Chem3D可视化在“有机分子空间结构”教学中的应用

范爱玉

（福州第十八中学，福建 福州 350001）

“有机分子空间结构”是人们从微观角度认识物质世界和学生建立“结构决定性质”的重要知识载体。分子空间构型是微观的，无法进行直观教学，为了更好引导学生认识、探索分子空间构型，我们引入“可视化”理念为主导的教学模式。“可视化”来自英文“Visualization”，近几年随着可视化研究领域的蓬勃发展，相继出现“知识可视化”“数据可视化”“信息可视化”“思维可视化”等研究方向。教育教学中可借助计算机技术中的可视化技术将部分文本信息转化为视觉信息，以提高学生学习效率及学生空间想象能力。“可视化”教学的实现，需要课堂教学与信息技术优化融合与创新。

Chem3D 软件可提供多种可视化功能，方便中学教学展示，具体包括如下几个方面：（1）软件中含有丰富的结构模型资源，可自动切换多种三维构型；（2）实现360°三维立体动画展示分子结构；（3）实现单个碳碳单键360°旋转；（4）可定量测定分子中相邻原子间键角及二面角，通过数据准确判断各原子是否共面或共线。Chem3D 软件的3D 优化功能将抽象的分子空间构象具体化，结合动态效果，完美地表现出分子模型的三维立体可视化空间构型，在有机分子空间结构教学上可起到事半功倍的效果。［1］为此，笔者在高三“有机分子空间结构”关于原子共面、共线性分析的专题复习教学中借助Chem3D 软件进行信息技术融合下的“可视化”教学尝试。

在高三“有机分子空间结构”复习教学中，以2016年诺贝尔化学奖表彰科学家们“发明了行动可控、在给予能源后可执行任务的分子机器”为学习情境线，让学生类比常见有机分子空间结构，猜想分析具有独特三维刚性结构的“三蝶烯”分子空间构型及化学性质。为达成相应的教学目标，课堂教学中针对分子空间构型环节，笔者借助Chem3D 软件的可视化功能，采用环环相扣方式对学生进行分析引导。

一、典型代表物立体构型与模型的构建

在课前微课教学中，引导学生利用Chem3D 软件绘制并分析几种典型有机物分子的几何构型及结构特点，采用列表式进行填空分析。如甲烷分子空间构型为正四面体型，乙烷分子中C-C 键是可旋转的，甲烷、乙烷分子中的中心原子碳杂化方式均为sp3；乙烯分子空间构型为平面形，其中C=C 键不能旋转；苯分子空间结构为平面形，苯环结构中碳碳键是不可旋转。乙烯、苯分子中的中心原子碳杂化方式均为sp2；乙炔分子空间构型为直线形，C≡C 键不能旋转，中心原子碳杂化方式均为sp。由Chem3D 软件绘制出相应有机分子的球棍模型与比例模型如图1。

图1 甲烷、乙烷、乙烯、苯、乙炔分子结构模型

学生通过Chem3D 软件绘制出相应有机分子的球棍模型与比例模型，并对三维立体可视化模型进行分析和讨论，归纳出这几种分子结构共同特点：（1）从旋转性角度分析：单键可旋转，双键与三键不可旋转，苯环中碳碳键也不可旋转；（2）从中心原子杂化类型角度分析：碳原子杂化方式为sp3，与该碳原子相连接的碳碳单键具有旋转性；（3）从展开立体构型法角度分析：其他有机物可看作出以上五种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，结构中这五种分子的空间结构基本不变。

二、典型“立体构型”连接后原子共面、共线性的构建

在课堂教学中引导学生可以将前面五种典型常见有机分子结构进行随机组合，利用Chem3D 软件“可视化”功能，小组自主绘制出相应的三维立体分子球棍模型、比例模型，运用可360 度旋转及Chem3D 可定量测定分子中相邻原子间键角功能，进行观察分析以准确判断各原子是否共面、共线性，同时找出相应共面、共线问题的规律。经过学生绘制、分析与讨论，得出不同结构连接在一起的有机分子有四种情况，应用Chem3D 软件绘制相应有机分子的球棍模型如下：

（1）直线与平面连接的有机分子。如CH2=CH-C≡CH的球棍模型如图2。

图2 直线与平面连接的有机分子球棍模型

图3 平面与平面连接的有机分子球棍模型

（3）平面与立体（三角锥形）连接的有机分子。如CH2=CH-CH3、的球棍模型如图4。

图4 平面与立体连接有机分子球棍模型

图5 多种结构连接的有机分子球棍模型

从Chem3D 软件中绘制出有机分子球棍模型或比例模型能够非常直观地分析出相应分子中各原子的共面性与共线性。（1）直线与平面连接的有机分子。如CH2=CH-C≡CH 分子共面性8 个原子均在同一平面，有4 个原子一定共线。分子14 个原子均在同一平面，有6 个在同一直线上；（2）平面与平面连接的有机分子。如分子最多有16 个原子在同一平面。由于碳碳单键的可旋转性，苯环与烯烃的两个平面可重合，也可能不重合，故分子中至少12 个原子共面；（3）平面与立体（三角锥）连接的有机分子。如，分子最多有13 个原子在同一平面，至少12 个原子共面，分子结构有且只有4 个原子在同一直线上。苯环与甲基间的碳碳单键可旋转性，在Chem3D 绘图界面进行旋转，可知碳碳单键在旋转过程中三个氢原子只可能有一个氢原子与苯环共面，甲基中的三个氢原子不可能与前4 个原子共线，由于甲基上中心碳原子发生sp3杂化原故；（4）多种结构连接的有机分子。如，苯环与甲基间的碳碳单键的可旋转性，分子最多有24 个原子在同一平面，苯环与苯环间的碳碳单键的旋转，使至少14 个原子共面（不管碳碳单键如何旋转，2C、2H 总是处于另一个苯环平面上）。在共线性上，分子结构中一定有6 个原子在同一直线上，如图5 分别是2C、5C、11C、15C 共4个碳原子及8H 和2H 共2 个氯原子，无论碳碳单键旋转多少度，均在同一直线上。通过上面对Chem3D 绘图软件中四种类型分子的球棍模型或比例模型的旋转分析，学生在课堂上讨论归纳出如下共性点：可用单键旋转法分析，单键具有旋转性，即两个结构通过一个单键相连，即碳碳单键两端所连原子或原子团可以以“C-C”为轴旋转。（1）面与线相连，面与线一定在同一平面；（2）面与面相连，从数学角度看，即两个平面共有一条线，两个平面可能重合，也可能不重合。［2］例如平面可能和或两个平面可能共面，也可能不共面；（3）平面与立体（三角锥）连接，所有原子一定不在同一平面，但与面直接相连的碳子上的一个氢原子可能与平面共面。

三、环状烃“立体构型”共面性的判断

随着“分子机器”研究的深入，环状烃分子越来越受大家的关注。近年高考化学试题中常出现环状烃的共面性分析、单官能团（一元取代物或二元取代物）的同分异构体的判断。这需要学生对环状烃空间结构有一定的认识，才能分析原子共面性及等效氢问题。为此，教学中我们进一步引导学生运用Chem3D软件绘制出几种常见环状烃的球棍模型，并应用Chem3D 的旋转功能，全方位观察分子三维空间构型，以帮助学生进行环状烃空间构型的思维建模。常见环状烃的球棍模型如图6。

图6 环状烃的球棍模型

学生通过对Chem3D 绘制出的环烷烃与环烯烃三维立体模型的分析，找到它们共面性问题的判断依据：（1）只要在环状烃结构含有sp3杂化的碳原子，所有原子不可能在同一平面上；（2）若环状烃结构中sp3杂化的碳原子有直接连接三个碳原子，则结构中所有碳原子也不可能在同一平面。

一般来说，人的大脑对视觉信息处理优先于文本处理，教学中让学生对前面不同类型空间结构的分析思维方法进行整理，最终以图形、图像或图表等元素形式呈现，使学生对“有机分子空间构型”原子共面、共线判断进行可视化处理。最终经过学生小组交流与整理，“有机分子空间构型”原子共面、共线判断模型认知具体如图7。

图7 原子共面、共线判断认知模型

在本节课教学中，我们应用Chem3D 可视化软件帮助学生体会、了解有机分子结构特点，引导学生借助信息技术自主、高效体验微观分子空间结构。基于反馈的信息，推测、猜想、预测物质所具有的宏观性质，从证据推理、模型建构的角度认识研究物质结构的全过程，建立观念性的认识，［3］培养学生“宏观辨识与微观探析”学科素养。探究后认知体系的思维建模，可以促进学生对物质世界认知的提升与感悟。Chem3D 可视化软件是学生学习有机化学分子空间构型高效便捷的工具，希望它能成为学生将来探索未知世界的工具。