聚乳酸/三聚氯氰改性木粉/油胺复合材料的制备及表征

杨琳强， 吴美婷， 金立维,2*

(1.中国林业科学研究院 林产化学工业研究所；生物质化学利用国家工程实验室；国家林业局 林产化学工程重点开放性实验室；江苏省生物质能源与材料重点实验室，江苏南京210042；2.中国林业科学研究院 林业新技术研究所，北京 100091)



聚乳酸/三聚氯氰改性木粉/油胺复合材料的制备及表征

杨琳强1， 吴美婷1， 金立维1,2*

(1.中国林业科学研究院 林产化学工业研究所；生物质化学利用国家工程实验室；国家林业局 林产化学工程重点开放性实验室；江苏省生物质能源与材料重点实验室，江苏南京210042；2.中国林业科学研究院 林业新技术研究所，北京 100091)

使用三聚氯氰(TCT)对原料杨木粉(RWF)进行改性，并使用改性木粉(TWF)与油胺(OAM)在聚乳酸(PLA)体系下反应后挤出制备复合材料。红外光谱表明：TCT的三嗪环结构连接到了木粉上，在反应挤出过程中，TWF接枝上了OAM。元素分析和滴定分析表明:TWF增加的氮元素与氯元素的物质的量比为2.91 ∶1，TCT上3个活性氯中的两个参与了反应。OAM加入导致PLA产生了降解，但复合材料PLA/TWF/OAM降解弱于PLA/RWF/OAM；在相同OAM用量下，PLA/TWF/OAM拉伸强度和弯曲强度均优于PLA/RWF/OAM；在相同木粉用量下，PLA/TWF/OAM的熔体流动速率大于PLA/RWF。动态力学性能分析表明：在相同OAM用量下，PLA/TWF/OAM与PLA/RWF/OAM相比具有较高的玻璃化转变温度。

三聚氯氰；木粉；油胺；聚乳酸；熔体流动性能

木粉作为一种来源广泛且廉价的可降解生物质材料，将其用于复合材料的制备，可大幅降低材料成本。然而木粉和多数树脂(如聚乙烯、聚乳酸等)的极性差异较大，界面相容性较差[1]，且刚性木质纤维的加入使得复合材料熔体流动性变差，加工成型困难。因此，提高树脂与木粉的相容性以及木粉基复合材料的熔体流动性能显得十分必要。早期增塑方面的研究多使用传统工业化增塑剂进行简单增塑[2-4]，虽然可以有效降低复合材料熔体黏度，提高熔体流动速率，但由于所加入的增塑剂与树脂基体和木粉的相容性不佳，会使复合材料的力学强度明显下降。当前，使用天然油脂及其衍生物作为绿色环保增塑剂日益受到重视。Li等[5]使用二聚脂肪酸及其衍生物对聚乳酸(PLA)/橡实淀粉复合材料改性，提高了材料疏水性和熔体流动性，二者加入后会与淀粉产生物理吸附作用。目前在复合材料增塑领域的研究倾向于使增塑组分与复合材料基体(包括树脂相和填充相)产生共价键连接，以获得力学强度与熔体流动性能的平衡。Fox等[6]将PLA与有机硅改性的纤维素复合，制得的复合材料有较好的熔体流动性能和拉伸强度。Xiong等[7]制备了淀粉接枝顺丁烯二酸酐，将其与PLA和环氧大豆油(ESO)反应共混，使ESO与淀粉和PLA发生开环反应，各组分间的相容性提高。三聚氯氰(TCT)被广泛用于活性染料的制备以及对棉麻、丝毛的表面处理，其分子上拥有3个具有梯级温度反应活性的C—Cl基团，对羟基和胺基有很好的反应活性[8-9]。在已有的研究中，TCT主要起到了一种桥接作用，其3个活性位点可分别键接纤维和特定功能基团或化合物[10-11]。目前有研究将TCT用于棉纤维[12]、蚕丝纤维[13]和羊毛纤维[14]的表面接枝改性，但使用TCT对木粉的改性还鲜有报道。本研究先以TCT改性杨木粉，然后在PLA体系下通过反应挤出使改性木粉与油胺(OAM)发生接枝反应，制备复合材料，并对复合材料的力学性能和熔体流动性能进行检测，以期为制备性能优良的木塑复合材料提供参考数据。

1 实 验

1.1 原料

杨木粉(RWF)，长径比(长度/直径)3.01～10.94，粒径0.13～0.34 mm，江苏嘉景复合材料有限公司；聚乳酸(PLA)，牌号为3051D，Mn=100 700，Mw/Mn=1.44，购于美国Nature-works公司；三聚氯氰(TCT)纯度99%，油胺(OAM)中含C18 80%～90%，购于阿拉丁试剂公司；硝酸银、无水碳酸钠、无水硫酸镁、荧光黄、玉米糊精、氢氧化钠、无水乙醇、四氢呋喃、二氯甲烷、氯化钠等均为分析纯。

1.2 仪器与设备

FLASH 2000有机元素分析仪、Mini Lab Ⅱ微量混合挤出机、Mini Jet Ⅱ微量注射成型机以及Nicolet IS10型傅里叶红外光谱仪，美国Thermo Fisher Scientific公司；Q800型动态热机械分析仪，美国TA公司；Viscotek凝胶渗透色谱仪，英国Malvern公司；CMT4000型万能试验机，深圳新三思计量技术有限公司；MY-8100-MI型熔融指数仪，东莞铭禹电子科技有限公司。

1.3 复合材料的制备工艺

1.3.1 三聚氯氰改性木粉(TWF) 三聚氯氰改性木粉(TWF)的反应机理见图1。

图1 TWF制备的反应机理

RWF在100 ℃电热鼓风干燥箱中干燥3 h备用。在配有电动搅拌桨、温度计和冷凝管的1 L四口烧瓶中加入干燥杨木粉120 g和TCT 12 g(TCT加入量为杨木粉的10%，0.065 mol)，置于冰水浴中。在搅拌条件下加入5 ℃左右去离子水800 mL，使木粉在水中分散均匀，内温稳定在5 ℃左右。称取6.9 g(0.065 mol)无水碳酸钠，加入60 mL去离子水溶解，缓慢滴入四口烧瓶中，控制pH值7～8， 5 ℃左右反应3 h，期间碳酸钠溶液可滴加完毕，自然升温至室温(约25 ℃)，水相由碱性向中性转变后，停止反应。抽滤分离出木粉，取出滤饼，加入400 mL水温5 ℃左右的去离子水搅拌、抽滤，重复3次，同样的方法，用冷乙醇和冷二氯甲烷各洗涤两次。将滤饼冷冻干燥12 h，30 ℃真空干燥12 h后备用，即为TWF。

1.3.2 反应挤出制备PLA/TWF/OAM复合材料 复合材料制备机理见图2。聚乳酸(PLA)经筛板孔径为1.3 mm的台式粉碎机粉碎，然后在100 ℃电热鼓风干燥箱中干燥3 h备用。TWF、OAM以及PLA按比例称取后，在手提式高速粉碎机中混合均匀，转速25 000 r/min，时间5s。将混合物料在微量混合挤出机中进行共混挤出，温度设为165 ℃，转速100 r/min。经挤出的物料自然冷却后用手提式高速粉碎机粉碎，用微量注射成型机注塑得到测试样条。在注塑不同样品时，温度与压力参数需根据物料熔体流动性能做适当调整，料筒温度设置范围170～178 ℃，注射压力47～55 MPa。试验中通过改变TWF的用量(20%、 30%、 40%、 50%和60%，以TWF与PLA的总质量计)，以及改变OAM的用量(0.5%、 1%、 1.5%和2%，以TWF与PLA的总质量计)制备复合材料。

图2 TWF和OAM在反应挤出过程中的反应机理

1.4 分析表征

1.4.1 红外光谱 使用傅里叶红外光谱仪对各样品中木粉进行表征。用四氢呋喃将粉碎后的挤出物料样品在室温下溶解其中的聚合物相，离心分离，保留木粉，弃去聚合物溶液，再次用四氢呋喃洗涤余下木粉、离心，重复操作5次。对RWF用同样的洗涤方法洗涤，用作对比分析。将洗涤后的各样品中木粉在真空干燥箱中85 ℃干燥12 h后用红外光谱分析，测试方法为衰减全反射法。将制备的TWF直接用红外光谱表征。

1.4.2 元素分析 采用元素分析的方法分别测定TWF和RWF中的氮元素含量，得到的氮元素含量差值即为改性后木粉中氮元素的增加量，从而表征TCT在木粉表面的接枝情况。

1.4.3 滴定分析 采用法扬司法滴定木粉中活性氯含量。称取TWF 0.3 g于25 mL烧杯中，使用移液管移入0.01 mol/L的NaCl溶液10 mL，加入0.2 mol/L的NaOH溶液3 mL，在磁力搅拌下将混合液煮沸3 min，冷却至室温。使用高速离心机将混合液分离，取出清液移入50 mL锥形瓶中，用10 g左右的去离子水洗涤木粉并离心分离，清液移入锥形瓶。向锥形瓶中滴入0.4 mol/L的HNO3将溶液pH值调至7，加入2%玉米糊精溶液1 mL，磁力搅拌。使用0.01 mol/L的AgNO3溶液进行滴定，当AgNO3溶液滴入10 mL后，加入4滴0.125 g/L的荧光黄-乙醇溶液，以先快后慢的方法滴定至溶液呈浅粉色。同时对RWF进行空白滴定。氯元素计算公式如下：

式中：C—木粉中含活性氯的量，mol/kg；c1—AgNO3溶液浓度，mol/L；V1—滴定TWF时消耗AgNO3溶液的体积，mL；V0—滴定RWF时消耗AgNO3溶液的体积，mL；c2—NaCl溶液浓度，mol/L；V2—NaCl溶液加入体积，mL；m—木粉质量，g。

1.4.4 相对分子质量测定 用凝胶渗透色谱(GPC)法测定复合材料中PLA相的相对分子质量，以四氢呋喃为流动相，聚苯乙烯为标样，流速1 mL/min，柱温40 ℃，样品质量浓度为3～5 g/L。将复合材料颗粒用色谱纯四氢呋喃溶解得到聚合物相，取混合液2 mL置于4 mL规格离心管中，加入少量无水硫酸镁除水，离心分离得到无色透明的PLA-四氢呋喃溶液，直接用于相对分子质量测定。用于测定相对分子质量的各个复合材料样品的木粉用量均为40%。

1.4.5 力学性能测试 拉伸性能按GB/T 1040.1—2006标准测试，拉伸速率5 mm/min，注塑模腔拉伸段尺寸：宽3.18 mm，深3.18 mm，标距7.62 mm。弯曲性能按GB/T 9341—2008标准测试，跨距64 mm，测试速率5 mm/min，使用长条形注塑样条，注塑模腔尺寸：长80 mm，宽10 mm，深4 mm。

1.4.6 熔体流动速率测定 按GB/T 3682—2000标准测试，测试经挤出并粉碎后的复合材料颗粒，试样用量6～8 g，试验温度190 ℃，标称负荷2.16 kg，口模内径2.095 mm。

1.4.7 动态热机械分析 测试模式为三点弯曲法，空气氛围，升温速率3 ℃/min，频率1 Hz，振幅30 μm，在35～130 ℃范围内进行测试。

2 结果与讨论

2.1 复合材料制备结果及表征

图3 不同来源木粉的红外谱图Fig.3 FT-IR spectra of wood flour from different sources

2.1.2 元素分析与滴定分析 使用元素分析方法得到RWF和TWF的氮元素质量分数分别为0.77%和1.70%，TWF与RWF相比，氮元素增加量为664.3 mmol/kg；由滴定法测得TWF的活性氯增加量为228.2 mmol/kg。根据上述测定结果，TWF表面增加的氮元素与氯元素的物质的量比为2.91 ∶1，高于TCT单取代反应时理论物质的量比(1.5 ∶1)，更接近于TCT双取代反应时理论物质的量比(3 ∶1)。由此可判断，在本研究制备条件下，TCT对木粉的改性反应中其每分子的3个活性氯中有2个参与了反应，这符合取代TCT上2个活性氯的实验设定，并且保留了另一个活性氯用于后续反应挤出。

2.1.3 相对分子质量分析 表1为复合材料中分离出的PLA相对分子质量数据，图4为相对应GPC测试曲线。由表可知，使用RWF的复合材料，其中PLA的数均相对分子质量(Mn)随着OAM用量的增加而减小，表明OAM的加入导致在挤出过程中PLA的降解，且降解作用随着OAM用量的增加而愈加明显。降解的主要原因是在共混挤出的高温条件下，胺类化合物对PLA产生了胺解作用，致使PLA的Mn下降。使用TWF的复合材料，其Mn也随着OAM用量的增加而下降，但在OAM用量相同的情况下，使用TWF的样品中PLA的Mn比使用RWF的要大。表1中各个样品的相对分子质量分布指数(PDI)并没有显著变化，表明在挤出过程中并没有发生聚合物间的交联反应，Mn的变化主要原因是小分子化合物对聚合物的降解作用。由于部分OAM在挤出过程中与TWF发生了接枝反应，使参与降解的OAM量减少，因此，使用TWF的复合材料，其中PLA受到的降解作用较弱。从GPC曲线可直观看出，加入OAM的复合材料中PLA的Mn均出现下降，使用RWF的样品中PLA的Mn下降幅度则更大。

表1 从4种复合材料中分离的聚乳酸的Mn和PDI

2.2 复合材料性能分析

2.2.1 拉伸强度和弯曲强度 图5为木粉用量及OAM的使用对复合材料拉伸强度的影响。简单共混的PLA/RWF复合材料拉伸强度随着RWF用量增加略有升高，但用量超过40%后出现一定程度的下降，这是因为刚性的木粉在用量较少时起到了一定的增强作用，而当用量较大时，在共混挤出过程中熔体流动性能差，木粉与PLA的分散性能不佳，并导致注塑成型困难，样品中缺陷增加，直接对力学性能产生不利影响。

图4 从复合材料中分离的聚乳酸的GPC曲线

图5 复合材料的拉伸强度

对于PLA/RWF/OAM共混体系的复合材料，其拉伸强度均低于简单共混的PLA/RWF复合材料，且随着PLA含量的减小，拉伸强度出现一定程度的下降，尤其在RWF用量超过40%时下降尤为明显。一方面，小分子增塑剂对聚合物在客观上有一定的强度削弱作用；另一方面，RWF用量增加，OAM对PLA的比例则增大，对复合材料中PLA相的强度的削弱也愈加明显。当使用改性木粉TWF后，OAM的加入并没有显著削弱复合材料的拉伸强度。当木粉用量为40%时，PLA/TWF/OAM复合材料拉伸强度达到71.1 MPa，相比PLA/RWF复合材料和PLA/RWF/OAM复合材料的拉伸强度66.6和48.8 MPa，分别提高了6.8%和45.7%。在熔融共混挤出过程中，通过OAM的伯胺基(—NH2)与TWF表面N—Cl的缩合反应，使OAM分子链通过共价键连接在木粉表面。OAM被接枝到木粉后，木粉表面极性降低，与PLA的界面相容性提高，因此可获得较好的力学性能。

图6为OAM用量对复合材料拉伸强度和弯曲强度的影响。由图可知，在不加入OAM，木粉用量为40%时，使用TWF和RWF的复合材料拉伸强度和弯曲强度都比较接近，表明木粉经改性后并不会对复合材拉伸强度产生不利影响。随着OAM用量增加，使用RWF的复合材料拉伸强度和弯曲强度均呈线性下降趋势，下降幅度较大，而使用TWF的复合材料拉伸强度和弯曲强度均高于使用RWF的复合材料。当OAM用量为1%时，使用RWF的复合材料弯曲强度仅为62.1 MPa，而使用TWF的复合材料弯曲强度达到了93.6 MPa，提高幅度为50.7%。OAM用量在1.5%时，使用TWF的复合材料的拉伸强度和弯曲强度出现明显下降，这是因为过多的OAM超过了与TWF所能反应的量，导致对复合材料性能产生不利影响。

图6 OAM用量对复合材料拉伸强度和弯曲强度的影响

2.2.2 熔体流动性能分析 图7(a)为TWF用量40%时OAM用量对复合材料熔体流动速率(MFR)的影响。在OAM用量为0.5%和1.5%时，使用TWF的复合材料MFR分别为0.548和0.735 g/min，相比未添加OAM的复合材料MFR(0.371 g/min)分别提高了47.7%和98.1%，加工成型性能获得改善。由于TWF接枝OAM后表面极性降低，木粉在PLA中的分散性提高，且长链烷基接枝在木粉表面后形成了表面塑化层，因此熔体流动性能得到改善，MFR值增大。而OAM用量为1%时，复合材料MFR略有下降，这主要是由TWF在接枝OAM的弱极性长链烷基后与PLA分子间的相互作用力增强所致。图7(b)为木粉用量对复合材料MFR的影响。由图可知，随着木粉用量增加，复合材料PLA/TWF/OAM、PLA/RWF以及PLA/TWF的MFR均减小，但降幅不大，这是因为木粉颗粒为不可塑化的固态填充材料，其用量增加会导致熔体流动困难，导致复合材料MFR下降。在相同木粉比例用量下，PLA/TWF的MFR仅在TWF用量为40%时稍大于PLA/TWF/OAM，PLA/TWF/OAM仍比PLA/RWF的MFR值大，显示出熔体流动性能的改善。

图7 OAM用量(a)和木粉用量(b)对复合材料熔体流动速率的影响

2.2.3 动态力学性能 图8为OAM用量对复合材料动态力学性能的影响，表2中列出了复合材料在玻璃态(45 ℃)下的储能模量以及由tanδ-温度曲线峰值得到的玻璃化转变温度(Tg)数据。

图8 OAM用量对复合材料储能模量和tan δ的影响

RWF和TWF的复合材料的Tg均随着OAM用量的增加而下降，但使用TWF的复合材料Tg下降幅度明显小于使用RWF的复合材料。在45 ℃时，复合材料仍处于玻璃态，比较使用RWF和TWF两种木粉的复合材料储能模量可以发现，使用RWF的复合材料在添加OAM后储能模量降低，而使用TWF的复合材料在添加OAM后储能模量升高，材料具有更高的刚性。对比内耗峰处tanδ值大小，可以发现使用RWF的复合材料内耗峰峰值随OAM的用量增加而明显降低，而使用TWF的复合材料内耗峰峰值在OAM用量为0.5%时与未添加时持平，在OAM用量为1%时高于未添加样品，仅在OAM用量为1.5%时出现明显下降。内耗的大小，与复合材料中PLA分子链运动的内摩擦阻力有关，也与PLA分子链和木粉间的摩擦阻力有关。在使用TWF的复合材料中添加1%的OAM后，OAM接枝在木粉表面，降低了木粉表面极性，与PLA的相容性得到改善，相互作用力提高，导致具有较高的内耗峰值。Tg随OAM用量增加而下降，是由于聚合物相中游离部分的OAM降低了聚合物分子链间的相互作用力引起的，与前述相对分子质量的下降也有一定关系。在相同OAM用量下，使用TWF的复合材料Tg较高以及在玻璃态下PLA/TWF/OAM储能模量较大，这都是木粉和PLA相容性改善的结果。

表2 复合材料的玻璃化转变温度和45 ℃下的储能模量

3 结 论

3.1 使用具有梯级温度反应性质的三聚氯氰(TCT)对杨木粉(RWF)进行表面改性，制备了表面含活性氯的改性木粉(TWF)。红外光谱表明TWF上含有三嗪环结构，元素分析与滴定分析表明，TWF增加的氮元素与氯元素物质的量比为2.91 ∶1， TCT上3个活性氯中的2个参与了反应。

3.2 将TWF与油胺(OAM)在聚乳酸(PLA)体系下进行反应，挤出制备了改性复合材料PLA/TWF/OAM。红外光谱表明：在反应挤出过程中，TWF接枝上了OAM，OAM的加入会导致复合材料中PLA产生一定的降解，但复合材料PLA/TWF/OAM降解弱于PLA/RWF/OAM。

3.3 在相同OAM用量下，复合材料PLA/TWF/OAM与PLA/RWF/OAM相比有更好的拉伸强度和弯曲强度并且具有更高的玻璃化转变温度。当OAM用量为1%时，PLA/TWF/OAM的弯曲强度达到了93.6 MPa，拉伸强度达到了71.1 MPa，较PLA/RWF/OAM的弯曲强度和拉伸强度(62.1和 48.8 MPa)分别提高了50.7%和45.7%。在相同木粉用量下，PLA/TWF/OAM复合材料的熔体流动速率要大于PLA/RWF复合材料，显示复合材料加工性能得到改善。

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Preparation and Characterization of Poly(Lactic Acid)/Wood Flour Modified with Cyanuric Chloride/Oleyl Amine Composites

YANG Linqiang1， WU Meiting1， JIN Liwei1,2

(1.Institute of Chemical Industry of Forest Products,CAF;National Engineering Lab. for Biomass Chemical Utilization;Key and Open Lab. of Forest Chemical Engineering,SFA;Key Lab. of Biomass Energy and Material, Jiangsu Province,Nanjing 210042, China; 2.Research Institute of Forestry New Technology,CAF, Beijing 100091, China)

Raw wood flour (RWF) was modified with cyanuric chloride (TCT), and the modified wood flour (TWF) and oleyl amine (OAM) were used to prepare composites with poly(lactic acid) by reactive extrusion. FT-IR spectra indicated that the structure of TCT was attached to wood flour and OAM was grafted onto TWF in the progress of reactive extrusion. Elemental analysis and titration analysis showed that the molar ratio of nitrogen and chlorine of TWF was 2.91 ∶1 and two of three active chlorine of TCT were involved in the reaction. The addition of OAM led to the degradation of PLA. However, the degradation of PLA/TWF/OAM composites was weaker than that of PLA/RWF/OAM composites. PLA/TWF/OAM composites exhitbited better tensile strength and flexural strength than that of PLA/RWF/OAM composites under the same dosage of OAM. PLA/TWF/OAM composites had a greater melt flow rate than that of PLA/TWF composites under the same dosage of wood flour. DMA revealed that PLA/TWF/OAM composites had a higher glass transition temperature than that of PLA/RWF/OAM composites under the same dosage of OAM.

cyanuric chloride; wood flour; oleyl amine; poly(lactic acid); melt flow property

10.3969/j.issn.0253-2417.2017.03.007

2016- 11- 09

中国林科院林产化学工业研究所团队建设创新工程项目(LHSXKQ6)

杨琳强(1991— )，男，江苏太仓人，硕士生，主要从事生物质高分子材料的研究

*通讯作者：金立维，副研究员，博士，硕士生导师，主要从事生物质材料与水性胶黏剂的研究；E-mail: liwei-jin@163.com。

TQ35；TB332

A

0253-2417(2017)03- 0053- 08

杨琳强，吴美婷，金立维.聚乳酸/三聚氯氰改性木粉/油胺复合材料的制备及表征[J].林产化学与工业，2017，37(3)：53-60.