《苯》教学设计与实践

徐 朝

（张家港市教师进修学校，江苏 张家港 215600）

一、教材分析

1.在整个高中化学体系中的定位

苏教版《化学2（必修）》专题3“有机化合物的获取与应用”是以典型有机物的学习为切入点，让学生在初中有机物知识粗浅了解的基础上，能进一步从结构的角度，加深对有机物和有机化学的整体认识。所选取的代表物都与生活、生产有直接广泛的联系，使学生感到有机化学的“有趣、有用”，可以增加学习的兴趣与热情。

2.与选修模块的衔接

本节课是第一单元《化石燃料和有机化合物》的第三部分“煤的综合利用苯”第2课时《苯》，它是在学习了“天然气的利用 甲烷”、“石油的炼制 乙烯”和“煤的综合利用”的三种重要方法“煤的干馏、气化、液化”之后，由于苯是从煤经过干馏后的产物煤焦油中提取出来的成分，接下来很自然地介绍苯的相关内容。通过本节的探究学习，既能巩固前面所学习的烷烃、烯烃知识，又为芳香烃及后续选修模块有机物的学习打基础。

3.教材内容呈现的特点

本节材料以丰富的化学史素材为载体，突出苯结构中特殊的化学键，决定了苯的化学性质是教学的重点内容。教材先直接给出苯的分子式和结构式，通过“观察与思考”栏目引入验证苯物理性质和苯结构的实验；再给出苯的物理性质和苯的结构特征：苯分子中的 6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键，并在此基础上推测并验证苯的化学性质。

二、学生情况分析

在学习苯的知识之前，学生已经学习过甲烷和烷烃、乙烯，初步掌握了碳碳单键、碳碳双键的结构特征和特征反应。这些知识就是学生学习新知识之前已经具备的“先行组织者”，苯有关知识的学习要以此为基础，学生运用“先行组织者”对苯分子的结构假说和实证进行辩证分析，继而引出苯的分子结构，并总结苯的化学性质：苯能易取代，难加成、难氧化事实，以便强化学生对苯的环结构的特殊性深刻理解。

三、教学目标

（一）知识与技能

1.能说出苯的主要物理性质；

2.了解苯的结构特点及证明方法；理解苯的结构与性质的辩证关系；

3.知道苯的燃烧现象及在一定条件下能与溴和浓硝酸发生取代反应、能与氢气发生加成反应。

（二）过程与方法

1.通过对苯分子组成及结构、性质的探究，加强观察、归纳、推理等方法及技能的训练；

2.进一步认识研究有机物的一般过程和方法。

（三）情感态度价值观

1.培养学生科学解释必须与实验证据、自然观察相一致的实证精神；

2.从历史的角度理解科学家们提出的理论在当时具有的意义，从而理解科学理论发展的本质；

3.体会想象力和创造力在科学研究中的重要意义。

四、教学设计思路

“苯”内容重要而经典。本节课教学过程把苯在日常生活、生产中的重要作用和重大事件的相关材料、演示实验、苯分子结构假说的提出和实证串联起来，通过运用实验教学、化学史教育和现代信息教育手段，从创设具体情境入手，突出以下主线：始终以问题为出发点，分析实证与假说的产生的认知冲突，适时引入凯库勒对苯分子结构的发现史及凯库勒式；根据实证对凯库勒式进行修正，最终展示现代科学家对苯结构的研究，使学生对苯的分子结构形成正确的意义建构，从而落实苯分子结构教学难点，同时实现苯的化学性质的预设目标。

五、教学过程

1.导入新课过程：了解学习价值，激发学习动机

学习任务（1）通过阅读教师提供的材料，了解苯在生产、生活中的重要作用和存在，苯对人体的危害、苯的发现过程。

学习活动：阅读下列材料。

阅读材料：（学案）

材料1：苯是一种重要的有机化工原料和有机溶剂，我们国内年需求量就达200万吨以上，且年均5%的增长率。

材料2：居室中的苯污染主要来源之一是油漆，油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等。由油漆挥发出来的苯和甲苯通过皮肤接触或呼吸进入人体后影响人的造血系统，引起白细胞降低。因此，装饰居室时，最好选用环保型的装饰材料和家具，同时注意保持居室通风。

材料3：2005年11月13日，中石油吉化公司双苯车间苯罐发生爆炸，松花江水受到严重污染，超标的污染物主要是苯。2009年3月13日，邯郸市某化工厂内一盛有近20吨液苯的罐体突然起火，一时间，伴着大量明火，浓烟滚滚冲天。

材料4：苯的发现者—法拉弟 19世纪初，欧洲城市的照明已普遍使用煤气，制备煤气后剩余的油状液体被当作废物扔掉，造成严重污染，要想变废为宝，必须对其进行分离提纯。1825年，英国科学家法拉第将制备煤气后剩余的油状液体蒸馏，在 80℃左右时分离得到了一种新的液体物质——“氢的重碳化合物”，这项工作持续了五年。

材料 5：1834年，德国科学家米希尔里希（ E.F.Mitscherlich，1816——1856） 在实验室用苯甲酸和石灰的混合物制得了该液体物质，并命名为苯。

2.知识的意义建构过程：引发矛盾，探究苯的分子结构

学习任务（2）根据教师提供的信息，确定苯分子的组成

学习活动：阅读材料，推断、确定苯的组成。

阅读材料：（学案）

材料6：发现苯后，法国化学家日拉尔（ C.F.Gerha-rdt）等人确定了该液体物质的相对分子质量和分子式。“苯仅有碳、氢两种元素组成，其密度是同温同压下氢气密度的 39倍，苯可以在空气中燃烧，1mol苯燃烧产生 3mol的水和6mol的二氧化碳。”求该烃的相对分子质量和分子式?

学习任务（3）通过以上教师提供的阅读材料、对苯试剂的实物观察和演示实验，归纳总结苯的主要物理性质

学习活动1：通过回顾上述材料中对苯的描述以及观察苯试剂，总结苯的颜色、状态、沸点等物理性质。

学习活动2：演示实验、观察——将苯与水、乙醇混合，总结出苯的熔沸点、密度和溶解性、毒性。

学习活动3：学生归纳、总结苯的物理性质并进行小组交流。

学习任务（4）根据有机化学中碳是四价的基本理论和不饱和程度，由分子式探究苯分子的可能结构，书写苯可能的结构简式，并通过设计实验初步筛选出合适的分子结构。

学习活动1：回答下列问题：

1.苯的分子式为C6H6，与饱和链烃C6H14相比，属于 （饱和烃、不饱和烃）?苯分子缺失 个氢原子，从分子结构上分析，如何解决氢原子缺失问题？

2.如只含有C = C，应该有多少个双键？如果只含有C ≡C，应该有多少个三键？

3.请你写出苯分子可能的链状结构简式

A.CH≡C－CH2－CH2－C≡CH

B.CH3－C≡C－C≡C－CH3

C.CH≡CH－CH（CH3）－C≡C

D.CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH

E.CH2＝C＝C＝CH－C＝CH2 ……

学习活动2：请设计实验并验证，以上分子结构中碳碳双键、碳碳三键不饱和键的存在？

所加试剂名称 实验现象 实验结论酸性高锰酸钾溶液 紫红色溶液不褪色 苯不被氧化溴 水 分层 上层橙色下层无色萃取，苯未发生加成反应

学习活动 3：阅读材料（学案），否定苯分子的链状结构

材料8：苯在一定条件下与足量氢气发生加成反应生成环己烷：

学习任务（5）对凯库勒式的正确认识

学习活动1：根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图?

学习活动2：从结构与性质的联系角度来分析，苯分子的凯库勒结构是否合理？

学习活动3：阅读材料（学案），科学认识苯的结构

材料9：

（1）苯的一溴代物只有一种，即苯分子中6个H所处的化学环境完全相同

（2）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；不能因化学变化使溴水褪色

（3）苯邻二取代物只有一种

（4）苯和H2完全加成的热效应△H= -208.4 kJ·mol-1，与碳碳双键与 H2完全加成的热效应的（△H =-119.6kJ·mol-1）的三倍（△H=-625.2 kJ·mol-1）比相差较大

（5）1935年詹斯用X射线衍射证实苯分子结构是平面正六角形，且所有原子共平面

（6）苯分子中所有的碳碳键的键长、键能相同

共价键 碳碳单键 苯分子中碳碳键 碳碳双键键长/pm 154 140 133

学习任务（6）对苯分子结构的正确认识

学习活动1：PPT：现代理论中苯的环状结构学说

（1）苯分子为平面六边形结构，分子中的六个碳原子和六个氢原子均在同一平面上

（2）键角都是120°

（3）苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键，苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间一种特殊的键

学习活动2：PPT展示苯的球棍模型和比拟模型，增强直观体验。

[设计意图]现代苯分子结构的解释过程涉及学生现阶段无法掌握的理论，用杂化轨道理论及价键理论中的大∏键来解释苯分子的结构是选修3中的内容，此时只要引导学生运用探究的学习方法，结合有关苯结构的实验及第一章化学键的知识，把苯中的化学键理解为是介于单双键之间的一种特殊的化学键即可。

3.强化并落实教学目标的过程：苯的化学性质特殊性

学习任务（7）预测苯可能具有的性质，并通过实验事实加深对苯的结构认识，掌握苯的化学性质的特殊性

学习活动1：根据苯结构的独特性，预测苯可能具有的性质？

学习活动2：观察苯燃烧时有明亮而带有浓烟的火焰，分析原因

［设计意图］联系甲烷、乙烯燃烧的现象分析（渗透联系、比较的学习方法）

学习活3：观看多媒体动画给出苯的溴代反应和硝化反应；多媒体课件模拟：苯的溴代反应和苯的硝化反应

学习活动4：书写相应的化学方程式。

学习活动5：归纳总结苯的化学性质：

苯环结构比较稳定；苯发生取代反应相对比较容易；发生加成反应和氧化反应时，苯环的稳定结构被破坏，则相对困难

[设计意图]用多媒体动画模拟苯的溴代反应和硝化反应，降低学生认识的难度。引导学生认识苯化学性质的特殊性。

学习任务（8）阅读教材，了解苯的广泛用途

[设计意图]体现必修模块的有机化学重要功能之一：满足公民基本科学素养的要求，激发他们深入学习有机化学的欲望。。

六、教学反思

1.“努力使学生自己去发现兴趣的源泉，让他们在这个发现过程中体验到自己的劳动和成就”是本节课教学设计的立足点。

2.本节课的三个环节设计按照“创设情境、提出问题→分析问题、提出科学假说→设计实验，实施探究→修正假说、解决问题→归纳总结”的主线进行实际教学，分层次揭示矛盾，不断激发学生的学习动机，使其有效地参与教学的各个环节，始终处于思维活跃的状态，在此过程中学生形成一种在学习中善于质疑、乐于探索、努力求知的心理倾向。

3.充分利用学生已经具备的“先行组织者”：碳碳单键、碳碳双键的结构特征和特征反应，改验证性实验为自主设计实验探究结构，有利于学生的创造性思维品质的培养。

4.本节课所提供的关于凯库勒式发现过程的英文短篇介绍，为学生创设较为真实的情绪体验情境，较好调动了学生学习兴趣。

5.本节课教学借助一些有关苯的性质的实验来探究、验证苯的分子结构和性质，以培养学生的实验技能，但实验设计要考虑到苯的毒性，因此全部实验采用演示实验。

6.本节课的教学内容覆盖苯的结构性质的探究、实验的设计讨论、苯的用途和危害介绍，教学容量较大，因此缺少课堂练习以巩固消化所学知识，后续教学应将此点作为教学的重点内容。

[1]魏文德.有机化工原料大全·第三卷[M].北京：化学工业出版社，1994.

[2]尹冬冬.有机化学[M].北京：高等教育出版社，2003.