以化学学科核心素养为导向的卤代烃教学研究

唐堂

摘 要：卤代烃是学生化学学科素养养成的理想载体之一，因为它既可以发生消去反应又可以发生取代反应的物质之一。不同条件下，两种反应之间有竞争关系，有利于学生“变化观念与平衡思想”的素养养成。探索取代反应与消去反应的反应机理有利于学生“模型认识与证据推理”和“宏微观辨识与微观探析”的素养养成，卤代烃内容学习中涉及到的实验又承载着培养学生“科学探究与创新意识”素养的养成，卤代烃对于环境的影响等又有利于学生“科学态度与社会责任”的素养养成。卤代烃教学值得全方位挖掘，基于核心素养为导向，可以设计出更有目的性的教学课例。

关键词：化学学科核心素养;卤代烃;教学研究

新版人教版《选择性必修三 有机化学基础》将卤代烃设置在第三章烃的衍生物第一节，较上一版本的教材第二章第三节位置的调整可以看出，更重视卤代烃与后续醇、酚、醛、酮、羧酸等知识的联系。卤代烃的相关知识不但在有机物中有承上启下的作用，同时以卤代烃的知识为载体对于学生学科素养养成有全方位的，多角度的作用。本文就以化学学科素养为导向，论述卤代烃的知识讲授的相关内容。

一、教学内容——明确课程内容与学科素养

温哈伦提出：“科学教育的目标不是去获得一堆事实和理论堆砌的知识 ，而应是实现一个趋向于核心概念的进展过程，这样做有助于学生理解与他们生活相关的事件和现象”[1] 。卤代烃是学生化学学科素养养成的理想载体之一，因为它既可以发生消去反应又可以发生取代反应的物质之一。不同条件下，两种反应之间有竞争关系，有利于学生“变化观念与平衡思想”的素养养成。探索取代反应与消去反应的反应机理有利于学生“模型认识与证据推理”和“宏微观辨识与微观探析”的素养养成，卤代烃内容学习中涉及到的实验又承载着培养学生“科学探究与创新意识”素养的养成，卤代烃对于环境的影响等又有利于学生“科学态度与社会责任”的素养养成。卤代烃教学是一个可以全方位体现化学学科特点的素材，值得全方位挖掘，基于核心素养为导向，可以设计出更有目的性的教学课例。

二、思考学情——明确教学方向与突破口

必修阶段渗透了有机物的一些简单的合成路线，醇转化成醛，醛转化成酸，醇与酸的酯化反应等。学生在必修阶段的积累初步认识到官能团绝顶有机物的性质。《有机化学基础》部分的学习，学生理解了官能团为什么决定有机物化学性质。清楚官能团具有一定的化学活性，并且相邻官能团之间相互影响使得一些有机物具备一定特性。并且在知识体系中建立了简单的有机物模型。

通过调查课前学生对于卤代烷相关知识的理解见表1，明确本节课的教学方向，通过卤代烷性质的学习，建立卤代烃可能具备的性质的基本模型，再通过微观化学键的断键和成键条件，电子对偏移或电子云重新分布的角度认识官能团之间的相互影响。

三、思考教学内容——以学科素养为导向

（一）基于宏观辨识与微观探析素养对卤代烃教学的思考

烃类与卤代烃的差异在于氢原子被取代后，原本的碳氢键变成了极性较强的碳卤键，体会微观极性的改变对宏观相关性质的影响。以溴乙烷为代表物，其宏观体现出的性质溶解性与微观结构键的极性密切相关。键的极性方面，由此推广开来，氯乙烷和碘乙烷的溶解性情况学生自然就可以判断。对于卤代烃的主要化学性质与化学键的极性密切相关，官能团中容易断裂的键往往是极性强的化学键。卤代烃中碳卤键极性较强就是卤代烃发生消去反应与取代反应的原因。对于什么条件下发生哪一类反应，不应该要求学生机械化的记忆，不利于学生素养的养成，更应该懂得哪类条件影响了化学键怎样的变化，利于学生宏观辨识与微观探析的素养养成。例如：以图1为例在水溶液中氢氧化钠与溴乙烷发生取代反应，氢氧根带着一对孤对电子进攻溴乙烷亲电性的碳中心原子，形成过渡态，随后离去卤素原子，反应过程中不生成碳正离子，此类反应称为双分子亲核取代反应（SN2）。

再如图2，在乙醇溶液中氢氧化钠与溴乙烷发生的消去反应，溴乙烷中与电负性较强的溴原子具有吸电子诱导效应，导致相连的α碳在一定条件下（醇溶液）带正电性，α碳原子吸引与它相邻的β碳原子上的电子，β碳原子的碳氢键上的共用电子对也产生偏移，β-H就具有一定的弱酸性， 在强碱如NaOH/C2H5OH 作用下，与碱反应生成水，而溴原子离开α碳成为溴离子，此类反应称作双分子消去反应（E2）。

（二）基于变化观念与平衡思想素养对卤代烃教学的思考

溴乙烷的消去反应与取代反应的竞争关系，就要运用到变化观念与平衡思想，上面两个例子中溴乙烷的取代与消去的变化原因是基于反應溶剂的不同，极性大利于取代，低极性利于消去。学生会认识到变化是需要一定条件的，遵循一定的规律。具体的影响因素还有很多，例如温度（高温有利于消去，低温有利于取代）、反应底物的结构（根据扎伊采夫规则[3]：含氢原子较少的那个相邻碳原子，比较容易失去它的氢原子。结构上讲CH3CH2CH2Br比CH3CH2Br更容易发生消去反应）、试剂的碱性（碱性强有利于消去）等，消去与取代反应都存在一定的限度，可以时刻调控的，能多角度、动态地分析化学变化，这些都有利于变化观念与平衡思想素养的达成。

（三）基于科学探究与创新意识素养对卤代烃教学的思考

本节课的重难点是溴乙烷的消去反应和取代反应。对于溴乙烷取代反应：可采取传统的结构分析入手，进而预测性质，然后进行实验验证，从而掌握溴乙烷取代反应原理。对于溴乙烷的消去反应，学生没有接触过类似的知识。所以采取的教学思路是：实验现象→推测反应机理→理解物质性质。从而掌握本节课的难点。无论哪种教学思路，实验探究都承载着重要的教学功能。在取代反应中实验是我们理论预测的结果的验证，而消去反应中则是依据现象探究反应机理，这两种探究方式也是科学家在探知未知物质性质时常用的科学历程，经过探究过程中的查漏补缺，体会自然科学层层递进，客观严谨的学习态度。有助于学生科学探究与创新意识的素养养成。

（四）基于证据推理与模型认识素养对卤代烃教学的思考

学生对有机物的认识方式分为3 种 ：基于典型代表物、基于官能团和基于化学键[2]。

对于典型代表物必修2中学习了典型有机物 （甲烷、乙烯、苯、乙醇和乙酸）的性质，选修阶段从分类的角度认识了烷烃、烯烃、炔烃及苯的同系物性质，我们这节课中的卤代烃恰好为一类新物质，我们同样以溴乙烷为模型进行介绍。

对于官能团的认识，是学生认识有机物，推断化学性质的主要分析依据，在认识有机物时，能够通过官能团的类比，迁移来运用到新的有機物性质分析和判断，但是对于多官能团之间是否有干扰，通过什么原理互相影响还不清楚，以溴乙烷的消去与取代反应为模型，可以解决以上问题。

对于化学键在有机物中的认识主要是单双键，是否已饱和，有哪些极性键，同时也会从旧键断裂，新键形成去分析有机物的性质，键的位置不同可能性只会有差异。而以溴乙烷为模型可以讨论键之间能否有相互作用，不同作用对于键的改变可以改变反应的产物等。

（五）基于科学态度与社会责任素养对卤代烃的认识

卤代烃在自然界存在较少，但是随着研究的深入，在海洋中，浮游植物释放产生CH3Cl，CH3Br和CH3I是一个重要的天然途径。自然界的卤代烃可直接吸收大气红外辐射产生热能导致全球温度升高，还可以通过参与一系列大气化学反应间接影响到全球气候和地表温度。作为平流层中卤素的主要载体，氯甲烷（CH3Cl）在平流层活性氯的含量中占比可达16%，溴甲烷（CH3Br）占活性溴含量的比值高至30%。碘甲烷（CH3I）是含量最丰富的含碘化合物，尤其在低层大气中参与重要的大气化学反应。海洋是大气中CH3Cl、CH3Br和CH3I的主要来源[4]。卤代烃的活泼性有利于作为过渡物在有机合成、推断和有机物相互转化过程中扮演中间体。同时卤代烃的排放会导致大气中的臭氧含量降低，出现臭氧空洞，提倡使用无氟冰箱空调等，有利于学生科学态度与社会责任素养的养成。

四、教学评价与反思

学科科学素养的养成类似于“铁杵磨针”，是一项需要持之以恒，反复淬炼的过程，同时依赖于学生对于知识认识的广度和深度，教师在课堂之上的知识传授要关注学生对科学的体验与感悟。沿着科学思维解决陌生情景下的问题，是现代化学对学生的要求，也是一个潜移默化的过程。

（一）知识穷原竟委，可得柳暗花明

教师要掌握和体会某些知识的产生历程，在其中所收获的体验与感悟可以令教师对知识有更深入地理解，例如：在卤代烃的取代反应中有些教材中定义为水解反应，这有利于学生对于取代反应与消去反应方程式的对比记忆，但是水解反应对于理解卤代烃的取代反应历程会出现偏差，笔者了解到，对于水解反应的理解很容易认为只有水参与反应，而氢氧化钠没有参与反应，因为前面学习酯类的水解中认为水分成两部分给两个反应产物，在卤代烃取代反应中会理解成水分成两部分，分给两个产物，实际氢氧化钠也参与了反应。这部分知识对于教师理卤代烃双分子亲和取代机理有很大作用。教师在内化知识的时候要更加细致，同时也可以用自己穷原竟委的体验与感悟感染学生。

（二）打破教材化教学，知识的再理解

对于某类有机物的性质的教学，类似于无机化学中的元素化合物的教学，约定俗成的一般步骤是：情境导入新物质，新物质的物理性质学习，化学性质学习，生活中的应用等。课程化和教材化是教师长久以来优化和不断微调产生的。对于学生掌握新物质的性质有一定的优势。但是随着社会发展，知识的创新，对于学生的要求不只停留在知识层面上，如何将程序化的体验过程更新，更具有现实意义变得更有必要。基于学科核心素养的教学设计使得课堂活动可以有目的进行，教师主导学生作为主体，通过问题层层递进，学生的参与率得到保证同时也要意识到化学学科核心素养的本质特征是创新，对于学科素养的理解只停留在五条素养的字面解读上是不全面的，长此以往，“素养”课堂也会进入程序化，应该让课堂承担起培养现代化社会创新人才的作用。而作为培养创新人才这个“高层建筑”，如何使素养的“地基”建立起来是我们课堂的重要功能。也是接下来需要努力的方向。

参考文献

[1]（英）温·哈伦.科学教育的原则和大概念.韦钰，译.北京 ：科学普及出版社，2011.

[2]康永明.高中生有机物化学性质认识方式现状探查.北京：北京师范大学硕士学位论文，2013：24～26.

[3]苏企洵编.有机化学[M].北京：人民教育出版社，1960：67.

[4]晏国佳，丁琼瑶，高先池. 温度、盐度和光照对球形棕囊藻生长和卤代烃释放的影响.中国海洋大学学报，2019年2月.