高中化学中物质熔沸点内容的教学探讨

林增辉

摘要： 在高中化学教学辅导书中，时常出现一些判断物质熔沸点的规律或判断熔沸点高低的题目。在分析、解决这类题目时，常常出现以偏概全的现象，抑或运用大学化学知识来进行解释，没有准确地定位教学的内容和难度。针对这种现象，在分析文献、课程标准、教材和高考试题的基础上，提出定位物质熔沸点教学内容及难度的重要性的建议。

关键词： 物质熔沸点; 课程标准; 教材; 高考试题

文章编号： 10056629（2022）02008804

中图分类号： G633.8

文献标识码： B

1 问题背景

在讲授选修5《有机化学基础》（旧人教版，下同）时，有学生拿了学习资料上的题目和笔者探讨，题目内容如下：

有机物同分异构体的熔、沸点高低规律是“结构越对称，熔、沸点越低”，根据这条规律，判断对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯的熔、沸点由高到低的顺序：     。

事实上，对二甲苯的沸点最低，但熔点却是最高的，显然该规律是错误的。另外由于笔者所教的学生没有学习过《物质结构与性质》课程，也没有学习过偶极、库仑力等知识，对熔沸点的认识只停留在范德华力的层面，对“对称”的理解还停留在面对称、中心对称等几何对称的知识上，因此，对间二甲苯和邻二甲苯两者的熔点和沸点无法从“对称性”的角度进行区分。鉴于学生的知识水平，笔者犹豫： 是否要和学生讲解分子极性、库仑力、色散力等大学所学的知识？由于在教学过程中，经常会从试题或学生辅导资料上看到关于物质熔沸点比较的内容，解决问题所用的知识却常常超越了高中的化学知识，因此笔者产生了一个疑问——在高中化学中，该如何把控关于物质熔点沸点的教学深度呢？带着这个问题，笔者查阅了相关教学论文，期望通过借鉴同行的经验，提高教学的实效。为了更精准地理解熔沸点内容的教学深度，笔者又对课程标准、教材和高考试题中的相关内容进行调查和统计分析，以期从中寻出规律，找到教学的落脚点。

2 文献分析

通过文獻检索，鲜有专门针对熔沸点内容展开讨论的文章报道，仅有少数教师对物质熔沸点规律存在的问题提出见解。如唐隆健从物质微观结构的视角入手，结合库仑力、熔化自由能、晶体类型等知识解释几组特殊的物质熔点、沸点的特殊性，指出中学化学教学中总结知识规律时存在过度简化、以偏概全等现象[1]。汪志成着眼于教辅资料中出现的一些错误的熔沸点规律，从离子极化、范德华力及真实数据等角度进行分析，指出应慎用物质熔沸点规律[2]。王贵武则从晶体类型角度，描述了分子晶体、原子晶体、金属晶体及离子晶体的熔点变化规律[3]。以上虽然都对高中化学中一些物质的熔沸点异常规律进行了解释，也指出了这些规律的不完美之处，但其研究的方向都着力于证实“不能提出以偏概全的熔沸点规律”这一结论，却没有明确指出在高中化学中应如何把握熔沸点内容的教学深度。并且，上述文章中所用的理论知识，大多为大学课程的内容，超出了高中生的知识水平及要求范围。

3 课程标准对物质熔沸点教学的要求

《普通高中化学课程标准（2017年版）》（简称课程标准）附录1指出： 能从物质的微观结构说明同类物质的共性和不同类物质性质差异及其原因，解释同类的不同物质性质变化的规律。这是对物质性质分析的宏观要求。在“课程内容”的“模块2 物质结构与性质”中则提出了熔点沸点教学的若干具体要求。例如“学习活动建议”提到“交流讨论卤素单质和卤化氢熔、沸点变化的规律;（讨论）邻羟基苯甲酸、对羟基苯甲酸的沸点和溶解度差异的原因。借助物质熔、沸点变化与范德华力的关系探究影响范德华力的因素”。又如“情境素材建议”则提到“（分析）氧族元素氢化物的熔点和沸点”。此外，在“学业要求”中明确提出： 能说明分子间作用力（含氢键）对物质熔、沸点等性质的影响[4]。

从课程标准中关于熔沸点的描述内容来看，主要是要求学生从范德华力和氢键两个角度理解熔点和沸点，而从课程标准中所举的物质例子，像卤素单质、卤化氢、氧族元素氢化物等物质来看，均属于结构比较简单的物质，可单纯根据相对分子质量推断范德华力的变化，从而推测熔点沸点的变化，利用氢键分析物质沸点的反常现象。此外，在上述内容中，均不需要考虑分子极性、色散力、诱导力等大学学习的概念。

4 教材中涉及熔点沸点内容统计分析

高中化学教材是高中化学课程的物化形态与文本素材，是实现高中化学课程目标，培养学生化学学科核心素养的重要载体[5]。笔者以“熔沸点规律”或“熔沸点高低比较”为调查的关键词，以新版人教版高中化学教材必修第一册（简称化1）、必修第二册（简称化2）、选择性必修1——化学反应原理（简称选1）、选择性必修2——物质结构与性质（简称选2）和选择性必修3——有机化学基础（简称选3）五个模块为调查范围，统计结果如下表1所示。

上述内容在教材中的呈现方式主要有正文、资料卡片、科学史话、章末归纳总结和课后习题等，主要分布在化1、化2、选2和选3这四个模块中。化1、化2是全体高中学生都必须学习的模块，而选修2、 3则是选择性必修模块，只有选择化学为高考科目的学生学习。

从统计结果来看，教材中关于熔点沸点的内容主要有三个方面： 物质的熔沸点数据、熔沸点的影响因素及判断熔沸点高低的习题。其中，列举物质熔沸点数据的频次最高，达到35%的比例，而且在必修和选择性必修模块中均有出现。而对于物质的熔点沸点影响因素，教材中主要是从“相对分子质量”“物质的饱和程度（油脂）”和“氢键”等几个方面进行简单地描述，而且出现的频次也相对比较低，在正文中大约只有20%的比例;而在课后的习题中，也只是要求学生利用上述的影响因素判断物质熔沸点的高低，可见其要求是比较低的。

对于教材中熔沸点的内容，我们该如何把握其教学难度呢？笔者认为，对于学习必修模块的学生来说，熔沸点是学生认识物质的一个视角，学生学习的重点是通过熔沸点，体会同族元素性质的差异，体会同分异构体性质的差异，体会官能团对物质性质的影响，而不是追求总结物质的熔沸点的变化规律;此外，对于出现在资料卡片中的氢键，如果学生学有余力，可用于开拓视野，丰富思维，但不是学习的重点。对于选考化学的学生来说，需要先学习选2，再学习选3。在选2中，学生除了要理解相对原子（分子）质量对范德华力的影响，还进一步学习电负性、极性等概念，更为深刻地理解氢键的概念，理解氢键对熔沸点的影响。此外，学生还需要比较系统地学习分子晶体、原子晶体、金属晶体和离子晶体中熔沸点的变化规律，但注意其侧重点依然是分子间的作用力（主要考虑相对分子质量）和化学键的作用。学习选3时，学生要善于利用在选2中学习的理论知识。在范德华力方面，教材指出“烷烃、烯烃等的沸点随碳原子数的增加而升高”的规律，但没有涉及“对称性”或者判断同分异构体熔沸点的变化规律，落脚点依然是“相对分子质量”。在“氢键”方面，“氢键”理论的应用范围拓展到醇类、羧酸等多种有机物，指出这些物质受氢键的影响，沸点有较大的升高。可见，这一选择性必修模块的内容既是必修模块的深化，从宏观到微观的发展，也是对选2理论的理解和应用，让学生在学习过程中能够学以致用。

5 2018～2021年全国卷高考题中熔沸点考点统计分析

“引导教学”是高考的核心功能之一[6]，细致分析高考真题，明确知识点的考查方式、考查方向、学生的必备知识、关键能力等要素，对教学有良好的指导意义。因此，笔者以2018～2021年全国卷高考理综化学题为调查范围，统计与熔沸点规律或熔沸点比较有关的考题。结果如表2所示。

统计结果显示，在近4年的全国理综化学卷中，基本上都考查了物质熔沸点这一知识点。从考查角度来看，主要考查了氢键、晶体类型、相对分子质量等熔沸点影响因素，约占总频次的80%，而分子极性、晶格能等概念的考查频率较低。从题型及试题来源的角度来看，约85%的题目来自结构与性质题，只有约15%的题目来自选择题。

目前，理综选择题考查范围是化1（旧版）、化2（旧版）和化学反应原理（旧版）模块，从上述选择题来看，2019年新课标Ⅲ卷第9题考查的是“二氧化碳与氧化镁的熔点比较”，虽属于两种不同的晶体类型，但二氧化碳和氧化镁是学生熟悉的物质，在常温下，前者是气体，后者是固体，很容易比较其熔点。而2021年新课标Ⅱ卷第10题中，主要是从“相对分子质量（或碳原子数）”和“分子支链”两个角度进行考查，要求学生通过化2（旧版）的学习，掌握烷烃分子的熔点随碳原子增多而升高，碳原子数相同时，支链越多，熔点越低（从分子接触面积角度分析）的特点。因此，在上述3个模块教学时，可引导学生从相对分子质量、分子间的接触面积等视角理解物质的熔沸点。

选做题的考查范围是选修3（旧版）和选修5（旧版）（目前是二选一）。在近4年的理综化学题中，只在结构选做题中考查物质的熔沸点，而且重点考查氢键和晶体类型（主要是离子晶体和分子晶体）对熔沸点的影响，而分子极性及晶格能的内容只出现一次。例如2021年新课标Ⅱ卷中要求学生分析“甲醇的沸点（64.7℃）介于水（100℃）和甲硫醇（CH3SH， 7.6℃）之间”的原因，其考查目的是让学生从氢键和氢键的数目对物质沸点影响的角度进行分析。由此可见，在旧版教材中，选读《物质结构与性质》的学生，需要重点学习氢键、晶体类型等核心知识，也要达到能结合实例理解晶格能、分子极性等概念的要求。而对选修5的要求，则主要从范德华力和氢键的角度进行考查。

但要特别注意的是，随着新高考的普及，新版教材《物质结构与性质》和《有机化学基础》均为选择性必修模块教材，均为高考考查范围，这两个模块中有关熔沸点的教学，前文已有叙述。因此，在教学中，应根据实际情况，重新定位教学内容和教学难度。

6 总结与建议

通过对课程标准、教材和高考试题的分析，可知在高中化学中，对于熔点沸点内容的教学，需要精准定位，才能有利于提高教学的有效性。

（1） 应做好必修模块和选择性必修模块教学内容的定位。在必修模块中，虽然在教材中提及同类物质的熔点沸点数据，但只是要求利用熔沸点的数据，认识同类物质性质的相似性和差异性，并非要求学生从中总结出判断物质熔沸点变化的普遍规律。因此在教学、测评中应严格把控难度，才不至于偏离教学重点，加重学生负担，挫伤学生学习化学的积极性。在选择性必修模块中，虽然难度要求有所提高，但在教学过程中，也应做好大学课程内容与中学课程内容的区分，充分考虑学生的知识水平，不要为了迁就教学辅导书中的个别题目，而将色散力、诱导力等大学课程的知识、概念全部带入中学课堂。此外，对于新版教材的选2和选3这两个模块的教学顺序，笔者倾向于从选2到选3。以“熔沸点”为例，在必修模块中学生已经了解熔沸点是物质的基本属性，也从宏观上了解了熔沸点变化的简单规律，通过选2的学习，能够从宏观到微觀进一步深入认识，让学生建立分析问题的理论视角，再利用这些理论工具，应用到选3的学习中，形成理解问题的思维模型。因此要深挖每个模块内容的价值，精准定位其功能。

（2） 落实教学评一体化，发挥区域性统考的引导作用。在教学过程中，高考、区域性的统考往往是教学的风向标。以有机化学基础为例，该内容既出现在化学2中，也出现在选修5中。在日常教学中，教师往往会以统考题的难度作为教学的定位依据，统考题在一定程度上影响了教师对教学内容的把握。因此，在区域性的统考命题中，应充分考虑必修模块和选择性必修模块的差异，精准定位物质熔沸点相关考查内容的难度，更好地服务教学。

（3） 尊重学生的能力和兴趣，促进学生的发展。在教学过程中，需要整体上严格把握教学的内容和难度，但是学生的兴趣和学生发展方向存在差异，不能仅仅是照顾多数学生而限制了少数学生的发展。例如对于学有余力的学生，如果他们有能力，也有兴趣，那么引导这部分学生系统地学习熔沸点的影响因素、变化规律，更深刻地运用微观探析的思维分析化学现象，对学生的学业发展是有很大帮助的，甚至能激发学生的学习热情，立志投身化学科学的研究。

参考文献：

[1]唐隆健. 基于“微观探析”的几组特殊熔沸点分析和启示[J]. 中学化学教学参考， 2019， （3）： 29～31.

[2]汪志成. “物质熔沸点规律”谬误剖析[J]. 中学化学教学参考， 2013， （11）： 48～49.

[3]王贵武. 谈熔点和沸点的变化规律[J]. 中学化学， 2015， （6）： 24～25.

[4][5]中华人民共和国教育部制定. 普通高中化学课程标准（2017年版）[S]. 北京： 人民教育出版社， 2018.

[6]教育部考试中心. 中国高考评价体系[M]. 北京： 人民教育出版社， 2019： 10.