设计合成路线成趋势，捕获应用信息是关键

江苏 尤 娟

设计合成路线成趋势，捕获应用信息是关键

2017年全国高考理综卷Ⅰ有机化学选修模块，题型传统，但考查角度灵活,重在考查学生对化学反应机理的掌握。根据近五年试题的对照分析，发现2017年的试题中有机合成线路题的难度在提高，要求考生要有较强的信息捕获能力与信息应用能力。

一、近五年全国理综卷Ⅰ有机化学选修模块试题分析

以2013—2017年全国高考理综卷Ⅰ有机化学选修模块真题为例，分析题中的信息并进行归纳，总结有机合成题考查的旧知识、新知识以及命题趋势。

表1 2013—2017年全国高考理综卷Ⅰ有机化学选修模块真题

续表

表2 2013—2017年全国高考理综卷I有机化学选修模块考查的新信息及旧知识

分析2013—2017年的化学选修模块试题发现有机合成在内容上重点考查烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的转化及典型反应(取代、加成、氧化、还原、消去反应等)；在考查形式上最后一小题的有机合成路线题从无到有，并慢慢呈现出常态化趋势。区别于以往的理综卷I，从2014年开始出现将一条合成路线单独以一小题的形式考查。由于首次出现，当年的有机合成路线题相对比较简单，给出一条现成的线路，要求学生回答其中某一步的反应条件、反应试剂和反应产物的结构简式。从2014年的试题中已经能感受到该题对考生阅读信息、捕获信息、处理信息能力的要求在提高。2015年开始出现以独立的一小题要求考生完成有机合成路线的设计，给出原料要求合成目标产物，而合成过程中所需用到的原理、反应条件都在试题中隐性给出。有机合成路线的设计区别于有机方程式的书写，路线只需写出反应物、有机产物、反应条件，不用配平，不用写无机产物。看似变简单了，实则不然。在设计合成线路时，由于原料与目标产物在分子结构上存在较大的跨度，考生要思考的是如何一步一步实现结构的转变，其中包含官能团的引入、消除及保护，还要考虑反应步骤的先后顺序，以期以最简捷的线路合成较纯净的目标产物。由于新增了合成路线图的设计，所以当年该题中没有出现有机反应方程式的书写。2016、2017年的有机合成路线设计题与2015年保持一致，需要从题中获取信息，而且还要运用学过的知识，将新旧知识相结合。在完成合成路线设计时，学生需要具有条理性、整体化的有机知识，能灵活、敏捷、准确地获取试题所给相关信息，把已有知识经验和新的信息进行整合，分析评价信息并应用新信息解题。如何培养学生捕获和应用信息的能力，笔者和学生一起进行了如下教学实践。

二、有机合成路线题的教学启示

1.关注教材，从课本中获取信息

引领学生除了关注课本的基本信息外，还要从课本中获取拓展信息，让学生知晓阅读和查看文献或课本是获取信息的主要途径之一。在选修《有机化学基础》中存在一些拓展性的信息。如下表：

表3 苏教版选修《有机化学基础》

对于课本的拓展信息，引导学生结合已学的物质结构知识进行分析，提升学生整合信息的能力。若对教材中以拓展视野方式给出的“苯环的大π键”从结构角度分析共轭体系形成的条件、共轭体系使分子更加稳定的原因，这将有利于学生理解“烯烃等不饱和烃的对称加成的主要产物”“卤代烃或醇消去的主要方向”等一类信息；若对教材中提及的苯的同系物氧化与甲苯、苯酚取代规则加以引申，阐明基团间的相互影响，提出氢活泼性的原因(特别是α - H的活泼性)，这将有利于学生辨识、搜集一类相关信息；切断价键实现物质间的转化时，若能结合电性分析(碳负离子、碳正离子)，就能让学生深刻理解各种亲核、亲电反应的一般规律，譬如“卤代烃与带负电荷基团的亲核取代”“格氏试剂在有机合成中的应用”等一类信息；这将有利于学生在后续学习中从系统的角度理解各类信息的本质，形成潜意识整合信息的习惯。这些不仅不会增加学生的负担，反而会促进学生发展。

除此之外，在教材习题中也多次出现一些拓展性信息，引导学生研究教材中出现的拓展性信息，与给学生布置课外作业比较，更能够充分发挥教材的功能，激发学生学习的兴趣，培养学生获取信息、理解信息和应用信息的能力。

2.对比结构，挖掘有用信息

在设计有机合成路线时如何从流程中挖掘信息，挖掘什么有用的信息，“对比”是一种有效“抓手”。即对比原料和目标产物在转化前后结构上的差别，对比碳架，学会切割碳架，以发现物质在前后转化过程中哪些地方发生了变化，从对比中获取下列信息：什么地方发生了变化？怎么变化的？为什么会这样变？为什么要这样变？那么如何从这些对比中挖掘信息呢？我们可从2016年全国理综I第38题第(6)小题举例分析：“参照上述合成路线，以(反，反) - 2，4 - 己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线”。

表4 原料与目标产物在结构上的差别

从目标产物分析，苯环的引入是解决问题的关键，这是考生已有知识中不具备的，只能从题给的信息中去找。这样学生能明确要挖掘的信息就是如何引入苯环，在题目流程中去寻找，不难发现有苯环新生成的步骤。

(截取部分流程路线图)

事实上无论是挖掘流程图中的信息还是从题给信息中再挖掘隐藏信息都是通过对比结构和切割碳链来实现的。

3.应用信息，设计合理路线

设计有机合成路线时最常用的是逆向法：以目标产物为起点，向前步步递推，得出结论。由于学生认知水平、获取信息的能力存在差异，设计的合成路线可能有好几种，或是物质转变的条件选择也会不同，因此课堂中教师应善于提出问题，引导学生思考，让学生根据自己的情况设计不同路线，并对这些路线进行评价、修改、整合。这样不仅可以培养学生学会表达、倾听、反思的意识和能力，更能够把学生掌握的知识和获取的信息充分展示出来，使获取的新信息与学生认知结构中已有的知识信息建立联系。例如2015年全国理综I第38题：A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

第(6)问：“参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3 - 丁二烯的合成路线。”

表5 原料与目标产物在结构上的差别

。

所以学生通过模仿所给信息可能写出的合成路线有：

路线A:

也有学生根据已有知识“醇转变为烯的条件应该是浓硫酸加热”，如路线B:

还有学生先选择消去，再加成，如路线C:

路线A、B、C到底选择哪条路线是最佳的呢？针对学生给出的不同答案，要及时引导其分析、对比。反应条件到底是选择试题中的条件还是课本上的呢？根据以往的批卷经验，标准答案都是按照试题中的反应条件给出的，所以在平时教学中也要养成习惯。反应条件的选择优先选择试题信息中给出的。在选择先加成还是先消去时，要考虑可能的副产物。如果先消去后加成，则H2的用量很难控制，若H2过量则会生成副产物正丁烷。

江苏省黄埭中学)