“理实一体化”要领在天然脂肪酸教学中的应用

崔文辉，贾如琰，聂龙英，张少飞

(陇南师范高等专科学校农林技术学院,甘肃 成县 742500)

理实一体化教学法即理论实践一体化教学法。突破以往理论与实践相脱节的现象，在整个教学环节中，理论和实践交替进行，直观和抽象交错出现，没有固定的先实后理或先理后实，而理中有实，实中有理。突出学生动手能力和专业技能的培养，充分调动和激发学生学习兴趣的一种教学方法[1]。羧酸的种类繁多，许多羧酸是从天然产物中得到的，天然脂肪酸作为羧酸大类中的一个种类，由自然界的动植物油脂水解得到，其分子结构方面的特点是，绝大多数为碳原子呈偶数的直链羧酸。碳链不含双键的为饱和脂肪酸，含有双键的则称为不饱和脂肪酸[2]。相对于分子组成中碳原子数较少、分子结构简单的羧酸，它们的分子结构式比较难写、难记，一般在教学上不做“掌握”层次的硬性要求，只做一般了解即可。在实际教学实践中我们发现如果把这部分理论知识的学习与实验操作结合起来会使学生比较容易学好。尽管是验证性质的实验，但在验证的过程中还是要在理论的指导下理解每一步操作的目的和方法，达到“不仅知其然，而且又知其所以然”的效果。本文就以化学教育专业学生有机化学实验“油脂的性质”里面涉及到的肥皂的制备与水解试验为例，借鉴“理实一体化”教学方法的要领，探讨一下在理论课的教学中重视实验操作过程及实验结果对理论起到的进一步熟悉、消化作用。

1 熟悉脂肪的分子结构及碱性条件下的水解反应

有关脂肪的知识在中学阶段就有介绍，在高中化学课本中，人民教育出版社的教材《化学选修1-----化学与生活》，中给出了油脂的分子结构式，如图1所示，并指出：结构式里的R1、R2、R3分别代表饱和或不饱和烃基，它们可以相同，也可以不同。烃基相同的称为单甘油酯，不同的称为混甘油酯，天然油脂大多为混甘油酯[3]。王祖浩主编《有机化学基础(选修)教材给出了反应式(1)，并指出在工业上油脂主要用来生产肥皂、高级脂肪酸、高级脂肪酸酯等，油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应[4]。

图1 肥皂的分子式

图2是用熟猪油、95%乙醇、氢氧化钠等为原料经加热搅拌方法制备出来的肥皂的照片，左图是皂化完全后，将制得的黏稠液体倒入温热的饱和食盐水的小烧杯中的情形，右图是用玻璃棒不断搅拌，肥皂逐渐凝固析出的照片。肥皂的制备过程就是高级脂肪酸在甘油酯的碱性条件下水解过程，是得到各种天然脂肪酸的方法与途径，所以说油脂是制备天然脂肪酸的方便易得的原料。并且所需设备简单、方法易行，用试管、烧杯等简单仪器及加热搅拌简易的操作方法就能实现上述酯的水解反应，操作方法上即使小学生在老师的指导下也能完成。当然，对于化学相关专业的学生学习而言，此时的关注点应该放在肥皂成分上，即就是根据高中化学知识，也应该知道肥皂是一种混合物，化学组成中应该有R1COONa、R2COONa和R3COONa等化合物存在。这样就知道反应式(1)其实是单甘油酯发生皂化反应，是一种为了说明问题的简单表示式，并不能精确反应天然油脂的水解。如此就加深了对天然油酯水解的反应较为深刻的认识。

图2 肥皂的制备

2 用肥皂制备天然脂肪酸

用肥皂制备天然脂肪酸，其实就是脂肪酸析出的过程：取0.5g新制的肥皂放入一试管中，加入4mL蒸馏水，加热使肥皂溶解。再加入2mL(1∶5)稀硫酸，然后在沸水浴中加热，将在液面上浮起一层油状液体就是脂肪酸[5]，如图3所示。.该实验的反应原理就是利用高级脂肪酸盐与无机强酸之间发生的复分解反应，得到脂肪酸，以肥皂的主要成分硬脂酸钠为例，反应的离子方程式可以用(2)式表示：

图3 脂肪酸的析出

学生在实验中亲手制备出脂肪酸的同时，进一步熟悉了化学反应原理和脂肪酸的性状。在有了这样的实验经历后回过头再看皂化反应，就不再是高中时初学者的心态了，这就是实验的价值所在，或者是高等教育的目的和意义。

3 通过实验去加深对不饱和脂肪酸的分子结构特点的认识

按照教材叙述，油脂中常见的饱和脂肪酸是十六酸与十八酸，其次是十二酸、十四酸和二十酸。它们的钠(或钾)盐是肥皂的主要成分。不饱和脂肪酸分为一烯酸、二烯酸和三烯酸[2]，它们的分子结构如图4所示。除了2种饱和脂肪酸外，4种不饱和酸中，亚油酸和α-亚麻油酸和γ-亚麻油酸分子结构中的烃基结构都比较复杂，因为，教材在烯烃知识单元也没有列举出如此复杂的例子。所以，即就是在教学要求上限定在了解层次上也有相当大的难度。

图4 几种天然脂肪酸的分子结构式

熟猪油作为一种天然的脂肪，从理论上分析分子结构组成中的烃基也应该是混和型的，饱和的与不饱和的都有，具体情况是不是这样？可以通过一个实验检测。如图5所示，在盛有大豆油和熟猪油的四氯化碳溶液的试管中滴加3%溴的四氯化碳溶液，发现都发生了褪色现象，证明了这两种天然油脂的分子结构中都含有不饱和的烃基。从而证实了天然存在的一烯酸以18个碳原子的油酸分布最广，几乎存在于所有的动植物油脂中的这个结论[2]。对照着实验的结果照片，即使在没有做实验的情形下，也容易理解图4中的几种天然脂肪酸的分子结构式。

图5 油脂的不饱和性试验

4 结语

本文列举了在一个有机化学实验中引导学生去理解复杂分子结构的有机化合物的理论教学案例，对于课本中一些看似处于非主体知识地位，但与人们的生活生产实际密切相关的知识点，能通过实验验证而达到进一步熟悉消化理论的，应当发挥实验的作用，用实验现象去证实、揭示分子结构的特点。