围内［16］。在较低pH环境中离解出NO+使得亚硝基化反应得以进行。尹立辉和马俪珍在研究反应条件对NDMA生成的影响时发现，在pH较低范围内，最初NDMA的量逐渐增大，pH为3.0时达到最大值52.2μg/mL。随后迅速下降，pH为5.0时下降到1.9μg/mL，降幅达96.4%。原因是当pH较低时，N2O3容易生成。但是当pH很低，H+离子浓度较高时，会导致胺类化合物的质子化，使其不能够和氮氧化物作用，亚硝胺的量就较低。当pH较高时，亚硝酸盐很难形成亚硝酸，NDMA的量就大大下降了。

3.2 温度对亚硝胺生成的影响

有研究认为在一些肉制品中亚硝胺水平的增加是由于热加工导致。加热温度越高，产生的N－亚硝胺越多。在肉品工业中，加热常被用来做加工目的(比如蒸煮，焙烤或烧烤)，同时也是为了保证产品安全(比如巴氏杀菌或灭菌)。然而，加热同时也影响亚硝胺类物质的产生。Rywotycki［16］，Honikel［17］，Sen等［18］研究发现，肉中肥肉部分亚硝胺比瘦肉组织的含量更高，因为腌肉的脂肪组织在加热过程中比瘦肉达到的温度要高。当硝酸盐和亚硝酸盐存在的时候，高温会促进亚硝胺类的合成。大部分腌制过的肉中N2O3与不饱和脂质结合形成加合物，当温度升高时这些衍生物降解并且释放氮氧化物，后者与存在的自由胺类反应。巴氏杀菌时的温度对亚硝胺类含量作用明显，对食品中NDMA和NEDA的形成具有较强的抑制作用。另外，不同加热方式所产生的效果也是有区别的，微波炉加热比电热锅制作的油煎咸肉含有的NPYR和NDMA更少［19］，因为微波加热不出现油炸那样的高温。所以对含有亚硝酸盐的肉制品采用不同的烹饪方式可以直接影响最终产品中挥发性N－亚硝胺的含量。

3.3 微生物对亚硝胺生成的影响

微生物也在许多方面参与了N－亚硝胺的形成。目前实验证明肠菌属和梭菌属细菌具有合成亚硝胺的能力，有一些细菌能影响亚硝胺的形成。细菌能够影响硝酸盐转变为亚硝酸盐，以及蛋白质降解为胺和氨基酸的程度，通过生成酶清除亚硝基，为亚硝基化作用形成适宜的pH。亚硝胺的合成反应中一些霉菌如青霉菌和根霉菌，有生物催化活性。在发酵肉制品中，由于微生物脱羧酶的作用，能将游离氨基酸经脱羧作用形成相应的生物胺［20］。发酵香肠中肠杆菌具有较高的脱羧酶活性，肠杆菌中的阴沟肠杆菌和沙门氏菌具有极强的产生尸胺和腐胺的能力。尸胺和腐胺均为二元胺，能与亚硝酸盐反应生成杂环类亚硝胺。

3.4 添加剂对亚硝胺生成的影响

肉制品中的添加剂会对亚硝胺的形成有潜在的影响，主要包括:NaNO2(NaNO3)添加量、食盐添加量、抗坏血酸钠水平、多聚磷酸钠水平和蔗糖含量及其他辅料等［21－23］。

肉制品的腌制过程中，常添加硝酸盐和亚硝酸盐，以期达到发色、防腐和形成肉制品特有风味的目的，但是在随后的加热过程中(如油炸、蒸煮、煎烤等)，它们会与蛋白质分解产生的胺反应，形成亚硝胺类化合物。对添加的NaNO2与NaNO2残留量和亚硝胺形成之间的含量关系的研究表明，NaNO2添加量的降低会伴随着亚硝胺含量的降低。在研究添加不同的NaNO2浓度和山梨酸钾对亚硝胺形成的影响时总结出NaNO2添加量升高NPYR会相应的增加。腌制液中高浓度的钠盐对DMNA和DENA有抑制效果，而多聚磷酸盐则有增加作用。异抗坏血酸和抗坏血酸能有效降低亚硝胺水平，目前已发现多种天然或合成的食品中的组分对N－亚硝胺的形成有重要的影响。抗坏血酸是最大的阻断者(阻断率能达到90%)，其次是异抗坏血酸，山梨酸，羟基丁酸，没食子丙酸，咖啡酸和单宁酸。这七种成分对N－亚硝胺的阻断率均＞50%。

3.5 脂肪对亚硝胺生成的影响

脂肪对肉制品加工中引起的亚硝化反应的影响是复杂的。脂肪氧化可以产生过氧化物、游离脂肪酸、小分子的醛、酮、酸等许多物质，其中丙二醛可以促进亚硝胺的形成［24］，游离脂肪酸氧化释放出的自由基能促进亚硝胺的形成。由于不饱和脂肪酸具有较多的碳碳双键，在氧化剂的作用下更容易被破坏，Skrypec等人［14］报道不饱和脂肪酸在肉中的比例越大，制成的腊肠中NPYR的含量越高。对于这一现象有人提出了不饱和脂类能够与一氧化氮以类似方式反应产生不饱和的伪亚硝酯肟酸甘油三酸酯，这一复杂化合物再进一步进行亚硝化反应产生N－亚硝胺。而另一实验采用各种油脂分别油煎同一种肉，最终以含有不饱和脂肪酸较多的油煎肉所产生的N－亚硝胺较少［25］。

3.6 蛋白质对亚硝胺生成的影响

蛋白质受到游离基的作用，对氧化也非常敏感，而蛋白质氧化产物可能直接作为N－亚硝胺形成的前体物，或间接影响含氮化合物与硝化剂形成亚硝胺的反应。Ender F等人［26］研究表明用蛋白质氧化降解产物谷氨酸、丙氨酸、缬氨酸等以及生物胺在有足够量的硝酸盐存在和高温条件下都可以产生亚硝胺。对于NPYR来说，其前体的胺类物质是脯氨酸［27］，脯氨酸首先亚硝基化形成亚硝基脯氨酸，再脱羧形成NPYR。游离氨基酸如脯氨酸、氨基乙酸、丙氨酸、缬氨酸以及肉在微生物和酶作用下产生的腐胺和尸胺都会参与NDMA和NDEA的形成，肌肉蛋白氧化转变成亚硝基化合物的程度主要依赖于肌原纤维蛋白和肌红蛋白的含量以及硝酸盐和亚硝酸盐的浓度［28－29］。Drabik－Markiewicz等人［30］研究报道NPYR的形成与亚硝酸盐的浓度关系不大，却直接与处理温度(＞200℃)和脯氨酸的含量有关，同时研究表明羟脯氨酸对亚硝胺的形成没有影响。蛋白氧化产生的某些氨基酸或胺类物质，可能会与肉制品中加入的亚硝酸盐发生亚硝化反应，而目前对肌肉蛋白氧化与亚硝胺形成关系的研究进行的还非常少。

4 减少亚硝胺的措施

目前关于减少N－亚硝胺多从抑制阻断N－亚硝胺的形成，促进N－亚硝胺分解，减少N－亚硝胺及其前体物的摄入等三个方面进行研究。关于使用添加剂抑制阻断其形成的研究进行的较多。

4.1 N-亚硝胺形成的阻断

果蔬、香辛料和天然产物(如黄酮，酚类)常用来阻断N－亚硝胺生成。果蔬的阻断机理是通过还原亚硝化试剂生成无害的N2、NO等，或清除NO+来实现阻断。亚硝酸盐中氮元素的氧化数为+3，处于中间状态，既具有氧化性又具有还原性。但无论在酸性还是在碱性介质中，其氧化性均大于还原性，在酸性条件和还原剂的作用下，亚硝酸及其盐可被还原［31］。因此，具有还原性的物质和含有多种抗氧化成分的食物均可消减亚硝酸盐。蔬菜和水果中富含多种抗氧化成分，如维生素C、维生素E、半胱氨酸、还原糖、酚类和黄酮类化合物等，故能起到阻断N－亚硝胺的作用。

香辛料阻断N－亚硝胺的机理也是通过与亚硝酸盐发生氧化还原反应达到阻断效果。香辛料中富含不饱和脂肪酸、硫化物、酚类和黄酮类等抗氧化物质［32］。大量研究证实，大蒜对亚硝胺的体内外合成均有明显抑制作用，大蒜中的硫化物和苯二羧酸类能与亚硝酸盐结合生成硫代亚硝酸酯，是发挥阻断作用的主要活性成分。另外，香辛料能够抑制发酵肉制品中产胺微生物的生长，减少脱羧酶的产生从而阻断N－亚硝胺的生成。

天然产物如黄酮类、酚类物质含有酚羟基，有较高的抗氧化活性。绿茶提取物不仅能还原亚硝酸盐，还能阻止二级胺的生成，阻断效果明显。玉米黄酮、葡萄籽原花青素，柚皮提取物、桂皮浸提物等均有阻断N－亚硝胺形成的作用。

4.2 N-亚硝胺分解的促进

通过促进N－亚硝胺分解也是减少人体摄入N－亚硝胺的一种方法，但是目前的研究不如对N－亚硝胺的研究充分，有待进一步研究。N－亚硝胺在紫外光照射下可发生光解反应，N=O基裂解，破坏了其致癌性。所以可以利用光解作用分解亚硝胺。通过改进生产加工技术也可以减少N－亚硝胺的含量。运用辐照技术对肉制品进行处理可以破坏N－亚硝胺，使用微波加热技术也比电热锅制作的油煎咸肉产生的N－亚硝胺少。

4.3 减少N-亚硝胺及其前体物的摄入

目前，亚硝酸盐仍是肉制品中不可替代的添加物。肉制品的腌制过程中，常添加硝酸盐和亚硝酸盐，以期达到发色、防腐和形成肉制品特有风味的目的。人们积极寻找一种亚硝酸盐的替代品，但目前只发现有些物质可以部分替代亚硝酸盐在肉制品中的作用，仍未发现有一种物质能够完全替代亚硝酸盐的作用［30］，所以，制定肉制品中硝酸盐和亚硝酸盐使用量及残留量标准，控制亚硝酸盐的添加和残留也是一个重要途径。要严格按照国标的规定使用亚硝酸盐、硝酸盐及执行残留量标准。我国规定肉类制品及肉类罐头的使用量，硝酸钠＜0.5g/kg，亚硝酸钠＜0.15g/kg;残留量以亚硝酸钠计，不超过0.03～0.05g/ kg［33］。欧洲海关的化学物质清单规定了亚硝酸钠的添加限量为120mg/kg。通过制定亚硝酸盐的使用量及残留量的标准，可以有效地防治使用过量，减少N－亚硝胺前体的摄入。

含蛋白质丰富的易腐食品，如肉类、鱼类，以及含硝酸盐较多的蔬菜尽量低温贮存以减少胺类及亚硝酸盐的形成。食品低温保藏，可减少硝酸盐还原为亚硝酸盐，进而可控制亚硝胺的形成［34］。

5 展望

5.1 目前对于N－亚硝胺的形成机理进行了一定的研究，对脂肪与N－亚硝胺形成的关系研究的较多，但是关于蛋白氧化与N－亚硝胺形成关系的研究还是空白。肉中富含蛋白质，在加工过程中，蛋白发生氧化变性导致的物理化学性质的变化使其可能成为亚硝化反应的前体物或促进剂，应引起重视。

5.2 关于添加剂阻断N－亚硝胺生成的研究较多，但是影响仲胺与亚硝酸亚硝基化反应的各种因素及每种因素对反应的影响程度的研究较少。要抑制N－亚硝胺的生成，就应从反应机理上进行深入研究，为肉制品生产中抑制N－亚硝胺生成的各工艺参数的确定提供理论基础。

5.3 关于阻断N－亚硝胺生成的研究，除了利用添加剂的还原性，还可考虑使用氧化剂来清除亚硝酸盐。

5.4 减少N－亚硝胺含量的方法，关于其分解的研究较少。利用微波、辐照等方法也可减少N－亚硝胺含量，但目前相关研究较少。可以从多方面研究，多种方法结合来减少N－亚硝胺。

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Research progress of formation and effecting factors of nitrosamines in meat products

LI Xin1，KONG Bao－hua1，*，MA Li－zhen2
(1.College of Food，Northeast Agricultural University，Harbin 150030，China; 2.Department of Food Science，Tianjin Agricultural University，Tianjin 300384，China)

Nitrosamines compounds are a kind of chemical carcinogens which have strong toxicities and harms，are easily generated in the particular situations of meat processing.In the paper，the structure and carcinogenicity of nitrosamines，the formation mechanism，as well as the way nitrosamines emerge hazards to health were introduced，then the studies of effecting factors and reduction measures of the formation of nitrosamines were summarized.To provide some theoretical basis for nitrosamines formation controlled in practical production.

meat product;nitrosamines;formation mechanism;effecting factors

TS251.1

A

1002－0306(2012)10－0353－05

亚硝胺是一类含氮的化学致癌物质，能够诱发人类癌症。人体摄入的食品中有些直接含有亚硝胺，有些含有合成亚硝胺的前体物质——亚硝酸盐，特别是在肉制品中，亚硝酸盐仍是不可替代的添加物。目前国内外对亚硝胺的生成机理进行了研究，通过控制肉制品的加工条件来达到减少亚硝胺生成的目的，降低对人体可能造成的危害。

1 亚硝胺的结构和致癌性

2011－07－14 *通讯联系人

李欣(1987－)，女，硕士研究生，研究方向:畜产品加工。

国家自然科学基金(31071568);国家公益性行业(农业)科研专项(200903012－02);东北农业大学创新团队项目(CXZ011)。