大学有机化学教学中类比思维的培养与实践

黄四平　于占江　刘　洋　黄　怡　王晓芳（咸阳师范学院化学与化工学院，陕西咸阳712000）

大学有机化学教学中类比思维的培养与实践

黄四平*于占江刘洋黄怡王晓芳
（咸阳师范学院化学与化工学院，陕西咸阳712000）

大学有机化学课程是培养类比思维的重要阵地之一。基于类比思维的内涵以及在有机化学学习中的重要作用，探讨了大学有机化学教学中对学生类比思维的培养和实践体会，希望提高学生有机化学学习效率，以及培养大学生解决新问题的创新思维能力。

大学有机化学；类比思维；创新思维

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类比思维是通过新旧事物之间的内在属性或外在特征的比较，从中发现两个事物之间的异同，并创造性解决问题的思维方式，是有机化学教学中基本的思维方式之一。哲学家黑格尔对类比思维和类比方法给予了很高的评价：“类推的方法在经验科学里占很高的地位，而且科学家也曾依这种推论方式获致很重要的结果”［1］。在有机化学学习过程中运用类比思维，可以与已有的旧知识进行类比，达到温故而知新；也可以与学科内知识进行类比，达到触类旁通，以一知万。

1　类比思维在大学有机化学学习中的意义

1.1类比思维的内涵

类比思维，就是在遇到新问题、新情况或不熟悉的状况时，联系已有的知识、经验或比较熟悉的、已解决了的相似问题或状况，与之进行比较、比对，寻找其中的相似点和不同点，从而开创性地找出解决问题方法的思维方法。类比思维是学习有机化学知识的基本方法，它包括两层含义：一是联想，二是比对。联想就是由新问题、新信息、新状况，想象出与之相关的、相似的已有经验、知识和已经解决了的相似问题或状况；比对就是比较，确定新问题、新情况与已有的知识、经验之间的共性和相异性，从而获得对新情况、新问题的既正确、深刻又独特、新颖的看法、想法和做法，创造性地解决新问题、新情况，既要有效仿又要有创新。例如凯库勒从小蛇盘绕抓住自己的尾巴形成环状类比出芳烃苯的结构，创造性地解决了苯的结构问题。

1.2类比思维在有机化学学习中的重要性

学生在大学的学习目的主要是学习大师对待问题和生活的情感态度与价值观，学习大师思考问题的方法，这是大学教学的核心［2］，其中“培养学生具有科学家一样的品质和像科学家一样思考问题的方法”［3］也是大学生学习的核心目标，实现这个目标的重要途径就是有意识地培养学生形成正确的、科学的逻辑推理思维方法。有机化学课程的教学目标就是比较系统地获得有机化学基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法；在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力等方面获得训练，为学习后续课程、进一步掌握新的科学技术和发展能力打下坚实基础。重点培养自学能力、逻辑推理判断思维能力和想象能力，逐步学会分析、综合、归纳、演绎、概况、类比等重要的思想方法，重视培养学生的创新意识和科学品质。通过对同系物或结构相似的一些物质在物理性质、化学性质、反应活性方面的反复对比研究，提高有机化学学习效果。

另外，在各大院校的研究生入学考试题中，完成有机化学反应方程式、有机合成题、反应机理题以及推理题等题型中都渗透有类比思维。如2013年暨南大学硕士研究生入学考试题中的推测反应机理题（图1）。

图1　2013年暨南大学硕士研究生入学考试题中的推测反应机理题

该反应是通过常见的卤代烃或醇经碳正离子的消去重排机理（图2）类推出来的。

图2　3，3-二甲基-2-丁醇在浓硫酸作用下脱水生成2，3-二甲基-2-丁烯的反应机理

这类推理题，不仅能有效评判学生的基础知识水平、逻辑推理能力、创新能力和学习能力，选拔出优秀人才，还能有效考查学生从题设背景中获取处理信息、运用信息解决问题的能力［4］。大学教授在选拔人才的命题过程中，把他们解决科学问题的思维路线应用于从学生已有的知识背景、经验的基础上提炼出来的“开放型”试题中，解决这类问题，要经过分析、综合、联想、类比、猜测和推理、估计、验证等途径，其中类比是主导。

2　有机化学教学中类比思维的应用和培养

2.1运用类比方法进行有机化合物命名的教学，使有机化合物命名规范化

在有机物命名的教学中，类比法得到了很好的应用。有机化合物系统命名采用国际通用的IUPAC命名原则，有机化合物名称由“构型+取代基的位置和名称+主官能团位置和主链（或母体）名称”组成。主链或母体的名称可以对比家谱来学习，每一代人中都有一个共同的字，然后按照大小进行排列，如伯、仲、叔、季等，每一代人名字中的共同字就表示有机化合物中的不同官能团类别，如烷、烯、炔、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸等，然后按照甲乙丙丁戊己庚辛壬癸排列，最终命名为某烷、某烯、某炔、某醇、某酚、某醚、某醛、某酮、某羧酸等。然后通过烷烃命名的学习，掌握有机化合物四步命名法：①选主链（或母体），即选择含有主官能团（且最多官能团）的最长碳链为主链或母体；②编号，即从离主官能团最近的一端开始编号，体现“最低系列”原则；③依名称组成次序写出名称；④检验。例如，掌握了烷烃命名方法，可以类推出烯烃、醇等化合物命名。但是要注意，烷烃没有官能团，而其他类有官能团，那么就要选择含有官能团的最长碳链为主链，编号时从离官能团最近的一端开始编号，使官能团的位次最小，写出名称，最后检查名称是否正确。具体如图3所示。

图3　由烷烃命名法类推出烯烃、醇等名称

学生通过烷烃命名掌握命名方法和原则，自己类推出其他类有机物的名称，让学生体会到成功的乐趣，增强他们学习的积极性。

2.2运用类比模型的方法进行有机化合物结构的教学，使有机化合物结构知识直观

类比模型是将深奥、晦涩、难以理解的理论、概念，以与之具有相似性的外在实物、图像、等式和图表等［5］表达出来。在实际教学中可运用直观的物质结构模型、灵活多变的多媒体辅助画面或动画、各种化学实验来类比复杂的概念和理论，迅速准确地在学生大脑中映象出这些过程。在有机化合物结构教学中，有斯陶特比例模型和凯库勒球棍模型。在实际教学中，凯库勒球棍模型可以用小型水果（如樱桃、葡萄等）表示原子，用牙签表示化学键（图4、图5），形象生动，易于理解。在斯陶特比例模型中，可以用馒头或面包表示较大的原子或原子团，用小型水果表示另外的原子。另外也可以用多媒体辅助教学，使得有机化合物的结构教学更加直观，易于理解。比如，在碳碳双键、碳碳三键的教学中，可以把其中的σ键比喻成一根绳索，另一根或两根比作是稻草绳，在以后的烯烃和炔烃的化学性质教学中，指出稻草绳先断裂，绳索还连在那儿没有断，学生对烯烃和炔烃的亲电加成反应就易于理解。再比如，有机化合物的立体异构中的手性分子与人的双手进行对比，说明实物与镜像的关系等。

图4　甲烷凯库勒模型

图5　1，3-丁二烯凯库勒模型

2.3运用类比方法进行有机化合物化学性质教学，使有机化合物性质系统化

有机化学是一门系统的自然科学，它蕴涵丰富的知识内容，同时这些内容之间通过官能团的相互转化又存在必然的内在联系。学习烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃以及醇、醛、酸等不同类别有机物知识时，都可以采取类比法进行教学：找出其结构特性，依据“结构决定性质”规律［6］，然后通过官能团类推性质。这样既可提高效率，也使学生系统地掌握有机化学知识。比如，学习了烯烃的结构和性质（图6），烯烃的官能团为碳碳双键，主要的性质为亲电加成反应、氧化反应和聚合反应；在学习醛酮类化合物的结构和性质时（图7），其官能团为碳氧双键，与碳碳双键相比较，都有双键，但又有不同，因此性质上就既有相同点又有不同点，都可以发生加成反应，但是烯烃主要发生亲电加成，而醛酮类化合物由于氧原子的强吸电子效应，主要发生亲核加成。

图6　烯烃的结构示意图

图7　醛酮的结构示意图

2.4与典型有机化合物的性质、应用类比，使有机化合物应用广泛化

学习了典型有机化合物的结构和性质后，可以根据“结构决定性质、性质决定用途”的基本原理，推广到其他具有类似结构的化合物上来，比如学习了乙烯的结构和性质，就可以推广到乙炔、丙炔等其他不饱和烃类化合物上来，都可以发生亲电加成反应等。再比如，在学习了醛酮的羟醛缩合反应后，知道醛酮的α-H具有酸性，在碱的作用下易被碱夺取，然后和另一分子醛酮反应；与此相类似，腈、酯等吸电子基团的α-H，与醛酮的α-H类似，在碱的作用下，也能发生类似羟醛缩合的酯缩合反应（图8）。这样做的好处有3点：一是对醛酮化学性质很好的巩固，二是为酯的特性学习埋下伏笔，三是培养了学生思维的灵活性、广阔性。

图8　由醛酮羟醛缩合反应类推酯缩合反应

3　类比思维教学过程实践体会

3.1多种类比归纳等方法的综合运用

充分运用学生已有的知识和经验，采用前后对比、新旧知识对比、纵向和横向知识对比的方式，学习互有联系的内容。运用类比、归纳等方法，通过提纲小结、表格、图解等形式，指导学生认识知识的内涵和外延，启发诱导学生在类比过程中掌握重点知识和理解难点知识。在归纳过程中引导学生把零散知识有序化、条理化、系统化。经常性地有意识训练，学生就能掌握知识的内在规律，同时训练学生的类比思维，提高创造性解决实际问题的能力。

3.2重视类比思维的或然性

类比思维的或然性是类比固有的一种内在属性，就像一枚铜钱的两个面。积极创造性的表现在于通过类比开启创造未知事物的发明思路，其中隐含有触类旁通的涵义；但如果类比不够准确，将得出错误的结论，画虎不成反类犬。这主要是因为类比对象之间既具有相似性也具有差异性。如，具有相同官能团的有机同类化合物，在物理性质和化学性质上既具有相似性，也具有递变性，量变达到一定程度就会发生质变。如一元醇在水中溶解度随碳原子数增加而降低，甲醇、乙醇、丙醇能与水混溶，当碳原子数达到7个的正庚醇时，几乎不溶于水。又如二元羧酸的受热反应，乙二酸和丙二酸受热发生脱羧反应放出CO2，生成少一个碳原子的一元羧酸，而丁二酸和戊二酸则受热失水生成酸酐，己二酸和庚二酸受热则既脱羧又失水而生成少一个碳原子的环酮。对于这些貌似一致而实际相异的情况，要特别注意。所以，在类比教学过程中，力求做到科学准确，避免得出错误的结论，同时避免类比过程中发生负迁移，所以既要抓住事物的共性又要发现并尊重其差异性。

3.3类比思维的培养要与学生的知识、经验相一致

在实际教学中，选择类比对象时，应考虑学生的身心发展过程特点和知识经验水平，既要在同类事物中最具有代表性，又要能代表大多数学生熟悉的生活经验或熟练掌握的知识，这样才能符合学生建构知识的规律，取得好的教学效果。这就要求教师必须了解学生，了解学生的学习生活环境、特点和已有的知识体系。

4　结论

（1）运用类比思维或类比方法，对有机化合物的命名、物理性质、化学性质、应用等基础知识进行教学，能有效提高教学效果和学生的学习效果，拓宽学生的知识视野、培养学生的创新思维，为以后的发展打下坚实基础。

（2）通过类比思想教学实践，在培养类比思维的过程中重视类比的或然性和与学生知识、经验的一致性，注重归纳知识的统一性和相异性，及时纠正类比过程中出现的错误类比或不适类比，防止走极端。

［1］黑格尔.小逻辑.贺麟，译.北京:商务印书馆，1980.

［2］赵玉泉.中学化学教学参考，2014，No.9，32.

［3］孙红保.中学生数理化，2005，No.9，50.

［4］王萍.类比思维在化学教学中的应用.苏州:苏州大学出版社，2010.

［5］陈红珊.学园，2013，No.11，173.

［6］罗秀玲，钱扬义.化学教育，2004，No.11，61.

Study on Cultivating and Practice of Analogical Thinking in Teaching of College Organic Chemistry

HUANG Si-Ping*YU Zhan-JiangLIU YangHUANG YiWANG Xiao-Fang
（College of Chemistry and Chemical Engineering，Xianyang Normal University，Xianyang 712000，Shaanxi Province，P.R.China）

The college organic chemistry is one of the most important modules and is also important for cultivating analogical thinking.Based on analogical thinking connotation and important applications in organic chemistry，the training methods and the practice experience are explored in organic chemistry teaching.The goal is to improve organic chemistry learning efficiency and the capability to solve the problems.

College organic chemistry；Analogical thinking；Innovative thinking

O6；G64

10.3866/PKU.DXHX201510016w

，Email:huangsiping1971@163.com

咸阳师范学院教改项目（201402022）