多元化教学法在卤代烃双分子亲核取代反应机理中的应用

张元红，段俊玲，侯 芹，李怡靖，梁 慧，吴 瑞

(1.山东农业大学 化学与材料科学学院，山东 泰安 271018；2.山东省泰安市第一中学，山东 泰安 271000)

有机化学是四大基础化学之一，卤代烃在有机化学中具有承上启下的作用，是实现烃与烃的衍生物之间相互转化的重要桥梁。亲核取代反应是卤代烃的重要化学反应之一，掌握亲核取代反应的机理是掌握亲核取代反应的重中之重。其中，双分子亲核取代(SN2)反应是有机化学教学的难点之一。因此，在教学过程中合理地组织教材内容，运用多元化的教学手段，帮助学生学好SN2反应，在有机化学教学过程中有着举足轻重的作用。

1 问题引导法理解反应本质

该内容教学适合设计环环相扣的“问题”，通过“问题”引导讲解SN2反应的反应本质，真正把教学转变为导学，把传授知识转变为学习能力的培养，提高学生分析、归纳的能力。教学中教师不断创造“问题”情景，启发学生探索，通过师生间的互动、探讨，在一个个问题的解决中完成教学任务[1-2]。

从卤代烃的结构可知，卤原子的电负性大于碳原子，会引起什么结果呢？电子云偏向卤原子，使卤原子上带部分负电荷，而碳原子(α-碳)上带部分正电荷。带部分正电荷的α-碳相当于裸露的质子，碳原子容易受到什么基团的进攻呢？根据正负电荷相吸原理，容易受到负电基团进攻。负电基团包括哪些呢？可以是有孤对电子的元素氧、硫、氮等，也可以是阴离子。负电基团进攻带部分正电荷的α-碳，因此被称为亲核试剂。亲核试剂找碳原子干嘛呢？想跟α-碳建立密切关系-形成共价键。α-碳上已经有四个共价键了，再引入一个共价键，可以吗？根据价键理论一个碳原子最多能形成四根共价键，所以亲核试剂来了，原有一个基团必须离去。要离去的基团称为离去基团，谁是离去基团呢？根据键能大小或者离去基团的稳定性大小可判断出卤素离子是离去基团。最终的结果是亲核试剂取代了卤素离子，得到产物。描述一下这个反应的过程？亲核试剂通过静电吸引作用进攻卤代烷中的α-碳将卤素离子挤掉，取代卤素原子得到亲核取代产物，这个过程是涉及到两个反应物分子的反应。通过引导启发学生，使学生逐渐从本质上了解SN2过程。

2 类比法解析反应过程中能量变化

如果仅仅照着课本向学生讲解化学反应过程中能量的变化，学生往往会难以深刻理解，进而对此产生疲惫感和厌烦感。采用类比的方法将其与简单明了的事物类比，让使学生首先从情感上接受下来，让知识不那么冷冰冰、硬邦邦的；然后再陈述该能量变化与类比事物的相似之处[3]。这样可以让知识内容带上温度、带上色彩，有利于提高学生的学习兴趣。

经典之作《狮子王》讲述的是狮子国的小王子辛巴的成长故事，其中最令观众们印象深刻的就是辛巴的父亲，木法沙之死了。在这个片段中，木法沙的弟弟刀疤骗辛巴到峡谷，再让鬣狗引角牛冲进峡谷，木法沙为了救自己的儿子冲进了角牛堆。虽然他救下了自己的儿子，但是他自己却被亲弟弟刀疤推下了悬崖，从此刀疤代替木法沙当上了荣耀国国王。如果将刀疤比喻为亲核试剂，那么木法沙就是卤素、荣耀国王位就是卤代烷中与α-碳。刀疤在悬崖上向下推木法沙时让人心情纠结的状态，正如亲核试剂尚未完全得到α-碳，卤素尚未完全离去时的最高能量状态-过渡态。SN2过程的能量变化是从起始的低能量状态(木法沙当国王)，经过过渡态，到达另一个低能量的产物状态(刀疤当国王)。通过类比，学生对SN2过程中能量的变化有了深刻地了解。

3 球棍模型法介绍反应立体化学

立体化学属于微观世界，看不见、摸不着，对于空间概念较弱的学生来说难以想象、难以理解，可以采取形象直观的分子模型的方法来辅助教学。目前，各种有机化合物的分子球棍模型在有机化学课程教学过程中广泛使用[4]。

将学生进行随机分组，每组同学有一个卤代烷的模型，亲核试剂可选用手边的文具或身体的部位，如手指头、手掌、拳头等。给学生预设几个问题：1)亲核试剂从哪个方向进攻有利于卤素离子的离去？2)在亲核试剂不断靠近碳原子时，卤代烷分子的结构会发生变化吗？给大家预留时间进行讨论，讨论完成后得出结论：亲核试剂从卤素离子的背面进攻；在不断靠近碳原子时由于静电斥力和空间位阻的原因，卤代烷分子结构会变化，当亲核试剂挤掉卤素离子后，卤代烷分子的构型发生翻转-瓦尔登翻转。为加深学生的理解，一般在课前给学生播放戴望舒的《雨巷》。讲到瓦尔登翻转时，让学生回忆《雨巷》的情境“撑着油纸伞，独自彷徨在悠长悠长而又寂寥的雨巷……”这时狂风来了，把油纸伞吹了个底朝天即油纸伞发生了一个瓦尔登翻转。通过这种幽默式的教学，学生会对反应的立体化学有更加深刻地理解。

4 渗透时政元素正确书写反应机理

5 “对分课堂”教学法探讨反应活性

通过上述四个方面的讲述，学生可以掌握SN2反应的精髓，反应活性的问题将采用“对分课堂”教学法完成。“对分课堂”把教学活动分为教师的课堂讲授、学生课后的内化吸收和学生的课堂讨论三个环节[6-7]。其中关键的一点是根据课程实际将讲授和讨论在时间上分隔开来，让学生有充分的时间进行个性化的内化吸收。这样不仅可以锻炼学生的独立思考能力，而且可以提高学生的自主学习的学习兴趣。

作业是学生内化吸收的主要途径，是连接讲授与讨论的核心环节，是对分成功的关键。对分课堂中，学生课后有更多时间学习，作业可以布置得更有深度。在探讨反应活性问题上，

可以给学生留作业“1-溴环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应，如果加入少量碘化钠，反应速率加快，为什么？”布置这次作业的目的是引导、督促课后复习，保证理解SN2反应机理，为深入、有意义的小组交流讨论做好铺垫和准备。

课堂讨论一般以小组(4 人为宜)形式进行，分组中可按照好中差为1∶2∶1的比例、男女搭配进行分组，上课时以分组安排座位。各个小组成员间相互交流完成作业情况，找出未解决或有异议的问题；教师根据各组讨论情况进行抽查，把问题抛给全班进行讨论；最后教师进行解答或总结。通过组内交流、全班交流、老师总结等环节找出影响反应活性的因素:亲核试剂的亲核性和离去基团的离去能力。这个过程实现了教师与学生，学生与学生之间的良好互动，有利于教学质量的提高。

6 结语

SN2反应在有机化学中既是重点又是难点，因此在教学过程中必须采用多种教学手段。这样既可以增加课堂教学的生动性与交互性，又可以使学生在理解了 SN2 历程的基础上，更深入理解其反应的本质。而学生在了解了 SN2 反应机理后基本上可以举一反三地推理相同机理的反应类型和条件。此外，学好SN2反应机理对以后的学习也有重要影响，当学生可以深入思考反应发生的内在驱动时，他们会逐渐明白有机化学的灵活多变源于电子的运动，逐渐体会到有机化学的独特魅力！