基于真实情境的一组有机试题命制的研究

杨超 廖春艳

新冠病毒肺炎来势汹汹，目前世界上许多国家都还没有得到有效控制，它是人类的不幸，需要全球携手联防联控共同构建人类卫生健康共同体。挖掘新冠病毒肺炎与化学知识间的联系，根据真实情景精心设计试题，可拓宽同学们的思维和眼界，耕植家国情怀。新型冠状病毒肺炎引发的全球中小学生停课，这一真实情境在未来较长时间里，学生记忆深刻，将是考试命题的重要载体。高考是为高等院校选拔和输送人才的主要途径。化学作为考试科目之一，且化学与生活、社会、科技关系密切，很有必要研究一下以新冠病毒肺炎为载体的高考化学命题方向。

1.对常见消毒剂的考查。

医用酒精是指医学上使用的酒精，医用酒精的浓度有多种，常见的为95%和75%。75%的酒精用于消毒。这是因为过高浓度的酒精会在细菌表面形成一层保护膜，阻止其进入细菌体内，难以将细菌彻底杀死。若酒精浓度过低，虽可进入细菌体内，但不能将其体内的蛋白质凝固，同样也不能将细菌彻底杀死。对乙醇可以从物质结构、同分异构体、溶液的稀释、物质的量浓度与质量分数之间的关系设计试题。

2.对陌生化学物质的考查。

其他不常见的消毒剂以及有机合成的药物也是命题热点，考生对这类题目比较陌生，易产生畏难情绪，考试时容易失分。这类题目设计问题时可以覆盖到物质结构、反应原理、化学实验、化学计算等知识，有机新药物题目设计问题时可以是有机物的命名、官能团的确定、反应类型、有机反应方程式的书写、同分异构体数目的确定、简单合成路线的设计等，新信息呈现的陌生“有机反应机理”更是考查的难点。新物质、新信息能很好地考查考生的自学能力、心理抗压能力、模仿变通能力，也符合考试大纲“接受、吸收、整合信息的能力”的要求，所以一直备受命题专家的青睐。这类题目的起点高，落点低，同学们只要对化学基础知识掌握扎实，对有机命题特点了如指掌，通过强化训练取得高分并不难。

3.原创试题展示。

【试题一】高分子材料在疫情防控和治疗中起到了重要的作用。下列说法正确的是（

）。

A.聚乙烯是生产隔离衣的主要材料，能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.聚丙烯酸树脂是3D打印护目镜镜框材料的成分之一，可以与氢氧化钠溶液反应

C.天然橡胶是制作医用无菌橡胶手套的原料，它是异戊二烯发生缩聚反应的产物

D.聚乙二醇可用于制备治疗新冠病毒肺炎的药物，聚乙二醇的结构简式为

答案：B

解析：乙烯结构中含有碳碳双键，聚乙烯结构中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误;聚丙烯酸结构中含有羧基，羧基能与氢氧化钠溶液反应，B项正确;天然橡胶是一种以聚异戊二烯为主要成分的天然高分子材料，C项错误;乙二醇分子中含有两个羟基，羟基之间可以缩水发生缩聚反应，生成聚乙二醇，结构简式为（ ），D项错误。

【试题三】磷酸氯喹（结构如下所示）可以用于治疗新冠肺炎，2020年3月4日印发的《新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第七版）》中明确规定了其用量。下列关于磷酸氯喹的说法错误的是（

A.化学式为C18 H33 CIN3 O8 P2

B.含有2个sp 3杂化的氮原子和1个sp2杂化的氮原子

C.所含官能团之一为氯原子（碳氯键）

D.可以发生取代反应、加成反应和氧化反应

答案：A

解析：根据结构式确定环上的氮原子采用sp2雜化，其余两个氮原子采用sp 3杂化，B项说法正确;观察结构式确定官能团之一为氯原子，C项说法正确;有机物中的氢原子可以发生取代反应，苯环可以与氢气发生加成反应，有机物的燃烧属于氧化反应，D项说法正确。对于A项，可以根据成键规律确定分子式为C18 H31 CIN3 O8 P2，一般命题都是考查氢原子个数的确定。

【试题四】2020年2月19日下午，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比朵尔两种药物。阿比朵尔中间体I的合成路线如下：

（1）A的化学名称是____ 。

（2）C的结构简式为____。

（3）D中官能团名称是____。

（4）⑥的反应类型是 _____。

（5）⑦的化学方程式为_____ 。

（6）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。含苯环的氨基酸X是D的同分异构体，写出X的结构简式，用星号（*）标出手性碳原子：____ 。