说课：教什么·怎样教·怎样评

李发顺 孙凤艳

各级各类的评比、评审、招聘中，优质课、微型课、说课是最为常见的三种形式。其中，说课是指教授这节课的教师说“教什么”和“怎样教”，通常包括教学内容分析、教学目标、教法和学法指导、教学媒体、教学流程设计等。说课是教师对课程的理解，备课的解说，上课的反思[1]。

《普通高中化学课程标准（2017年版）》首次在课程标准中增加学业质量标准[2]3，从这里我们可以看出，教学前要搞清楚“教什么”和“怎样教”，还要预测“学得怎么样”，也就是说，教师在说课时要说清楚“教什么”“怎样教”和“怎样评”。

一、说教学准备

（一）说教学主题分析与教学目标的确定

1.课程标准 [2]45-51理解和教学主题

“醛和酮”是鲁科版普通高中教科书《化学》选择性必修3《有机化学基础》第2章第3节第1课时的教学内容。此前，学生已经学过有机物组成结构（σ键和π键）、烃（性质与命名）、烃的衍生物（卤代烃、醇、酚性质与结构关系）和有机反应类型的内容与研究方法，初步学会“根据电荷分布判断不对称烯烃与不对称试剂加成产物”“由于键的极性（如C—O）导致α-H变活泼”和“基团之间相互影响”等可能引起有机物发生的断键及反应。这一课时之后即将学习糖类及羧酸，醛只是醇氧化的一种产物，从结构上看，醛基由羰基与氢相连构成，受到羰基影响，C—H键极性增强易参与反应，为后续学习羧基提供研究方法。

“醛和酮”的学习内容包括：认识常见的醛和酮并命名，会根据分子式写出属于醛类和酮类的同分异构体;知道醛和酮的化学性质，比较其化学性质异同点;羰基的加成反应原理及产物书写;醛和酮的氧化反应与还原反应，醛基的检验方案设计与实证。

教学主题：一是从羰基与其他原子或原子团连接认识醛和酮;二是从官能团、化学键的极性及基团之间相互影响预测醛和酮可能的化学性质及产物，用证据进行证实。

2.学生已有认知

从化学键到空间构型关系：通过“碳原子的成键方式”课时的学习，学生已经知道碳碳双键、碳碳叁键中增加的π键，对分子空间结构变化的认识，从三维到二维，再到一维。

官能团和化学键极性与化学性质的关系：在乙醇的学习中已经知道可能的断键主要围绕着羟基探讨，由于受到羟基影响，α-H、β-H都会相应地变活泼，从而出现断裂两条甚至更多化学键的可能;从烯烃、炔烃的学习中认识到碳碳双键和碳碳叁键中存在π键，而且易发生断裂，与其他物质（如H2、HCl、CH3OH、NH3等）发生加成反应。

有机反应原理：通过“有机化学反应类型”单元的学习，初步理解并学会“利用电性规则分析不对称加成的反应产物”“α-H取代反应产物判断”及“有机物氧化反应与还原反应原理”。必修课中已经学过葡萄糖的检验。

在烯烃、卤代烃、醇和酚的学习中，已初步构建起“分析（官能团和化学键极性）→预测（可能的断键）→证明（推理论证、实验实证、文献论证）”的有机物研究模型。

3.教学目标确定

（1）通过丙醛与丙酮的比较，学会根据羰基（>C=O）与之相连的原子或原子团确定该物质是醛或酮，并仿照醇的命名方法对简单的醛和酮进行命名。能够写出简单的脂肪醛、酮，芳香醛、酮。

（2）教师先写出丙醇氧化生成丙醛或丙酮的反应式。接着让学生试着写出1-溴丙烯、1，1-二溴丙烷的水解产物，再引导学生将上述水解产物与丙醛建立联系，帮助学生认识有机物中化学键和基团之间的相互影响。

（3）通过引导学生根据官能团、键的极性及基团之间的相互影响来预测可能的断键、反应及产物，让学生学会推理、实验和文献论证，并在此基础上分析丙酮可能的反应。

（4）学生通过实践操作“乙醛与新制氢氧化铜”“乙醛与银氨溶液”反应，观察现象，分析得出结论，证明自己预测的可能产物，体验实验过程。

（5）学生根据键的极性与电荷分布，分析“>C=O”与不对称物质（HCN、CH3OH、RNH2等）反應的产物并进行书写，帮助学生建立醛（酮）与不对称物质加成的原理与产物判断方法模型。

拓展性目标：反刍甲醛与苯酚的缩聚反应过程，建立醛（酮）与酚缩聚反应模型。还可以根据课堂实际引导学生从碳碳双键加聚向羰基加聚迁移。

（二）说任务、活动与评测设计

具体在教学过程中呈现，此处略。

（三）说教学资源准备

一是教学实验准备，教师根据教学设计准备多组实验，将学生分组，考虑实验操作问题，并拟好操作步骤、准备好实验视频。二是文献查找，课前查找好有机物中常见共价键的平均键能[3]21。

二、说教学过程

（一）任务1：从结构认识醛和酮

出示丙醛与丙酮的球棍模型（图略），突出羰基，请学生写出结构简式。

请学生比较两者的区别，从醛和酮中羰基与其他原子（团）连接，给醛和酮定义，再写出最简单的醛和酮，说出理由;写出分子式C5H10O可能的醛或酮，并进行分类。接着引导学生根据教材中醛和酮命名的示例，对上述醛和酮命名，相互评价命名正误，建立简单醛和酮的命名规则;然后根据写出的甲醛、乙醛、丙醛，推测醛的通式。

先让学生写出1-丙醇催化氧化的化学方程式，分析其氧化产物丙醛;再让学生写出CH3—CH=CH—Br、CH3—CH2—CHBr2水解的有机产物，与丙醛从分子式和结构上进行比较，找出差异，预测可能发生的变化;最后让学生写出CH3—CBr2—CH3水解后形成的稳定产物（见图1），帮助学生认识醛和酮的形成。

学生发现②的分子式与①相同，只是微粒间结合不同，③的分子式比①多一个H2O，教师解释②③最终都会自动转化为①。学生在比较中发现②中的碳碳双键最终转化成碳氧双键，只是结构的重新排列，③转化为①则需要脱去一个水分子。在比较分析中，学生建立起对有机结构特征的两个认识：第一，碳碳双键与羟基连接在同一个碳原子时，结构重排为碳氧双键;第二，两个羟基连接在同一个碳原子上，脱水形成羰基。由第二个认识可以得出④脱水的产物为丙酮。

设计思考：从醇氧化、卤代烃水解两个角度认识醛和酮可以由哪些物质转化而来，帮助学生建立不稳定结构特征及可能的转化。

（二）任务2：预测醛和酮的化学性质

醛和酮中存在羰基，根据羰基中不饱和键预测反应，由于羰基是强吸电子基，对C—H会造成影响，具体见表1。

根据醛的化学性质，让学生预测酮（RCOR′）可能的断键与化学反应。从结构上看，唯一的区别就是羰基没有与H原子相连，而是与C原子形成非极性共价键，不容易发生断裂，学生得出酮无法氧化生成羧酸。再让学生阅读教材，知道酮也是可以被强氧化剂氧化的，激发学生自主查阅资料进行研究的动力。

设计思考：化学反应一般跟物质的组成与结构有关，最直接的就是化学键，官能团具有一些特定的化学性质，某些极性键也易发生断裂。一些不易发生断裂的化学键，在受到其他基团影响，或者基团之间相互影响时，也能被活化而参与反应。这一过程设计旨在引导学生根据π键、在吸电子基团（羰基）作用下的C-H键被活化发生反应等知识进行预测，巩固从官能团和化学键极性预测可能断键与发生反应的认识。

（三）任务3：醛和酮的氧化反应与还原反应

有机物加氧或去氢称为氧化反应，反之则为还原反应。联系必修教材，葡萄糖分子中醛基能被新制氢氧化铜悬浊液氧化，产生砖红色沉淀。引导学生思考葡萄糖分子[CH2OH（CHOH）4CHO]与新制氢氧化铜反应时，加氧是否能产生CH2OH（CHOH）4COONa[可以看成CH2OH（CHOH）4COOH+NaOH]？

【实验1】乙醛与新制氢氧化铜反应

视频展示实验操作与现象，请学生注意观察用量与操作顺序。然后让学生根据提供的试剂进行合作实验，并记录实验现象。若出现异常现象，比如出现黑色沉淀，要分析原因并改进实验。在学生回答的基础上，再引导学生整理原因：比如可能是受热后Cu（OH）2发生了分解反应，若要证明，可以过滤得到黑色固体，加足量稀硫酸，观察容器内是否有固体及溶液颜色;也可能是醛已经在空气中部分被氧化，导致实验中出现异常现象。若没有异常，则分析并推理反应产物，尝试用化学方程式进行表示。可能学生还会提出怎样证明砖红色沉淀是Cu2O等问题。

【实验2】乙醛与银氨溶液反应

教师演示银氨溶液配制过程，并板书反应原理，提示学生注意控制滴加稀氨水的速度和用量，然后加入乙醛，振荡均匀后放置在热水浴中，約3分钟后取出观察试管内壁的现象。

学生小组合作实验，记录实验现象，教师收集不同组的现象进行分析与比较，引导学生分析出现不同实验现象的可能原因。

在师生交流的基础上，让学生尝试写出反应的化学方程式，根据乙醛加氧后碳元素化合价变化数与银氨溶液中Ag元素化合价变化数相等，再联系乙醛与新制氢氧化铜反应方程式配平，理解氧化过程。

【实验3】乙醛分别与酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液、溴水混合

实验前让学生分别进行预测，然后再实证，学生在实验中发现酸性高锰酸钾溶液褪色，而溴的四氯化碳溶液无明显变化，再用溴水实验，发现又褪色。

新增加的三个实验，帮助学生建立起醛基被氧化时，氧化剂种类（强弱氧化剂均可）和组成特点是：一定要含有O。

【实验4】用丙酮分别与新制Cu（OH）2、银氨溶液、酸性高锰酸钾溶液实验

目的是对比酮是否有可能与上述强、弱氧化剂发生反应，以证明醛的氧化与羰基吸电子导致C—H键容易断裂有关系。

教师提问：“醛的氧化反应是在醛基中加O，如果是还原呢？”用这个问题引导学生认识到醛基还原的本质，就是加氢或去氧，再思考怎样去氧或加氢。一般而言，学生更容易理解加氢，因为有π键。从这里就可以过渡到羰基的加成反应。

（四）任务4：羰基的加成反应

让学生写出CH3—CH=CH2与HCN加成反应的产物，并说出这样写的理由。

学生能够顺利写出产物：

CH3—CH（CN）—CH3和CH3—CH2—CH2CN。

大部分学生能够基于“马氏规则”判断出主要产物是CH3—CH（CN）—CH3。教师再引导学生分析基于电荷分布的加成原理，见图2。

在完成上述分析后，学生就可以从非金属性强弱和吸引电子能力角度，分析碳氧键中带正负电荷的原子，与不对称物质（如HCN、RCH2O—H、H—NH2、H—OH……）加成后的产物。

拓展性设计：若是α-H与自身羰基加成可能会形成怎样的产物？

设计思考：学生在学习烃的加成反应时遇到过不对称烃与不对称物质加成，因此可以基于与碳碳双键相连基团的推（吸）电子效应判断π键相连的两个碳原子的正电性与负电性，根据非金属性强弱判断加成物质断键后正电性基团与负电极基团，根据异种电荷相互吸引确定不对称物质与不对称烃加成产物，并迁移判断不对称物质与含碳氧双键（醛基、羰基）的加成产物。

（五）任务5：反刍醛基的聚合

教师出示前一节甲醛与苯酚聚合反应生成酚醛树脂的化学方程式：

再设问：

第一步，让学生分析水分子中的H、O来源。

第二步，让学生用红笔标示物质的断键和成键（教师加以指导）。

第三步，让学生写苯酚与乙醛缩聚反应的产物。

第四步，让学生思考由于羟基能使苯环上邻对位氢原子活化，若与甲醛缩聚反应时，缩聚产物应该怎样书写。

第五步，让学生思考苯酚与丙酮，是否会发生类似的反应。如果能，产物又怎样表示;如果不能，请说出理由。

第六步，深入思考，甲醛中存在的碳氧π键，其断裂类似于碳碳π键，那么甲醛自身加成产物如何表示？若是聚合度为3或4，又会得到怎样的产物？

设计思考：甲醛与苯酚的缩聚反应在前一节已经学习过，反刍的过程不只是原有知识的再现，更是对原有认识的再思考，所以这里深入到此类反应断键与成键研究，后续若再次研究，就会上升到对反应机理的研究。学习就是这样一个过程，从初识到认识再到理解，从模仿到类比再到迁移。

三、说结课的思考

听了很多的课，结课环节最为常见的是小结归纳和练习测评。笔者在设计课堂小结时更喜欢引导学生在问题解决中运用知识的过程反馈，构建属于自己的思维模型，升华自己对知识本质的认识。例如，在“醛和酮”的结课时，笔者设计了三个问题：

1.乙二醛（OHC—CHO）可能有哪些化学性质？尝试写出其与H2、银氨溶液、新制氢氧化铜反应的方程式，说一说反应物之间物质的量之比。再写一写HCHO（一元醛）与上述三种物质反应的方程式，找出反应物之间物质的量之比。你能得出什么结论？

2.甲醛对人体健康有很大危害，是因为其与人体内氨的衍生物发生了反应，产生CH2=N—R [3]462-465，试着用化学符号表示其形成过程，并说明发生变化的理由。

3.模仿醛和酮的学习，尝试设计CH3COOH的学习思路，你要怎样去证明自己的预测？

为什么将课堂小结设计为“思考与升华”？其原因也有三点。第一，乙二醛和甲醛的幾个反应书写，既可以帮助学生摆脱对反应中定量关系的记忆，也可以落实醛发生氧化和还原反应的原理，还可以巩固学生根据反应原理理解醛的氧化还原。第二，来自教材、联系生活，让学生学会用化学工具认识自然，并为改造自然奠基。第三，对醛和酮的学习，不只是一种或一类物质的认识，更是培养普遍性的认识与研究方法，而后者正是中学化学教学的意义所在。学生从模仿开始进行思考，就是一种思维模型初步构建的过程，日积月累，必能建立从结构研究物质的认识模型。

参考文献：

[1]刘旭.新课程理念下的课堂教学：听课、说课、上课[M].四川教育出版社，2005：260-262.

[2]中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018.

[3]刑其毅，裴伟伟，徐瑞秋，等.基础有机化学（上册）[M].北京：北京大学出版社，2016.