羟基化合物性质的比较和综合

吴琦

学科课堂要逐步向研究性学习发展，是教学发展方向。同时研究性学习课程可以在相关课题的研究中，深入学科课程的相关内容，拓展学科课程的视野。通过学生直接体验进行探索性、研究性、自主性的学习实践，提高学生综合运用所学知识解决问题的能力，培养学生创新精神、实践能力和终生学习的能力。

下面就“羟基化合物性质的比较和综合”内容的课堂教学，与同行共同探讨“研究性学习与化学课堂教学的整合”。

一、对教材的理解及教学设计

掌握羟基化合物的结构和性质，研究官能团之间的互相影响，通过积极的比较分析、综合归纳等思维活动，对其性质和变化进行概括和总结。这是高中有机化学教学的重点。

研究性学习就是学生为了对提出的问题进行研究，设计解决问题的方案，找出解决问题的方法，那么就需要围绕研究的问题主动地收集信息，进行加工与处理。将研究性学习应用于化学课堂教学整合，培养学生利用多种有效手段，通过多种途径获取信息、整理信息、归纳信息，学会筛选和识别信息，并能够利用信息恰当地解决相关问题。在解决问题的过程中，强调学生主动参与，获得亲身体验。逐渐培养善于质疑，乐于探究，勤于动手，努力求知的积极态度，形成“在研究中学习，在学习中研究”氛围，进而激发他们探索、创新的欲望。

本节课的第一个问题是要求学生通过实验自主学习，归纳教材内容，收集有关乙醇性质等内容的信息。然后就有关乙醇结构与性质的关系展开研究。

二、研究性问题提出

1、如何通过实验理解乙醇有哪些性质？与结构有何联系？有那几种断键方式？

2、H2O、CH3CH2OH、、CH3COOH都含有-OH，性质有哪些差异？如何验证？

3、写出乙醇分别发生分子内和分子间脱水反应的化学方程式。乙醇分子内脱水生成乙烯，消去反应;乙醇分子间脱水生成醚，取代反应;乙醇与乙酸分子间脱水生成乙酸乙酯，酯化反应。提出我们所中学学习的有机化合物中，哪类物质能发生脱水反应？各具备什么样的内在条件？

三、研究性学习的课堂实施

1、乙醇实验探究

（1）请比较钠跟无水乙醇的反应以及钠跟水的反应，哪一种反应快？

（2）观察酒精灯火焰的颜色。分别用干燥的烧杯内壁蘸有澄清石灰水的烧杯罩在火焰上，验证反应产物;

（3）把螺旋铜丝烧到红热，插入无水乙醇中（反复多次）。观察铜丝颜色的变化，注意液体气味的变化;

（4）观看乙醇分子结构模型，指出分子中有几种化学键;

（5）结合教材（第二册158页）乙醇分子结构确定实验。

通过学生亲身参与实验，引导学生进行全面观察和分析，经过对“乙醇分子在发生化学反应有几种断键方式”等问题的讨论，活跃学生的思维，在尝试、交流、探究、思考中的出结论。

a，只在①处裂—跟活泼金属反应。

b， 只在②处裂—跟氢卤酸反应。

c， ②，④处同时断裂—消去反应。

d，①，③处同时断裂—催化氧化。

e， ⑤，①，两处同时断裂—分子间脱水反应。

2、含羟基化合物实验探究

（1）水、醇、酚、羧酸分子结构中都有共同的官能团—羟基。这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同？不同的原因又是怎样造成的？

学生讨论回答，与Na反应速率不同;酚和羧酸能和NaOH反应，乙醇不能反应;苯酚与Na2CO3反应只生成NaHCO3，乙酸与Na2CO3反应CO2，乙醇不与Na2CO3反应。

3、含羟基化合物脱水反应探究（非实验性）

师生经过回忆、讨论、归纳得出：一般分子内含羟基的化合物，如醇、羧酸、蔗糖、葡萄糖、氨基酸、无机含氧酸、纤维素等能发生脱水反应。

以课堂讨论、研究结合个别同学们踊跃发言，学生讨论中，激烈争辩、互相交流、研究讨论、概括总结。之后，教师进行启发引导。师生共同得出化合物脱水反应的种类：

①醇分子内脱水成烯烃（消去反应）

②醇分子间脱水成醚（取代反应）

③醇与羧酸之间脱水生成酯

④二元醇之间脱水可生成链状，环状或高分子化合物

⑤二元醇和二元酸之间通过酯化形式生成链状和环状的酯，也可缩聚成高分子化合物。

⑥含羟基和羧酸的化合物可自身脱水生成内酯，也可以生成链状，或环状的酯，也可以生成高分子化合物。

⑦氨基酸可自脱水生成环状化合物，也可以生成链状，或生成高分子化合物。

⑧无机含氧酸的脱水方式有：含氧酸分子间脱水生成如H2CO3;含氧酸分子间脱水如：

;

⑨苯的硝化反应和磺化反应。

四、研究性学习课堂教学结果与讨论

研究性学习”教学法就是在启发学生思维的基础上，发挥学生自我掌握和自我完善知识的本领，强调的是学生的主动学习为主，它是自学、辅导与讨论相结合的一种教学法，是一种新型的教学模式。笔者在本节课的教学中，虽然看到课堂气氛活跃，学生积极参与，普遍认为感到教学形式有别与直接灌输的“讲授式”教学法，但我们看到，本节课上活跃极参，多为成績好的学生，且他们认为这样教学知识的不容易忘记，同时部分学生却一时难以跟上课堂节奏，打不到预想的教学效果。因此本文笔者认为，研究性学习教学应有选择在课堂教学实施。

（1）基础较好的学生适合“研究性学习”教学，而“讲授式”教学对基础好坏影响较小

（2）不同的教学内容也制约，对于理解性的知识内容适合采用“研究性学习”教学法，对于概念性的知识内容采用“讲授式”教学法更为有适合

（3）还发现“研究性学习”相比“讲授式”教学法能使学生掌握的知识更为牢固，印象更深刻。