青龙衣化学成分及生物活性研究进展

宫俊杰 ，宫学斌 *，张敏 ，赵煜炜 ，姜建波

（1.烟台龙大核中宝食品有限公司，山东烟台 265229；2.龙大食品集团有限公司，山东烟台 265231）

青龙衣化学成分及生物活性研究进展

宫俊杰1，宫学斌1*，张敏2，赵煜炜2，姜建波2

（1.烟台龙大核中宝食品有限公司，山东烟台 265229；2.龙大食品集团有限公司，山东烟台 265231）

青龙衣是胡桃科胡桃属植物胡桃和胡桃楸未成熟果实的干燥果皮，是核桃加工产业的副产物。青龙衣含有醌类、黄酮类、二芳基庚烷类、萜类、苯丙素类、有机酸及其酯类等营养成分，具有抗肿瘤、抑菌、抗氧化等多种生物活性。本文就青龙衣的化学成分和生物活性作用进行整理总结，并对青龙衣的开发利用进行展望，为青龙衣的进一步开发和利用提供依据。

青龙衣；化学成分；生物活性；研究进展

青龙衣是胡桃科胡桃属植物胡桃（Juglands mandshuricaMaxim.）和胡桃楸（Juglands ragiaL.）未成熟果实的干燥果皮，是核桃加工产业的副产物。始载于《开宝本草》，命名为“胡桃青龙”，《救急方》中称之“青胡桃皮”，后于《山东中草药手册》中称为“青龙衣”，现多沿用此名，主要用于治疗脘腹疼痛，水痢不止，痈肿疮毒，白癜风、牛皮癣等[1]。本文就青龙衣的化学成分及生物活性的研究进行整理总结，以期为农产品副产物的进一步开发和利用提供依据。

1 化学成分

青龙衣的化学成分丰富，目前从青龙衣中分离得到的化合物主要有醌类、黄酮类、苯丙素类、有机酸及其酯类和酚类化合物等。

1.1 醌类化合物

醌类化合物是一类分子内具有不饱和环二酮类的化合物，主要由苯醌、蒽醌、萘醌、菲醌四类组成。目前，青龙衣中发现的醌类化合物有70余种，主要为萘醌、蒽醌以及蒽醌的还原产物萘酚及萘酮等（见表1）。其中胡桃醌具有明确的细胞毒作用，是中药抗肿瘤的研究热点。

表1 青龙衣中的醌类化合物

1.2 黄酮类化合物

黄酮类化合物是天然产物中普遍存在的一种以2-苯基色原酮为母核的化学成分。青龙衣中含多种黄酮类化合物，这些物质主要为黄酮醇、二氢黄酮醇、双氢山奈酚、汉黄芩素以及其苷类，也是青龙衣的重要的活性物质，见表2。

续表2

1.3 二芳基庚烷类化合物

二芳基庚烷类化合物是指两个芳环的1,7位被一条7碳原子脂肪链连接而成的一类化合物的总称，因其具有独特的化学结构与立体构型，生物活性广泛，主要体现在抗癌、抗衰老、镇痛抗炎、提高免疫力等方面。青龙衣中二芳基庚烷类化合物种类也很多，具体见表3。

表3 青龙衣中的二芳基庚烷类化合物

1.4 萜类及甾体类化合物

萜类化合物以异戊二烯为单位聚合而成，甾体类化合物的骨架则为环戊烷骈多氢菲，这两类化合物也是青龙衣中发现较多的天然成分，是挥发油中沸点较低部分的主要组成部分。青龙衣中的萜类及甾体类化合物见表4。

表4 青龙衣中的萜类及甾体类化合物

续表4

1.5 苯丙素类化合物

苯丙素类化合物是苯环的C3-C6位与三个碳原子组成的直链连接而成的一类化合物。青龙衣中的该类化合物大多为绿原酸及其异构体等，具有较强的抗氧化活性（见表5）。

1.6 有机酸及其酯类

目前，在青龙衣中分离得到的有机酸及其酯类化合物约为17种，其中没食子酸具有明确的抗氧化活性，具体见表6。

1.7 酚类化合物

酚类化合物是指芳香烃环上的氢被羟基取代的一种芳香族化合物，青龙衣中的酚类化合物主要为酚及酚苷类见表7。

表5 青龙衣中的苯丙素类化合物

表6 青龙衣中的有机酸及其酯类物质

表7 青龙衣中的酚类化合物

2 生物活性

2.1 抗肿瘤活性

青龙衣在临床中用于治疗多种癌症，特别对消化道肿瘤治疗效果显著[49]。曲中原等[50]利用四甲基偶氮唑蓝（MTT）比色法，对青龙衣的醇提物以及不同溶剂萃取部位进行了体外抗肿瘤实验，结果表明青龙衣的醇提物以及其石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取部位对四种肿瘤细胞株（SGC-7901、HepG-2、HCT-8、Capan-2） 均有细胞毒作用，是青龙衣抗肿瘤的主要活性部位。青龙衣石油醚部位还对人肝癌细胞Huh7.5.1和人宫颈癌细胞Hela抑制作用显著，且高于氯仿及乙酸乙酯部位，其IC50分别为124.99μg/mL和45.33μg/mL，并可诱导人肝癌细胞Huh7.5.1凋亡[51]。青龙衣氯仿和乙酸乙酯部位对白血病细胞HL60和人胃癌细胞BGC823的抑制率均大于50%，其IC50＜100μg/mL[52]。另外，李福荣[53]对青龙衣进行抗白血病细胞K562活性部位筛选，发现青龙衣乙酸乙酯部位对白血病细胞K562抑制作用显著。张丽杰等[54]利用大孔树脂对青龙衣乙醇提取物进行初步分离，通过MTT法进行人胃癌细胞BGC803的体外抑制活性实验，实验表明青龙衣30%乙醇洗脱组分的细胞毒作用最为显著。随后刘丽娟等[55,56]对青龙衣30%乙醇洗脱组分进行分离，得到4个萘酚苷类化合物，提示萘酚苷类化合物可能为青龙衣抗肿瘤的活性单体，进一步研究发现萘酚的单糖苷对人肝癌细胞SMMC 7721和人乳腺癌细胞MCF-7的抑制活性大于双糖苷，其IC50＜100μg/mL，同时没食子酰基可能在抑瘤活性中发挥了重要作用。

青龙衣中的胡桃醌也是重要的具有明确抗肿瘤活性的有效成分，姬艳菊[57]研究了胡桃醌、亚砷酸注射液、奥沙利铂及氟尿嘧啶对人肝癌细胞SMMC 7721的抑制效果，得出其抑制强度大小分别为奥沙利铂＞胡桃醌≈氟尿嘧啶＞亚砷酸注射液，同时胡桃醌对人乳腺癌细胞和人宫颈癌细胞也有不同程度的抑制作用[58,59]。季雨彬等[60]以S180肉瘤小鼠为模型，考察胡桃醌的抗肿瘤效果及机制，研究表明胡桃醌对S180肉瘤小鼠的抑瘤作用显著，其作用途径是胡桃醌可以阻滞细胞生长的G2/M期。Kamei等[61]研究发现胡桃醌还可以通过抑制肿瘤细胞生长的S期，发挥抗肿瘤作用，其细胞毒强度与酚羟基个数呈正相关。Varga等[62]发现胡桃醌可以堵塞Ca2+通道，抑制细胞生长和T细胞增殖，从而诱导肿瘤细胞的凋亡。另外，胡桃醌还可以通过诱导肿瘤细胞DNA损伤以及抑制mRNA合成起到抗肿瘤作用[63,64]。

另外，青龙衣中多糖类成分也具有抗肿瘤作用，汲晨锋等[65-68]作了一系列研究后提出，青龙衣多糖可以增强红细胞功能，提高免疫能力，发挥抗肿瘤作用。

2.2 抑菌活性

青龙衣提取物对植物病原菌、细菌、真菌均有显著的抑制作用。翟梅枝等[69]考察了青龙衣乙醇提取物及不同溶剂萃取物对34种常见植物病原菌的抑制活性，结果表明青龙衣乙醇提取物对34种供试菌均表现出不同程度的抑制作用，其中乙酸乙酯部位抑菌效果最好，对番茄灰霉、棉花立枯和小麦纹枯的抑制率可达到100%。任先伟等[70]采用管碟法和最低抑菌浓度（MIC）实验研究了青龙衣不同极性提取物对7种细菌的抑菌活性，抑菌效果强弱分别为乙酸乙酯部位＞氯仿部位＞正丁醇部位＞石油醚部位，其中乙酸乙酯相具有广谱抑菌作用，对金黄色葡萄球菌的抑制效果最好，MIC为0.781mg/mL，抑菌机制主要是通过破坏菌体的细胞壁和细胞膜结构，影响细菌的生长繁殖。另有研究表明，胡桃醌是青龙衣发挥抑菌作用的有效成分，它可以抑制幽门螺杆菌中的酶HpCGS、HpFabD及HpFabZ达到抗幽门螺杆菌的作用[71]。同时，高浓度的胡桃醌可以抑制黄曲霉素的生长，而低浓度的胡桃醌则会对黄曲霉素的生长起到促进作用[72]。另外，胡桃醌还能够通过抑制DNA聚合酶的活性，从而阻断HIV病毒的复制[74]。

2.3 抗氧化活性

植物多酚因其羟基中的邻位酚羟基极易被氧化，具有很强的清除自由基能力，是天然的抗氧化剂，植物多酚主要包括酚酸类、苯丙素类、黄酮类、木质素、大分子色素及鞣质等[74]。刘艳等[75]研究了青龙衣乙醇提取物和乙酸乙酯提取物对菜籽油的抗氧化作用，结果表明乙醇提取物的抗氧化活性高于乙酸乙酯提取物，且呈与浓度呈正相关。李利华[76]以清除·OH、O2-·以及NO2-的能力为指标，考察了青龙衣70%乙醇提取物、水提物、正丁醇提取物和乙酸乙酯提取物的抗氧化能力，研究显示70%乙醇提取物清除自由基能力最强，且多酚含量高于其他提取物。万政敏[77]对核桃不同部位的抗氧化成分进行分离，从青龙衣中检测到9种多酚类物质，分别为没食子酸、绿原酸、咖啡酸、对羟基苯甲酸、香豆酸、阿魏酸、芦丁、桑色素、槲皮素。田平平等[78]以DPPH自由基清除能力为指标，利用UPLC-MS法从青龙衣中检测到7中抗氧化活性成分，分别为绿原酸、短叶苏木酚羧酸、花靛-葡萄糖/半乳糖、鞣花、槲皮素-阿拉伯糖、表儿茶素或儿茶素、槲皮素-3-O-葡萄糖苷等。

2.4 其他

青龙衣中的无机成分钾盐具有镇痛活性[79]，青龙衣与其它中药配伍还可用于治疗Ⅱ型糖尿病[80]。

3 研究展望

青龙衣作为我国传统中药，近年来国内外学者对其进行了广泛而深入的研究，分离得到丰富的化学成分，在抗肿瘤活性的研究上也取得了较大进展；也应用到食品等其他领域。但青龙衣的资源问题一直不被重视，常被视为废弃物得不到相应保护，目前急需更好的开发利用其生物活性的途径和方法，充分利用这一宝贵的自然资源，减少浪费。

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Research Progress of Chemical Constituents and Biological Actions of Pericarps ofJuglans mandshurica

GONG Jun-jie1,GONG Xue-bin1*,ZHANG Min2,ZHAO Yu-wei2,JIANG Jian-bo2

(1.Yantai Longda Hezhongbao Food Co.,Ltd,Yantai 265229,China;2.Longda Foodstuff Group Co.,Ltd,Yantai 265231,China)

Qinglongyi is dry peelJuglandaceaewalnut plant walnuts and walnut immature fruit,is a by-product of walnut processing industry.Several different classes of compounds have been separated from Pericarps ofJuglans mandshurica,including quinones,flavonoids,diarylheptanoids,terpenoids,phenylpropanoids and organic acids and their esters,ect.The modern biological studies show that Pericarps ofJuglans mandshuricahas various biological actions,such as anti-tumor,antimicrobial,antioxidant and other activities,which is widely used in clinical.This article aimed at reviewing the recent literatures on chemical constituents and biological actions while analyzing and expecting the research status of Pericarps of Juglans mandshurica,in order to provide reference for its further development and utilization.

Pericarps ofJuglans mandshurica;chemical constituents;biological actions;research progress

Q946.91

A

1008-1038(2017)12-0021-11

10.19590/j.cnki.1008-1038.2017.12.007

2017-09-19

宫俊杰（1973—），男，工程师，研究方向为农产品加工与安全控制

＊通讯作者：宫学斌（1937—），男，高级工程师，研究方向为农产品加工与安全

1 5,7-二羟基色原酮 C9H6O4 178.2 7 2 5-羟基-7-甲氧基黄酮 C16H12O4 268.1 30 3山姜素 C16H14O4 270.1 31 4乔松酮 C16H14O4 270.3 8 5(2S)-5,7,4′-三羟基二氢黄酮 C15H12O5 272.1 3 6柚皮素 C16H12O5 272.1 26 7双氢山奈酚 C15H12O5 272.1 18 8汉黄芩素 C16H12O5 284.1 31 9山奈酚 C15H10O6 286.0 18 10 樱花亭 C16H14O5 286.3 13 11 3,5,7-三羟基-4'-甲氧基黄酮 C16H12O6 300.1 30 12 (2S)-5-羟基-6,7-二甲氧基二氢黄酮 C17H16O5 300.1 31 13 5-羟基-7,8-二甲氧基二氢黄酮 C17H16O5 300.1 31 14 5-羟基-7,4′-二甲氧基黄烷酮 C17H16O5 300.1 13 15 槲皮素 C15H10O7 302.0 32 16 桑色素 C15H10O7 302.0 32 17 黄杉素 C15H12O7 304.3 5 18 黄卡瓦胡椒素 C18H18O5 314.1 33 19 杨梅素 C15H10O8 318.0 5 20 5-羟基 -3,7,3″,4″-四甲氧基黄酮 C19H18O7 358.1 3 21 5-羟基-3,7,3′,4′-四甲氧基黄酮 C20H20O7 372.1 3 22 胡桃苷 C20H18O10 418.4 13 23 柚皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 C22H24O9 432.1 26 24 山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖苷 C21H20O10 432.4 12 25 阿福豆苷 C21H20O10 432.4 34 26 扁蓄苷 C20H18O11 434.4 13 27 槲皮素-3-木糖苷 C20H18O11 434.4 13 28 6,5’-二异戊烯基槲皮素 C25H26O7 438.0 12 29 山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷 C23H24O9 444.1 35 30 山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖 C22H23O10 447.1 36 31 山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 C21H20O11 448.4 37 32 槲皮苷 C21H20O11 448.4 34 33 槲皮素-3-阿拉伯吡喃糖苷 C21H21O11 449.1 32 34 槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷 C22H23O11 463.1 32