羟基羧酸的多角度思维训练教学



羟基羧酸的多角度思维训练教学

◇甘肃南国定

高考有机化学复习中含羟基、羧基的物质间的酯化、消去、缩聚是有机合成推断中最关键而常见的环节,也是常考不衰的题型,下面介绍一道典型的羟基羧酸多角度分层次阶梯式思维训练教学典例,帮助学生克服难点提高有机学习效果．

【题目】 有机物甲分子式为C4H8O3,已知它能和纯碱溶液反应并放出气体,试推测甲及其在“浓H2SO4,△”条件下产物乙的结构简式.

(1) 若产物乙为五元环结构,写出甲和乙的结构简式.

(2) 若产物乙为无侧链的链状高分子化合物,则甲和乙的结构简式是什么?

(3) 若产物乙能使Br2水褪色异构体,写出乙及对应甲同分异构体的结构简式.

为打通学生思维将此题作如下阶梯设问逐步训练.

变式1若题给条件下产物乙是六元环,试写出甲、乙的结构简式.

则反推出甲的结构为2-羟基丁酸或2-甲基-2-羟基丙酸.

变式2若题给条件下产物乙是八元环,则试写出甲、乙的结构简式是什么?

变式3产物乙可能为一元环、二元环、三元环吗?写出甲和乙的结构简式.

甲的结构简式为2-羟基丁酸或2-甲基-2-羟基丙酸:

变式4产物乙可能为四元环、七元环、九元环吗?试写出甲和乙的结构简式.

七元环:则产物乙必为分子间酯化形成的环酯,虽然其结构简式可以写出:

,

但此时对应的甲不可能同时为2种结构,故产物乙不能为七元环酯.

(2) 由题知甲分子式为C4H8O3是羟基羧酸,在“浓H2SO4,△”条件下形成高分子化合物,则只能是分子间酯化缩聚而成,由于无侧链,则不难推出乙的结构为聚4-羟基丁酸酯:

对应甲的结构简式为4-羟基丁酸:

(作者单位：甘肃省酒泉中学)