“加减法”突破特定条件下芳香化合物同分异构体的书写

封巧芬

同分异构体的判断与书写不仅能很好地考查考生对有机物结构特点和官能团特性的掌握程度和应用能力，还能全面考查考生的自学能力、逻辑思维能力、问题解决能力，是高考必考点。而特定条件下芳香化合物同分异构体的判断与书写是近两年的热点，苯环的引入，反映出高考对考生逻辑思维能力的要求提高，“加減法”——一种有序思维的方法可帮助大家顺利突破难点。

一、利用“加减法”建立书写同分异构体的逻辑思维模型

芳香化合物往往由多个基团（官能团或原子团）按照一定的原则组合而成，书写其特定条件下的同分异构体的步骤为：（1）利用“减法”分析出除苯环之外的基团;（2）弄清这些基团组合的原则;（3）利用“加法”将这些基团组合成符合要求的同分异构体。

②确定“减数”（基团）的结构。

根据同分异构体的性质或结构信息，确定肯定存在的基团。“1 mol M与足量饱和NaHCO3溶液反应放出2riol CO2”，说明M含有2个一COOH，即2个C，4个O，2个不饱和度。

③确定“差”（剩余基团）的结构。

（2）明确“基团”组合的原则。

根据已知基团书写同分异构体时，往往会有一些特定条件，只有严格遵循特定条件才能写出正确的同分异构体。“M与酸性KMn04溶液反应生成邻苯二甲酸”，说明M具有邻位二取代苯结构。

（3）利用“加法”书写出同分异构体的结构简式。

二、利用“加减法”建立芳香化合物对称结构的逻辑思维模型

纵观近五年的高考题发现，对于芳香化合物同分异构体的考查基本上都锁定在对称结构上，围绕着苯环上一种或两种H原子展开，下面我们就一起来突破它。

1.必备知识——二取代苯的对称结构。

2.必备方法——“加减法”。

若芳香化合物苯环上连有两个以上基团且存在对称结构，那么这些基团中至少有一对相同的基团。快速书写同分异构体的方法：①应用“减法”，减去苯环所连基团中的一对或两对相同基团，保证剩余基团数目不超过两个。②书写剩余基团的结构。若剩余基团仅有一个，则直接写出其结构简式;若剩余基团有两个，则按照对称原则写出其可能的结构简式。（3）应用“加法”，在对称轴或对称中心两侧，对称地加上刚才减去的相同基团，以满足题意苯环上有1种或2种H原子。

三、提炼有效信息，确定芳香化合物同分异构体所含基团

高考题在考查芳香化合物同分异构体时，提供的信息主要集中在同分异构体的化学性质与结构、核磁共振氢谱、红外光谱、产物的结构与性质等方面，我们需要挖掘并分析此类信息来确定所含基团。

①能与FeC13溶液发生显色反应。

②能发生水解反应，水解产物之一是a一氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1且含苯环。