《乙酰苯胺的合成》实验综述

王 淦安徽师范大学化学与材料科学学院 安徽芜湖 241000

《乙酰苯胺的合成》实验综述

王 淦
安徽师范大学化学与材料科学学院 安徽芜湖 241000

本文介绍了《乙酰苯胺合成》的实验目的、实验原理、实验用量对实验结果的影响、实验存在的问题及注意事项。这对减少原料用量，提高产品产率有很好的帮助。

乙酰苯胺合成产率

乙酰苯胺可用作止痛剂和退热剂，也被称为退热冰，它是有机合成重要的中间体，如各类药物如青霉素的前驱等的合成，以及染料和染料中间体，如对硝基乙酰苯胺和对苯二胺等的合成。据文献报道，常用于合成乙酰苯胺的方法有下述六种：(1)苯胺和过量的冰醋酸一起回流 ，( 2) 适量的苯胺、冰醋酸、乙酐和少量锌粉一起回流， (3)苯胺、冰醋酸和乙酐一起回流， (4) 先将苯胺与等摩尔盐酸制成氯化苯铵后，加入乙酐，再加醋酸钠溶液搅拌 。(5）在水或碳酸钠溶液中，用苯胺和乙酐为原料合成乙酰苯胺，(6)采用碘催化苯胺和乙酸反应合成乙酰苯胺。结合本院教学大纲，主要考虑到绿色环保，本科生实验主要是用苯胺和冰醋酸加热回流制造出乙酰苯胺。

一、实验目的

(1)和掌握合成乙酰苯胺的原理和实验操作。

(2)重结晶基本操作，巩固分馏操作技术。

(3)操作的原理和技术。

(4)掌握产物分离提纯原理和方法。

(5)学会减压抽滤和洗涤操作。

二、实验原理

在有机反应中，我们常常对氨基进行保护，生成一级和二级芳胺乙酰基衍生物，以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时，氨基酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第1类定位基变为中等强度第1类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物。本实验室考虑到乙酸酐是易制毒化学品，常采用冰醋酸和苯胺来反应制备苯胺。反应式如下：

通常在装置上装上一支刺型分馏柱，控制温度为105℃，有效地除去反应生成的水和极少量的醋酸，得到高产率的乙酰苯胺。芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酸化，本科实验室中我们常常使用冰醋酸试剂制得产物，冰醋酸是一种价格低廉、市场常见的一种化学物，但是使用冰醋酸对氨基进行酰化需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化，产物中常伴有副产物二乙酰苯胺[ArN(COCH3)2]。但如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合硝基苯胺和其他碱性很弱的芳胺的酰化。

三、实验步骤

我们向10ml的圆底烧瓶中加入2.5ml（27.5mmol）新蒸的苯胺、适量的冰醋酸，摇匀。用微型分馏头搭成简单的分馏装置分出蒸出的水和醋酸。开始加热，保持反应微沸一段时间，逐渐升高温度，当温度达到100℃时候，侧管即有液体流出，此时徐小火加热，维持温度在100-105℃一段时间，反应生成的水及少量的醋酸被蒸出，当温度出现波动时候，可认为反应结束。在搅拌下我们将反应物趁热倒入盛有50ml冷水烧杯中，即有白色固体析出，稍微搅拌冷却，抽滤，用冷水洗涤，抽干后在红外灯下烘干。粗产品可用热水重结晶。

四、实验结果与讨论

1.乙酸用量对乙酰苯胺收率的影响

我们取27.5mmol新蒸的苯胺，反应时间为1小时来考察乙酸用量对乙酰苯胺收率的影响，结果见表一。

表一 乙酸用量对乙酰苯胺收率的影响

理论上，乙酸用量增加有利于乙酞苯胺收率的提高。从表一可看出，随乙酸用量增加，产品收率增加，当乙酸用量超过2.3个当量，乙酰苯胺收率变化不大。

2.反应时间对乙酰苯胺收率的影响

我们向10ml的圆底烧瓶中加入2.5ml（27.5mmol）新蒸的苯胺、65mmol冰醋酸在回流装置中反应。考察反应时间对乙酰苯胺产率的影响。详情见表二。

表二 反应时间对乙酰苯胺产率的影响

从表二可以看出，反应时间长，有利于反应进行，当反应时间达50分钟，乙酰苯胺收率可达72.52% ，再延长反应时间，乙酰苯胺收率几乎不变，因此，以反应时间50分钟为宜。

五、实验存在的问题和注意事项

⑴因属小量制备，最好用微量分馏管代替刺型分馏柱。分馏管支管用一段橡皮管与一玻璃管相连，玻璃管下端伸入试管中，试管外部用冷水冷却。

⑵热过滤时，玻璃漏斗必须预先在热水中充分预热，尽量减少产物在滤纸上结晶析出。

⑶扇形滤纸的折叠：扇形滤纸的作用是增大母液与滤纸的接触面积，加快过滤速度，在折叠扇形滤纸时候，注意不要将滤纸顶部折破。

⑷分馏时候，应检查分馏柱保温状况，反应温度保持在105℃。

⑸应以细流形式趁热倒出反应液，同时剧烈搅拌使粗乙酰苯胺分散析出。

⑹洗涤时候，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加入少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好润湿为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干。

六、实验报告撰写的要求

实验报告要求：⑴实验预习报告和实验报告我们可以进行整合，,在预习报告的基础上继续补充实验内容和实验结论就可以完成，首先必须把预习报告做的完整、全面、规范。⑵实验报告不宜照搬照抄，我们少数学生经常把实验书上内容按照原样誊写在实验报告上，对于实验操作有更换的地方，没有及时进行修改，这样不利于学生对实验内容的深刻领悟。⑶根据实验要求，我们在规定时间内进行试验时，可以一边进行试验，一边记录实验数据。首先，应该把实验测量数据记录在草稿纸上，等到整理报告时再抄写到实验报告纸上，以避免错填了数据，造成修改，把报告写得很乱。⑷如果在实验中，发现实验产品不符合质量要求，我们要深刻分析失败的原因，重新制备产物。⑸在实验报告的末尾，应该具有实验结论，实验结论必须通过具体实验内容和实验数据进行分析而得出来的。

[1]Wilcox C F Jr.Experimental Organic Chemistry,Macmilan Publishing Company,326(1984).

[2]张力等，乙酰苯胺制备的绿色化学研究[J].甘肃高师学报，2010，15（5）:16-18.

[3]Robert R M,Modern Experimental Organic Chemistry,4th Ed, Saunders College Publishing, 478( 1985).

[4]罗一鸣,游力书,欧阳叔媛,周芝芹,范俊源.乙酰苯胺的简易合成法[J]. 精细化工,1997,14:55-56.

[5]沈凤翠等,碘催化合成乙酰苯胺[J].光谱实验室,2013,30(4):1614-1617.

Experimental Overview of Acetanilide Synthesis

Wanggan, College of chemistry and materials science of Anhui Normal University, Wuhu city, Anhui province, 241000

This paper introduces the inf uence of experiment goal, experiment theory and experiment dosage of Acetanilide Synthesis on experiment result and also introduces the experiment problems and notes, which has good help for reducing raw material amount and improving products eff ciency.

acetanilide synthetic productivity

T

A

王淦（1981～），男，汉，安徽师范大学化学与材料科学学院，实验师，研究方向：合成方法学。