南方14种污泥中六溴环十二烷的浓度水平与组成特征

卢映专，王景芝，高淑涛，于志强*，曾祥英，盛国英，傅家谟.中国科学院广州地球化学研究所有机地球化学国家重点实验室，广东 广州 50640；2.中国科学院大学，北京 00049



南方14种污泥中六溴环十二烷的浓度水平与组成特征

卢映专1,2，王景芝1,2，高淑涛1，于志强1*，曾祥英1，盛国英1，傅家谟1
1.中国科学院广州地球化学研究所有机地球化学国家重点实验室，广东 广州 510640；2.中国科学院大学，北京 100049

摘要：六溴环十二烷（Hexabromocyclododecane，HBCD）具有环境持久性、生物富集和潜在毒性，目前已被斯德哥尔摩公约组织列入“持久性有机污染物”禁用清单中。通过采集珠江三角洲地区14家污水厂的污泥样品，利用液相-双质谱研究了该区域污泥中HBCD的污染水平和异构体组成特征。研究结果表明，珠江三角洲地区污泥中HBCD的平均质量分数为8.4 ng·g-1干重，质量分数范围在1.1～29.3 ng·g-1干重之间，且其含量水平与污水厂的处理工艺、污泥的总有机质含量等无显著相关性；与国内外其它研究区域相比，珠江三角洲地区污泥中HBCD的含量水平与上海、北京等其他典型城市相当，但显著低于爱尔兰、荷兰、英国等欧洲地区；不同厂家的污泥中HBCD的异构体组成模式各不相同。总共14个污泥样品中，有13个样品的HBCD异构体组成与商用技术产品有显著差异，其分布模式与珠江三角洲地区其他环境介质的研究结果较为一致，表明了环境样品中HBCD的异构体组成已经发生改变。结合珠江三角洲地区其他环境介质的研究结果，推断研究区域内污泥中HBCD异构体组成模式的变化主要来源于光降解和热转化等非生物转化过程，但仍需通过深入开展模拟实验来进一步验证。

关键词：污泥；六溴环十二烷；污染特征；液相-双质谱

LU Yingzhuan,WANG Jingzhi,GAO Shutao,YU Zhiqiang,ZENG Xiangying,SHENG Guoying,FU Jiamo.Concentration Levels and Compositional Characteristics of Hexabromocyclododecane in Sludges from the Pearl River Delta Region [J].Ecology and Environmental Sciences,2016,25(1):118-123.

六溴环十二烷（Hexabromocyclododecane，HBCD）是一种高溴含量的脂环族溴代阻燃剂，工业生产的HBCD主要由75%～89%的γ异构体和11%～25%的α和β异构体组成，作为添加型阻燃剂主要用于制造EPS和XPS等建筑装修材料和家纺产品中，少量用于电子电器产品（Law et al.，2005）。目前已有的研究显示，全球范围内（包括北极地区）各种环境介质中（土壤、大气、沉积物等）和生物体（包括人体）中均检测到HBCD，表明其已成了环境中普遍存在的一类新兴有机污染物。毒理研究证实HBCD对水生、陆生生物具有明显的生长及行为损害，以及潜在的生殖毒性（Covaci et al.，2006）。基于此，欧洲化学品管理署（ECHA）已将HBCD列入REACH指令第一批15个受高度关注物质（SVHC）名单；斯德哥尔摩公约组织也已经于2013 年5月将其置于持久性有机污染物质优先控制清单中（POPRC，2010）。

HBCD的早期生产地主要在美国、日本、以色列和荷兰，使用则主要在欧洲。近年来，随着欧美国家对多溴联苯醚（Polybrominated diphenyl ethers，PBDEs）阻燃剂禁令的实施，我国HBCD的生产量不断增长，到2007年生产能力已高达7500 t（姜玉起，2007），成为当前世界上HBCD的主要生产国之一。有限的数据也已表明，在一些点源污染区（如珠三角电子垃圾拆解地区）已发现高含量的HBCD存在（Gao et al.，2011）。然而，相对于其巨大的生产量，我国对HBCD的研究却还处于起步阶段。虽然在其分析方法、环境污染水平、生物链间传递及毒性机理等方面取得了一定进展（王亚韡等，2010；Yu et al.，2008a；He et al.，2013；Hu et al.，2009），但相较于欧美国家，该方面的问题亟待深入研究。

城市生活污泥中污染物的浓度水平可在一定程度上反映研究区域污染物的污染状况。分布在环境介质中的污染物通过城市废水、废物输送管网进入城市污水处理厂，同时通过污泥的填埋、制肥农用等对土壤和农作物产生“二次污染”。由于HBCD是水溶解性极弱的高亲脂性化合物，其通过污水管网进入污水厂后主要富集于污泥中。因此，研究污泥中HBCD的污染水平及组成特征，一方面可以初步判识其在研究区域内的污染程度，另一方面，还将有助于帮助环境职能部门制定有效的管理措施。

1　材料与方法

1.1样品采集

污泥样品于2008年1─3月采集于珠江三角洲地区14家污水处理厂的外排脱水污泥，包括广州、深圳、珠海、中山、东莞等主要城市的城市污泥。采集的污泥样品置于低温下运回实验室，冷冻干燥后-20 ℃保存直至分析。

1.2化学标准品与有机试剂

13C标记和未标记的α-HBCD、β-HBCD和γ-HBCD购自Cambridge Isotope Laboratories （Andover，MA，USA）。HBCD技术产品购自国内市场。用于实验的有机溶剂中甲醇、丙酮、二氯甲烷和正已烷均为分析纯并经玻璃系统重蒸过。HPLC级的甲醇、乙腈（acetonitrile）购自德国默克公司（Merck Darmstadt，Germany）；醋酸铵（Ammonium acetate）购自J.T.Barker公司（Phillipsburg，NJ，USA）。

1.3HBCD的提取与净化

借鉴课题组已建立的土壤中HBCD的分析方法，具体流程可参见文献（Yu et al.，2008b）。准确称取污泥样品1 g，加入回收率指示物13C标记的α-HBCD、β-HBCD和γ-HBCD及活化铜片后，采用200 mL正己烷-丙酮（V∶V=1∶1）混合溶剂进行索氏抽提48 h。抽提液旋转蒸发至约1 mL，转换溶剂为正己烷后，加入复合硅胶氧化铝柱，用70 mL二氯甲烷-正己烷（V∶V=1∶1）混合溶液淋洗。淋洗液浓缩后再次利用酸性硅胶柱进行净化，去除污泥中复杂基质的干扰。最终的淋洗液经旋转蒸发浓缩至约1 mL，转换溶剂为甲醇，仪器分析之前加入定量的氘（D）代α-HBCD、β-HBCD和γ-HBCD作为进样内标。

1.4分析方法

HBCD的分析采用高效液相色谱-三重四级杆质谱仪进行分析。其中，高效液相色谱为美国安捷伦1100液相色谱（Agilent Technologies，Palo Alto，CA），三重四极杆串联质谱系统为美国API 4000 （Applied Biosystems，Foster City，CA）。质谱分析采用负离子电喷雾（electrospray ionization negative ion mode，ESI）和多重离子裂解监测模式（multiple reaction monitoring，MRM）。碰撞气为高纯氮，进样量10 μL。

HBCD异构体采用Zorbax SB-C18反相色谱柱（4.6×250 mm×5 μm，Agilent）进行分离。梯度流动相组成为methanol（A）/acetonitrile（B）/water with 10 mM ammonium acetate in water（C），流速0.5 mL·min-1。初始流动相组成为A∶B∶C=80∶10∶10（V/V），在18 min内缓慢调整为A∶B∶C=50∶40∶10（V/V），23 min后调整为A∶B=30∶70（V/V）并保持7 min，然后在8 min内再调整为A∶B∶C=80∶10∶10（V/V），色谱柱继续平衡10 min。具体质谱参数可见文献（Yu et al.，2008b）。

1.5总有机质（TOC）测定

准确称取污泥样品120 mg于坩埚内，用5%盐酸溶液浸泡以去除无机碳；随后于80 ℃水浴锅内蒸煮2 h，再用蒸馏水反复冲洗，直到流出液pH值为中性；放入烘箱内105 ℃烘干至恒重，用元素分析仪（LECOCELII C230，USA）测定TOC含量。

1.6质量保证和质量控制（QA/QC）

污泥样品分析过程中引入质控样品，包括方法空白、空白加标、基质加标和样品平行样。甲醇空白样品用来检查试验过程中有无来自溶剂或玻璃器皿的干扰或污染。空白样品中均没有HBCD检出或低于检测限。α-HBCD、β-HBCD和γ-HBCD的加标试验回收率分别为79%±5%、73%±6%和86%±5%（n=6）。仪器检出限定义为3倍信噪比，即S/N=3。α-HBCD、β-HBCD和γ-HBCD的检出限分别为0.002、0.001和0.002 ng。分析结果均未经回收率校正。

2　结果与讨论

2.1 HBCD的浓度水平

本研究中， 14个污泥样品均检出了α-、β-和γ- 3种HBCD异构体，检出率为100%，表明HBCD是珠江三角洲地区普遍存在的污染物质。表1列出了污泥中总HBCD（∑HBCD）及其主要单体α-HBCD、β- HBCD和γ- HBCD的含量水平。如表1所示，污泥中∑HBCD的平均质量分数水平为8.4 ng·g-1干重，其质量分数范围在1.1～29.3 ng·g-1干重之间。本研究收集的污泥样品中有11个主要来自于生活污水（11/14），只有3个样品以工业废水为主。由于HBCD主要添加于EPS和XPS等建筑装修材料和家纺产品中，而本研究中涉及到的工业废水来自电子行业和日化产品，因此HBCD的浓度水平与其他生活污泥无显著性差异。同时研究中发现污泥中HBCD的质量分数水平与污水厂的日处理量、污泥的处理工艺、污泥的总有机质含量等没有明显相关性，这表明污泥中HBCD的污染主要来自于当地的非点源性污染。Peng et al.（2009）对广州市污泥中PBDEs进行了研究，结果表明污泥中PBDEs的平均质量分数为6586 ng·g-1干重，高出HBCD的平均质量分数近3个数量级。高淑涛（2010）研究了广东电子垃圾拆解地区和珠江三角洲工业地区土壤中PBDEs和HBCD的污染状况，结果也表明PBDEs是该区域最主要的污染物质，其在土壤中的总负荷远远超过HBCD达2～3个数量级。由此表明，HBCD目前尚不是珠江三角洲地区使用的主要溴代阻燃剂。

表1　珠江三角洲地区污泥中HBCD的含量水平Table 1　HBCD concentrations in the sludge samples from the Pearl River Delta

2.2与其它国家、地区的对比

到目前为止，世界范围内有关污泥中HBCD含量水平的报道十分有限，从已有的报道看，HBCD在污泥中广泛存在。目前的研究数据绝大多数集中在欧洲地区，且呈现出较高的含量水平。如爱尔兰、荷兰、英国、瑞士地区污泥中HBCD的平均质量分数分别为3322 ng·g-1干重、175 ng·g-1干重、1401 ng·g-1干重和175 ng·g-1干重（Covaci et al.，2006；Morris et al.，2004）；而瑞典污泥中HBCD的平均质量分数则比其他欧洲地区相对较低，为45.0 ng·g-1干重；我国有关污泥中HBCD的研究相对较少，Xiang et al.（2015）对上海污泥中HBCD的研究发现，其平均质量分数在（4.7±9.4）ng·g-1干重，与本研究的含量水平相当（8.4±7.6）ng·g-1干重。Zeng et al.（2014）对全国62个污泥样品的研究发现，HBCD的平均质量分数在17.3 ng·g-1干重（含量范围：0.1～65.8 ng·g-1干重），总体污染水平与本研究结果处于同一含量水平。

欧洲地区HBCD的总体含量水平较高可能与该地区使用较多相关。据文献报道，2001年全球HBCD的总需求量为16700 t，其中仅欧洲就消耗了大约9500 t。尤其是2004年欧盟禁止使用五溴联苯醚之后，六溴环十二烷被作为PBDEs的替代品用于电子电器产品，致使其在环境介质中的污染水平较其他地区偏高（Covaci et al.，2006）。在欧洲地区的环境介质、生物以及人体样品中检测到相对高含量的HBCD也正好与文献报道的数据相一致。虽然我国HBCD的年生产能力已达7500 t（姜玉起，2007），但目前主要应用于纺织品、建筑装修材料，与大量使用在电子、电器等行业的PBDEs、四溴双酚A（TBBPA）相比，其环境含量相对较低，对于下一步环保部门的管理与控制较为有利。

2.3污泥中HBCD异构体的组成特征

图1所示为本研究区域污泥样品中HBCD异构体的组成模式，并与国内技术产品、珠江三角洲地区沉积物、土壤、大气中HBCD异构体的分布模式进行了比较（Covaci et al.，2006；Marvin et al.，2006）。如图1所示，本研究不同污泥样品中HBCD的异构体组成模式各不相同。在14个污泥样品中，β-HBCD的相对丰度最小，只占6.3%～12.8%；对于γ-HBCD来说，除1个样品（74.4%）与国内技术产品（77%～80%）较为接近外，其余13个污泥样品则表现出了多变的异构体分布模式。其γ-HBCD相对丰度在10.2%～68.7%之间，均与技术产品有明显差距，其中8个样品中γ-HBCD的相对丰度显著低于α-HBCD。这一分布模式与珠江三角洲地区其他环境介质的研究结果较为一致。从图1中可以看出，污泥样品中HBCD的分布模式与其在珠江三角洲地区大气和土壤中的模式较为一致，尤其是大气的结果，说明光化学降解等非生物反应可改变HBCD的异构体分布模式。

图1　污泥中HBCD异构体分布模式与商业技术品的比较Fig.1　Diastereoisomer profiles of HBCD in sludge and air,soil,sediments in the Pearl River Delta

土壤、污泥和沉积物样品中HBCD异构体分布模式的变化现象时有报道（Morris et al.，2004；Gao et al.，2011；Marvin et al.，2006；Zhang et al.，2013）。据Marvin et al.（2006）报道，在北美底特律河采集的悬浮颗粒物样品中，有2/3样品的HBCD异构体以γ-HBCD为主，而另外1/3的样品则展现了相对高含量的α-HBCD。Morris et al.（2004）也报道了在北海地区的河流沉积物样品中经常发现高占比的α-HBCD。但是，迄今为止，HBCD的异构体分布模式发生显著变化的原因尚不清楚。

从已有的文献来看，导致HBCD异构体分布模式发生变化的原因通常有三方面：（1）含有HBCD的产品（如耐冲性聚乙烯）在生产或处理过程中温度高过160 ℃时可能导致异构体组成的变化（Heeb et al.，2010）；（2）HBCD进入环境后光化学降解等非生物转化作用（Harrad et al.，2009）；（3）污泥、土壤、沉积物中可能存在的微生物降解。本研究的污泥样品具有不同的处理工艺，统计分析发现，污泥中HBCD异构体分布模式的变化与处理工艺没有明显的相关性。国际上有多位学者利用14C-HBCD（Davis et al.，2006；Gerecke et al.，2006）研究了HBCD在活化和消化污泥中的降解情况，研究结果显示导致污泥中HBCD异构体分布模式转变的主要原因是不同异构体降解速率的快慢，并且α-HBCD的半衰期明显长于β-HBCD和γ-HBCD。由于本研究中尚未检测到HBCD的降解产物，结合珠江三角洲地区其他环境介质的研究结果，本研究认为污泥中HBCD异构体分布模式的变化主要源自于光降解和热转化等非生物转化过程。接下来的研究中，应通过模拟实验进一步探讨不同工艺流程和处理技术对HBCD异构体分布模式的影响。

3　结论

通过对南方地区14家污水处理厂的外排脱水污泥中HBCD的研究发现：

（1）珠江三角洲地区污泥中HBCD的平均含量质量分数为8.4 ng·g-1干重，其质量分数范围介于1.1～29.3 ng·g-1干重之间。HBCD的含量水平与污水厂的日处理量、污泥的处理工艺、污泥的总有机质含量等无显著相关性，表明污泥中HBCD的污染主要来自于当地的非点源性污染。

（2）珠江三角洲地区污泥中HBCD的含量水平与上海、北京等其他典型城市相当，但显著低于爱尔兰、荷兰、英国等欧洲地区，这可能与其在欧洲地区的大量使用相关。与TBBPA、PBDEs相比，珠江三角洲地区污泥中HBCD的污染水平相对较低，表明HBCD并非珠三角地区主要使用的溴代阻燃剂。

（3）本研究中不同厂家的污泥中HBCD的异构体组成模式各不相同。在所有14个污泥样品中，有13个样品中HBCD的异构体组成与商用技术产品有显著差异，其异构体分布模式与珠江三角洲地区其他环境介质的研究结果较为一致，表明HBCD的异构体组成已经发生改变。结合珠江三角洲地区其他环境介质的研究结果，污泥中HBCD异构体分布模式的变化主要源自于光降解和热转化等非生物转化过程，但仍需通过模拟实验进行深入研究。

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Concentration Levels and Compositional Characteristics of Hexabromocyclododecane in Sludges from the Pearl River Delta Region

LU Yingzhuan1,2,WANG Jingzhi1,2,GAO Shutao1,YU Zhiqiang1*,ZENG Xiangying1,SHENG Guoying1,FU Jiamo1

1.State Key Laboratory of Organic Geochemistry,Guangzhou institute of Geochemistry,Chinese Academy of Science,Guangzhou 510640,China; 2.University of Chinese Academy of Sciences,Beijing 100049,China

Abstract:Due to their environmental persistence,bioaccumulation,and potential toxicity,hexabromocyclododecane (HBCD) has been placed into the list of prohibited chemicals by the Stockholm Convention.Therefore,it has been drawn high attention of scientists recently.In this study,fourteen sludge samples were collected from the wastewater treatment plants in regions of the Pearl River Delta.The concentration levels and composition profiles of HBCD in the sludges were investigated using liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry.The results indicated that,the mean concentration of HBCD was 8.4 ng·g-1dry weight,ranging from 1.1 to 29.3 ng·g-1dry weight.There is no statistical correlation between the HBCD concentrations and total organic contents of sludges.Compared with other reported data,the concentrations of HBCD in this study were similar to those in the sludges from Beijing and Shanghai cities,whereas is significantly lower than those in Europe countries such as Ireland,Netherland,and England.The compositional profiles of HBCD in this study exhibited various characteristic.And most of them were significantly different with those in commercial technical products; however,they were similar to those observed in other environmental media (such as air and soil) in the Pearl River Delta.This phenomenon showed that the compositional profiles of HBCD in the sludges have been changed in the environmental process.Combined with other environmental HBCD observations in the Pearl River Delta,we suggested that abiotic transformation such as thermal process and photo degradation might be the major reasons for the transformation of compositional profiles.

Key words:sludge; hexabromocyclododecane; composition characteristic; liquid chromatography- tandem mass spectrometry

收稿日期：2015-04-02

作者简介：卢映专（1988年生），女，硕士研究生，研究方向为毒害有机物的环境行为研究。E-mail:luyingzhuan@gig.ac.cn*通信作者

基金项目：国家自然科学基金项目（41120053）

中图分类号：X132

文献标志码：A

文章编号：1674-5906（2016）01-0118-06

DOI:10.16258/j.cnki.1674-5906.2016.01.017

引用格式：卢映专,王景芝,高淑涛,于志强,曾祥英,盛国英,傅家谟.南方14种污泥中六溴环十二烷的浓度水平与组成特征[J].生态环境学报,2016,25(1):118-123.