苦杏仁的化学成分及药理活性研究进展

李怡霖　卢晨妍　易思其　王燕

关键词：苦杏仁;化学成分;药理作用

基金项目：大学生创新创业训练计划国家级立项项目研究成果，项目名称《苦杏仁挥发油的提取及其微胶囊化的研究》，编号“201913123007”。

苦杏仁为蔷薇科（Rosaceae）落叶乔木植物山杏（PrunusarmeniacaL.）或杏的種子，为临床最常用的中药之一，性苦，微温，有小毒，具有止咳平喘、润肠通便的功效[1，2]。苦杏仁呈扁心形，又称为扁杏仁，主要分布于我国北方，其中以新疆、河北、辽宁、山东、陕西等省区分布最多，其富含多种化学成分如黄酮类化合物，脂肪酸类化合物，苦杏仁甙、野樱甙，蛋白质和挥发性成分等，近年来随着心脑血管疾病与“三高”疾病的广泛化与年轻化，国内外学者对其化学成分和药理作用也做了较多研究[3]，因此本文对相关研究结果进行了总结，以期为苦杏仁的临床应用和进一步开发研究提供参考。

化学成分

黄酮类化合物。黄酮类化合物是一类在自然界中广泛分布的多酚类物质，具有清除自由基、抗氧化、抗突变、抗肿瘤、抗菌、抗病毒和调节免疫等功能[4]。苦杏仁的皮为红棕色或深黄色种皮，可入药，且含黄酮、纤维素等多种活性物质。

脂肪酸类化合物。可以看出杏仁油中脂肪酸主要成分为油酸（69.6%）、亚油酸（19.4%）和棕榈酸（4.3%）。其中不饱和脂肪酸含量高达94.53%。

苦杏仁甙苦杏仁甙（amygdalin）属于芳香族氰甙存在于蔷薇科植物杏、山杏种子中。结构式苯羟基乙氰-β-D-葡萄糖-6-β-D-葡萄糖甙，它在苦杏仁酶（amygdalase）及樱叶酶（prunase）等葡萄糖甙酶水解生成野樱皮甙（prunaNn）和杏仁氰（mandelonitrile），后者不稳定遇热易分解生成苯甲醛和氢氰酸（HCN）[5]。

蛋白质苦杏仁蛋白质氨基酸中谷氨酸含量为24.8，精氨酸在苦杏仁蛋白质含量也很高。含17种氨基酸，总量达36.67%，其中必需氨基酸占氨基酸总量26.86%，能够平衡膳食中的不足[6]。

挥发性成分苦杏仁挥发油有很高的药用价值，是特异性天然抗癌成分。利苦杏仁挥发油主要成分为苯甲醛，苯甲醛一般作医药、染料、香料的中间体，主要用于制造月桂酸、月桂醛、品绿;苯甲醛与丙酮缩合成亚苄基丙酮，可用作留香剂、媒染剂、固着剂等。

苦杏仁的药理活性

镇咳、平喘作用。苦杏仁主要有镇咳、平喘作用，其活性成分苦杏仁苷内服后，在体内β-葡萄糖苷酶作用下分解为氢氰酸和苯甲酸，氢氰酸对呼吸中枢有一定的抑制作用，使呼吸运动趋于安静从而达到镇咳平喘的作用。还有研究表明苦杏仁苷可促进患有油酸型呼吸窘迫症的动物的肺表面活性物质的合成，使病变得到改善[7]。

抗炎镇痛作用小鼠热板法和醋酸扭体法等研究证实，苦杏苷具有一定的镇痛作用，并且不会产生耐药性。

抗菌抗炎作用苦杏仁中的苦杏仁苷提取物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌均有不同程度的抑制作用，由此可见其具有一定的抗菌活性。据研究报道，苦杏仁中含有的多酚类化合物具有高抗氧化能力，可以预防冠心病，改善血脂，减少细胞增殖，而且具有抗炎和化学保护的功能。

抗氧化活性杏仁皮中黄酮类化合物的抗氧化性能主要体现在较强的DPPH自由基和羟自由基的清除能力，是一种功效较强的抗氧化活性物质。研究表明，杏仁皮经α射线辐照后，其多酚含量和抗氧化能力均有显著提升。苦杏仁中包含丰富的黑色素具有广泛的生物化学活性，包括光保护作用、抗氧化、自由基清除和免疫调节作用[8]。

抗肿瘤活性若把苦杏仁苷应用在治疗癌症上，其毒性反应更小，产生耐药性的几率更低，所以可以将其开发为新型抗癌药物。苦杏仁苷可应用于治疗哮喘、支气管炎、肺气肿、便秘、麻风病和白斑病等多种疾病。

提高肠胃活性苦杏仁性温味苦，其中的膳食纤维具有润肠通便之功效，是一种传统中药。苦杏仁中存在膳食纤维，在预防便秘、减肥方面有积极的作用，还可以降血脂和血压，预防肠胃问题的产生，还可以协助机体抵抗多种癌症。

综上所述，苦杏仁作为化痰止咳平喘药，活性物质较多，有较好的药理活性，目前苦杏仁苷的抗肿瘤作用已被医学界广泛认可，将其开发为新型抗癌药物市场潜力巨大，需要进一步对其活性以及其药理作用的细胞、分子和基因等水平上的作用机制深入地进行更多更全面的研究。另外，苦杏仁中已知的杏仁蛋白、挥发油以及黄酮类成分的药理活性的研究甚少，因此很有必要对这些成分进行进一步分离鉴定并进行药理活性的研究，以更好地全面的开发利用苦杏仁。

参考文献

[1]张永明，方连顺.苦杏仁甜杏仁桃仁经验鉴别[J]时珍国医国药，1999（10）：628.

[2]贾玉海.常用中药八百味精要[M]北京：学苑出版社，2000：426～427.

[3]李科友，史清华，朱海兰，唐德瑞.苦杏仁化学成分的研究[J]西北林学院学报，2004，19（2）：124～126.

[4]杨国辉，魏丽娟，王德功.中药苦杏仁的药理研究进展[J]中兽医学杂志，2017（4）：75-76.

[5]刘兴隆，贾波，黄绣深等.苦杏仁药理研究概况[J]江苏中医药，2005，26（7）：59.

[6]丁东宁，谭延华，刘俊儒，等.镇原苦杏仁化学成分的研究[J]西北药学杂志，1990，5（03）：21-23.

[7]吕建珍，邓家刚.苦杏仁苷的药理作用研究进展[J]现代药物与临床，2012，27（5）：530-535.

[8][8]刘梦培，铁珊珊，张丽华等.杏仁及杏仁皮多酚超声提取优化及抗氧化能力差异性研究[J]食品工业科技，2017，38（27）：159-169.