发芽提高花生中主要脂溶性营养物质的含量

李淑莹，刘国琴

（华南理工大学食品科学与工程学院，广东广州 510640）

花生，是我国最大的油料作物。报告显示[1]，2016年我国的花生总产量是1690万吨，位居全球第一。花生含油量约50～60%，富含80%不饱和脂肪酸，有着优质的油亚比（O/L）[2]，目前50%以上的花生用于油脂加工。与其他谷物相较，花生含有大量生育酚、植物甾醇、角鲨烯、白藜芦醇和维生素B等脂溶性营养物质[3]，有很好的抗氧化酸败作用，能延长花生及花生制品的货架期。诸多临床试验研究表明这些脂溶性伴随物能有效软化血管、降低血脂、改善脂质代谢，对心血管疾病的防治起着不容忽视的功能[4]。因此，提高这些脂溶性营养物质的比例能强化花生及其制品的价值。目前，有研究通过基因工程调控[5]、γ-射线诱导[6]方式有效提高花生中生育酚的含量，但存在程序繁杂、成本昂贵和品种差异性等不少问题，至今仍受争议而未能普及应用。

近年来，谷物发芽逐渐成为国内外的研究热点之一。发芽能打破种子休眠期，激活其内部酶及代谢系统，降解大分子贮藏物质，减少抗营养因子，提高功能因子，是提高种子营养价值的有效手段[7]。已有研究表明，发芽能显著提高菜籽中植物甾醇含量[8]，芝麻[9]以及糙米[10]中的生育酚含量。目前，研究发芽对花生脂溶性营养物质的影响以白藜芦醇为主。白藜芦醇具有出色的抗氧化功能，备受全球关注，而花生是唯一含有白藜芦醇的油料作物。邱义源[11]首次发现台湾三个品种的花生在经过25 ℃避光发芽9 d后白藜芦醇含量显著增加为原来的5倍以上。于淼[12]研究发现超声波预处理能使花生芽在第3 d达到白藜芦醇含量的最高值，约为本底值的10倍，并初步探讨了其富集机理。目前，鲜见国内外报道花生发芽过程中其他脂溶性营养物质的变化。

因此，本研究以粤油 13号花生种子为原料进行25 ℃避光发芽7 d实验，（1）研究花生发芽过程中白藜芦醇（苷）含量的动态变化规律；（2）探究花生发芽过程中生育酚、植物甾醇、多酚等主要脂溶性营养物质的变化规律，结合脂肪含量及脂肪酸组成评价花生发芽过程中的油脂营养变化；（3）监测发芽过程中花生的黄曲霉毒素 B1含量，探讨花生芽的食品安全性。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

粤油 13号新鲜花生种子：购于广东省农业科学院；白藜芦醇、白藜芦醇苷、角鲨烯、菜油甾醇、β-谷甾醇标准品、BSTFA+TMCS（99:1）硅烷化试剂（GC级）、三氟乙酸（LC级）：上海阿拉丁生物试剂有限公司；α-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚、豆甾醇标准品、10%（m/m）三氯化硼-甲醇溶液：美国Sigma公司；黄曲霉毒素B1标准品：上海羽朵生物科技有限公司；无水乙醇、正己烷、石油醚等均为AR级：天津科密欧化学试剂有限公司；氢氧化钾、无水碳酸钠、没食子酸等均为AR级：国药集团化学试剂有限公司；正己烷、甲醇、乙腈均为LC级：RCI公司。

1.2 仪器与设备

TW-008自动豆芽机（永康市天旺电器五金厂）；DELTA 1-24/LSC真空冷冻干燥机（德国CHRIST公司）；LC-20型高效液相色谱仪，配置SPD-20A紫外检测器（日本岛津公司）；P680高效液相色谱，配置PDA-100二极管阵列检测器和 RF-2000荧光检测器（DIONEX有限公司）；GC6890N气相色谱仪，配置氢火焰离子化检测器（安捷伦科技有限公司）；RE-2000旋转蒸发仪（上海亚荣生化仪器厂）；GENESYS 10S紫外分光光光度计（美国Thermo Fisher公司）；GC 6890N-MS 5975气相色谱质谱联用仪（安捷伦科技有限公司）。

1.3 实验方法

1.3.1 花生发芽试验

图1 粤油13号花生发芽7 d的生理形态变化Fig.1 Physiological morphological changes of Yueyou No. 13 peanuts during 7-day germination

挑选外观饱满、大小一致、无霉变的新鲜花生种子，用蒸馏水清洗去除表面杂质，于1%（V/V）次氯酸钠溶液浸泡10 min进行消毒，用蒸馏水反复冲洗至pH值为中性，沥干后加入3倍于花生质量的蒸馏水，25 ℃避光浸泡6 h，于25 ℃、95%湿度下避光发芽，每隔1 h喷淋蒸馏水，时间持续2 min，每隔24 h更换发芽机水箱的蒸馏水。整个发芽周期为7 d，每隔1 d取样，真空冷冻干燥，高速粉碎后过40目筛，真空包装后置于25 ℃干燥箱保存用于后续试验。图1为粤油13号花生发芽7 d的生理形态变化图。

1.3.2 白藜芦醇（苷）含量的测定

参照R S Chen等[13]方法，加以改进。准确称取0.5 g冻干粉（精确至0.0001 g），加入5 mL 80%（V/V）LC级甲醇溶液，15000 r/min均质1 min，取2 mL 80%（V/V）LC级甲醇溶液清洗均质头，合并清洗液后在70 ℃下振荡水浴（140 r/min）30 min，冷却后过滤，定容至10 mL，过0.45 μm有机微孔滤膜，待HPLC进样分析。

标准品制备：准确称取5 mg白藜芦醇、白藜芦醇苷标准品，用80%（V/V）LC级甲醇溶液混合溶解并定容至500 mL，得到10 μg/mL混合标准储备液，逐级稀释成0.005、0.01、0.1、2、10 μg/mL的混合标准使用液。

高效液相色谱测定条件：反相 C18柱（WATERS Nova-Pak C18，4μm，150 mm×3.9 mm）；乙腈-水（V/V，20:80）；0.5 mL/min等度洗脱；紫外检测器，波长为306 nm；柱温30 ℃；进样量10 μL。白藜芦醇、白藜芦醇苷线性回归方程分别为：y=84214x-968.43，R2=0.9995；y=106032x-253.93，R2=0.9999，线性范围均为0.005～10 μg/mL。

1.3.3 生育酚含量的测定

准确称取2 g冻干粉（精确至0.0001 g），加入10 mL正己烷，旋涡后超声（40 kHz，150 W）30 min，8000 r/min离心15 min，提取过程重复三次，合并上清液在40 ℃下旋蒸，用2 mL LC级正己烷复溶，过0.45 μm有机微孔滤膜，待HPLC进样分析。

标准品制备：准确称取 5 mgα-、γ-及δ-生育酚标准品，用LC级正己烷混合溶解并定容至50 mL，得到100 μg/mL混合标准储备液，逐级稀释成1、5、20、60、100 μg/mL的混合标准使用液。

参照何伟[14]方法进行高效液相色谱法测定，得到α-、γ-及δ-生育酚线性回归方程分别为：y=0.0483x-0.031，R2=0.9988；y=0.0485x-0.020，R2=0.9982；y=0.0511x-0.009，R2=0.9988，线性范围均为 1～100 μg/mL。

1.3.4 植物甾醇及角鲨烯含量的测定

提取过程同1.3.3，旋蒸后得原油。准确称取油样0.3 g（精确至0.0001 g），加入2 mol/L KOH-乙醇溶液3 mL，85 ℃水浴1 h，取出冷却后加入2 mL水和5 mL正己烷，旋涡1 min，5000 r/min离心5 min，取上清液，下层用5 mL正己烷重复提取2次，用2 mL水洗至中性，合并上清液，氮气吹干。加入BSTFA+TMCS（99:1）硅烷化试剂600 μL及LC级正己烷600 μL，70 ℃水浴衍生30 min。取出冷却后，过0.22 μm有机微孔滤膜，待GC进样分析。

标准品制备：称取一定量角鲨烯、菜油甾醇、豆甾醇、β-谷甾醇标准品，用 LC级正己烷溶解，使其质量浓度分别为角鲨烯0.1、0.2、0.3、0.4、0.5 mg/mL，菜油甾醇0.2、0.4、0.6、0.8、1.0 mg/mL，豆甾醇0.05、0.1、0.15、0.2、0.25 mg/mL，β-谷甾醇 0.5、1.0、1.5、2.0、2.5 mg/mL。

气相色谱条件[15]：Agilent HP-5MS柱（30 m×0.25 mm×0.25 μm）；升温程序：160 ℃保持1 min，15 ℃/min升温至 280 ℃，保持 5 min，5 ℃/min升温至300 ℃，保持10 min；进样口温度300 ℃；FID检测器温度330 ℃；进样量1 μL；载气99.99%高纯氮；载气流速1 mL/min；分流比10:1；进样口压力16.44 psi；氢气30 mL/min；空气400 mL/min；尾吹氮气25 mL/min。角鲨烯、豆甾醇、菜油甾醇、β-谷甾醇线性回归方程分别为：Y=316.69X-4.9059，R2=0.9996，线性范围为 0.1～0.5 mg/mL；Y=577.02X-5.3934，R2=0.9996， 线 性 范 围 为 0.05～0.25 mg/mL；Y=321.84X-8.9821，R2=0.9996，线性范围为 0.2～1.0 μg/mL；Y=314.94X-20.728，R2=0.9995，线性范围为0.5～2.5 mg/mL。

1.3.5 多酚含量的测定

称0.2 g冻干粉（精确至0.0001 g）于10 mL离心管中，加入8 mL 80%（V/V）甲醇溶液，旋涡1 min，于70 ℃水浴振荡（140 r/min）30 min，10000 r/min离心15 min，取上清液过0.22 μm有机微孔滤膜。

标准品制备：准确称取20 mg没食子酸，用80%（V/V）甲醇溶液混合溶解并定容至100 mL，得到200 μg/mL混合标准储备液，逐级稀释成20、60、100、140、180 μg/mL的混合标准使用液。

采用Folin-Ciocalteau法测定。分别吸取0.5 mL提取液及标准液于10 mL离心管，加入0.5 mL福林酚，摇匀反应3 min，加入2 mL 7.5%（m/V）碳酸钠溶液和6.5 mL蒸馏水，摇匀反应1 min，置于黑暗处1 h，在765 nm下用紫外分光光度计测定吸光值，同时做空白试验。线性回归方程为：Y=0.0054X-0.00008，R2=0.9996，线性范围为 20～180 μg/mL。

1.3.6 油脂性质的测定

1.3.6.1 脂肪含量

按照GB 5009.6-2016《食品中粗脂肪的测定》中索式抽提法测定。

1.3.6.2 脂肪酸组成

称取20～30 mg油样于50 mL圆底烧瓶中，加入4 mL 2%（m/V）氢氧化钠-甲醇溶液，上接冷凝管，置于70 ℃水浴回流进行甲酯化5 min，冷却。加入3 mL三氯化硼-甲醇溶液，70 ℃水浴回流5 min，冷却。加入3 mL正己烷，70 ℃水浴回流5 min，冷却。加入饱和氯化钠溶液直至液面水平到达瓶口，静置3 min。吸取上层正己烷于离心管中，加入无水硫酸钠除去样品水分。过0.22 μm有机微孔滤膜，待GC进样分析。

气相色谱质谱条件：Agilent DB-23柱（30 m×0.25 mm×0.25 μm），升温程序：110 ℃保持1 min，5 ℃/min升温至 220 ℃，保持 5 min，检测器、进样口温度220 ℃。进样量0.2 μL，分流比50:1。载气：高纯度氦气；载气流速：1 mL/min。离子源温度 230 ℃，MS四级杆温度150 ℃，EM电压1576.5 V，分子离子碎片扫描范围m/z35～550。经NIST谱库检索匹配，取匹配度不低于80%的成分确定脂肪酸组成并以峰面积归一化法定量。

1.3.7 黄曲霉毒素B1含量的测定

按照NY/T 1286-2007《花生中黄曲霉毒素B1的测定 高效液相色谱法》测定，得到线性回归方程为：Y=36477X+36294，R2=0.9998，线性范围为 0.5～100 ng/mL，方法检出限为1 μg/kg。

1.3.8 数据分析

本文所有指标测定均进行三次重复实验，采用Excel 2010软件统计分析数据，运用Origin 9.0软件作图，结果用平均值±标准偏差形式表示。样品之间的差异采用 SPSS 19.0软件进行单因素方差分析（ANOVA），显著性分析通过Tukey的多范围检验，显著性水平被认为是p≦0.05。白藜芦醇（苷）、生育酚及多酚结果均以干重表示。

2 结果与分析

2.1 白藜芦醇（苷）含量变化

图2 花生（a）及发芽4 d的花生芽（b）中白藜芦醇（苷）液相色谱对比图Fig.2 HPLC chromatograms of RES and PD in original peanut(a) and peanut sprout after germination for 4 d (b)

白藜芦醇总量（Total resveratrol content，简称TRc）即白藜芦醇（Resveratrol，简称RES）和白藜芦醇苷（Piceid，简称PD）含量之和。

由图2、3可知，花生中的TRc随着发芽时间延长而升高，未发芽花生的TRc为0.63±0.02 μg/g，发芽 7 d 后显著提高到 2.97±0.06 μg/g（p＜0.05），是原料花生的4.71倍。

其中，RES含量呈现先上升后平缓再上升的趋势，从 0.36±0.02 μg/g 显著提高到 2.14±0.04 μg/g，是未发芽花生的5.94倍，与前人研究一致[11,12,16]。研究发现，发芽过程 RES增长的原因可能是发芽激活了底物作用酶-苯丙氨酸裂解酶的活性，也可能是增加了白藜芦醇合成酶的基因表达量。

图3 花生发芽过程中白藜芦醇（苷）含量的变化Fig.3 Changes in the contents of RES and PD in peanut during the germination

这两种酶均是 RES在植物体内生物合成的重要作用酶。于淼[12]研究显示，发芽过程中苯丙氨酸裂解酶活性先升高后下降再升高，同时白藜芦醇合成酶基因表达量也呈现波动式变化，这可用于解释本实验RES的趋势变化。PD含量呈现先上升后下降的趋势，从 0.28±0.02 μg/g 显著提高到 0.83±0.03 μg/g，是未发芽花生的2.96倍。PD是RES在3-O-葡萄糖基转移酶的作用下糖苷化而成，同时PD会在糖苷酶的作用下释放出RES，因此花生发芽过程中RES和PD含量的动态变化可能是 3-O-葡萄糖基转移酶和糖苷酶两者综合作用的表现，与发芽过程中两酶的活性相关。目前，红葡萄酒的RES含量最高，据文献报道红葡萄酒的RES均量为1.9 mg/L[17]。由本研究结果可推算，约65 g发芽7 d的花生芽即可与100 mL红葡萄酒中RES含量相当。

2.2 生育酚含量变化

生育酚总量为α-、δ-、γ-生育酚之和。由图4、5可知，未发芽花生的生育酚含量排序为：γ-＞α-＞δ-，符合前人研究结果[18]，总量为 119.34±5.21 μg/g。发芽使α-、δ-生育酚呈现相同趋势，前3 d增加缓慢，第4 d起呈现迅速增长趋势，第7 d达到最高值，分别提高为原料的5.98、8.64倍。

不同的是，γ-生育酚在发芽过程中呈现先略微升高后持续下降的趋势，7 d后含量比未发芽花生下降了53.16%。这与菜籽发芽[10]、芝麻发芽[9]的研究相符，可能与α-生育酚和γ-生育酚的异构化现象有关，发芽提高了γ-甲基转移酶的活性，促使γ-生育酚进一步转化为α-生育酚，从而降低了γ-生育酚的含量[19]。总体，发芽显著提高了花生的生育酚总量（p＜0.05）。

图4 花生发芽2、4、6 d的生育酚含量液相色谱对比图Fig.4 HPLC chromatograms of tocopherols content in peanut sprout duirng germination for 2 d, 4 d and 6 d

图5 花生发芽过程中生育酚含量的变化Fig.5 Changes in the content of tocopherols in peanut during the germination

2.3 植物甾醇及角鲨烯含量变化

图6 花生原料及发芽2、4、6 d的植物甾醇及角鲨烯气相色谱对比图Fig.6 GC chromatograms of phytosterol and squalene in peanut and peanut sprout during germination of 2d, 4d and 6d

植物甾醇总量为β-谷甾醇、菜油甾醇、豆甾醇含量之和。由图6、7可知，未发芽花生中植物甾醇含量排序为：

β-谷甾醇＞菜油甾醇＞豆甾醇，总量为1478.58±106.04 μg/g oil。β-谷甾醇与豆甾醇含量的趋势变化相似，前3 d并无显著差异（p＞0.05），第4 d起呈现先升高后下降的趋势，在第6 d达到最高值，分别为原料的1.96、2.80倍。随着发芽时间的延长，菜油甾醇含量呈现波动性增长。总体，植物甾醇总量呈现波动式的双峰值趋势变化，在第6 d达到最高值，是原料的2.27倍。角鲨烯在发芽过程中呈现先下降后上升并保持平稳的趋势，发芽前后并无显著性变化。曾有学者对发芽 20 d菜籽油脂中的甾醇含量进行测定，发现发芽前后植物甾醇总量提高了4.2～5.2倍[8]。目前，鲜见对花生发芽过程中植物甾醇及角鲨烯含量进行研究。

图7 花生发芽过程中植物甾醇及角鲨烯的含量变化Fig.7 Changes in the contents of phytosterols and squalene in peanut during the germination

2.4 多酚含量变化

图8 花生发芽过程中多酚含量的变化Fig.8 Changes in the content of total phenolic in peanut during the germination

由图 8可知，未发芽花生中多酚含量为1726.30±136.61 μg GAE/g，随着发芽时间延长，多酚含量总体呈现显著增加趋势（p＜0.05）。第1 d开始，多酚含量急剧增加，第3 d已达到未发芽花生的2.37倍。第3～6 d花生芽的多酚含量无显著差异，第6d起多酚含量继续增加，并在第7 d达到最高值，为原料的2.74倍。不少研究表明，发芽有助于提高豆类多酚[20,21]、谷物多酚[22,23]以及燕麦多酚[24,25]。Kang等[26]研究发现发芽能提高不同品种花生的多酚含量。Wang等[27]研究结果显示花生发芽能有效提高咖啡酸、β-香豆酸、阿魏酸含量。目前认为种子发芽显著提高植物多酚含量的原因是，酚酸会与木质素交联构成细胞壁，因此种子生长发芽过程中需要更多的酚酸支撑细胞壁的形成[28]。

2.5 油脂性质变化

2.5.1 脂肪含量的变化

图9 花生发芽过程中脂肪含量的变化Fig.9 Changes in the fat content in peanut during the germination

由图 9可知，未发芽花生中脂肪含量为55.49±0.75%。发芽前 3 d脂肪含量变化不显著（p＞0.05）。从第4 d开始，花生芽中脂肪含量急剧下降，第7 d花生芽与未发芽花生相比下降了21.39%。脂肪作为油料种子的主要贮藏物质，在脂肪酶和脂氧合酶的作用下代谢降解为种子发芽提供能量。种子发芽过程中脂肪代谢与脂肪酶和脂氧合酶的活性高低密切相关。杨选等[29]研究花生发芽72 h过程中发现脂肪酶活力在48 h达到最高值后降低，脂氧合酶在36 h时达到最高值后降低。由此可见，发芽1～3 d的脂肪含量变化不显著与脂肪酶和脂氧合酶活力降低有关。油脂工业定义含油率高于10%的植物性原料为油料，花生发芽7 d过程中脂肪含量均高于20%，可见花生芽仍符合油料的要求。

2.5.2 脂肪酸组成的变化

由表1可知，未发芽花生的脂肪酸组成主要有7种，分别是棕榈酸C16:0、硬脂酸C18:0、花生酸C20:0、山嵛酸C22:0、木焦油酸C24:0、油酸C18:1、亚油酸C18:2，含量分别为14.00±0.02%、1.72±0.02%、0.56±0.01%、1.21±0.04%、0.46±0.01%、40.62±0.04%、41.83±0.06%。其中含量最高的是油酸及亚油酸，两者之和使花生的不饱和脂肪酸含量高达 82.45±0.12%。结果显示，花生在发芽过程中保留7种花生的特征性脂肪酸，且无新脂肪酸生成。随着发芽的进行，饱和脂肪酸中的棕榈酸及硬脂酸含量显著下降（p＜0.05），分别下降了0.89%和0.23%。木焦油酸含量显著上升。花生酸及山嵛酸含量无明显规律变化。结果与杨选等[29]研究基本相同，这是因为发芽过程中甘油三酯在脂肪酶的作用下降解为游离脂肪酸及甘油，而游离脂肪酸可能会进一步合成磷脂、氨基酸等分子，或者进入三羧酸循环提供能量[30]。发芽过程中，不饱和脂肪酸中的油酸及亚油酸呈现相反的趋势，油酸显著提高了 2.24%，而亚油酸显著降低了1.66%。根据油脂代谢机理，油酸需通过油体膜上 1,2-去饱和酶的作用才能转化为亚油酸并被脂酶水解释放。这一趋势变化可能是因为甘油三酯的降解速度快于油酸的转化速度，因此油酸呈现上升趋势，而亚油酸呈现下降趋势，这与花生种子发育过程中脂肪酸积累规律的研究结果相符[31,32]。花生的品质在很大程度上取决于油酸、亚油酸含量及两者之比，发芽过程中油亚比呈现幅度不大的升高，说明发芽并未改变花生的优质脂肪酸组成，仍能保证花生油脂的质量。

表1 花生发芽过程中脂肪酸组成及含量的变化（%）Table 1 Changes in the fatty acid composition in peanut during the germination (%)

注：SFA表示饱和脂肪酸；UFA表示不饱和脂肪酸；不同小写字母表示同行数据之间差异显著（p＜0.05）。

2.6 黄曲霉毒素B1含量变化

花生是目前最容易受黄曲霉菌污染的作物，其次生代谢产物黄曲霉毒素具有极强致畸致癌性，黄曲霉毒素的测定是保证花生及其制品质量的重要指标之一。发芽的条件适合黄曲霉菌的生长繁殖及产毒[33]，因此花生发芽过程中黄曲霉菌的安全隐患不容忽视。本文测定了其中毒性最强的黄曲霉毒素B1，结果显示花生发芽7 d过程中含量均未检出（方法检出限为1 μg/kg），远低于我国对花生及其制品的现行有效限量标准（≦20 μg/kg），且符合严格的欧盟标准（≦2 μg/kg）。Lin等[34]对发芽4 d的花生芽样品中黄曲霉毒素进行测定，结果显示24个样品中黄曲霉毒素B1的最高检出量为0.19 μg/kg，低于1 μg/kg，与本文研究结果一致。有报道糙米发芽2 d过程中的黄曲霉毒素B1含量明显从 5.83 μg/kg 升高达 60 μg/kg[35]，超过了我国对大米中黄曲霉毒素 B1的最高允许量（10 μg/kg）。但是，王维坚[36]在发芽浸泡前采用强氯精对糙米表面进行消毒，有效避免了黄曲霉毒素B1含量的升高，与本实验采用次氯酸钠溶液效果相同。可见，只要在发芽前采取适当的消毒方法、保证原料安全及发芽卫生，花生芽是安全可食用的，能用于食品的加工利用。

3 结论

结果显示花生7 d避光发芽过程中，不仅可以显著提高花生中白藜芦醇（苷）含量，还有效提高生育酚、植物甾醇、多酚等重要脂溶性营养物质的含量。发芽过程，虽然花生的脂肪含量显著下降了21.39%，但仍满足油料的条件。花生发芽不改变花生的优质脂肪酸组成，且发芽过程中的黄曲霉毒素B1含量均未检出（方法检出限为1 μg/kg），在安全限量范围内。综上，发芽不仅能基本保持花生的质量，保留其作为油料的主要用途，更显著强化了花生的脂溶性营养物质，提高了花生的营养保健价值。因此，花生芽具有用于制备功能食品的广阔发展空间。

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