黄酮醇糖苷与茶树品种适制性关系

戴伟东，解东超，吕美玲，谭俊峰，李朋亮，吕海鹏，林 智,*

黄酮醇糖苷与茶树品种适制性关系

戴伟东1，解东超1，吕美玲2，谭俊峰1，李朋亮1，吕海鹏1，林 智1,*

（1.农业部茶树生物学与资源利用重点实验室，中国农业科学院茶叶研究所，浙江 杭州 310008；2.安捷伦科技（中国）有限公司，北京 100102）

对不同加工适制性的18 个茶树品种春季茶叶中10 种黄酮醇糖苷进行了超高效液相色谱-四极杆-飞行时间质谱联用检测，并计算了葡萄糖苷化黄酮醇与半乳糖苷化黄酮醇的比值。结果发现相比于适制绿茶的茶树品种，适制红茶品种茶叶中黄酮醇葡萄糖苷化水平较高，而半乳糖苷化水平较低。山柰酚-3-葡萄糖苷含量、山柰酚-3-葡萄糖酰芸香糖苷含量、山柰酚-3-葡萄糖苷/山柰酚-3-半乳糖苷比值、槲皮素-3-葡萄糖苷/槲皮素-3-半乳糖苷比值、杨梅素-3-葡萄糖苷/杨梅素-3-半乳糖苷比值在不同适制性品种间具有显著性差异（P＜0.05）。其中山柰酚-3-葡萄糖苷含量和山柰酚-3-葡萄糖苷/山柰酚-3-半乳糖苷比值差异极显著（P＜0.001），对于绿茶适制性品种和红茶适制性品种的判断准确率分别为100%和83%，具有作为指导茶树品种适制性生化指标的可能。

茶叶；品种适制性；黄酮醇糖苷；葡萄糖苷；半乳糖苷；液相色谱-质谱联用

茶鲜叶按照不同的工艺可以加工成绿茶、红茶、乌龙茶、白茶、黑茶和黄茶等不同茶类，但不同茶树品种的茶鲜叶具有一定的适制性。酚氨比（茶叶中茶多酚总量与游离氨基酸总量的比值）是判断茶叶适制性的主要依据之一，一般认为酚氨比值较低的茶叶，鲜爽味较好，适制名优绿茶，而酚氨比值较高的茶叶，苦味和涩味相对较高，适合加工成红茶[1]。阐明茶树品种的适制性对于茶叶实际生产具有极为重要的指导意义[2-4]。

茶叶中的黄酮醇多与糖结合形成黄酮醇糖苷，约占茶叶干质量的3%～4%，其中含量较多的有槲皮素（2.72～4.83 mg/g）、山柰酚（1.42～3.24 mg/g）、杨梅素（0.73～2.00 mg/g）、槲皮苷（0.2%～0.5%）、山柰苷（0.16%～0.35%）和芸香苷（0.05%～0.15%）等[5]，具有多种生物活性，包括防治心脑血管和呼吸系统疾病、抗炎、抑菌、降血糖、抗氧化、抗辐射、抗癌等诸多作用[6-10]。与儿茶素类似，黄酮醇糖苷也被认为是茶汤滋味的组成成分，能够在较低的阈值浓度条件下表现出一种干燥的涩味口感[11-13]。黄酮醇糖苷的涩味阈值受糖苷配基、黄酮醇糖苷链上的单糖种类及序列影响，其阈值（0.001 15～19.8 μmol/L）远比儿茶素（190～930 μmol/L）和茶黄素（13～16 μmol/L）要低。黄酮醇糖苷还可以通过增强表没食子儿茶素没食子酸酯的苦味与涩味和咖啡碱的苦味来增强茶汤的苦涩口感[11]。吴春燕等[14-15]采用液相色谱-质谱联用技术检测了8 种不同茶树品种中12 种黄酮糖苷类化合物含量，发现黄酮糖苷在不同品种茶树的分布明显不同，并发现杨梅素糖苷在适制乌龙茶品种中含量最低；在18 种不同茶树品种中14 种黄酮醇糖苷类含量的检测中发现红茶适制性茶树品种和乌龙茶适制性茶树品种（除福建水仙外）的黄酮醇糖苷含量较绿茶适制性茶树品种高[16]。此外，也有研究将黄酮醇糖苷含量用于红茶[17-18]和乌龙茶[19]品质的判断和预测。因此，推测黄酮醇糖苷可能也是决定茶树品种适制性的重要因素之一。

绿茶和红茶是市面上最为常见的茶类，本研究通过对绿茶和红茶适制性的茶树品种中的主要黄酮醇糖苷进行高分辨液相色谱-质谱联用检测，探索黄酮醇糖基化代谢与茶树品种适制性的关系和可用于茶树品种适制性判别的黄酮醇糖苷生化指标。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

中国农业科学院茶叶研究所（浙江杭州）茶叶资源圃中采集18 个茶树品种，春季一芽二三叶鲜叶，如表1所示。

表1 茶树品种及其适制性信息Table 1 Tea varieties and their processing suitability

甲醇（质谱级） 德国默克公司；甲酸（色谱级）、山柰酚-3-葡萄糖苷、山柰酚-3-半乳糖苷、杨梅素-3-半乳糖苷、槲皮素-3-葡萄糖苷、槲皮素-3-半乳糖苷标准样品 美国Sigma公司；实验用水为Milli-Q超纯水。

1.2 仪器与设备

6CST-40型滚筒杀青机 浙江上洋机械有限公司；Tube Mill control多功能高速粉碎机 德国IKA公司；UHPLC Infinity 1290-Q-TOF 6540超高效液相色谱-四极杆-飞行时间质谱、Zorbax Eclipse Plus C18色谱柱（150 mm×3.0 mm，1.8 μm） 美国安捷伦公司。

1.3 方法

1.3.1 茶叶样品制备

固样制备实验样品：鲜叶摊放至适宜湿度后（约2 h），采用6CST-40型滚筒杀青机进行杀青使酶失活，然后120 ℃毛火干燥20 min，最后90 ℃足火至干燥后保存。

采用多功能高速粉碎机对上述获得的干燥茶样进行粉碎（约100 目）。称取每个茶叶样品0.4 g于50 mL离心管中，加入100 ℃沸水40 mL浸提5 min，每隔1 min对离心管进行上下摇晃，然后高速离心机8 000×g离心10 min，取2 mL上清液过0.22 μm滤膜后用于超高效液相色谱-质谱分析。

1.3.2 黄酮醇糖苷超高效液相色谱-四极杆-飞行时间质谱分析

茶叶样品中黄酮醇糖苷采用超高效液相色谱-四极杆-飞行时间质谱进行测定，色谱和质谱条件参考文献[20-22]。

色谱条件：Zorbax Eclipse Plus C18色谱柱（150 mm× 3.0 mm，1.8 μm）；流动相A相为0.1%甲酸-水，B相为甲醇；进样量3 μL；流速0.4 mL/min；柱温40 ℃；流动相线性梯度洗脱：0 min，10% B；4 min，15% B；7 min，25% B；9 min，32% B；16 min，40% B；22 min，55% B；28 min，95% B；30 min，95% B；柱后平衡时间5 min。

质谱条件：电喷雾离子源；扫描方式为正离子模式；毛细管电压3 500 V；干燥气温度300 ℃，干燥气流速8 L/min；雾化气压强35 psi；鞘气温度300 ℃；鞘气流速11 L/min；质量扫描范围m/z 100～1 000。

1.4 数据处理

超高效液相色谱-四极杆-飞行时间质谱分析获得的原始谱图采用MassHunter Qualitative Analysis B.06.00工作站和Mass Profiler Professional 13.0软件进行峰匹配和积分。主成分分析（principal component analysis，PCA）采用Simca-P 11.5软件。Student’s t-检验采用PASWstat 18.0软件进行。

2 结果与分析

2.1 茶叶样品中黄酮醇糖苷含量检测

图1 茶叶中黄酮醇糖苷超高效液相色谱-四极杆-飞行时间质谱检测提取离子流色谱图Fig. 1 Extracted ion chromatogram (EIC) of flavonol glycosides detected by UHPLC-QTOF-MS in tea

表2 黄酮醇糖苷液相色谱-质谱检测信息Table 2 LC-MS parameters of flavonol glycosides

针对黄酮醇糖苷化合物，包括山柰酚-3-葡萄糖苷、山柰酚-3-半乳糖苷、山柰酚-3-葡萄糖酰芸香糖苷、山柰酚-3-半乳糖酰芸香糖苷、槲皮素-3-葡萄糖苷、槲皮素-3-半乳糖苷、槲皮素-3-葡萄糖酰芸香糖苷、槲皮素-3-半乳糖酰芸香糖苷、杨梅素-3-葡萄糖苷、杨梅素-3-半乳糖苷进行研究，如图1、表2所示。10 种黄酮醇糖苷在反相色谱柱上得到较好分离，其中山柰酚-3-葡萄糖酰芸香糖苷、山柰酚-3-半乳糖酰芸香糖苷、槲皮素-3-葡萄糖酰芸香糖苷、槲皮素-3-半乳糖酰芸香糖苷、杨梅素-3-葡萄糖苷通过精确分子质量、二级质谱、色谱保留规律信息和相关文献[21-24]鉴定，其余黄酮醇糖苷为标样验证。其根据二级质谱信息和色谱保留规律的鉴定依据为：在二级质谱图中，山柰酚糖苷产生m/z 287.055的碎片离子，槲皮素糖苷产生m/z 303.050的碎片离子，杨梅素糖苷产生m/z 319.045的碎片离子；在反相色谱柱上，杨梅素含有最多的酚羟基个数，其糖苷最先出峰，山柰酚含酚羟基个数最少，其糖苷最晚出峰；同一苷元时，葡萄糖苷化合物较半乳糖苷化合物后出峰。

2.2 黄酮醇糖苷与茶叶品种适制性关系

图2 18 个品种茶叶黄酮醇糖苷PCA得分图（a）和载荷图（b）Fig. 2 PCA score plot (a) and loading plot (b) for flavonol glycosides in 18 tea varieties

本研究共收集了18 个推广面积较大的常见茶树品种，按照《中国无性系茶树品种志》[25]、《中国名茶图谱》[26]和相关文献[2,27-29]提供的茶树品种的主要适制茶类分为2 类：适制绿茶品种和适制红茶品种（表1）。首先对数据进行非监督的PCA，考察这18 个茶树品种中黄酮醇糖苷的整体轮廓差异。10 个黄酮醇糖苷变量经PCA降维为二维时，所获得的PC1和PC2分别解释了36.2%和28.7%的总体方差。如图2a所示，适制绿茶的12 个品种分布于PCA得分图左上方向，而适制红茶的6 个品种均分布于PCA得分图右下方向，两组之间具有较明显差异。由图2b可知，葡萄糖苷化黄酮醇化合物（山柰酚-3-葡萄糖苷、山柰酚-3-葡萄糖酰芸香糖苷和槲皮素-3-葡萄糖苷）分布于右下方向，而半乳糖苷化黄酮醇化合物（山柰酚-3-半乳糖苷、山柰酚-3-半乳糖酰芸香糖苷、槲皮素-3-半乳糖苷、槲皮素-3-半乳糖酰芸香糖苷和杨梅素-3-半乳糖苷）则分布于左上方向，表明在得分图右下方向的茶叶样本（适制红茶品种）中，葡萄糖苷化黄酮醇含量较高，而半乳糖苷化黄酮醇含量较低，相反在得分图左上方向的茶叶样本（适制绿茶品种）中，半乳糖苷化黄酮醇含量较高，而葡萄糖苷化黄酮醇含量较低。

图3 黄酮醇糖苷在不同适制性茶树品种中的含量及其比值Fig. 3 Contents and ratios of flavonol glycosides in tea varieties

进一步对黄酮醇糖苷在适制绿茶品种和适制红茶品种中的含量及其比值（葡萄糖苷/半乳糖苷）进行差异比较和Student’s t-检验，如图3所示。山柰酚-3-葡萄糖苷含量（t=-4.940、P=1.1×10-4）、山柰酚-3-葡萄糖酰芸香糖苷含量（t=-2.988、P=0.008）、山柰酚-3-葡萄糖苷/山柰酚-3-半乳糖苷比值（t=-4.023、P=8.0×10-4）、皮素-3-葡萄糖苷/槲皮素-3-半乳糖苷比值（t=-3.178、P=0.005）、杨梅素-3-葡萄糖苷/杨梅素-3-半乳糖苷比值（t=-2.699、P=0.015）在两组间具有统计学差异（P＜0.05）。其中，山柰酚-3-葡萄糖苷含量和山柰酚-3-葡萄糖苷/山柰酚-3-半乳糖苷比值差异最为明显，P值小于0.001。其他黄酮醇糖苷（除山柰酚-3-半乳糖酰芸香糖苷、槲皮素-3-葡萄糖酰芸香糖苷外）也显示出了在适制绿茶品种中葡萄糖苷化黄酮醇含量较低而半乳糖苷化黄酮醇含量较高的趋势，但未达到统计学显著性（P＞0.05）（图3a）。

葡萄糖苷化和半乳糖苷化作为2 种相互竞争的糖基化代谢方式，在绿茶适制性品种中半乳糖苷化黄酮醇含量较高而红茶适制性品种中葡萄糖苷化黄酮醇含量明显较高，提示黄酮醇半乳糖苷化较为旺盛的品种适制绿茶（不发酵茶），而黄酮醇葡萄糖苷化较为旺盛的品种可能适制红茶（发酵茶）。Scharbert 等[11-12]研究发现，山柰酚-3-葡萄糖苷和山柰酚-3-半乳糖苷均为涩味相关物质，其中山柰酚-3-葡萄糖苷的滋味阈值为0.67 μmol/L，而山柰酚-3-半乳糖苷的滋味阈值为6.7 μmol/L，两者相差10 倍。相比之下，槲皮素-3-葡萄糖苷和槲皮素-3-半乳糖苷的滋味阈值分别为0.65 μmol/L和0.43 μmol/L，两者相差1.5 倍，杨梅素-3-葡萄糖苷和杨梅素-3-半乳糖苷的滋味阈值分别为2.1 μmol/L和2.7 μmol/L，两者相差1.3 倍。因此，山柰酚-3-葡萄糖苷/山柰酚-3-半乳糖苷比值对于茶叶滋味具有较为重要的影响。在本研究包含的绿茶适制性品种中，普遍具有较高的山柰酚-3-半乳糖苷含量、较低的山柰酚-3-葡萄糖苷含量和较低的山柰酚-3-葡萄糖苷/山柰酚-3-半乳糖苷比值（图3），表明茶树山柰酚糖基化代谢向半乳糖苷化方向流动，有利于涩味较强的山柰酚-3-葡萄糖苷含量减少，茶叶涩味降低，适制名优绿茶。另外，在前期红茶发酵过程中化学成分动态变化规律的研究中，发现发酵1 h时，山柰酚-3-葡萄糖苷含量有明显的下降过程，然后趋于稳定[18]，表明茶叶发酵可以降低由山柰酚-3-葡萄糖产生的涩味，这可能是山柰酚-3-葡萄糖苷含量较高的品种适制红茶的原因之一。

2.3 黄酮醇糖苷用于茶叶品种适制性判别

图4 不同茶树品种中山柰酚-3-葡萄糖苷含量（A）和山柰酚-3-半乳糖苷比值（B）Fig. 4 Kaempferol-3-O-glucoside content and ratio of kaempferol-3-O-glucoside to kaempferol-3-O-galactoside in 18 tea varieties山柰酚-3-葡萄糖苷/

在前期工作中，酚氨比是判别茶树品种适制性的主要指标，一般认为酚氨比值较低的品种“鲜爽味”较好，适制绿茶，相反酚氨比值较高的品种，苦涩味较高，不适制绿茶而适制红茶。本研究尝试以P值最小的山柰酚-3-葡萄糖苷含量（P=1.1×10-4）和山柰酚-3-葡萄糖苷/山柰酚-3-半乳糖苷比值（P=8.0×10-4）作为指标，用于茶树品种适制性的判别。山柰酚-3-葡萄糖苷含量和山柰酚-3-葡萄糖苷/山柰酚-3-半乳糖苷比值在18 个品种中的分布如图4所示，在红茶适制品种中的含量及比值明显高于绿茶适制品种。以山柰酚-3-葡萄糖苷含量为900 μg/g为绿茶/红茶适制的判别阈值时，对于绿茶适制性品种的判别准确率为100%（12 个绿茶品种判别均正确），对于红茶品种的判别准确率为83%（5/6，宁州2号品种判别错误）；以山柰酚-3-葡萄糖苷/山柰酚-3-半乳糖苷比值2.3为绿茶/红茶适制的判别阈值时，对于绿茶适制性品种的判别准确率为100%（12 个绿茶品种判别均正确），对于红茶品种的判别准确率为83%（5/6，皖农95品种判别错误）。该结果表明山柰酚-3-葡萄糖苷含量和山柰酚-3-葡萄糖苷/山柰酚-3-半乳糖苷比值具有作为春季绿茶和红茶品种适制性判断指标的可能性。

3 结 论

本研究对不同加工适制性的18 个茶树品种春季茶叶中10 种黄酮醇糖苷进行了检测，发现相比于红茶适制性茶树品种，在绿茶适制性茶树品种中，半乳糖苷化黄酮醇含量较高而葡萄糖苷化黄酮醇含量较低。其中山柰酚-3-葡萄糖苷含量、山柰酚-3-葡萄糖酰芸香糖苷含量、山柰酚-3-葡萄糖苷/山柰酚-3-半乳糖苷比值、槲皮素-3-葡萄糖苷/槲皮素-3-半乳糖苷比值、杨梅素-3-葡萄糖苷/杨梅素-3-半乳糖苷比值在绿茶和红茶适制性品种间具有显著性差异。以山柰酚-3-葡萄糖苷含量或山柰酚-3-葡萄糖苷/山柰酚-3-半乳糖苷比值作为茶树品种适制性判别指标，所选的18 个茶树品种中对于绿茶适制性品种和红茶适制性品种的判对准确率分别为100%和83%，表明它们具有独立或者作为酚氨比的补充一起用于判别茶树品种适制性的可能性。今后，将对不同季节的更多品种茶叶中的黄酮醇糖苷进行精确绝对定量，进一步确定黄酮醇糖苷含量及黄酮醇糖葡萄糖苷/半乳糖苷比值用于判别茶树品种适制性的可靠性和阈值，并应用于指导新培育的茶树品种的加工适制性。本研究对于指导茶叶实际生产和拓宽茶树品种的适制性具有重要的意义。

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Relationship of Flavonol Glycoside and Processing Suitability of Tea Varieties

DAI Weidong1, XIE Dongchao1, LÜ Meiling2, TAN Junfeng1, LI Pengliang1, LÜ Haipeng1, LIN Zhi1,*
(1. Key Laboratory of Tea Biology and Resources Utilization, Ministry of Agriculture, Tea Research Institute, Chinese Academy of Agricultural Sciences, Hangzhou 310008, China; 2. Agilent Technologies (China) Co. Ltd., Beijing 100102, China)

The contents of 10 flavonol glycosides in 18 tea varieties were determined using ultra high performance liquid chromatography-quadrupole-time of flight mass spectrometry (UHPLC-QTOF-MS). The ratios of flavonol glycoside to flavonol galactoside were also calculated. The results showed that the glycosylation level of flavonol was higher in tea varieties with processing suitability for black tea when compared with those suitable for green tea processing. Kaempferol-3-glucoside, kaempferol-3-glucosylrutinoside, kaempferol-3-glucoside to kaempferol-3-galactoside ratio, quercetin-3-glucoside to quercetin-3-galactoside ratio, myricetin-3-glucoside to myricetin-3-galactoside ratio were significantly different (P ＜ 0.05) among tea varieties with different processing suitabilities. The significant difference (P ＜ 0.001) in kaempferol-3-glucoside and its ratio to kaempferol-3-galactoside indicates the potential for the discrimination of the processing suitability of tea varieties. The discrimination accuracy of tea varieties for their suitability for processing of green and black tea were 100% and 83%, respectively.

tea; processing suitability; flavonol glycoside; glucoside; galactoside; LC-MS

10.7506/spkx1002-6630-201716016

S571.1

A

1002-6630（2017）16-0104-06

戴伟东, 解东超, 吕美玲, 等. 黄酮醇糖苷与茶树品种适制性关系[J]. 食品科学, 2017, 38(16): 104-109. DOI:10.7506/ spkx1002-6630-201716016. http://www.spkx.net.cn

DAI Weidong, XIE Dongchao, LÜ Meiling, et al. Relationship of flavonol glycoside and processing suitability of tea varieties[J]. Food Science, 2017, 38(16): 104-109. (in Chinese with English abstract)

10.7506/spkx1002-6630-201716016. http://www.spkx.net.cn

2016-06-16

国家自然科学基金青年科学基金项目（31500561）；中国农业科学院创新工程项目（CAAS-ASTIP-2014-TRICAAS）；国家现代农业（茶叶）产业技术体系建设专项（CARS-23）；中国农业科学院茶叶研究所基本科研业务费专项（1610212016008）

戴伟东（1987—），男，助理研究员，博士，研究方向为茶叶加工品质化学。E-mail：daiweidong@tricaas.com

*通信作者：林智（1965—），男，研究员，博士，研究方向为茶叶加工品质化学。E-mail：linzhi@caas.cn