三种酒曲酿造的崇明老白酒的挥发性风味物质分析及比较

宁准梅，　高冠明，　李　爽，

1.上海工微所科技有限公司，上海 200233; 2.上海冠生园食品有限公司，上海 200041

三种酒曲酿造的崇明老白酒的挥发性风味物质分析及比较

宁准梅1，高冠明2，李爽1，2

1.上海工微所科技有限公司，上海 200233; 2.上海冠生园食品有限公司，上海 200041

摘要：分别采用八二酒曲、纯种米根霉曲及酿酒酵母曲、纯种米根霉曲和粘红酵母曲按崇明老白酒工艺酿造老白酒，应用顶空固相微萃取-气相色谱质谱联用法对样品进行挥发性物质的检测，并对其进行醇酯比、香气活力值(OAVs)的计算及主成分分析，筛选出较佳的酒曲，得出崇明老白酒的主体香气。辛酸乙酯、1-辛烯-3-醇、3-甲基丁酸乙酯、己酸乙酯和乙酸异戊酯的OAVs大于10，是崇明老白酒的主要呈香物质。由八二酒曲酿造的酒液挥发性物质总量最高，醇酯比为5.89∶1，呈香物质以具蘑菇香的1-辛烯-3-醇为主。米根霉和酿酒酵母曲酿造的酒液酯类、芳香族化合物种类最多，醇酯比3.24∶1，香气以丁酸乙酯的甜香、苯乙醛、苯乙醇和乙酸苯乙酯的玫瑰花香为主要特征。米根霉和粘红酵母曲酿造的酒液挥发性化合物总量最低，醇酯比为2.86，主要香气特征为辛酸乙酯的甜香和己酸乙酯的水果香。纯种曲酿造的酒液的香气类型、风味种类比例、呈香物质的丰富程度均优于八二酒曲酿造的酒液。

关键词：崇明老白酒； 酒曲； 主体香气； 挥发性风味物质； 主成分分析

崇明老白酒具有悠长的酿造历史，以糯米为原料，经淋饭后拌入八二酒曲加水酿造而成，呈乳白色酒味甜润，故又有甜白酒、米酒之称。八二酒曲中的主要微生物是根霉和酵母，还有少量的细菌或其他杂菌，根霉和酵母的分离纯化后再用于酿酒可能会影响酿造酒液的风味和口感，但对风味变化的影响程度除了可以通过感官品评外，还需要理化指标或其他数据来衡量。醇类、酯类、酸类、醛类、芳香族及杂环类化合物等挥发性物质，是酒液特有风味的重要组成部分。黄酒、白酒、葡萄酒和水果酒的风味物质的研究已有不少文献报道[1-5]，酒的主体香气因品种、工艺和产地不同而有所差异，如浓香型和清香型白酒的主体香气分别是己酸乙酯和乙酸乙酯，清酒是苯乙醇、乳酸乙酯和乙酸乙酯[6]，蛇龙珠葡萄酒中的主体香气是辛酸乙酯、己酸乙酯和乙酸异戊酯[3]。但国内普通米酒的挥发性成分和呈香物质的检测分析尚未见报道。

目前用于检测分析食品中的挥发性香气成分有以下几种方法，如液液萃取气相色谱-质谱联用法[1]、顶空固相微萃取气相色谱质谱法[7-8]、气相色谱-闻香法(gas chromatography-olfactometry, GC-O)[9-10]、电子鼻及电子舌[11-12]技术。其中顶空固相微萃取是一种样品预处理浓缩技术，具有用量少、处理时间短、无需有机溶剂、灵敏度高、重现性好等优点，近年来经常应用在酒类风味成分分析中[13-16]。

前期实验从八二酒曲中分离纯化出两种发酵性能不同的米根霉(Rhizopusoryzae) R1、R2，优势酵母菌酿酒酵母(Saccaromycescerevisiae)Y3、粘红酵母(Rhodotorulamucilaginos)Y4等菌株。本文将以八二酒曲，自制米根霉R1曲和酿酒酵母Y3曲、米根霉R1和粘红酵母Y4曲，按崇明老白酒的工艺酿造酒液，采用HS-SPME结合GC-MS的方法对酒液样品进行挥发性风味物质的检测，得出崇明老白酒的主体香气，分析比较菌种纯化前后对酿造酒液风味物质的变化，筛选出较佳的曲种，为改善崇明老白酒的酿造工艺提供数据。

1材料与方法

1.1材料与仪器

八二酒曲，由上海瀛星酿造有限公司提供；米根霉R1曲、酿酒酵母Y3曲、粘红酵母Y4曲，自制；糯米，购于上海某市场；氯化钠等试剂 中国国药(集团)上海化学试剂公司，分析纯；正构烷烃混标(C7～C30)、氘代愈创木酚(99%) Sigma-Aldrich公司，色谱纯。

7890-5973C气相色谱-质谱联用仪，配备DB-Wax毛细管色谱柱(60 m×0.25 mm×0.25 μm) 美国Agilent公司；固相微萃取装置以及75 μm CAR/PDMS萃取头 美国SUPELCO公司；电热恒温水浴锅 上海一恒科技有限公司

1.2实验方法

1.2.1酒样的制备

称取6 000 g糯米，洗净后浸泡3～5 h，沥干水后蒸煮15 min，蒸熟的米饭淋水降温到35 ℃左右，平均分三份，各装入10 L的陶瓷缸中，分别拌入10 g八二酒曲、8 g米根霉R1曲和2 g酿酒酵母Y3曲、8 g米根霉R1曲和2 g粘红酵母Y4曲。28 ℃保温1～2 d后加入2 000 mL纯净水，继续酿造至酒液澄清，过滤得清酒液，每组平行重复三次，同组酒液混合，得样品1、样品2、样品3。

酒样的酒精度、残余还原糖和总酸的检测方法和感官评价按DB 31/384-2007[17]。

1.2.2顶空固相微萃取条件

根据样品的酒精度，加入适量的煮沸去离子水将其稀释至酒精度10(%vol)。20 mLSPME样品瓶中加入10 mL稀释的酒样，3.0 g的NaCl，10 μL的内标氘代愈创木酚(浓度为53.56 mg/L)，密封，水浴温度为50 ℃，插入已老化好的萃取头，使萃取头处于样品之上1.6 cm，萃取40 min后取出，迅速插入GC-MS的进样口，然后在250 ℃下解吸5 min后进行GC-MS分析[18]。

1.2.3色谱条件

高纯度的氦气为载气，流速为2 mL/min，进样口温度是250 ℃。柱箱采用程序升温，初始温度为40 ℃，保持6 min，以3 ℃/min升温至100 ℃，然后以5 ℃/min升温至230 ℃，保持10 min。

1.2.4质谱条件

EI离子源；电子能量70 eV；离子源温度的230 ℃；质量扫描范围为30～350 u；数据采集为全扫描模式；溶剂延迟3 min。

1.2.5定性和半定量方法

GC-MS总离子流图谱经计算机和人工匹配检索定性，未知化合物根据保留指数RI，与NIST05a.L数据库进行比对，按正构烷烃保留指数的计算公式[4]，得出实验计算值，保留指数文献值RIlit与RIexp的绝对差值小于50，即可确认为该化合物。计算各化合物的峰面积，利用待测物质和内标的峰面积比及质量浓度比，半定量计算出挥发性物质的含量。

1.3醇酯比、香气活力值和香气相对贡献率的计算

醇酯比是指样品中高级醇和酯类化合物总量之间的比值[19]。

香气活力值(odor active values, OAVs)是样品中挥发性化合物的质量浓度与该化合物阈值之间的比值[9]。

香气相对贡献率(relative odor contribution, ROC)表示该化合物的香气活力值OAVs占该样品总OAVs的相对百分含量[20]。

1.4数据处理

每个样品重复检测三次，检测结果取平均值±标准差，采用SPSS 20.0软件的Duncan多重检验及主成分分析进行数据处理及分析。

2结果与分析

2.1理化指标检测和感官评价结果

三种样品的酒精度、残余还原糖、总酸的检测结果见表1。样品1和样品2的酒精含量无明显差异，残余还原糖和总酸含量差异极显著，样品1具有典型的崇明老白酒风味，样品2则比较爽口。样品3的酒液中残余还原糖极显著高于前两者，酒精度和总酸含量极显著低于前两者，酒味略寡淡。

2.2挥发性物质的检测结果

三种样品的挥发性物质的检测结果见表2。从三个样品中共测出54种挥发性化合物，微量成分含量分别为51471.23、42963.94、34033.97 μg/L。其中酯类化合物的种类最多(17种)，其次是醇类化合物(12种)，芳香族化合物(12种)，醛类化合物(4种)，酸类化合物(2种)，酮类化合物(2种)，酚类化合物(1种)，杂环化合物(1种)，含硫化合物(1种)和内酯化合物(1种)。样品2中的酯类、芳香族化合物的种类分别比另两个样品多1～3、4～5种。

表1　不同酒曲酿造的崇明老白酒的理化指标和感官评价

注：用Duncan法进行多重比较，标有不同大写字母表示组间差异极显著(P<0.01)；标有不同小写字母者表示组间差异显著(P<0.05)；标有相同小写字母者表示组间差异不显著(P>0.05)。

表2　不同酒曲酿造的崇明老白酒的挥发性风味物质组成(μg/L)

注：ND为未检出；△RI为计算值RIexp-文献值RIlit；括号内为样品中各挥发性化合物种类的数量；同一种化合物采用Duncan法进行多重比较，标有不同小写字母者表示组间差异显著(P<0.05)，标有相同小写字母者表示组间差异不显著(P>0.05)。

样品中不同化合物种类占总挥发性成分的相对含量见图1。三个样品中芳香族化合物的含量分别是23 873.43、27 700.61和22 306.38 μg/L，分别占挥发性物质总含量的46.38%、64.47%和65.54%，样品1的芳香族化合物占总挥发性物质的比例远低于另外两个样品；醇类化合物的含量分别是22 232.07 μg/L (43.19%)、11 317.79 μg/L (26.34%)和8 092.77 μg/L (23.78%)，样品1的醇类化合物的比例远高于另外两个样品；酯类含量分别是3 770.82 μg/L (7.33%)、3 488.24 μg/L (8.12%)和2 831.26 μg/L (8.32%)，3个样品比例差异不大；酸类物质含量分别是918.70 μg/L (1.78%)、83.36 μg/L (0.19%)和565.28 μg/L (1.66%)，样品2的酸类物质的比例仅约为另两个样品的1/10，酸类化合物的含量较低，与理化分析中的总酸含量也有所不同，这与酸类化合物的挥发性较小以及SPME对酸性物质不敏感有关[21]，老白酒中除乙酸、2-甲基丙酸等挥发性酸类外，还有乳酸等有机酸。样品2的总酸含量介于另两个样品的中间，但其挥发性酸类物质是最低的，可能与不同微生物的代谢有关。以后将采用液相色谱等其他方法对酒中酸性物质进行比较分析。酚类化合物、酮类化合物、醛类化合物、含硫化合物和内酯类化合物的含量在2 μg/L ～350 μg/L，只占酒中挥发性成分总量的1%以下。

2.3醇酯比的分析

在白酒和黄酒中常使用醇酯比来评价其风味特点。白酒(和黄酒)的醇酯比与风味特征关系为：醇酯比为3～4(2～3)∶1，风味适中；醇酯比>5(3.5)∶1，醇味突出；醇酯比<2∶1，酯香味突出[6]。高级醇和酯类化合物两大类物质也是米酒的重要风味成分，因此，参考白酒、黄酒中的醇酯比和风味特征的关系来描述老白酒的风味特征。三种老白酒样品的醇酯比见表3，样品1的醇酯比为5.89，属于醇味突出，而样品2和样品3的醇酯比大于2∶1，小于3.5∶1，其特征可归类于风味适中。

图1　样品中化合物占总挥发性成分的

表3　样品的醇酯比

2.4香气活力值的分析比较

完成风味化合物的定量检测后，还需要计算该化合物的香气活力值(OAVs)，以确认重要的呈味物质。通常认为OAVs大于1的化合物对酒液风味有贡献，OAVs大于10的化合物属于酒液的重要香气物质[13]。表4列出了挥发性物质中OAVs大于1的风味物质的阈值、显味特征、OAVs及ROC的计算结果，各风味物质的阈值参考文献中黄酒、葡萄酒的气味阈值数据。

表4　代表性挥发性风味物质的OAVs及ROC

综合表2中各挥发性物质的含量和表4中OAVs和ROC的结果，可看出，由于各物质的嗅觉阈值各有差异，含量较高的物质对香味的贡献度不一定高。在18种酯类化合物中，乙酸乙酯、辛酸乙酯、3-甲基丁酸乙酯(异戊酸乙酯)、乙酸异戊酯和己酸乙酯这五种酯类化合物占其总酯量的88%-91%，但是乙酸乙酯的阈值为7 500 μg/L[25]，折算后的OAVs小于1。在12种芳香族化合物中，苯乙醇的含量占绝对优势地位，其含量分别占挥发性成分总量的44.26%、59.15%和61.98%，折算成OAVs，大于1但小于10，苯乙醇主要有L-苯丙氨酸转化或直接从葡萄糖代谢合成[26]，具有蜂蜜香和玫瑰花香，对老白酒风味的形成有重要的作用。醇类中除乙醇外，相对含量最高的醇类是3-甲基丁醇(异戊醇)，3个样品中的相对含量分别是31.49%、19.48%和14.73%，其阈值为30 000 μg/L[25]，折算成OAVs小于1，对风味贡献程度不大。

三个样品中OAVs大于10的挥发性物质包括辛酸乙酯、1-辛烯-3-醇、3-甲基丁酸乙酯以及己酸乙酯，样品1和样品2中OVAs大于10的物质还包括乙酸异戊酯，说明这五种物质是崇明老白酒的主要呈香物质。样品1中的1-辛烯-3-醇含量分别是样品2的8.89倍和样品3的6.285倍，在三个样品中的ROC分别为24.54%、3.29%、5.55%。1-辛烯-3-醇呈蘑菇香，香气类型属于霉土味，由亚油酸经微生物的磷脂β-氧化反应而得[27]。另外，三个样品中OAVs大于1的挥发性物质有丁酸乙酯、乙酸苯乙酯和苯乙醇，样品2中OVAs大于1的化合物还有苯乙醛，这几种化合物对崇明老白酒风味的形成具有重要的作用。己醛、苯甲醛、3-甲基丁醇、乙酸乙酯、丙酸乙酯、2-甲基丙酸乙酯以及癸酸乙酯等物质的OAVs大于0.1，虽对老白酒的风味贡献不大但丰富了酒样的风味。

2.5主成分分析

将表4样品中OAVs大于1的挥发性物质进行主成分分析，从这9种主要呈香物质中提取出两个主要成分，其累计贡献率为100%，完全能代表呈香物质的绝大部分信息。样品的主成分散点图和9种挥发性物质的主成分散点图分别见图2中的A、B。主成分1的贡献百分比为54.39%，与乙酸苯乙酯、苯乙醇、1-辛酸-3-醇和辛酸乙酯等物质相关性较强。主成分2的贡献百分比为45.61%，与乙酸异戊酯、3-甲基丁酸乙酯、丁酸乙酯、苯乙醛以及己酸乙酯等物质相关性较强。根据挥发性物质的组成与主成分得分的关系，三个不同酒曲酿成的样品被分在不同的象限中。样品1位于主成分空间投影散点图的第3象限，主要以具蘑菇香风味的1-辛烯-3-醇为特征，主成分1和主成分2的得分均为负值，分别为-1.10、-0.33。样品2位于主成分空间投影散点图的第1象限，与具甜香的丁酸乙酯、具玫瑰花香的乙酸苯乙酯、苯乙醇和苯乙醛相对应，主成分1得分为0.26，主成分2得分为1.12。样品3位于主成分投影图的第4象限，与具甜香的辛酸乙酯和具水果香的己酸乙酯相关性较大，主成分1得分为0.84，主成分2得分为-0.79。

A

B

注：A为样品的主成分散点图，B为挥发性化合物的主成分散点图；B图中辛烯醇为1-辛烯-3-醇，甲基丁酸乙酯为3-甲基丁酸乙酯；B图中□为甜味，△为蘑菇香，○为水果香，+为玫瑰花香。

图2样品与9种挥发性化合物的主成分散点图

3讨论

八二酒曲酿造的酒液挥发性物质中，醇类化合物含量最高(醇酯比大于5)，芳香族化合物含量相对最低，其呈香物质以具蘑菇香的1-辛烯-3-醇为主。米根霉R1曲和酿酒酵母Y3曲酿造的酒液中酯类、芳香族化合物种类较多，挥发性酸类含量仅为另两个样品的1/10，醇酯比适中，乙酸异戊酯和苯乙醛含量明显高于另两个样品，其呈香物质以具甜香的丁酸乙酯、具玫瑰花香的苯乙醛、苯乙醇和乙酸苯乙酯为主。米根霉R1曲和粘红酵母Y4曲酿造的酒液中挥发性化合物总量、醇类化合物含量最低，醇酯比为2.86，香气以辛酸乙酯的甜香和己酸乙酯的水果香为主要特征。顶空固相微萃取-气相色谱质谱联用法能半定量老白酒的挥发性风味物质的组成，样品间风味物质的种类和相对含量的差异以数据的形式量化了感官评价的文字描述。

辛酸乙酯、1-辛烯-3-醇、3-甲基丁酸乙酯、己酸乙酯和乙酸异戊酯的OAVs大于10，是崇明老白酒的主要呈香物质。丁酸乙酯、乙酸苯乙酯、苯乙醇以及苯乙醛的OAVs大于1，对崇明老白酒风味的形成有一定的贡献。

采用分离纯化后的纯种米根霉R1和酿酒酵母Y3曲酿造的酒液挥发性物质总量降低，但其香气类型、风味种类比例、呈香物质的丰富程度均优于八二酒曲酿造的酒液，说明优势菌种的纯化再利用会降低酒液的醇厚感，但有助于丰富香气及改善酒体协调性。

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Effects of three starters on volatile flavor compounds in Chongming rice wine

NING Zhun-mei1, GAO Guan-ming2, LI Shuang1

1. Shanghai Industrial Microbiology Institute Tech. Co., Ltd., Shanghai 200233, China;2. Shanghai Guanshengyuan Food Co., Ltd., Shanghai 200041, China

AbstractNo.82 starter, purified purebred Rhizopus oryzae and Saccaromyces cerevisiae starter separated from No.82 starter, purebred Rhizopus oryzae and Rhodotorula mucilaginosa were used to brew Chongming rice wine, respectively, then their volatile substances were detected by headspace solid-phases microextraction coupled with gas chromatography mass spectrometry(HS-SPME-GC/MS), and their alcohol esters ratio, odor active values(OAVs) and principal components analysis(PCA) were calculated and analyzed, respectively. The OAVs of octanoate, 1-octene-3-ol, 3-methy butyrate, ethyl caproate and iso-amyl acetate were more than 10, so they were the main aroma substances of Chongming rice wine. The maximum amount of volatile substances in the sample brewed by No.82 starter, its alcohol ester ratio was 5.89∶1 and the main odor features was fragrant mushroom of 1-octen-3-ol. The sample brewed by Rhizopus oryzae and Saccaromyces cerevisiae starter, with more types of esters and aromatic, alcohol ester ratio falling to 3.24∶1, sweet aroma of ethyl butyrate, rosing benzene acetaldehyde, benzene, ethanol benzene and ethyl acetate as the main feature. The rice wine brewed by Rhizopus oryzae and Rhodotorula mucilaginosa starter, with minimum amount of volatile substances, alcohol ester ratio was 2.86∶1, aroma with sweet octanoate and fruity ethyl caproate as the main feature. As a result, the wine aroma type, flavor species proportion, the richness of aroma substances brewed by purebred starter were better than those brewed by No.82.

Key wordsChongming rice wine; starter; body aroma; volatile components; principal components analysis(PCA)

基金项目：上海市科学技术委员会“科技创新行动计划”崇明专项项目(12dz1909400)。

作者简介：宁准梅(1981～)，女，高级工程师。E-mail:ningzhunmei@163.com。